PL217880B1 - Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania - Google Patents

Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania

Info

Publication number
PL217880B1
PL217880B1 PL398496A PL39849612A PL217880B1 PL 217880 B1 PL217880 B1 PL 217880B1 PL 398496 A PL398496 A PL 398496A PL 39849612 A PL39849612 A PL 39849612A PL 217880 B1 PL217880 B1 PL 217880B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
fenchone
reaction
preparation
propyloxymofenchone
imine
Prior art date
Application number
PL398496A
Other languages
English (en)
Other versions
PL398496A1 (pl
Inventor
Stanisław Lochyński
Daniel Strub
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL398496A priority Critical patent/PL217880B1/pl
Publication of PL398496A1 publication Critical patent/PL398496A1/pl
Publication of PL217880B1 publication Critical patent/PL217880B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest iminowa pochodna (-)-fenchonu znajdująca zastosowanie jako związek zapachowy oraz sposób jej wytwarzania.
Iminowa pochodna (-)-fenchonu będąca (-) -(1R,4S) - O propylooksymofenchonu nie została dotychczas opisana w literaturze.
Przedmiotem wynalazku jest iminowa pochodna (-)-fenchonu będąca (-) -(1R,4S) - O propylooksymofenchonu przedstawiona wzorem 1.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania iminowej pochodnej (-)-fenchonu będącej (-) -(1R,4S) - O propyIooksymofenchonem o wzorze 1 polegającego na tym, że sól sodową oksymu (-)-fenchonu poddaje się reakcji O-alkilowania jodkiem propylu w obecności toluenu jako rozpuszczalnika, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem.
Korzystnie po zakończeniu procesu dodaje się nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu, po czym oddziela się warstwę organiczną od wodnej, a tę ostatnią ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym, a następnie połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu, odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje się rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Korzystnie kontroluje się przebieg reakcji przy użyciu chromatografii gazowej.
Przedmiot wynalazku został bliżej określony w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d 1
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji.
W dwuszyjnej, okrągłodennej kolbie o pojemności 100 ml, zaopatrzonej w kosz grzejny, chłodnicę zwrotną oraz zabezpieczonej przed dostępem wilgoci umieszcza się 5.0 g (29.8 mmol) oksymu (-)-fenchonu, 50 ml toluenu i 1.43 g (35.8 mmol) 60% wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 15.2 g (89.4 mmol, 8.7 ml) jodku propylu. Reakcję prowadzi się pod refluksem. Przebieg reakcji monitoruje się za pomocą chromatografii gazowej. Po upływie 72 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i dodaje 50 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu. Zawartość kolby umieszcza się w rozdzielaczu, oddziela warstwę organiczną od wodnej, a tę drugą ekstrahuje się dwukrotnie 20 ml eteru dietyIowego. Połączone warstwy organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, środek suszący odfiltrowuje się, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 5.83 g surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej w wyniku której otrzymuje się 2.52 g czystej iminowej pochodnej (-)-fenchonu, co stanowi 40.4% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
Tw = 84-86°C (2 mbar); [ab25 - 47.8°
HRMS (TOFMS EI+) obliczone dla [C13H23NO] 209.1780, znaleziono 209.1580
IR (KBr, cm-1): 2966 (vs), 2868 (s), 1743 (w), 1654 (w), 1467 (m); 1383 (m), 1069 (m), 982 (s) 1H NMR (CDCI3, δ, ppm): 0.96 (t, 3H, przy C-13, 2J=7.2 Hz), 1.23 (s, 3H, przy C-10), 1.26 i 1.29 (2s, 6H, przy C-8 i C-9), 1.33 (d, 1H, przy C-7, 2J=9.6 Hz), 1.42-1.46 (m, 1H, przy C-5), 1.52-1.59 (m, 2H przy C-5 i C-6), 1.65 (sekstet, 2H przy C-12, 2J=7.2 Hz) 1.71-1.73 (m, 1H, przy C-7), 1.79-1.81 (m, 2H przy C-6 i C-4), 3.92 (t, 2H, przy C-11, 2J=6.55 Hz) 13C NMR (CDCI3, δ, ppm): 10.74 (C-13), 17.23 (C-10), 22.44 (C-12), 22.60 i 23.39 (C-8 i C-9), 25.31 (C-6), 34.48 (C-5), 43.40 (C-7), 44.37 (C-3), 48.59 (C-4), 49.91 (C-1), 74.88 (C-11), 172.09 (C-2).

Claims (4)

1. Iminowa pochodna (-)-fenchonu będąca (-) -(1R,4S) - O propylooksymofenchonem o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania iminowej pochodnej (-)-fenchonu będącej (-) - (1R,4S) - O propylooksymofenchonem o wzorze 1, znamienny tym, że sól sodową oksymu (-)-fenchonu poddaje się reakcji O-alkilowania jodkiem propylu w obecności toluenu jako rozpuszczalnika, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po zakończeniu procesu dodaje się nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu, po czym oddziela się warstwę organiczną od wodnej, a tę ostatnią ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym, a następnie połączone warstwy organiczne suszy się
PL 217 880 B1 nad bezwodnym siarczanem magnezu, odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje się rozpuszczalniki, a surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że kontroluje się przebieg reakcji przy użyciu chromatografii gazowej.
PL398496A 2012-03-19 2012-03-19 Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania PL217880B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL398496A PL217880B1 (pl) 2012-03-19 2012-03-19 Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL398496A PL217880B1 (pl) 2012-03-19 2012-03-19 Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL398496A1 PL398496A1 (pl) 2012-12-17
PL217880B1 true PL217880B1 (pl) 2014-08-29

Family

ID=47392373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL398496A PL217880B1 (pl) 2012-03-19 2012-03-19 Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL217880B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2751773C1 (ru) * 2020-12-11 2021-07-16 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Способ получения анилов L-фенхона

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2751773C1 (ru) * 2020-12-11 2021-07-16 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Способ получения анилов L-фенхона

Also Published As

Publication number Publication date
PL398496A1 (pl) 2012-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Morandi et al. Regioselective Wacker oxidation of internal alkenes: rapid access to functionalized ketones facilitated by cross-metathesis
Mondal et al. Copper promoted Chan–Lam type O-arylation of oximes with arylboronic acids at room temperature
CN104520275A (zh) 用于制备整合酶抑制剂的方法和中间产物
PL217880B1 (pl) Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania
Wang et al. First total synthesis of antihypertensive natural products S-(+)-XJP and R-(−)-XJP
Maekawa et al. Regioselective coupling reaction of azulene with α, β-unsaturated ketones by Mg-promoted reduction
PL217513B1 (pl) -)-(1R)-(butyroksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania
PL217516B1 (pl) (-)-(1R,4S)-(etoksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania
JP6132656B2 (ja) ピセン及びその誘導体の製造方法
PL220142B1 (pl) (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL221469B1 (pl) (-)-O-izoamyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL221468B1 (pl) O-izobutyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL220070B1 (pl) O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL217517B1 (pl) Eter metylowy oksymu (-)-fenchonu i sposób jego wytwarzania
PL220069B1 (pl) O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania
PL220071B1 (pl) O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania
PL218822B1 (pl) (-)-(1R,4S)-{[(2R,S)-2,3-epoksy]propoksyimino}fenchan i sposób jego wytwarzania
PL240178B1 (pl) Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania
Xu et al. Enhanced etherification of calix [4] arenes by microwave irradiation
PL232738B1 (pl) N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania
CN106045911B (zh) 一种气相沉积法提纯吡唑醚菌酯的工艺方法
PL240177B1 (pl) Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania
Khaibulova et al. Regioselectivity of the methanolysis of polychlorinated biphenyls
CN102675204B (zh) 一种合成(-)-石杉碱甲的中间体、合成方法和用途
Kisula et al. Agro-waste as source of fine and industrial chemicals: synthesis of 2-formyl-6 hydroxybenzoic acid and 4-methoxyisobenzofuran-1, 3-dione from cashew nut shell liquid