PL228981B1 - Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania - Google Patents

Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania

Info

Publication number
PL228981B1
PL228981B1 PL419800A PL41980016A PL228981B1 PL 228981 B1 PL228981 B1 PL 228981B1 PL 419800 A PL419800 A PL 419800A PL 41980016 A PL41980016 A PL 41980016A PL 228981 B1 PL228981 B1 PL 228981B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethenylcyclohex
butyl
acetic acid
tert
producing
Prior art date
Application number
PL419800A
Other languages
English (en)
Other versions
PL419800A1 (pl
Inventor
Stanisław Lochyński
Agata Kozioł
Mateusz Jasnowski
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL419800A priority Critical patent/PL228981B1/pl
Publication of PL419800A1 publication Critical patent/PL419800A1/pl
Publication of PL228981B1 publication Critical patent/PL228981B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228981 (13) B1 (51) Int.CI.
(21) Numer zgłoszenia: 419800 C07C 51/09 (2006.01)
C07C 57/26 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 14.12.2016 (54) Kwas (4-tert-butylo-1 -etenylocykloheks-1 -ylojoctowy i sposób jego wytwarzania
(73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
(43) Zgłoszenie ogłoszono: 17.07.2017 BUP 15/17 (72) Twórca(y) wynalazku:
(45) O udzieleniu patentu ogłoszono: STANISŁAW LOCHYŃSKI, Wrocław, PL AGATA KOZIOŁ, Wrocław, PL MATEUSZ JASNOWSKI, Słubice Lubuskie, PL
30.05.2018 WUP 05/18 (74) Pełnomocnik: rzecz, pat. Anna Meissner
oo σ>
oo
CM
CM
Ω.
PL 228 981 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kwas (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy znajdujący zastosowanie jako półprodukt w syntezie organicznej laktonów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania, kwasu (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo) octowego.
Dotychczas nie jest znany z literatury związek będący przedmiotem wynalazku oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest kwas (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania kwasu (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowego o wzorze 1, który polega na tym, że redukcja grupy alkilowej (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octanu etylu następuje w wyniku hydrolizy estru, przy czym reakcję prowadzi się w podwyższanej temperaturze w obecności wodorotlenku potasu, etanolu i wody. Reakcję prowadzi się do momentu całkowitego przereagowania estru.
Korzystnie surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej typu Flash, gdzie eluentem jest heksan : eter dietylowy : aceton w stosunku 23:6:1.
P r z y k ł a d 1
W kolbie o pojemności 50 ml, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, kamyczki grzejne, chłodnicę zwrotną i zabezpieczonej przed dostępem wilgoci umieszcza się 0,252 g (1 mmol) (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octanu etylu i 1,3 ml H2O. Następnie do kolby dodaję się 9 ml sporządzonej mieszaniny KOH (0,86 g) i EtOH (90 ml). Całość doprowadza się do wrzenia i pozostawia na 26 godzin pod chłodnicą do całkowitego przereagowania substratu kontrolując reakcję chromatografii TLC. Kolejno odparowuje się EtOH na wyparce rotacyjnej do sucha i rozpuszcza się pozostałość w 10 ml H2O destylowanej. Mieszaninę ekstrahuje się 3 x 10 ml Et2O. Pozostałą fazę wodną po ekstrakcji zakwasza się 2M HCl do pH 3. Tak przygotowaną fazę wodną ekstrahuję się 6 x 8 ml Et2O. Połączone ekstrakty przemywa się dwukrotnie nasyconym roztworem NaCl i H2O. Warstwę organiczną osusza się bezwodnym MgSO4. Po osuszeniu środek suszący odfiltrowuje się, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 0,43 g surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą błyskawicznej chromatografii kolumnowej typu Flash stosując eluent heksan : eter dietylowy : aceton w stosunku 23:6:1. W wyniku oczyszczania otrzymuje się 0,070 g związku będącym kwasem (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowym, co stanowi 31% wydajności tej reakcji.
Wzór sumaryczny: C14H22O2
Masa molowa: 224,3440
[a]D24 = -17,1 ° (c = 0.7, CH3OH)
HRMS (TOF MS ES+) obliczone dla [C14H22O2] 225,177, znaleziono 225,1767.
IR (ATR, cm-1): 2923 (vs), 2650 (vm), 1698 (vs), 1401 (w), 1265 (vs), 920 (w).
1H NMR (600 MHz, CDCb, δ, ppm): 1,15 (s, 9H, przy C-8, C-9, C-10), 1.18 (d, J = 6,5 Hz, 1H, przy C-4), 1.24-1.27 (m, 2H, przy C-2 i C-6), 1.33-1.39 (m, 2H, przy C-3 i C-5), 1.95-2.00 (m, 2H, przy C-2 i C-6), 2.11 (d, J = 7.7 Hz, 2H, przy C-3 i C-5), 2.33 (d, J = 4.8 Hz, 2H, przy C-13), 5.46 (dt, J = 7.0, 4.0 Hz, 2H, przy C-12), 5.71 (dt, J = 7.4, 3.7 Hz, 1H, przy C-11), 9.00 (s, 1H, przy COOH).
13C NMR (150 MHz, CDCI3, δ, ppm): 22.53 (C-2 i C-6), 26.68 (C-8, C-9 i C-10), 29.12 (C-7), 29.32 (C-3 i C-5), 43.14 (C-1), 48.79 (C-13), 59.99 (C-4), 108.62 (C-12), 159.83 (C-11), 175.81 (C-14).

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kwas (4-te/t-butyl-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy o wzorze 1.
  2. 2. Sposób wytwarzania kwasu (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowego, znamienny tym, że redukcja grupy alkilowej (4-te/t-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octanu etylu następuje w wyniku hydrolizy estru, przy czym reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności wodorotlenku potasu, etanolu i wody do momentu całkowitego przereagowania estru.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej typu Flash, gdzie eluentem jest heksan : eter dietylowy : aceton w stosunku 23:6:1.
PL419800A 2016-12-14 2016-12-14 Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania PL228981B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419800A PL228981B1 (pl) 2016-12-14 2016-12-14 Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419800A PL228981B1 (pl) 2016-12-14 2016-12-14 Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL419800A1 PL419800A1 (pl) 2017-07-17
PL228981B1 true PL228981B1 (pl) 2018-05-30

Family

ID=59298031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL419800A PL228981B1 (pl) 2016-12-14 2016-12-14 Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL228981B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL419800A1 (pl) 2017-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102068381B1 (ko) 담즙산 유도체의 제조 방법
PL228981B1 (pl) Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania
EP2963007B1 (en) Synthesis of Calebin-A and its biologically active analogs
PL235331B1 (pl) 1-(Bromometylo)-8-tert-butylo-2-oksaspiro[4.5]dekan- -3-on i sposób jego wytwarzania
PL228423B1 (pl) 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania
PL234189B1 (pl) (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
PL234190B1 (pl) (2E)-2-[(2R,5R)-2-Metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
PL235342B1 (pl) (1R,4R,6S)-2’-(Bromometylo)-4,7,7-trimetylospiro[bicyklo[4.1.0] heptan-3,3’-furan]-5’(4’H)-on i sposób jego wytwarzania
PL234051B1 (pl) (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania
RU2673461C2 (ru) Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1
CN110669031B (zh) 天然产物异猴头菌酮j的全合成方法
CN108329290B (zh) 一种异香豆素类药物中间体的制备方法
PL220142B1 (pl) (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL232738B1 (pl) N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania
PL218830B1 (pl) [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania
CN106674011B (zh) 一种由二甲基亚砜合成茚酮衍生物的方法
PL210885B1 (pl) Nowy chiralny acetoksykarbaminian dimetylocyklopropanu i sposób jego wytwarzania
PL217880B1 (pl) Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania
PL213888B1 (pl) Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny i sposób jej wytarzania
PL220070B1 (pl) O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL220069B1 (pl) O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania
PL220071B1 (pl) O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL232661B1 (pl) Ester kwasu betulonowego i sposób jego otrzymywania
PL240178B1 (pl) Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania
PL217517B1 (pl) Eter metylowy oksymu (-)-fenchonu i sposób jego wytwarzania