JPH0737405B2 - 新規な脂肪族アルデヒド - Google Patents
新規な脂肪族アルデヒドInfo
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- JPH0737405B2 JPH0737405B2 JP62165580A JP16558087A JPH0737405B2 JP H0737405 B2 JPH0737405 B2 JP H0737405B2 JP 62165580 A JP62165580 A JP 62165580A JP 16558087 A JP16558087 A JP 16558087A JP H0737405 B2 JPH0737405 B2 JP H0737405B2
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- Japan
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- octanal
- formula
- tetramethyl
- aldehyde
- trimethyl
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
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- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
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- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味
し、２個のＸはそれぞれ水素原子であるか、又は一緒に
なつて他のCC結合を意味する）で表わされる脂肪族アル
デヒドに関する。
素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味
し、２個のＸはそれぞれ水素原子であるか、又は一緒に
なつて他のCC結合を意味する）で表わされる脂肪族アル
デヒドに関する。
式Ｉの脂肪族アルデヒドは香料成分として有用であつ
て、2,5,7,7−テトラメチル−オクタナール、2,4,5,7,7
−ペンタメチル−オクタナール、２−エチル−5,7,7−
トリメチル−オクタナール及び2,5,7,7−テトラメチル
−２−オクテン−１−アールが特に好ましい。
て、2,5,7,7−テトラメチル−オクタナール、2,4,5,7,7
−ペンタメチル−オクタナール、２−エチル−5,7,7−
トリメチル−オクタナール及び2,5,7,7−テトラメチル
−２−オクテン−１−アールが特に好ましい。
一般に多くの天然の芳香物質成分は、種々の理由から入
手が不確実であること、ならびに変り易い流行の香気に
対する好みに対応する必要があることから、香料産業で
は単独又は組成物の形で興味ある香気を有する価値の高
い香料を提供する新しい芳香物質が常に要望されてい
る。そのほか生活必需品例えば化粧品及び工業製品例え
ば接着剤、洗剤、洗浄剤、噴霧剤その他の製品に芳香を
付与することも、増加する傾向にある。
手が不確実であること、ならびに変り易い流行の香気に
対する好みに対応する必要があることから、香料産業で
は単独又は組成物の形で興味ある香気を有する価値の高
い香料を提供する新しい芳香物質が常に要望されてい
る。そのほか生活必需品例えば化粧品及び工業製品例え
ば接着剤、洗剤、洗浄剤、噴霧剤その他の製品に芳香を
付与することも、増加する傾向にある。
化学構造と嗅覚性との関係はわずかしか知られていない
ため、希望の香気性を有する芳香物質を目標としての合
成は不可能であることから価値ある芳香性、例えば新規
な香気調を有するか、又は高価なもしくは入手困難な芳
香物質に代用しうる化合物を見出すこと、ならびに入手
容易でかつ環境に不利益を与えることの少ない前生成物
からそれを製造することが課題となつていた。
ため、希望の香気性を有する芳香物質を目標としての合
成は不可能であることから価値ある芳香性、例えば新規
な香気調を有するか、又は高価なもしくは入手困難な芳
香物質に代用しうる化合物を見出すこと、ならびに入手
容易でかつ環境に不利益を与えることの少ない前生成物
からそれを製造することが課題となつていた。
本発明者らは、高価でなく、容易に入手することがで
き、興味ある香気調を有する新規な芳香物質を求めて研
