PL234051B1 - (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania - Google Patents

(2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania Download PDF

Info

Publication number
PL234051B1
PL234051B1 PL419803A PL41980316A PL234051B1 PL 234051 B1 PL234051 B1 PL 234051B1 PL 419803 A PL419803 A PL 419803A PL 41980316 A PL41980316 A PL 41980316A PL 234051 B1 PL234051 B1 PL 234051B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trimethylbicyclo
ylidene
hept
ethanol
producing
Prior art date
Application number
PL419803A
Other languages
English (en)
Other versions
PL419803A1 (pl
Inventor
Stanisław Lochyński
Agata Kozioł
Jakub Frątczak
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL419803A priority Critical patent/PL234051B1/pl
Publication of PL419803A1 publication Critical patent/PL419803A1/pl
Publication of PL234051B1 publication Critical patent/PL234051B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol znajdujący zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i spożywczym jako związek zapachowy.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania (2E)-1R,4R,6S)-4,7,7-trimetlobicyklo [4.1.0]hept-3-ylideno] etanolu.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania będącej (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanolu o wzorze 1 polega na tym, że (2E)-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetlobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]octan etylu poddaje się reakcji redukcji, przy czym reakcję prowadzi się w łaźni lodowej stosując glinowodorek litu jako reduktor i tetrahydrofuran jako rozpuszczalnik, a po zakończeniu reakcji namiar glinowodorku litu redukuje się ostrożnie wodą, a następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się eterem dietylowym, suszy się bezwodnym siarczanem magnezu i sączy się, po czym odparowuje się rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się przy użyciu chromatografii kolumnowej.
Korzystnie jako eluent stosuje się heksan i octan etylu w stosunku 5:3.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony wzorem 1, schematem reakcji oraz w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczonej w łaźni lodowej, oraz zabezpieczonej przed dostępem wilgoci, umieszcza się 0,2 g (0,9 mmol) (2E)-[(1 R,4R,6S)-4,7,7-trimetlobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]octanu etylu, 0,1 g (2,6 mmol) glinowodorku litu i 4 ml czystego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzi się do momentu pojawienia się produktu, co monitoruje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej(TLC). Otrzymuje się 0,35 g surowego produktu, który oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na silikażelu. Jako eluent stosuje heksan i octan etylu w stosunku 5:3.
W wyniku oczyszczenia otrzymuje się 0,26 g czystego (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol, co stanowi 78% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
Tw: 60-70°C, [afc24 = - 4,7° [c = 1,0 MeOH]
HRMS: (TOF MS ES+) obliczone dla [C12H20O] 181,1592, znaleziono 181,1252.
IR (ATR, cm-1): 3440 (w), 2925 (vs), 1455 (m), 1068 (s)
1H NMR: (600 MHz, CDCh, δ, ppm): 0.85 (bs, 2H, przy C-6 i C-1), 0.99-1.04 (m, 1H, przy C-5), 1.06 (d, J = 8.1 Hz, 3H, przy C-10), 1.14 (s, 6H, przy C-8 i C-9), 1.60 (t, J = 8.4 Hz, 1H, przy C-5), 1.83 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1H, przy C-2), 2.04 (s, 1H, grupa OH), 2.11 (dd, J = 8.2, 4.1 Hz, 1H, przy C-2), 2.22 - 2.30 (m, 1H, przy C-4), 4.36 (d, J = 15.2 Hz, 2H, przy C-12), 5.47 (t, J = 9.2 Hz, 1H, przy C-11).
13C NMR: (150 MHz, CDCh, δ, ppm): 18.56 (C-10), 20.05 (C-1), 20.74 (C-7), 23.69 (C-8 i C-9), 24.58 (C-6), 27.83 (C-2), 30.87 (C-5), 36.16 (C-4), 59.94 (C-12), 123.23 (C-11), 147.21 (C-3).

Claims (2)

Zastrzeżenia patentowe
1. (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]-hept-3-ylideno]etanol
PL419803A 2016-12-14 2016-12-14 (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania PL234051B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419803A PL234051B1 (pl) 2016-12-14 2016-12-14 (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419803A PL234051B1 (pl) 2016-12-14 2016-12-14 (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL419803A1 PL419803A1 (pl) 2017-10-09
PL234051B1 true PL234051B1 (pl) 2020-01-31

Family

ID=59996931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL419803A PL234051B1 (pl) 2016-12-14 2016-12-14 (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL234051B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL419803A1 (pl) 2017-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102068381B1 (ko) 담즙산 유도체의 제조 방법
AU2010100309A4 (en) A process for the preparation of cyanoalkylpropionate derivatives
PL234051B1 (pl) (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania
Santos et al. Gd (OTf) 3-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene (III)
Ho et al. Concise Synthesis of Yashabushidiol A and (±)‐Diospongin A
PL235342B1 (pl) (1R,4R,6S)-2’-(Bromometylo)-4,7,7-trimetylospiro[bicyklo[4.1.0] heptan-3,3’-furan]-5’(4’H)-on i sposób jego wytwarzania
PL230279B1 (pl) [(1R,4R,6S)-3-Etenylo-4,7,7-trimetylobicyklo[ 4.1.0]hept-3- ylo] octan etylu i sposób jego wytwarzania
Myeong et al. Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes 3: Total synthesis of (+)-1-epi-castanospermine
PL235331B1 (pl) 1-(Bromometylo)-8-tert-butylo-2-oksaspiro[4.5]dekan- -3-on i sposób jego wytwarzania
Kumar et al. Highly chemo-and diastereo-selective synthesis of 2, 6-diazabicyclo [3.2. 0] heptan-7-ones, pyrrolidines and perhydroazirino [2, 3-c] pyrroles
PL234189B1 (pl) (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
PL232738B1 (pl) N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania
PL234190B1 (pl) (2E)-2-[(2R,5R)-2-Metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
PL228981B1 (pl) Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania
ES2897890T3 (es) Procedimiento de preparación de compuestos de tipo polisantol
PL220071B1 (pl) O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL220142B1 (pl) (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
Ishmuratov et al. Transformation of peroxide products of (S)-(-)-limonene ozonolysis in the system HCl-methanol
PL222164B1 (pl) Octan-3(4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo)but-2-enu i sposób jego otrzymywania
PL220069B1 (pl) O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania
Ghasemi et al. A one-pot Synthesis of Functionalized Azadienes from 2-hydroxypyridine, Activated Acetylenes and Alkyl Isocyanides
PL221468B1 (pl) O-izobutyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL213902B1 (pl) Chlorowodorek N-benzoilo-N-1-[(2R,S)-fenylopropylo]piperazyny i sposób jego wytwarzania
PL218153B1 (pl) Oksym1-(4,7,7-trimetylo-3-bicyklo[4.1.0]-hept-4-enylo)etanonu i sposób jego otrzymywania
PL220070B1 (pl) O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania