PL218830B1 - [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania - Google Patents
[4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL218830B1 PL218830B1 PL395304A PL39530411A PL218830B1 PL 218830 B1 PL218830 B1 PL 218830B1 PL 395304 A PL395304 A PL 395304A PL 39530411 A PL39530411 A PL 39530411A PL 218830 B1 PL218830 B1 PL 218830B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- phenylmethanone
- piperazin
- methoxyphenyl
- propyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 title 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 terpenoid derivative of N-benzoylpiperazine Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- VUNXBQRNMNVUMV-UHFFFAOYSA-N phenyl(piperazin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1CCNCC1 VUNXBQRNMNVUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N Eugenol Natural products COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims description 4
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000003414 procognitive effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FDQGUFOQQCIQQE-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[3-(4-ethoxycarbonylanilino)propylamino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1NCCCNC1=CC=C(C(=O)OCC)C=C1 FDQGUFOQQCIQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny będąca [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem oraz sposób wytwarzania [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonu, który znajduje zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako potencjalny lek prokognitywny.
Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny będąca [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylojfenylometanonem o wzorze 1 ma określoną, jednoznaczną budowę przestrzenną i nie została dotychczas opisana w literaturze.
Sposób wytwarzania terpenoidowej pochodnej N-benzoilopiperazyny będącej [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem o wzorze 1 polega na tym, że epoksyd eugenolu poddaje się bezpośredniej reakcji z N-benzoilopiperazyną. Reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności metanolu jako rozpuszczalnika do momentu całkowitego przereagowania N-benzoilopiperazyny, co stwierdza się za pomocą chromatografii gazowej. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza się poprzez krystalizację z metanolu.
Bezpośrednia reakcja epoksydu eugenolu z N-benzoilopiperazyną prowadzi do powstania [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonu, który znajduje zastosowanie jako potencjalny lek prokognitywny.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d
W okrągłodennej kolbie o pojemności 50 ml, umieszcza się 1,40 g (7,77 mmol) epoksydu eugenolu, 1,48 g (7,77 mmol) N-benzoilopiperazyny oraz 15 ml metanolu. Reakcję prowadzi się pod refluksem, a jej przebieg monitoruje się za pomocą chromatografii gazowej. Po upływie 26 h obserwuje się całkowite przereagowanie substratów. Odparowuje się metanol, a surowy produkt poddaje się krystalizacji w metanolu otrzymując 1,78 g [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonu, co stanowi 61,8% wydajności.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: Tt = 161-162°C;
HRMS (TOFMS EI+) obliczone dla [C21H26N2O4] 370.1892 u, znaleziono 370.1867 u;
IR (KBr, cm-1): 3410 (s), 2935 (m), 1621 (vs), 1517 (vs), 1427 (vs), 1281 (vs), 997 (m);
1H NMR (CDCI3, δ, ppm): 2.36-2.42 (m, 2H, przy C-12), 2.58 (bs, 2H, przy C-9 i C-10), 2.64 (bs, 2H, przy C-9 i C-10), 2.65 (dd, 1H, Jl =5.2 Hz, J =13.8 Hz, Ha przy C-14), 2.75 (dd, 1H, Jl =7 Hz,
J =13.8 Hz, Hb przy C-14) 3.31 (s, -OH przy C-13), 3.44 (bs, 2H, przy C-8 i C-11), 3.76 (bs, 2H, przy C-8 i C-11), 3.88 (s, 3H, przy C-21), 3.90-3.92 (m, 1H, przy C-13), 5.80 (bs, -OH przy C-18), 6.70 (d, 1H, J =7.98 Hz, przy C-16), 6.76 (s, 1H, przy C-20), 6.84 (d, 1H, J =7.98 Hz, przy C-17), 7.40-7.44 (m, 5H, przy C-2 - C-6);
13C NMR (CDCI3, δ, ppm): 40.9 (C-14), 42.2 (C-8), 47.8 (C-11), 50.7 (C-10), 53.0 (C-9), 55.9 (C-21), 63.5 (C-12), 67.7 (C-13), 111.9 (C-20), 114.4 (C-17), 121.9 (C-16), 127.0 (C-4), 128.52 (C-2 i C-6), 128.57 (C-15), 129.78 (C-3 i C-5), 135.6 (C-1), 144.3 (C-18), 146.5 (C-19), 170.4 (C-7).
Claims (4)
1. Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny, będąca [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania terpenoidowej pochodnej N-benzoilopiperazyny, będącej [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanonem o wzorze 1, znamienny tym, że epoksyd eugenolu poddaje się bezpośredniej reakcji z N-benzoilopiperazyną, przy czym reakcję prowadzi się pod refluksem w obecności metanolu jako rozpuszczalnika.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po zakończeniu reakcji odparowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza się poprzez krystalizację z metanolu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że kontroluje się przebieg reakcji przy użyciu chromatografii gazowej.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL395304A PL218830B1 (pl) | 2011-06-16 | 2011-06-16 | [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL395304A PL218830B1 (pl) | 2011-06-16 | 2011-06-16 | [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL395304A1 PL395304A1 (pl) | 2012-02-27 |
PL218830B1 true PL218830B1 (pl) | 2015-01-30 |
Family
ID=45699341
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL395304A PL218830B1 (pl) | 2011-06-16 | 2011-06-16 | [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL218830B1 (pl) |
-
2011
- 2011-06-16 PL PL395304A patent/PL218830B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL395304A1 (pl) | 2012-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017106602A (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1-4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистки для применения в качестве фармацевтического активного ингредиента | |
JP2014201545A (ja) | 2−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5,7−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
JP2017513863A (ja) | 4,5−ジヒドロ−1h−ピロロ[2,3−f]キノリン−2,7,9−トリカルボン酸およびその二ナトリウム塩の多形形態、それらの調製方法ならびにそれらの使用 | |
WO2016074324A1 (zh) | 一种2-((4r,6s)-6-溴甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯的制备方法 | |
KR101629561B1 (ko) | 칼렙인-a 및 이의 생리활성 유사체의 합성 | |
PL218830B1 (pl) | [4-[2-hydroksy-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)propylo]piperazyn-1-ylo]fenylometanon i sposób jego wytwarzania | |
Ma et al. | Synthesis of homotaurine and 1-substituted homotaurines from α, β-unsaturated nitriles | |
Liu et al. | Synthesis and antifungal activities of novel strobilurin derivatives containing quinolin-2 (1 H)-one moiety | |
Shemyakina et al. | Peculiarities of the tandem reaction between cyanoacetylenic alcohols and aminobenzoic acids: Synthesis of 5, 5-dialkyl-2-(3-aminophenyl)-4-oxo-4, 5-dihydrofuran-3-carbonitriles | |
PL213902B1 (pl) | Chlorowodorek N-benzoilo-N-1-[(2R,S)-fenylopropylo]piperazyny i sposób jego wytwarzania | |
PL231974B1 (pl) | Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania | |
Gans et al. | First total synthesis of the marine steroid alkaloid plakinamine B | |
CN104193692B (zh) | 一种连三嗪类似物的合成方法 | |
JPWO2012157504A1 (ja) | β−ラクタム化合物およびその製造方法 | |
PL213888B1 (pl) | Terpenoidowa pochodna N-benzoilopiperazyny i sposób jej wytarzania | |
PL213903B1 (pl) | Chlorowodorek (-)-1-[(1S,3R)-3-[2-(4-benzoilopiperazyn-1-ylo)etylo]-2,2- -dimetylocyklopropylo]propan-2-onu i sposób jego wytwarzania | |
PL228981B1 (pl) | Kwas (4-tert-butylo-1-etenylocykloheks-1-ylo)octowy i sposób jego wytwarzania | |
PL234189B1 (pl) | (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
PL234190B1 (pl) | (2E)-2-[(2R,5R)-2-Metylo-5-(prop-1-en-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
PL232738B1 (pl) | N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania | |
Cano et al. | Synthesis of spiro-cyclohexadienone-γ-lactams via free-radicals and study of thermal regioselective spirocyclization | |
PL214603B1 (pl) | Oksym (+)-(1S,4R,5S)-4-izopropenylo-1-metylobicyklo[3.1.0]heksan-2-onu i sposób jego wytwarzania | |
PL213887B1 (pl) | Chlorowodorek (-)-(1R)-2-[(3-N-benzoilopiperazynylo-(2R,S)- hydroksy)propoksyimino]bornanu i sposób jego wytwarzania | |
PL235331B1 (pl) | 1-(Bromometylo)-8-tert-butylo-2-oksaspiro[4.5]dekan- -3-on i sposób jego wytwarzania | |
RU2654486C2 (ru) | Способ получения 2-трифторметилизоникотиновой кислоты и ее эфиров |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140616 |