究を進めた結果、式Ｉの新規なアルデヒドを見出した。
き、興味ある香気調を有する新規な芳香物質を求めて研
究を進めた結果、式Ｉの新規なアルデヒドを見出した。
本発明の化合物と構造の関連する数種の化合物が既に知
られている。例えば米国特許3531510号明細書には、5,
7,7−トリメチル−オクテンニトリルが、土様で新鮮な
緑の調子を有する丁子又はしようぶを思わせる香気を有
することが知られている。さらに西独特許出願公開2723
636号明細書によれば、2,3,5,5−テトラメチル−ヘキサ
ナール（アルデヒドTMH）が、草、花及びオゾンを思わ
せる新鮮で緑の香気を有することが知られている。市販
の3,5,5−トリメチル−ヘキサナールは、油様及び緑の
野菜を思わせる香気を有する強い緑の香気性を有する。
られている。例えば米国特許3531510号明細書には、5,
7,7−トリメチル−オクテンニトリルが、土様で新鮮な
緑の調子を有する丁子又はしようぶを思わせる香気を有
することが知られている。さらに西独特許出願公開2723
636号明細書によれば、2,3,5,5−テトラメチル−ヘキサ
ナール（アルデヒドTMH）が、草、花及びオゾンを思わ
せる新鮮で緑の香気を有することが知られている。市販
の3,5,5−トリメチル−ヘキサナールは、油様及び緑の
野菜を思わせる香気を有する強い緑の香気性を有する。
さらに西独特許出願公開3245047号明細書には、次式 （Ｒ＝Ｈ又はアルキル、Ｘ＝Ｈ又は有機アシル）の化合
物が記載され、そのうち5,7,7−トリメチル−オクチル
−プロピネートは果実様、梨様の香気性を有すること
で、特に重要とみられる。
物が記載され、そのうち5,7,7−トリメチル−オクチル
−プロピネートは果実様、梨様の香気性を有すること
で、特に重要とみられる。
本発明の式Ｉの脂肪族アルデヒドは、前記の化合物と明
らかに異なる価値ある芳香性を有する。例えば2,5,7,7
−テトラメチル−オクタナール（Ｉ′:R1＝Ｈ、R2＝C
H3）は、きわめて興味のあるすずらん調の香気を有す
る。前記の西独特許出願公開3245047号の実施例５によ
ると、6,8,8−トリメチル−２−ノナノールは、5,7,7−
トリメチル−オクタノールを酸化して5,7,7−トリメチ
ル−オクタナールとし、次いでグリニヤール法でメチル
化することにより製造され、この中間段階で生成するア
ルデヒドは、１個のメチル基が欠けている点でのみＩ′
のアルデヒドと相違する。しかしこの化合物は明白に嗅
覚上の価値を有しないとされているので、本発明により
価値の高い芳香物質が提供されることは全く予想外であ
つた。
らかに異なる価値ある芳香性を有する。例えば2,5,7,7
−テトラメチル−オクタナール（Ｉ′:R1＝Ｈ、R2＝C
H3）は、きわめて興味のあるすずらん調の香気を有す
る。前記の西独特許出願公開3245047号の実施例５によ
ると、6,8,8−トリメチル−２−ノナノールは、5,7,7−
トリメチル−オクタノールを酸化して5,7,7−トリメチ
ル−オクタナールとし、次いでグリニヤール法でメチル
化することにより製造され、この中間段階で生成するア
ルデヒドは、１個のメチル基が欠けている点でのみＩ′
のアルデヒドと相違する。しかしこの化合物は明白に嗅
覚上の価値を有しないとされているので、本発明により
価値の高い芳香物質が提供されることは全く予想外であ
つた。
特に重要な式Ｉのアルデヒドは、R1が水素原子又はメチ
ル基、R2がメチル基又はエチル基、そしてＸが水素原子
を意味する化合物である。特に重要な物質は、2,5,7,7
−テトラメチル−オクタナールであつて、その強い純良
なすずらン調の芳香は特に興味があり、このすばらしい
芳香性に対し、現在の市場製品で比較できるものはな
い。
ル基、R2がメチル基又はエチル基、そしてＸが水素原子
を意味する化合物である。特に重要な物質は、2,5,7,7
−テトラメチル−オクタナールであつて、その強い純良
なすずらン調の芳香は特に興味があり、このすばらしい
芳香性に対し、現在の市場製品で比較できるものはな
い。
2,4,5,7,7−ペンタメチル−オクタナールも同様に興味
のあるしようぶ調の花の香りを呈する。２−エチル−5,
7,7−トリメチル−オクタナールも同様に興味ある花の
香りを呈し、さらに新鮮な感じを与える。
のあるしようぶ調の花の香りを呈する。２−エチル−5,
7,7−トリメチル−オクタナールも同様に興味ある花の
香りを呈し、さらに新鮮な感じを与える。
式Ｉの新鮮なアルデヒドは、興味ある芳香性を有するの
で香気物質又は香料成分として、化粧品又は工業的に有
利に使用できる。この化合物は組成物中に広い濃度範囲
で使用でき、普通の香料含有物質及び他の芳香物質と混
合して新規な組成物とすることもできる。本発明の化合
物の配合割合は、香料組成物に対し１〜50重量％であつ
てよい。
で香気物質又は香料成分として、化粧品又は工業的に有
利に使用できる。この化合物は組成物中に広い濃度範囲
で使用でき、普通の香料含有物質及び他の芳香物質と混
合して新規な組成物とすることもできる。本発明の化合
物の配合割合は、香料組成物に対し１〜50重量％であつ
てよい。
この組成物は、化粧品例えばクリーム、ローシヨン、香
水、化粧石鹸、口内衛生剤、エヤゾールの香気付与、な
らびに香料エキスとして使用される。さらに工業用製品
例えば清浄剤、洗剤及び白色洗剤の香気改良に使用でき
る。通常は、製品の全量に対しこの組成物を0.05〜２重
量％加える。
水、化粧石鹸、口内衛生剤、エヤゾールの香気付与、な
らびに香料エキスとして使用される。さらに工業用製品
例えば清浄剤、洗剤及び白色洗剤の香気改良に使用でき
る。通常は、製品の全量に対しこの組成物を0.05〜２重
量％加える。
本発明の式Ｉのアルデヒドは、香料又は香気付与製品の
芳香性の付与、改善又は変更のために用いられる。式Ｉ
の脂肪族アルデヒドは下記の方法により製造できる。次
式 のアルデヒドを、次式 （式中、R1及びR2は前記の意味を有する）のアルデヒド
と、アルドール縮合触媒の存在下に縮合させると、式Ｉ
の置換オクテナールが得られ、この化合物を所望により
部分的に水素化又は還元すると、式Ｉの対応するオクタ
ナールが得られる。
芳香性の付与、改善又は変更のために用いられる。式Ｉ
の脂肪族アルデヒドは下記の方法により製造できる。次
式 のアルデヒドを、次式 （式中、R1及びR2は前記の意味を有する）のアルデヒド
と、アルドール縮合触媒の存在下に縮合させると、式Ｉ
の置換オクテナールが得られ、この化合物を所望により
部分的に水素化又は還元すると、式Ｉの対応するオクタ
ナールが得られる。
式II及びIIIのアルデヒドは市販品を用いることができ
る。特に式IIIのアルデヒド例えばプロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｎ−バ
レルアルデヒド及びｎ−ヘキサナールは、重要な工業的
中間生成物として製造されるので、必要量を安価に入手
できる。
る。特に式IIIのアルデヒド例えばプロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｎ−バ
レルアルデヒド及びｎ−ヘキサナールは、重要な工業的
中間生成物として製造されるので、必要量を安価に入手
できる。
アルドール縮合は既知の方法で行うことができるので、
その詳細な説明は省略する。縮合反応は塩基性触媒の存
在下に行うことが好ましい。塩基性触媒としては、特に
濃厚な苛性カリ又は苛性ソーダ溶液の使用が好ましい。
溶媒としては特に低級アルコール例えばメタノール又は
エタノールが好ましい。アルドール縮合の詳細に関して
は、ホウベン−ワイル著、メトーデン・デル・オルガニ
ツシエン・ヘミー7/1巻76〜85頁特に76〜78頁が参照さ
れる。
その詳細な説明は省略する。縮合反応は塩基性触媒の存
在下に行うことが好ましい。塩基性触媒としては、特に
濃厚な苛性カリ又は苛性ソーダ溶液の使用が好ましい。
溶媒としては特に低級アルコール例えばメタノール又は
エタノールが好ましい。アルドール縮合の詳細に関して
は、ホウベン−ワイル著、メトーデン・デル・オルガニ
ツシエン・ヘミー7/1巻76〜85頁特に76〜78頁が参照さ
れる。
置換基R1が水素原子の場合は、アルデヒドII及びアルデ
ヒドIIIは共にα−位が非置換で、これによつて３種の
アルドール縮合生成物の混合物が得られる（アルデヒド
IIの単独アルドール縮合物、アルデヒドIIIの単独アル
ドール縮合物及び異種アルドール縮合物）。
ヒドIIIは共にα−位が非置換で、これによつて３種の
アルドール縮合生成物の混合物が得られる（アルデヒド
IIの単独アルドール縮合物、アルデヒドIIIの単独アル
ドール縮合物及び異種アルドール縮合物）。
好ましい変法においては、塩基性触媒を溶媒（例えばメ
タノール）と共に用意し、これに高められた温度好まし
くは50〜60℃において、アルデヒドII及びIIIの混合物
を滴加する。
タノール）と共に用意し、これに高められた温度好まし
くは50〜60℃において、アルデヒドII及びIIIの混合物
を滴加する。
両アルデヒドのモル比は置換基R1及びR2に応じて変える
ことができるが、通常はより反応性のアルデヒドIIIが
過剰に用いられる。
ことができるが、通常はより反応性のアルデヒドIIIが
過剰に用いられる。
この方法により、アルデヒドIIの単独アルドール縮合は
ほとんど完全に防止できる。式IIIのアルデヒドの自己
縮合生成物は容易に分別することができ、そして多くの
工業的に重要な中間生成物、例えば２−メチル−２−ペ
ンテナール（プロパナールから）又は化学的に重要な生
成物である２−エチル−２−ヘキセナール（ブタナール
から）が製造される。こうして追加の価値のある生成物
が得られる。
ほとんど完全に防止できる。式IIIのアルデヒドの自己
縮合生成物は容易に分別することができ、そして多くの
工業的に重要な中間生成物、例えば２−メチル−２−ペ
ンテナール（プロパナールから）又は化学的に重要な生
成物である２−エチル−２−ヘキセナール（ブタナール
から）が製造される。こうして追加の価値のある生成物
が得られる。
得られた式Ｉのオクテナールは、所望により公知方法に
より水素化又は還元して、対応する式Ｉの飽和アルデヒ
ドにすることができる。この選択的水素化反応のために
は、種々の担体例えば炭素、酸化アルミニウム、シリカ
ゲル又はボーキサイド上のパラジウム触媒が特に好まし
い。この場合も溶媒としては低級アルコールが好まし
い。この選択的水素化反応の詳細については、例えばラ
イランダー著、「カタリテイツク・ハイドロゲネーシヨ
ン・イン・オーガニツク・シンセシス」アカデミツク・
プレス1979年74頁以下が参照される。
より水素化又は還元して、対応する式Ｉの飽和アルデヒ
ドにすることができる。この選択的水素化反応のために
は、種々の担体例えば炭素、酸化アルミニウム、シリカ
ゲル又はボーキサイド上のパラジウム触媒が特に好まし
い。この場合も溶媒としては低級アルコールが好まし
い。この選択的水素化反応の詳細については、例えばラ
イランダー著、「カタリテイツク・ハイドロゲネーシヨ
ン・イン・オーガニツク・シンセシス」アカデミツク・
プレス1979年74頁以下が参照される。
本発明のアルデヒドは、前記のように特有の芳香性を有
するので、芳香物質又は香料組成物及び香油の成分とし
て、化粧品用に重要である。これが容易に入手できる出
発物質から簡単な方法で製造できることも重要である。
するので、芳香物質又は香料組成物及び香油の成分とし
て、化粧品用に重要である。これが容易に入手できる出
発物質から簡単な方法で製造できることも重要である。
実施例１ 2,5,7,7−テトラメチル−２−オクテナールの製造： 反応用フラスコに窒素ガス中でメタノール128g（４モ
ル）及びNaOH2g（0.05モル）を入れ、還流加熱する。こ
の溶液に3,5,5−トリメチル−ヘキサナール142g（１モ
ル）及びプロピオンアルデヒド116g（２モル）の混合物
を、10分間で滴加する。得られた反応混合物を１時間沸
騰温度に保持したのち、80％酢酸水溶液によりpH価を４
〜５にする。２回水洗したのち有機層を分離し、分留に
より仕上げ処理する。前分画として未反応の3,5,5−ト
リメチル−ヘキサナール32gならびに2,5,7,7−テトラメ
チル−２−オクテナール（沸点108〜114℃/14ミリバー
ル）113gが得られ、トリメチル−ヘキサナールに対する
選択率は81％に相当する。▲ｎ25 D▼＝1.4580。
ル）及びNaOH2g（0.05モル）を入れ、還流加熱する。こ
の溶液に3,5,5−トリメチル−ヘキサナール142g（１モ
ル）及びプロピオンアルデヒド116g（２モル）の混合物
を、10分間で滴加する。得られた反応混合物を１時間沸
騰温度に保持したのち、80％酢酸水溶液によりpH価を４
〜５にする。２回水洗したのち有機層を分離し、分留に
より仕上げ処理する。前分画として未反応の3,5,5−ト
リメチル−ヘキサナール32gならびに2,5,7,7−テトラメ
チル−２−オクテナール（沸点108〜114℃/14ミリバー
ル）113gが得られ、トリメチル−ヘキサナールに対する
選択率は81％に相当する。▲ｎ25 D▼＝1.4580。
IR:2956、1698、1644、1246cm-1;1 H−NMR:0.85（9H、ｓ）、0.92（3H、ｄ）、１〜1.28
（2H、ｍ）、1.75（3H、ｓ）、1.8（1H、ｍ）、2.1〜2.
35（2H、ｍ）、6.53（1H、ｔ）、9.4（1H、ｓ）、δpp
m; MS:M+＝182（3.5）、m/e:111（6.5）、97（4.5）、84
（54）、71（５）、57（100）、41（25）、29（14）。
（2H、ｍ）、1.75（3H、ｓ）、1.8（1H、ｍ）、2.1〜2.
35（2H、ｍ）、6.53（1H、ｔ）、9.4（1H、ｓ）、δpp
m; MS:M+＝182（3.5）、m/e:111（6.5）、97（4.5）、84
（54）、71（５）、57（100）、41（25）、29（14）。
この化合物は興味ある動物性香気調を有する。
実施例２ 2,5,7,7−テトラメチル−オクタナールの製造： 水素添加用オートクレーブ中で、メタノール500mlに溶
解して2,5,7,7−テトラメチル−２−オクテナール250g
（1.37モル）を、0.5％パラジウム／酸化アルミニウム
触媒25gの存在下に、80℃でまず水素圧を25バールで、
２〜３時間後には55バールで水素化する。水素化時間は
合計で10時間である。触媒を別したのち分留により、
2,5,7,7−テトラメチル−オクタナール（沸点＝68℃/0.
3ミリバール：▲ｎ25 D▼＝1.4308）が245g（1.33モル）
得られ、これは理論値の96％の収率に相当する。この化
合物はジアステレオマー混合物として存在する。
解して2,5,7,7−テトラメチル−２−オクテナール250g
（1.37モル）を、0.5％パラジウム／酸化アルミニウム
触媒25gの存在下に、80℃でまず水素圧を25バールで、
２〜３時間後には55バールで水素化する。水素化時間は
合計で10時間である。触媒を別したのち分留により、
2,5,7,7−テトラメチル−オクタナール（沸点＝68℃/0.
3ミリバール：▲ｎ25 D▼＝1.4308）が245g（1.33モル）
得られ、これは理論値の96％の収率に相当する。この化
合物はジアステレオマー混合物として存在する。
IR:2956、1728、1476、1465、1365cm-1;1 H−NMR:0.89（9H、ｓ）、0.92（3H、ｄ）、１〜1.5（9
H、ｍ）、1.7（1H、ｍ）、2.25（1H、ｍ）、9.15（1H、
ｓ）δppm; MS:M+＝184（0.1）、m/e:151（2.5）、142（2.0）、128
（6.0）、126（5.5）、110（5.5）、95（13.5）、81
（５）、71（22）、57（100）、41（32）。
H、ｍ）、1.7（1H、ｍ）、2.25（1H、ｍ）、9.15（1H、
ｓ）δppm; MS:M+＝184（0.1）、m/e:151（2.5）、142（2.0）、128
（6.0）、126（5.5）、110（5.5）、95（13.5）、81
（５）、71（22）、57（100）、41（32）。
この化合物は興味ある新鮮で強いすずらん調の芳香を有
する。
する。
実施例３ ２−エチル−5,7,7−トリメチル−オクタナールの製
造： 実施例１及び２と同様にして、3,5,5−トリメチル−ヘ
キサナール及びｎ−ブタナールから、２−エチル−5,7,
7−トリメチル−オクタナールを製造する。この化合物
はジアステレオマー混合物として存在する。沸点＝102
℃/14ミリバール、▲ｎ25 D▼＝1.4339。
造： 実施例１及び２と同様にして、3,5,5−トリメチル−ヘ
キサナール及びｎ−ブタナールから、２−エチル−5,7,
7−トリメチル−オクタナールを製造する。この化合物
はジアステレオマー混合物として存在する。沸点＝102
℃/14ミリバール、▲ｎ25 D▼＝1.4339。
IR:2557、1728、1476、1464、1365、1247cm-1;1 H−NMR:0.88（9H、ｓ）、0.89（3H、ｄ）、0.89（3H、
ｔ）、0.95〜1.7（9H、ｍ）、2.13（1H、ｍ）、9.63（1
H、ｓ）δppm; MS:M+＝198（0.6）、m/e:142（７）、126（7.5）、109
（８）、95（6.8）、83（５）、72（37）、57（100）、
41（27）、29（18）。
ｔ）、0.95〜1.7（9H、ｍ）、2.13（1H、ｍ）、9.63（1
H、ｓ）δppm; MS:M+＝198（0.6）、m/e:142（７）、126（7.5）、109
（８）、95（6.8）、83（５）、72（37）、57（100）、
41（27）、29（18）。
この化合物は新鮮な花の芳香を有する。
実施例４ 2,4,5,7,7−ペンタメチル−オクタナールの製造： 実施例１及び２と同様にして、2,3,5,5−テトラメチル
−ヘキサナール（アルデヒドTMH/ドラゴコ社、ホルツミ
ンデン）及びプロピオンアルデヒドから、2,4,5,7,7−
ペンタメチル−オクタナールを製造する。この化合物
は、ジアステレオマー混合物として存在する。沸点＝54
℃/0.2ミリバール、▲ｎ25 D▼＝1.4398。
−ヘキサナール（アルデヒドTMH/ドラゴコ社、ホルツミ
ンデン）及びプロピオンアルデヒドから、2,4,5,7,7−
ペンタメチル−オクタナールを製造する。この化合物
は、ジアステレオマー混合物として存在する。沸点＝54
℃/0.2ミリバール、▲ｎ25 D▼＝1.4398。
IR:2958、1727、1477、1465、1393、1381、1365、1113c
m-1;1 H−NMR:0.78〜0.9（6H、ｍ）、0.9（9H、ｓ）、0.9〜
1.8（9H、ｍ）、2.4（1H、ｍ）、9.58及び9.63（1H、
ｓ）δppm; MS:M+＝198（0.1）、m/e:140（3.5）、109（6.5）、99
（12）、85（13）、75（3.5）、71（17）、57（17）、4
3（47）。
m-1;1 H−NMR:0.78〜0.9（6H、ｍ）、0.9（9H、ｓ）、0.9〜
1.8（9H、ｍ）、2.4（1H、ｍ）、9.58及び9.63（1H、
ｓ）δppm; MS:M+＝198（0.1）、m/e:140（3.5）、109（6.5）、99
（12）、85（13）、75（3.5）、71（17）、57（17）、4
3（47）。
この化合物は興味あるしようぶ調の花の芳香を有する。
応用例 下記の成分を混合して花様の特色を有する香料基礎組成
物を調製する。
物を調製する。
シトロネロール 33.7 g ロデイノールＰ（ローン・プーラン社） 11.3 g ヒドロキシシトロネラール 9.6 g （BASF社） 安息香酸ベンジル 6.7 g フタル酸ジメチル 2.25g インドール10％ 2.25g 95.00g 2,5,7,7−テトラメチル−オクタナール 5.00g 100.00g 2,5,7,7−テトラメチル−オクタナールを添加すること
により、組成物の有する天然の花様の新鮮な芳香が増強
される。
により、組成物の有する天然の花様の新鮮な芳香が増強
される。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味
し、２個のＸはそれぞれ水素原子であるか、又は一緒に
なつて他のCC結合を意味する）で表わされる脂肪族アル
デヒド。 - 【請求項２】2,5,7,7−テトラメチル−オクタナールで
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】2,4,5,7−ペンタメチル−オクタナールで
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項４】−エチル−5,7,7−トリメチル−オクタナ
ールである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項５】2,5,7,7−テトラメチル−２−オクテン−
１−アールである特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|
| JPS6322535A JPS6322535A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0737405B2 true JPH0737405B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
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| JP62165580A Expired - Lifetime JPH0737405B2 (ja) | 1986-07-05 | 1987-07-03 | 新規な脂肪族アルデヒド |
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| JP (1) | JPH0737405B2 (ja) |
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| US3922351A (en) * | 1972-10-12 | 1975-11-25 | Gen Foods Corp | Enhancement of flavor with 2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienal and lower alkyl acetals thereof |
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| DE2723636C3 (de) * | 1977-05-25 | 1981-07-09 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | 2,3,5,5-Tetramethylhexanal und dessen Verwendung als Riechstoff |
| US4240985A (en) * | 1979-02-26 | 1980-12-23 | Ethyl Corporation | Aldehyde synthesis |
| US4270006A (en) * | 1979-12-27 | 1981-05-26 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of aliphatic carbonyl compounds |
| CH650242A5 (fr) * | 1981-12-07 | 1985-07-15 | Firmenich & Cie | Ingredients parfumants constitues d'alcools et d'esters aliphatiques. |
-
1986
- 1986-07-05 DE DE19863622600 patent/DE3622600A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-06-26 DE DE8787109170T patent/DE3760617D1/de not_active Expired
- 1987-06-26 ES ES87109170T patent/ES2011041B3/es not_active Expired
- 1987-06-26 EP EP87109170A patent/EP0252378B1/de not_active Expired
- 1987-06-30 US US07/068,116 patent/US4758548A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-03 JP JP62165580A patent/JPH0737405B2/ja not_active Expired - Lifetime
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