JPH0749593B2 - ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 - Google Patents
２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物Info
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- JPH0749593B2 JPH0749593B2 JP1195610A JP19561089A JPH0749593B2 JP H0749593 B2 JPH0749593 B2 JP H0749593B2 JP 1195610 A JP1195610 A JP 1195610A JP 19561089 A JP19561089 A JP 19561089A JP H0749593 B2 JPH0749593 B2 JP H0749593B2
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-
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- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/132—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing rings
- C07C53/134—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing rings monocyclic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２−シクロヘキシルプロピオン酸またその誘
導体を含有する調合香料組成物に関する。
導体を含有する調合香料組成物に関する。
従来、種々の化合物が香料の調合素材として知られてい
る。そしてこの調合素材に対しては、合成が容易である
こと、安価であること、化学的に安定であること、他の
香料との調合性が良いこと、新しい香りであること等、
さまざまな要望が存在する。そのため、種々の化合物に
ついて、香料の調合素材としての可能性を検討すること
は極めて重要である。
る。そしてこの調合素材に対しては、合成が容易である
こと、安価であること、化学的に安定であること、他の
香料との調合性が良いこと、新しい香りであること等、
さまざまな要望が存在する。そのため、種々の化合物に
ついて、香料の調合素材としての可能性を検討すること
は極めて重要である。
このような状況に鑑み、本発明者らはシクロヘキシル基
を有するカルボン酸またはエステルが、合成が容易で工
業的応用に適していることに注目し、それらの香気性、
香料の調合素材としての可能性等について鋭意検討を行
なった結果、２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体が、調合素材として用いることにより種々の香
りを香料組成物に付与できることを見出し、本発明を完
成した。
を有するカルボン酸またはエステルが、合成が容易で工
業的応用に適していることに注目し、それらの香気性、
香料の調合素材としての可能性等について鋭意検討を行
なった結果、２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体が、調合素材として用いることにより種々の香
りを香料組成物に付与できることを見出し、本発明を完
成した。
すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素原子１〜４のアルキル基ま
たはアリル基を示す） で表わされる２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体を配合した調合香料組成物を提供するものであ
る。
たはアリル基を示す） で表わされる２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体を配合した調合香料組成物を提供するものであ
る。
本発明調合香料組成物の調合素材である２−シクロヘキ
シルプロピオン酸及びその誘導体（Ｉ）は、公知の化合
物であり、例えば２−シクロヘキシルプロピオン酸はJ.
Chem.Soc.,1483（1933）、Chem.Lett.,165（1973）等
に、２−シクロヘキシルプロピオン酸メチルはTetrahed
ron Lett.,22,1891（1981）、Ann.N.Y.Acad.Sci.,415,1
48（1983）、Chem.Ber.,119,509（1986）等に、２−シ
クロヘキシルプロピオン酸エチルはTetrahedron Lett.,
24,1315（1983）等に、２−シクロヘキシルプロピオン
酸ターシャリーブチルはOrganometallics,２,363（198
3）等にその合成法が記載されている。しかし、これら
のいずれの文献にも上記化合物の香気性や香料の調合素
材としての有用性等についての記載は全くない。
シルプロピオン酸及びその誘導体（Ｉ）は、公知の化合
物であり、例えば２−シクロヘキシルプロピオン酸はJ.
Chem.Soc.,1483（1933）、Chem.Lett.,165（1973）等
に、２−シクロヘキシルプロピオン酸メチルはTetrahed
ron Lett.,22,1891（1981）、Ann.N.Y.Acad.Sci.,415,1
48（1983）、Chem.Ber.,119,509（1986）等に、２−シ
クロヘキシルプロピオン酸エチルはTetrahedron Lett.,
24,1315（1983）等に、２−シクロヘキシルプロピオン
酸ターシャリーブチルはOrganometallics,２,363（198
3）等にその合成法が記載されている。しかし、これら
のいずれの文献にも上記化合物の香気性や香料の調合素
材としての有用性等についての記載は全くない。
本発明調合香料組成物に用いられる化合物（Ｉ）は、上
記文献に従って、または例えば次に示す（Ａ）〜（Ｂ）
のいずれかの方法に従って製造することができる。
記文献に従って、または例えば次に示す（Ａ）〜（Ｂ）
のいずれかの方法に従って製造することができる。
（Ａ） 下記反応式に従って、２−フェニルプロピオン
酸エステルを水素添加することにより、２−シクロヘキ
シルプロピオン酸エステルを得る。
酸エステルを水素添加することにより、２−シクロヘキ
シルプロピオン酸エステルを得る。
（式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基を示す） 本反応は、触媒として0.001〜0.1当量のラネーニッケ
ル、白金触媒、パラジウム触媒、ルテニウム触媒、ロジ
ウム触媒等の存在下、水素圧10〜200気圧、反応温度80
〜200℃にて行なうのが好ましい。
ル、白金触媒、パラジウム触媒、ルテニウム触媒、ロジ
ウム触媒等の存在下、水素圧10〜200気圧、反応温度80
〜200℃にて行なうのが好ましい。
（Ｂ） 下記反応式に従って、２−シクロヘキシルプロ
ピオン酸エステルを加水分解することにより、２−シク
ロヘキシルプロピオン酸を得る。
ピオン酸エステルを加水分解することにより、２−シク
ロヘキシルプロピオン酸を得る。
（式中、R1は前記と同じ意味を示す） 本反応は、アルカリとして水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水溶液などを用い、反応温度20〜100℃にて
カルボン酸の塩を生成させた後、硫酸等の鉱酸で中和す
ることにより行なうのが好ましい。
リウム等の水溶液などを用い、反応温度20〜100℃にて
カルボン酸の塩を生成させた後、硫酸等の鉱酸で中和す
ることにより行なうのが好ましい。
（Ｃ） 下記反応式に従って、２−シクロヘキシルプロ
パナールを空気酸化または酸素酸化することにより、２
−シクロヘキシルプロピオン酸を得る。
パナールを空気酸化または酸素酸化することにより、２
−シクロヘキシルプロピオン酸を得る。
本反応は無触媒または例えばコバルト、マンガン、ニッ
ケル、クロム、銅、バナジウムなどの金属触媒を必要に
応じて用い、無溶媒、20〜100℃にて空気または酸素を
吹き込むことにより行なうのが好ましい。
ケル、クロム、銅、バナジウムなどの金属触媒を必要に
応じて用い、無溶媒、20〜100℃にて空気または酸素を
吹き込むことにより行なうのが好ましい。
（Ｄ） 下記反応式に従って、２−シクロプロピオン酸
を酸触媒存在下、アルコールと反応させることにより、
２−シクロヘキシルプロピオン酸エステルを得る。
を酸触媒存在下、アルコールと反応させることにより、
２−シクロヘキシルプロピオン酸エステルを得る。
（式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数２
〜４のアルケニル基を示す） 本反応は、アルコールを１〜10当量、酸触媒として硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を0.001〜0.1当量、反応
溶媒としてジクロロメタン、クロロホルム等を用い、共
沸脱水することにより行なうのが好ましい。
〜４のアルケニル基を示す） 本反応は、アルコールを１〜10当量、酸触媒として硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を0.001〜0.1当量、反応
溶媒としてジクロロメタン、クロロホルム等を用い、共
沸脱水することにより行なうのが好ましい。
（Ｅ） 下記反応式に従って、２−シクロヘキシルプロ
ピオン酸を酸触媒の存在下、イソブテンと反応させるこ
とにより、２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリ
ーブチルを得る。
ピオン酸を酸触媒の存在下、イソブテンと反応させるこ
とにより、２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリ
ーブチルを得る。
本反応は、イソブテンを１〜10当量、酸触媒として硫
酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等を0.001〜0.1当
量、反応溶媒としてエーテル等を用い、反応温度０〜30
℃にて行なうのが好ましい。
酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等を0.001〜0.1当
量、反応溶媒としてエーテル等を用い、反応温度０〜30
℃にて行なうのが好ましい。
本発明調合香料組成物への化合物（Ｉ）の配合量は特に
限定されるものではないが、0.1〜50重量％、特に５〜4
0重量％が好ましい。
限定されるものではないが、0.1〜50重量％、特に５〜4
0重量％が好ましい。
化合物（Ｉ）を香料の調合素材として用いることによ
り、種々の香りを製品に付与することができ、例えば高
級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプー、ヘアリン
ス、洗剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香を必
要とされるものに広汎に使用できる。
り、種々の香りを製品に付与することができ、例えば高
級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプー、ヘアリン
ス、洗剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香を必
要とされるものに広汎に使用できる。
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
製造例１ ２−シクロヘキシルプロピオン酸メチルの合成： 100mlオートクレーブに、２−フェニルプロピオン酸メ
チル50g及び５％活性炭担持ルテニウム触媒（日本エン
ゲルハルド社製）0.5gを加え、水素圧50kg/cm2、150℃
で８時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過し、50.5
gの生成物を得た。この生成物をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、２−シクロヘキシルプロピオン酸
メチル純度99％で生成していた（収率97％）。この化合
物は草様、枯草様、木様の香りを有していた。
チル50g及び５％活性炭担持ルテニウム触媒（日本エン
ゲルハルド社製）0.5gを加え、水素圧50kg/cm2、150℃
で８時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過し、50.5
gの生成物を得た。この生成物をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、２−シクロヘキシルプロピオン酸
メチル純度99％で生成していた（収率97％）。この化合
物は草様、枯草様、木様の香りを有していた。
沸点 70℃/5mmHg IR（液膜,cm-1）:2932,2854,1743,1455,1197,1167,1149 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.08（d,J＝7Hz,3H）,1.2〜2.0（m,11H）,2.15（m,1
H）,3.60（s,3H） GC−MS（M+）:170 製造例２ ２−シクロヘキシルプロピオン酸の合成： 500ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピオン酸
メチル50g及び25％水酸化ナトリウム70gを加え、反応温
度80℃で８時間撹拌した。反応混合物に、氷冷下、20％
硫酸120gをゆっくり加え、分離したカルボン酸をヘキサ
ンで抽出した。得られた混合物を蒸留したところ、２−
シクロヘキシルプロピオン酸が42.3g得られた（収率92
％，純度99.9％）。この化合物はシベット様、動物様の
香りを有していた。
H）,3.60（s,3H） GC−MS（M+）:170 製造例２ ２−シクロヘキシルプロピオン酸の合成： 500ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピオン酸
メチル50g及び25％水酸化ナトリウム70gを加え、反応温
度80℃で８時間撹拌した。反応混合物に、氷冷下、20％
硫酸120gをゆっくり加え、分離したカルボン酸をヘキサ
ンで抽出した。得られた混合物を蒸留したところ、２−
シクロヘキシルプロピオン酸が42.3g得られた（収率92
％，純度99.9％）。この化合物はシベット様、動物様の
香りを有していた。
沸点 114℃/2mmHg IR（KBr錠剤,cm-1）:3600−2400,2920,2848,2662,1701,
1290,1245,1209,940 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.13（d,J＝7Hz,3H）,1.2−2.0（m,11H）,2.23（m,1H） 製造例３ ２−シクロヘキシルプロピオン酸の合成： 500ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロパーナル3
00gを加え、反応温度60℃にて液クロ用焼結型溶液フィ
ルターを通して酸素を毎分100mlの速度で80時間流し
た。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、２−シクロヘキシルプロピオン酸が収率65％で得
られていた。また、反応混合物中には未反応の２−シク
ロヘキシルプロパナールが35％残存していた。
1290,1245,1209,940 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.13（d,J＝7Hz,3H）,1.2−2.0（m,11H）,2.23（m,1H） 製造例３ ２−シクロヘキシルプロピオン酸の合成： 500ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロパーナル3
00gを加え、反応温度60℃にて液クロ用焼結型溶液フィ
ルターを通して酸素を毎分100mlの速度で80時間流し
た。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、２−シクロヘキシルプロピオン酸が収率65％で得
られていた。また、反応混合物中には未反応の２−シク
ロヘキシルプロパナールが35％残存していた。
製造例４ ２−シクロヘキシルプロピオン酸エチルの合成： モレキュラーシーブを充填したソックスレー抽出装置を
付けた500ml丸底フラスコに、２−シクロヘキシルプロ
ピオン酸50g、エタノール100g、ｐ−トルエンスルホン
酸0.5g及びクロロホルム200mlを加え、40時間還流を行
なった。反応混合物を水洗後、減圧で蒸留を行なったと
ころ、２−シクロヘキシルプロピオン酸エチルが56.4g
（収率96％，純度99.4％）得られた。この化合物は果実
様、いわゆるアルデヒドＣ−16様、リンゴ様の香りを有
していた。
付けた500ml丸底フラスコに、２−シクロヘキシルプロ
ピオン酸50g、エタノール100g、ｐ−トルエンスルホン
酸0.5g及びクロロホルム200mlを加え、40時間還流を行
なった。反応混合物を水洗後、減圧で蒸留を行なったと
ころ、２−シクロヘキシルプロピオン酸エチルが56.4g
（収率96％，純度99.4％）得られた。この化合物は果実
様、いわゆるアルデヒドＣ−16様、リンゴ様の香りを有
していた。
沸点 80℃/5mmHg IR（液膜,cm-1）:2980,2932,2854,1737,1191,1173,1149 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.08（d,J＝7Hz,3H）,1.25（t,J＝7Hz,3H）,1.2−2.0
（m,11H）,2.18（m,1H）,4.13（q,J＝7Hz,2H） GC−MS（M+）:184 製造例５ ２−シクロヘキシルプロピオン酸イソプロピルの合成： エタノールに代えてイソプロピルアルコール100gを用い
る以外は製造例４と同様にして２−シクロヘキシルプロ
ピオン酸イソプロピルを収率80％で得た。この化合物は
花様、木様、果実様の香りを有していた。
（m,11H）,2.18（m,1H）,4.13（q,J＝7Hz,2H） GC−MS（M+）:184 製造例５ ２−シクロヘキシルプロピオン酸イソプロピルの合成： エタノールに代えてイソプロピルアルコール100gを用い
る以外は製造例４と同様にして２−シクロヘキシルプロ
ピオン酸イソプロピルを収率80％で得た。この化合物は
花様、木様、果実様の香りを有していた。
沸点 90.5℃/5mmHg IR（液膜,cm-1）:2980,2932,2854,1734,1194,1176,114
9,1110 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.08（d,J＝7Hz,3H）,1.24（d,J＝7Hz,6H）,1.2−2.0
（m,11H）,2.15（m,1H）,5.03（sep,J＝7Hz,1H） GC−MS（M+）:198 製造例６ ２−シクロヘキシルプロピオン酸アリルの合成： エタノールに代えてアリルアルコール100gを用いる以外
は製造例４と同様にして２−シクロヘキシルプロピオン
酸アリルを収率67％で得た。この化合物は果実様、アリ
ル的な香りを有していた。
9,1110 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.08（d,J＝7Hz,3H）,1.24（d,J＝7Hz,6H）,1.2−2.0
（m,11H）,2.15（m,1H）,5.03（sep,J＝7Hz,1H） GC−MS（M+）:198 製造例６ ２−シクロヘキシルプロピオン酸アリルの合成： エタノールに代えてアリルアルコール100gを用いる以外
は製造例４と同様にして２−シクロヘキシルプロピオン
酸アリルを収率67％で得た。この化合物は果実様、アリ
ル的な香りを有していた。
沸点 85℃/5mmHg IR（液膜,cm-1）:3140,2932,2854,1737,1170,1146 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.13（d,J＝7Hz,3H）,1.2−2.0（m,11H）,2.23（m,1
H）,4.54（d,J＝6Hz,2H）,5.20（br.d,J＝9Hz,1H）,5.3
8（br.s,1H）,5.5−6.3（m,1H） GC−MS（M+）:196 製造例７ ２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリーブチルの
合成： 500ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピオン酸3
0g及びエーテル200mlを加え、０℃に冷却した。これに
イソブテン100gをガス状態で導入し、さらに硫酸0.5gを
加え、０℃で40時間撹拌した。反応混合物を水洗後、減
圧にて蒸留したところ、２−シクロヘキシルプロピオン
酸ターシャリーブチル4.5gが得られた（収率11％，純度
98.7％）。この化合物は木様、花様の香りを有してい
た。
H）,4.54（d,J＝6Hz,2H）,5.20（br.d,J＝9Hz,1H）,5.3
8（br.s,1H）,5.5−6.3（m,1H） GC−MS（M+）:196 製造例７ ２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリーブチルの
合成： 500ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピオン酸3
0g及びエーテル200mlを加え、０℃に冷却した。これに
イソブテン100gをガス状態で導入し、さらに硫酸0.5gを
加え、０℃で40時間撹拌した。反応混合物を水洗後、減
圧にて蒸留したところ、２−シクロヘキシルプロピオン
酸ターシャリーブチル4.5gが得られた（収率11％，純度
98.7％）。この化合物は木様、花様の香りを有してい
た。
沸点 80℃/5mmHg IR（液膜,cm-1）:2974,2932,2854,1731,1146 NMR（CDCl3,TMS内部標準，δppm）： 1.08（d,J＝7Hz,3H）,1.2−2.0（m,11H）,1.50（s,9
H）,2.15（m,1H） GC−MS（M+）:212 実施例１ アップル調調合香料 （重量部） ２−メチルブチル n−ブチレート 20 cis−３−ヘキセノール ５ cis−３−ヘキセニルアセテート ５ リグストラール1) 10 ２−シクロヘキシルプロパナール 20 δ−デカラクトン 10 フルテート2) 50 ゲラニル n−ブチレート 100 ジエチルマロネート 100 α−ダマスコン 20 セージトンV3) 200ネロリドール 60 計 6001) リグストラール：クエスト社スペシャリティケミカル 2,4−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシ
アルデヒド2) フルテート：花王スペシャリティケミカル エチルトリシクロ［5.2.1.02,6］デカン２−カルボキシ
レート3) セージトンV:花王スペシャリティケミカル スピロ［ボルナン−3,1′−シクロペンタ−２−オン］ 上記調合香料600重量部にエチル２−シクロヘキシルプ
ロピオネート400重量部を加えることにより、水々しい
フルーティー感を持ったアップル調調合香料が得られ
た。
H）,2.15（m,1H） GC−MS（M+）:212 実施例１ アップル調調合香料 （重量部） ２−メチルブチル n−ブチレート 20 cis−３−ヘキセノール ５ cis−３−ヘキセニルアセテート ５ リグストラール1) 10 ２−シクロヘキシルプロパナール 20 δ−デカラクトン 10 フルテート2) 50 ゲラニル n−ブチレート 100 ジエチルマロネート 100 α−ダマスコン 20 セージトンV3) 200ネロリドール 60 計 6001) リグストラール：クエスト社スペシャリティケミカル 2,4−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシ
アルデヒド2) フルテート：花王スペシャリティケミカル エチルトリシクロ［5.2.1.02,6］デカン２−カルボキシ
レート3) セージトンV:花王スペシャリティケミカル スピロ［ボルナン−3,1′−シクロペンタ−２−オン］ 上記調合香料600重量部にエチル２−シクロヘキシルプ
ロピオネート400重量部を加えることにより、水々しい
フルーティー感を持ったアップル調調合香料が得られ
た。
実施例２ ２−シクロヘキシルプロピオン酸メチルを実施例１と同
じアップル調調合香料に調合素材の一つとして加えて香
料を調合することにより、ナチュラル感のあるフレッシ
ュなグリーンフローラル調の調合香料が得られた。
じアップル調調合香料に調合素材の一つとして加えて香
料を調合することにより、ナチュラル感のあるフレッシ
ュなグリーンフローラル調の調合香料が得られた。
実施例３ ２−シクロヘキシルプロピオン酸を実施例１と同じアッ
プル調調合香料に調合素材の一つとして加えて香料を調
合することにより、ナチュラル感の増強されたシトラス
フローラル調の調合香料が得られた。
プル調調合香料に調合素材の一つとして加えて香料を調
合することにより、ナチュラル感の増強されたシトラス
フローラル調の調合香料が得られた。
実施例４ ２−シクロヘキシルプロピオン酸イソプロピルを実施例
１と同じアップル調調合香料に調合素材の一つとして加
えて香料を調合することにより、フルーティーフローラ
ル調の調合香料が得られた。
１と同じアップル調調合香料に調合素材の一つとして加
えて香料を調合することにより、フルーティーフローラ
ル調の調合香料が得られた。
実施例５ ２−シクロヘキシルプロピオン酸アリルを実施例１と同
じアップル調調合香料に調合素材の一つとして加えて香
料を調合することにより、パイナップル様フルーティー
フローラル調の調合香料が得られた。
じアップル調調合香料に調合素材の一つとして加えて香
料を調合することにより、パイナップル様フルーティー
フローラル調の調合香料が得られた。
実施例６ ２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリーブチルを
実施例１と同じアップル調調合香料に調合素材の一つと
して加えて香料を調合することにより、柔らかいフロー
ラル調の調合香料が得られた。
実施例１と同じアップル調調合香料に調合素材の一つと
して加えて香料を調合することにより、柔らかいフロー
ラル調の調合香料が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基
またはアリル基を示す） で表わされる２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体を配合したことを特徴とする調合香料組成物。
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|---|---|---|---|
| JP1195610A JPH0749593B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 |
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| DE69017969T DE69017969T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-25 | 2-Cyclohexylpropionsäure oder Derivate davon enthaltende Riechstoffzusammensetzung. |
| US07/558,504 US5049544A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative |
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| JP1195610A JPH0749593B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 |
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