PL220142B1 - (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania - Google Patents
(-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL220142B1 PL220142B1 PL404960A PL40496013A PL220142B1 PL 220142 B1 PL220142 B1 PL 220142B1 PL 404960 A PL404960 A PL 404960A PL 40496013 A PL40496013 A PL 40496013A PL 220142 B1 PL220142 B1 PL 220142B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- hexyloxyiminophenchane
- formula
- crude product
- flask
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N (-)-Fenchone Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006729 (1R,4S)-fenchone Natural products 0.000 claims description 3
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N alpha-fenchone Natural products C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan znajdująca zastosowanie jako środek zapachowy.
Przedmiotem wynalazku jest również oraz sposób wytwarzania (-)-O-n-heksyloksyiminofenchanu.
(-)-O-n-heksyloksyiminofenchan oraz sposób jej wywarzania nie były dotychczas opisane w literaturze.
Istotą wynalazku jest (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan o wzorze 1.
Istota wynalazku jest również sposób wytwarzania (-)O-n-heksyloksyiminofenchanu o wzorze 1 polegający na tym, że sól sodową oksymu (-)-fenchonu poddaje się reakcji O-alkilowania jodoheksanem, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności toluenu jako rozpuszczalnika przez 26 godzin, a następnie po zakończeniu reakcji do kolby z mieszaniną reakcyjną wlewa się nasycony roztwór wodorowęglanu sodu, całość umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela się warstwę organiczną od wodnej, a tę ostatnią ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym i połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje się rozpuszczalniki.
Korzystnie surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Korzystnie przebieg reakcji kontroluje się przy użyciu chromatografii gazowej.
Wynalazek został bliżej przedstawiony w przykładzie jego wykonania oraz określony wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
W dwuszyjnej, okrągłodennej kolbie o pojemności 100 ml, zaopatrzonej w kosz grzejny, chłodnicę zwrotną oraz zabezpieczonej przed dostępem wilgoci umieszcza się 5.0 g (29.8 mmol) oksymu (-)-fenchonu, 50 ml toluenu i 2 g (50 mmol) 60% wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 18,96 g (89.4 mmol, 13.9 ml) jodoheksanu. Reakcję prowadzi się pod refluksem. Przebieg reakcji monitoruje się za pomocą chromatografii gazowej. Po upływie 26 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i dodaje 50 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu. Zawartość kolby umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela warstwę organiczną od wodnej, a tę drugą ekstrahuje się dwukrotnie 20 ml eteru dietylowego. Połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, środek suszący odfiltrowuje się, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 19.00 g surowego produktu o czystości 25%. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej w wyniku której otrzymuje się 4.83 g (-)-O-n-heksyloksyiminofenchanu, co stanowi 64.5% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: Tw= 150°C-160°C (2mbar); [«] 25 = 28.8°
HRMS (TOFMS EI+) obliczone dla [C16H29NO] 251.2249, znaleziono 251.2235
IR (KBr, cm-1): 2928 (vs), 2865 (vs), 1654 (w), 1467 (s); 1379 (s), 1360 (s), 1067 (s), 944 (s) 1H NMR (CDCI3, δ, ppm): 0.92 (t, 3H, przy C-16, 2J=6.5 Hz), 1.24 (s, 3H, przy C-10), 1.26 i 1.29 (2s, 6H, przy C-8 i C-9), 1.30-1.48 (m, 8H, przy C-5, C-7 i C-13-C15), 1.52-1.60 (m, 3H, przy C-6 i C-12), 1.60-1.67 (m, 1H, przy C-5), 1.71-1.73 (m, 1H, przy C-7), 1.79-1.82 (m, 2H przy C-6 i C-4), 3.95 (t, 2H, przy C-11, 2J=6.6 Hz).
13C NMR (CDCI3, δ, ppm): 14.00 (C-16), 17.23 (C-10), 22.60 i 23.40 (C-8 i C-9), 25.32 (C-6), 25.86 (C-14), 29.12 (C-12), 31.70 (C-13), 34.49 (C-5), 43.40 (C-7), 44.35 (C-3), 48.60 (C-4), 49.91 (C-1), 73.33 (C-11), 172.06 (C-2).
Claims (4)
1. (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania (-)-O-n-heksyloksyiminofenchanu o wzorze 1, znamienny tym, że sól sodową oksymu (-)-fenchonu poddaje się reakcji O-alkilowania jodoheksanem, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności toluenu jako rozpuszczalnika przez 26 godzin, a następnie po zakończeniu reakcji do kolby z mieszaniną reakcyjną wlewa się nasycony roztwór wodorowęglanu sodu, całość umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela się warstwę organiczną od wodnej, a tę ostatnią ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym i połączone warstwy organiczne suszy się nad
PL 220 142 B1 bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje się rozpuszczalniki.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że przebieg reakcji kontroluje się przy użyciu chromatografii gazowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404960A PL220142B1 (pl) | 2013-08-02 | 2013-08-02 | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404960A PL220142B1 (pl) | 2013-08-02 | 2013-08-02 | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404960A1 PL404960A1 (pl) | 2014-03-31 |
| PL220142B1 true PL220142B1 (pl) | 2015-08-31 |
Family
ID=50350351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404960A PL220142B1 (pl) | 2013-08-02 | 2013-08-02 | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220142B1 (pl) |
-
2013
- 2013-08-02 PL PL404960A patent/PL220142B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404960A1 (pl) | 2014-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morandi et al. | Regioselective Wacker oxidation of internal alkenes: rapid access to functionalized ketones facilitated by cross-metathesis | |
| CN105541573B (zh) | 一种制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的方法 | |
| CN106831397B (zh) | 一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途 | |
| PL217880B1 (pl) | Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania | |
| PL220142B1 (pl) | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| Maekawa et al. | Regioselective coupling reaction of azulene with α, β-unsaturated ketones by Mg-promoted reduction | |
| PL221469B1 (pl) | (-)-O-izoamyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220070B1 (pl) | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL221468B1 (pl) | O-izobutyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL217513B1 (pl) | -)-(1R)-(butyroksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL217517B1 (pl) | Eter metylowy oksymu (-)-fenchonu i sposób jego wytwarzania | |
| PL220069B1 (pl) | O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL217516B1 (pl) | (-)-(1R,4S)-(etoksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220071B1 (pl) | O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| CN104447606B (zh) | 一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合成方法与应用 | |
| CN103122009B (zh) | 两种用于合成他卡西醇支链的重要中间体化合物 | |
| PL218822B1 (pl) | (-)-(1R,4S)-{[(2R,S)-2,3-epoksy]propoksyimino}fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL240178B1 (pl) | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| Won et al. | An efficient synthesis of alternariol | |
| PL232738B1 (pl) | N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania | |
| Xu et al. | Enhanced etherification of calix [4] arenes by microwave irradiation | |
| JP2020079247A (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸及びその無水物の製造方法 | |
| Liu et al. | Di-ionizable p-tert-butylcalix [4] arene-1, 3-crown-4 ligands: synthesis and alkaline earth metal cation extraction | |
| PL214603B1 (pl) | Oksym (+)-(1S,4R,5S)-4-izopropenylo-1-metylobicyklo[3.1.0]heksan-2-onu i sposób jego wytwarzania | |
| PL240177B1 (pl) | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |