PL234051B1 - (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania - Google Patents
(2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL234051B1 PL234051B1 PL419803A PL41980316A PL234051B1 PL 234051 B1 PL234051 B1 PL 234051B1 PL 419803 A PL419803 A PL 419803A PL 41980316 A PL41980316 A PL 41980316A PL 234051 B1 PL234051 B1 PL 234051B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethylbicyclo
- ylidene
- hept
- ethanol
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol znajdujący zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i spożywczym jako związek zapachowy.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania (2E)-1R,4R,6S)-4,7,7-trimetlobicyklo [4.1.0]hept-3-ylideno] etanolu.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania będącej (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanolu o wzorze 1 polega na tym, że (2E)-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetlobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]octan etylu poddaje się reakcji redukcji, przy czym reakcję prowadzi się w łaźni lodowej stosując glinowodorek litu jako reduktor i tetrahydrofuran jako rozpuszczalnik, a po zakończeniu reakcji namiar glinowodorku litu redukuje się ostrożnie wodą, a następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się eterem dietylowym, suszy się bezwodnym siarczanem magnezu i sączy się, po czym odparowuje się rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się przy użyciu chromatografii kolumnowej.
Korzystnie jako eluent stosuje się heksan i octan etylu w stosunku 5:3.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony wzorem 1, schematem reakcji oraz w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczonej w łaźni lodowej, oraz zabezpieczonej przed dostępem wilgoci, umieszcza się 0,2 g (0,9 mmol) (2E)-[(1 R,4R,6S)-4,7,7-trimetlobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]octanu etylu, 0,1 g (2,6 mmol) glinowodorku litu i 4 ml czystego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzi się do momentu pojawienia się produktu, co monitoruje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej(TLC). Otrzymuje się 0,35 g surowego produktu, który oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na silikażelu. Jako eluent stosuje heksan i octan etylu w stosunku 5:3.
W wyniku oczyszczenia otrzymuje się 0,26 g czystego (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol, co stanowi 78% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
Tw: 60-70°C, [afc24 = - 4,7° [c = 1,0 MeOH]
HRMS: (TOF MS ES+) obliczone dla [C12H20O] 181,1592, znaleziono 181,1252.
IR (ATR, cm-1): 3440 (w), 2925 (vs), 1455 (m), 1068 (s)
1H NMR: (600 MHz, CDCh, δ, ppm): 0.85 (bs, 2H, przy C-6 i C-1), 0.99-1.04 (m, 1H, przy C-5), 1.06 (d, J = 8.1 Hz, 3H, przy C-10), 1.14 (s, 6H, przy C-8 i C-9), 1.60 (t, J = 8.4 Hz, 1H, przy C-5), 1.83 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1H, przy C-2), 2.04 (s, 1H, grupa OH), 2.11 (dd, J = 8.2, 4.1 Hz, 1H, przy C-2), 2.22 - 2.30 (m, 1H, przy C-4), 4.36 (d, J = 15.2 Hz, 2H, przy C-12), 5.47 (t, J = 9.2 Hz, 1H, przy C-11).
13C NMR: (150 MHz, CDCh, δ, ppm): 18.56 (C-10), 20.05 (C-1), 20.74 (C-7), 23.69 (C-8 i C-9), 24.58 (C-6), 27.83 (C-2), 30.87 (C-5), 36.16 (C-4), 59.94 (C-12), 123.23 (C-11), 147.21 (C-3).
Claims (2)
1. (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]-hept-3-ylideno]etanol
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419803A PL234051B1 (pl) | 2016-12-14 | 2016-12-14 | (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419803A PL234051B1 (pl) | 2016-12-14 | 2016-12-14 | (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419803A1 PL419803A1 (pl) | 2017-10-09 |
| PL234051B1 true PL234051B1 (pl) | 2020-01-31 |
Family
ID=59996931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419803A PL234051B1 (pl) | 2016-12-14 | 2016-12-14 | (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234051B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-14 PL PL419803A patent/PL234051B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419803A1 (pl) | 2017-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102068381B1 (ko) | 담즙산 유도체의 제조 방법 | |
| AU2010100309A4 (en) | A process for the preparation of cyanoalkylpropionate derivatives | |
| PL234051B1 (pl) | (2E)-2-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-3-ylideno]etanol i sposób jego wytwarzania | |
| Santos et al. | Gd (OTf) 3-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene (III) | |
| Ho et al. | Concise Synthesis of Yashabushidiol A and (±)‐Diospongin A | |
| PL235342B1 (pl) | (1R,4R,6S)-2’-(Bromometylo)-4,7,7-trimetylospiro[bicyklo[4.1.0] heptan-3,3’-furan]-5’(4’H)-on i sposób jego wytwarzania | |
| PL230279B1 (pl) | [(1R,4R,6S)-3-Etenylo-4,7,7-trimetylobicyklo[ 4.1.0]hept-3- ylo] octan etylu i sposób jego wytwarzania | |
| Myeong et al. | Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes 3: Total synthesis of (+)-1-epi-castanospermine | |
| PL235331B1 (pl) | 1-(Bromometylo)-8-tert-butylo-2-oksaspiro[4.5]dekan- -3-on i sposób jego wytwarzania | |
| Kumar et al. | Highly chemo-and diastereo-selective synthesis of 2, 6-diazabicyclo [3.2. 0] heptan-7-ones, pyrrolidines and perhydroazirino [2, 3-c] pyrroles | |
| PL234189B1 (pl) | (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
| PL232738B1 (pl) | N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania | |
| PL234190B1 (pl) | (2E)-2-[(2R,5R)-2-Metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
| PL228981B1 (pl) | Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania | |
| ES2897890T3 (es) | Procedimiento de preparación de compuestos de tipo polisantol | |
| PL220071B1 (pl) | O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220142B1 (pl) | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| Ishmuratov et al. | Transformation of peroxide products of (S)-(-)-limonene ozonolysis in the system HCl-methanol | |
| PL222164B1 (pl) | Octan-3(4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo)but-2-enu i sposób jego otrzymywania | |
| PL220069B1 (pl) | O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania | |
| Ghasemi et al. | A one-pot Synthesis of Functionalized Azadienes from 2-hydroxypyridine, Activated Acetylenes and Alkyl Isocyanides | |
| PL221468B1 (pl) | O-izobutyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL213902B1 (pl) | Chlorowodorek N-benzoilo-N-1-[(2R,S)-fenylopropylo]piperazyny i sposób jego wytwarzania | |
| PL218153B1 (pl) | Oksym1-(4,7,7-trimetylo-3-bicyklo[4.1.0]-hept-4-enylo)etanonu i sposób jego otrzymywania | |
| PL220070B1 (pl) | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |