PL218830B1 - [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania - Google Patents

[4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania

Info

Publication number
PL218830B1
PL218830B1 PL395304A PL39530411A PL218830B1 PL 218830 B1 PL218830 B1 PL 218830B1 PL 395304 A PL395304 A PL 395304A PL 39530411 A PL39530411 A PL 39530411A PL 218830 B1 PL218830 B1 PL 218830B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxy
phenylmethanone
piperazin
methoxyphenyl
propyl
Prior art date
Application number
PL395304A
Other languages
English (en)
Other versions
PL395304A1 (pl
Inventor
Stanisław Lochyński
Daniel Strub
Lucyna Skorupa
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL395304A priority Critical patent/PL218830B1/pl
Publication of PL395304A1 publication Critical patent/PL395304A1/pl
Publication of PL218830B1 publication Critical patent/PL218830B1/pl

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny będąca [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem oraz sposób wytwarzania [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonu, który znajduje zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako potencjalny lek prokognitywny.
Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny będąca [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylojfenylometanonem o wzorze 1 ma określoną, jednoznaczną budowę przestrzenną i nie została dotychczas opisana w literaturze.
Sposób wytwarzania terpenoidowej pochodnej N-benzoilopiperazyny będącej [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem o wzorze 1 polega na tym, że epoksyd eugenolu poddaje się bezpośredniej reakcji z N-benzoilopiperazyną. Reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności metanolu jako rozpuszczalnika do momentu całkowitego przereagowania N-benzoilopiperazyny, co stwierdza się za pomocą chromatografii gazowej. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza się poprzez krystalizację z metanolu.
Bezpośrednia reakcja epoksydu eugenolu z N-benzoilopiperazyną prowadzi do powstania [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonu, który znajduje zastosowanie jako potencjalny lek prokognitywny.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d
W okrągłodennej kolbie o pojemności 50 ml, umieszcza się 1,40 g (7,77 mmol) epoksydu eugenolu, 1,48 g (7,77 mmol) N-benzoilopiperazyny oraz 15 ml metanolu. Reakcję prowadzi się pod refluksem, a jej przebieg monitoruje się za pomocą chromatografii gazowej. Po upływie 26 h obserwuje się całkowite przereagowanie substratów. Odparowuje się metanol, a surowy produkt poddaje się krystalizacji w metanolu otrzymując 1,78 g [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonu, co stanowi 61,8% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: Tt = 161-162°C;
HRMS (TOFMS EI+) obliczone dla [C21H26N2O4] 370.1892 u, znaleziono 370.1867 u;
IR (KBr, cm-1): 3410 (s), 2935 (m), 1621 (vs), 1517 (vs), 1427 (vs), 1281 (vs), 997 (m);
1H NMR (CDCI3, δ, ppm): 2.36-2.42 (m, 2H, przy C-12), 2.58 (bs, 2H, przy C-9 i C-10), 2.64 (bs, 2H, przy C-9 i C-10), 2.65 (dd, 1H, Jl =5.2 Hz, J =13.8 Hz, Ha przy C-14), 2.75 (dd, 1H, Jl =7 Hz,
J =13.8 Hz, Hb przy C-14) 3.31 (s, -OH przy C-13), 3.44 (bs, 2H, przy C-8 i C-11), 3.76 (bs, 2H, przy C-8 i C-11), 3.88 (s, 3H, przy C-21), 3.90-3.92 (m, 1H, przy C-13), 5.80 (bs, -OH przy C-18), 6.70 (d, 1H, J =7.98 Hz, przy C-16), 6.76 (s, 1H, przy C-20), 6.84 (d, 1H, J =7.98 Hz, przy C-17), 7.40-7.44 (m, 5H, przy C-2 - C-6);
13C NMR (CDCI3, δ, ppm): 40.9 (C-14), 42.2 (C-8), 47.8 (C-11), 50.7 (C-10), 53.0 (C-9), 55.9 (C-21), 63.5 (C-12), 67.7 (C-13), 111.9 (C-20), 114.4 (C-17), 121.9 (C-16), 127.0 (C-4), 128.52 (C-2 i C-6), 128.57 (C-15), 129.78 (C-3 i C-5), 135.6 (C-1), 144.3 (C-18), 146.5 (C-19), 170.4 (C-7).

Claims (4)

1. Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny, będąca [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania terpenoidowej pochodnej N-benzoilopiperazyny, będącej [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem o wzorze 1, znamienny tym, że epoksyd eugenolu poddaje się bezpośredniej reakcji z N-benzoilopiperazyną, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności metanolu jako rozpuszczalnika.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po zakończeniu reakcji odparowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza się poprzez krystalizację z metanolu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że kontroluje się przebieg reakcji przy użyciu chromatografii gazowej.
PL395304A 2011-06-16 2011-06-16 [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania PL218830B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL395304A PL218830B1 (pl) 2011-06-16 2011-06-16 [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL395304A PL218830B1 (pl) 2011-06-16 2011-06-16 [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL395304A1 PL395304A1 (pl) 2012-02-27
PL218830B1 true PL218830B1 (pl) 2015-01-30

Family

ID=45699341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL395304A PL218830B1 (pl) 2011-06-16 2011-06-16 [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL218830B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL395304A1 (pl) 2012-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017106602A (ru) Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1-4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистки для применения в качестве фармацевтического активного ингредиента
JP2014201545A (ja) 2−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5,7−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法
JP2017513863A (ja) 4,5−ジヒドロ−1h−ピロロ[2,3−f]キノリン−2,7,9−トリカルボン酸およびその二ナトリウム塩の多形形態、それらの調製方法ならびにそれらの使用
WO2016074324A1 (zh) 一种2-((4r,6s)-6-溴甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯的制备方法
KR101629561B1 (ko) 칼렙인-a 및 이의 생리활성 유사체의 합성
PL218830B1 (pl) [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania
Ma et al. Synthesis of homotaurine and 1-substituted homotaurines from α, β-unsaturated nitriles
Liu et al. Synthesis and antifungal activities of novel strobilurin derivatives containing quinolin-2 (1 H)-one moiety
Shemyakina et al. Peculiarities of the tandem reaction between cyanoacetylenic alcohols and aminobenzoic acids: Synthesis of 5, 5-dialkyl-2-(3-aminophenyl)-4-oxo-4, 5-dihydrofuran-3-carbonitriles
PL213902B1 (pl) Chlorowodorek N-benzoilo-N-1-[(2R,S)-fenylopropylo]piperazyny i sposób jego wytwarzania
PL231974B1 (pl) Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania
Gans et al. First total synthesis of the marine steroid alkaloid plakinamine B
CN104193692B (zh) 一种连三嗪类似物的合成方法
JPWO2012157504A1 (ja) β−ラクタム化合物およびその製造方法
PL213888B1 (pl) Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny i sposób jej wytarzania
PL213903B1 (pl) Chlorowodorek (-)-1-[(1S,3R)-3-[2-(4-benzoilopiperazyn-1-ylo)etylo]-2,2- -dimetylocyklopropylo]propan-2-onu i sposób jego wytwarzania
PL228981B1 (pl) Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania
PL234189B1 (pl) (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
PL234190B1 (pl) (2E)-2-[(2R,5R)-2-Metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania
PL232738B1 (pl) N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania
Cano et al. Synthesis of spiro-cyclohexadienone-γ-lactams via free-radicals and study of thermal regioselective spirocyclization
PL214603B1 (pl) Oksym (+)-(1S,4R,5S)-4-izopropenylo-1-metylobicyklo[3.1.0]heksan-2-onu i sposób jego wytwarzania
PL213887B1 (pl) Chlorowodorek (-)-(1R)-2-[(3-N-benzoilopiperazynylo-(2R,S)- hydroksy)propoksyimino]bornanu i sposób jego wytwarzania
PL235331B1 (pl) 1-(Bromometylo)-8-tert-butylo-2-oksaspiro[4.5]dekan- -3-on i sposób jego wytwarzania
RU2654486C2 (ru) Способ получения 2-трифторметилизоникотиновой кислоты и ее эфиров

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140616