PL220070B1 - O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania - Google Patents
O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL220070B1 PL220070B1 PL404961A PL40496113A PL220070B1 PL 220070 B1 PL220070 B1 PL 220070B1 PL 404961 A PL404961 A PL 404961A PL 40496113 A PL40496113 A PL 40496113A PL 220070 B1 PL220070 B1 PL 220070B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- amyloxyiminophenchane
- formula
- fenchone
- oxime
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N (-)-Fenchone Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930006729 (1R,4S)-fenchone Natural products 0.000 claims description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N alpha-fenchone Natural products C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest O-n-amyloksyiminofenchan znajdujący zastosowanie jako związek zapachowy.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania n-amyloksyiminofenchanu.
O-n-amyloksyiminofenchan oraz sposób wytwarzania O-n-amyloksyiminofenchanu nie zostały dotychczas opisane w literaturze.
Istotą wynalazku jest n-amyloksyiminofenchan o wzorze 1.
Istotą wynalazku jest również sposób wytwarzania n-amyloksyiminofenchanu o wzorze 1 charakteryzujący się tym, że sól sodową oksymu (-)-fenchonu poddaje się reakcji O-alkilowania bromkiem n-amylu, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności toluenu jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a następnie po zakończeniu reakcji do kolby z mieszaniną reakcyjną wlewa się nasycony roztwór wodorowęglanu sodu, całość umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela się warstwę organiczną od wodnej, a tę ostatnią ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym i połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje się rozpuszczalniki.
Korzystnie surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Korzystnie przebieg reakcji kontroluje się przy użyciu chromatografii gazowej.
Wynalazek został bliżej przedstawiony w przykładzie jego wykonania oraz określony wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
W dwuszyjnej, okrągłodennej kolbie o pojemności 100 ml, zaopatrzonej w kosz grzejny, chłodnicę zwrotną oraz zabezpieczonej przed dostępem wilgoci umieszcza się 5,0 g (29,8 mmol) oksymu (-)-fenchonu, 50 ml toluenu i 2 g (50 mmol) 60% wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 13,45 g (89,4 mmol, 11,1 ml) bromku n-amylu. Reakcję prowadzi się pod refluksem. Przebieg reakcji monitoruje się za pomocą chromatografii gazowej. Po upływie 24 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i dodaje 50 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu. Zawartość kolby umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela warstwę organiczną od wodnej, a tę drugą ekstrahuje się dwukrotnie 20 ml eteru dietylowego. Połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, środek suszący odfiltrowuje się, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 16,50 g surowego produktu o czystości 25,1%. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej w wyniku której otrzymuje się 4,14 g O-n-amyloksyiminofenchanu, co stanowi 58,6% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne;
Tw = 140°C - 150°C (2 mbar); [a^25 = -31,5°,
HRMS (TOFMS EI+) obliczone dla [C15H27NO] 237,2093, znaleziono 237,2081
IR (KBr, cm-1): 2960 (vs), 2867 (vs), 1653 (w), 1467 (m); 1379 (m), 1360 (w), 1087 (m), 760 (s) 1H NMR (CDCI3, δ, ppm): 0,93 (t, 3H, przy C-15, 2J=6,8 Hz), 1,24 (s, 3H, przy C-10), 1,26 i 1,28 (2s, 6H, przy C-8 i C-9), 1,33-1,37 (m, 5H, przy C-7, C-13 i C14), 1,45-1,46 (m, 1H, przy C-5), 1,52-1,58 (m, 2H, przy C-5 i C-6), 1,63 (q, 2H, przy C-12, 2J=6,8 Hz), 1,71-1,73 (m, 1H, przy C-7), 1,79-1,82 (m, 2H przy C-6 i C-4), 3,95 (t, 2H, przy C-11, 2J=6,6 Hz), 13C NMR (CDCI3, δ, ppm); 14,07 (C-15), 17,23 (C-10), 22,53 (C-14), 22,59 i 23,39 (C-8 i C-9), 25,31 (C-6), 28,39 (C-13), 28,84 (C-12), 34,48 (C-5), 43,40 (C-7), 44,35 (C-3), 48,60 (C-4), 49,91 (C-1), 73,30 (C-11), 172.0 (C-2).
Claims (4)
1. O-n-amyloksyiminofenchan o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania O-n-amyloksyiminofenchanu o wzorze 1, znamienny tym, że sól sodową oksymu (-)-fenchonu poddaje się reakcji O-alkilowania bromkiem n-amylu, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności toluenu jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a następnie po zakończeniu reakcji do kolby z mieszaniną reakcyjną wlewa się nasycony roztwór wodorowęglanu sodu, całość umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela się warstwę organiczną od
PL 220 070 B1 wodnej, a tę ostatnią ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym i połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje się rozpuszczalniki.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że przebieg reakcji kontroluje się przy użyciu chromatografii gazowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404961A PL220070B1 (pl) | 2013-08-02 | 2013-08-02 | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404961A PL220070B1 (pl) | 2013-08-02 | 2013-08-02 | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404961A1 PL404961A1 (pl) | 2014-03-31 |
| PL220070B1 true PL220070B1 (pl) | 2015-08-31 |
Family
ID=50350352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404961A PL220070B1 (pl) | 2013-08-02 | 2013-08-02 | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220070B1 (pl) |
-
2013
- 2013-08-02 PL PL404961A patent/PL220070B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404961A1 (pl) | 2014-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morandi et al. | Regioselective Wacker oxidation of internal alkenes: rapid access to functionalized ketones facilitated by cross-metathesis | |
| Zafrani et al. | Diethyl bromodifluoromethylphosphonate: a highly efficient and environmentally benign difluorocarbene precursor | |
| Mondal et al. | Copper promoted Chan–Lam type O-arylation of oximes with arylboronic acids at room temperature | |
| PL217880B1 (pl) | Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania | |
| PL220070B1 (pl) | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| JP4756608B2 (ja) | α−アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法 | |
| PL221469B1 (pl) | (-)-O-izoamyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220142B1 (pl) | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL221468B1 (pl) | O-izobutyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220069B1 (pl) | O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL217516B1 (pl) | (-)-(1R,4S)-(etoksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL217513B1 (pl) | -)-(1R)-(butyroksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220071B1 (pl) | O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL217517B1 (pl) | Eter metylowy oksymu (-)-fenchonu i sposób jego wytwarzania | |
| PL218822B1 (pl) | (-)-(1R,4S)-{[(2R,S)-2,3-epoksy]propoksyimino}fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| Wu et al. | Copper (I)‐Catalyzed Trifluoromethylation of Phthalic Anhydride Derivatives with (Trifluoromethyl) trimethylsilane | |
| Doamekpor et al. | Synthesis and conformational studies of some metacyclophane compounds | |
| Xu et al. | Enhanced etherification of calix [4] arenes by microwave irradiation | |
| PL240178B1 (pl) | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| PL232738B1 (pl) | N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania | |
| CN102675204B (zh) | 一种合成(-)-石杉碱甲的中间体、合成方法和用途 | |
| PL240177B1 (pl) | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| PL214603B1 (pl) | Oksym (+)-(1S,4R,5S)-4-izopropenylo-1-metylobicyklo[3.1.0]heksan-2-onu i sposób jego wytwarzania | |
| PL234189B1 (pl) | (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
| PL234051B1 (pl) | (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania |