JPH0365330B2

JPH0365330B2 -

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Publication number: JPH0365330B2
Application number: JP57062594A
Authority: JP
Priority date: 1982-04-16
Filing date: 1982-04-16
Publication date: 1991-10-11
Also published as: JPS58180443A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、従来文献未記載のイソカンフイル誘
導体、その利用ならびにその製法に関し、更に詳
しくは、下記式(1) 式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
R¹は水素原子、メチル基およびエチル基よりな
る群から選ばれる基を示し、 −Ｑは−OHまたは＝Ｏを示す、但し、ＲおよびR¹のいずれか一方が水素原子
である場合には、他方は水素原子以外の基であ
り；Ｒが水素原子である場合には、R¹はエチル
基であり；そしてＲがメチル基であり且つR¹が
水素原子である場合には、Ｑは＝Ｏを示す、で表わされるイソカンフイル誘導体、その製法並
びに該式(1)化合物を有効成分として含有するびや
くだん様、アンバー様、ウツデイ様もしくは花様
香気香味を呈する持続性香気香味賦与乃至変調剤
に関する。天然に存するびやくだん油は青黄色ないし黄色
のやや粘稠な液体であつて、甘い木香調の香気を
有し且つ非常にすぐれた保留性を有するため、香
料分野において不可欠の天然香油である。びやくだん油は、主として東インド、マレー地
方に産するびやくだん科の常緑樹の根、心材など
を水蒸気蒸留して得られる液体であつて、その供
給量には限度があり高価な天然香油となつてい
る。従つて、合成容易で且つびやくだん油の代替
品もしくは併用剤乃至増量剤として利用できる物
質の提供が望まれている。従来、このような要望に応じようとする提案が
多くなされている。例えば、フリーデルクラフト
型触媒の存在下にグヤコールとカンフエンを縮合
反応させ、ベンゼン核にイソカンフイル、イソボ
ルニルおよびイソフエンキル基を導入したモノテ
ルペングアコール異性体混合物をニツケル系触媒
の存在下に接触水素添加反応させ、同時に脱メト
キシ反応を行わせて得られるシクロヘキサノール
型の生成物を利用する提案が知られている。しか
しながら、びやくだん油の代替品もしくは併用剤
乃至増量剤として、満足し得る性能を示さない。本発明者等は前記要望を充分に満足せしめ得る
びやくだん油の代替品もしくは併用剤乃至増量剤
を提供すべく研究を行つてきた。その結果、従来文献未記載の前記式(1)化合物が
安価且つ入手容易な原料から容易に合成できるこ
とを発見した。更に、この式(1)化合物がびやくだ
ん油を想わせる甘いウツデイ様、アンバー様もし
くは花様の香気を呈し且つ優れた持続性を有する
香気香味賦与乃至変調剤効果を示すことを発見し
た。斯くして、該式(1)化合物は、優れた持続性香気
香味賦与乃至変調剤として注目すべき化合物であ
り、嗜好品類、化粧品類、保健衛生医薬品などの
広い利用分野に於いてユニークな有用性を有し、
持続性香気香味賦与剤として極めて有用であるこ
とがわかつた。従つて、本発明の目的は、前記式(1)化合物のイ
ソカンフイル誘導体を提供するにある。本発明の他の目的は、該式(1)イソカンフイル誘
導体を有効成分として含有する持続性香気香味賦
与乃至変調剤を提供するにある。本発明のさらに他の目的は、該式(1)イソカンフ
イル誘導体を製造する方法を提供するにある。本発明の上記諸目的及び更に多くの他の目的な
らびに利点は、以下の記載から一層明らかとなる
であろう。本発明の前記式(1)化合物は、下記式(1)−１及び
(1)−２の化合物を包含する。ここでＲおよびR¹は式(1)に定義した通りであ
り、このような式(1)化合物の具体例としては、下
記化合物を挙げることができる。

【表】本発明の式(1)化合物は、例えば、下記工程図に
示すようにして容易に製造することができる。式中、ＲおよびR¹は上記したと同義。本発明に於いて、出発原料である公知化合物式
(4)のホルミルカンフエンは、市場で入手できる物
質であり、又、例えば〔Chem，Ber.，100、
1536（1967）〕に記載の方法でカンフエンから
Vilsmeier反応により容易に製造することができ
る。上記態様に於いて、式(4)ホルミルカンフエンか
ら式(2)で表わされるカンフエニルカルボニル誘導
体を製造するには、式(3)で表わされるカルボニル
化合物を、有機溶媒中および／または水中、塩基
触媒の存在下に、例えば、約−20゜〜約100℃程度
の温度範囲で、例えば約１時間〜約６時間程度の
条件下で縮合することにより容易に製造すること
ができる。該反応に用いる式(3)のカルボニル化合物として
は、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジ
エチルケトン、プロパナールの如きカルボニル化
合物を挙げることができる。これらカルボニル化
合物の使用量は適宜に選択できるが、式(4)化合物
に対し、例えば、約１〜約20モル倍程度の使用量
を例示することができる。又、上記縮合反応に用
いる塩基触媒としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リ
チウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、水素化ナトリウム、カリウム第三級ブト
キシド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど
を挙げることができる。かかる塩基触媒の使用量
は適宜に選択できるが、式(4)化合物に対して、例
えば、約0.05〜約2.0モル倍程度の範囲の使用量
を例示することができる。反応に用いる有機溶媒
としては、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、第三級ブタノールの如き有機溶媒
を挙げることができる。これら有機溶媒の使用量
には特別の制約はなく適宜選択すれば良いが、式
(4)化合物に対し、例えば、約0.5〜約50重量倍程
度の範囲を挙げることができる。又、水の使用量
も適宜選択すれば良い。反応生成物は減圧蒸留、
カラムクロマトグラフイの如き精製手段により精
製することができる。該式(2)化合物は新規化合物であつて、上記式(1)
化合物に包含される式(1)−１および式(1)−２化合
物合成の有用な中間体であるばかりでなく、それ
自体ユニークな香気を有し、持続性香気香味賦与
乃至変調剤としても有用な化合物である。本発明の上記式(2)化合物から式(1)化合物に包含
される式(1)−１化合物を製造するには、上記式(2)
カンフエニルカルボニル誘導体を還元触媒の存在
下に、有機溶媒の存在下もしくは不存在下に、例
えば、約10℃〜約200℃程度の温度範囲、水素圧
約10Kg〜約100Kg／cm²程度の圧力条件下に、例え
ば、約0.5〜約10時間程度接触還元反応して製造
することができる。この際、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム
の如きアルカリもしくはそれらのアルカリ水溶液
を適当量添加することが望ましい。上記還元反応に用いる触媒としては、例えば、
Pd−Ｃ、Rh−Ｃ、Pt−Ｃ、Ra−Ni、Ra−Co、
CuCr₂O₄などの還元触媒を挙げることができる。
これら還元触媒の使用量は適宜に選択でき、上記
式(2)化合物に対し、例えば、約１〜約20重量％程
度の使用量を挙げることができる。又使用する有
機溶媒としては、例えばエタノール、メタノー
ル、ヘキサン、酢酸エチル、シクロヘキサン、ジ
オキサン等の如き有機溶媒を挙げることができ
る。これら有機溶媒の使用量にも特別の制約はな
いが、例えば上記式(2)化合物に対し約0.5〜約50
重量倍程度の範囲を例示することができる。反応
生成物は、減圧蒸留、カラムクロマトグラフイの
如き精製手段により精製することができ、上記式
(1)−１化合物を得ることができる。本発明の上記式(2)化合物から上記式(1)化合物に
包含される式(1)−２で表わされるイソカンフイル
アルコール誘導体を製造するには、上記に述べた
式(1)−１化合物の製造に於いて、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウム等の如きアルカリの添加の省略の他は、上
記製造法と全く同一手段により式(1)−２化合物を
容易に製造することができる。又、上記式(1)−２
化合物を製造する別の方法として、上記で得られ
た上記式(1)−１化合物を、例えばナトリウムボラ
ンヒドリド、リチウムアルナムヒドリド等の如き
還元試薬で還元しても良く、又、上記還元試薬に
代えて、例えばRa−Niの如き還元触媒の存在下
に接触還元反応しても容易に製造することができ
る。又上記式(1)−１化合物を製造する別の方法とし
て、上記で製造した式(1)−２化合物を、通常用い
られる酸化剤、たとえば、クロム酸、重クロム酸
塩、過マンガン酸塩等の如き酸化剤により酸化反
応しても容易に製造することができる。本発明の前記式(1)のイソカンフイル誘導体は持
続性香気香味賦与剤乃至変調剤として有用である
ことが発見された。これら化合物は、ウツデイ乃
至アンパー調の香気を有し、びやくだん油もしく
は類似の香気成分として優れた持続性及びユニー
クな香気を有する。斯くして、本発明によれば式
(1)イソカンフイル誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする持続性香気香味賦与乃至変調
剤が提供できる。更に、この持続性香気香味賦与乃至変調剤を利
用して、イソカンフイル誘導体を香気成分として
含有することを特徴とする香粧品類、イソカンフ
イル誘導体を香気成分として含有することを特徴
とする保健・衛生・医薬品類等を提供することが
できる。例えばシヤンプー類、ヘアクリーム類、ポマー
ド、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅
その他の化粧料基剤；化粧石鹸その他の化粧用洗
剤類基剤などに、そのユニークな香気を賦与でき
る適当量を配合した化粧品類が提供できる。更に
又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類；テイシユーペ
ーパー、トイレツトペーパーなどの各種の保健・
衛生材料類；はり薬その他の軟こう剤の賦香剤な
ど保健・衛生・医薬品類に、そのユニークな香気
を賦与できる適当量を配合もしくは施用した保
健・衛生・医薬品類を提供できる。以下、実施例により、本発明の数態様を更に詳
しく説明する。参考例１ホルミルカンフエン式(4)の合成。フラスコ中に、DMF220ｇ（３モル）を仕込
み、氷水冷下５〜10℃／1hrでPOCl₃276ｇ（1.8
モル）を滴下し、更に同温度で30分間撹拌する。
次に氷水冷下５〜10℃／1hrでカンフエン204ｇ
（1.5モル）のDMF220ｇ（３モル）溶液を滴下す
る。その後、発熱に注意しながら１時間を要して
80℃まで加温し、更に80〜85℃／5hr撹拌し、一
夜放置する。次に氷水冷下、無水AcONa750
ｇ／水1.5Kg溶液を注意深く滴下し、その後、80
〜85℃／1hr撹拌する。冷後、等量の水を加えト
ルエン抽出する。トルエン層を食塩水で洗浄し、
エバポレーターで濃緒し、残渣を減圧下に蒸留し
て、沸点89゜〜93℃／２mmHgを有する留分142ｇ
を得る。収率58％。構造はNMR、MS、GC、IR
により確認した。参考例２３−カンフエニル−２−メチルアクロレイン式
(2)の合成。 85％KOH20ｇ（0.3モル）のメタノール200ｇ
溶液中に、かきまぜながらホルミルカンフエン
123ｇ（0.75モル）とプロパナール174ｇ（３モ
ル）の混合物を２時間かけて滴下する。更に45゜
〜50℃／4hr反応後、50％硫酸水溶液30ｇで中和
し、エパポレータにて濃縮する。残渣にトルエン
を加え、Na₂CO₃水溶液で洗浄、食塩水洗浄し、
エバポレーターにて濃縮する。残渣を減圧下に蒸
留して、沸点120゜〜125℃／２mmHgを有する留分
125ｇを得る。収率82％。構造は、NMR、IR、
MS、GLCにより確認した。参考例３４−カンフエニル−３−メチル−３−ブテン−
２−オン式(2)及び５−カンフエニル−４−ペン
テン−３−オン式(2)の合成。 85％KOH20ｇ（0.3モル）のメタノール200ｇ
溶液中にメチルエチルケトン216ｇ（３モル）を
加え、次にかきまぜながら１時間かけてホルミル
カンフエン98.5ｇ（0.6モル）を滴下し、更に35゜
〜40℃／2.5hr反応する。その後50％硫酸水溶液
30ｇで中和後、参考例２と同様な処理をして粗製
物132ｇを得る。この粗製物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイ（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
９／１）で分離精製し、４−カンフエル−３−メ
チル−３−ブテン−２−オン43ｇ（収率33％）及
び５−カンフエニル−４−ペンテン−３−オン42
ｇ（収率32％）を得た。沸点はそれぞれ125゜〜
128℃／２mmHg、130゜〜132℃／２mmHgを有して
いた。参考例４５−カンフエニル−４−メチル−４−ペンテン
−３−オン式(2)の合成。 85％KOH10ｇ（0.15モル）のメタノール125ｇ
溶液中にジエチルケトン107.5ｇ（1.25モル）を
加え、次に１時間かけてホルミルカンフエン42ｇ
を滴下し、更に一昼夜放置する。50％硫酸水溶液
で中和後、実施例２と同様な後処理し、得られた
粗製物（58ｇ）を減圧下に蒸留し、沸点129゜〜
132℃／２mmHgを有する留分48ｇ（収率83％）を
得る。構造は、NMR、MS、IR、GLCにより確
認した。参考例５４−カンフエニル−３−ブテン−２−オン式(2)
の合成 NaOH5ｇ（0.125モル）の水100ｇ溶液中に、
アセトン100ｇ（1.7モル）を加え、次いでホルミ
ルカンフエン42ｇ（0.25モル）を１時間かけて滴
下し、更に35゜〜40℃／3hr撹拌する。冷後、50％
硫酸水溶液で中和し、エバポレーターにて濃縮す
る。残渣をトルエン抽出し、トルエン層を炭酸ソ
ーダ水溶液で洗浄し、食塩水洗浄後、エバポレー
ターにて濃縮する。残渣（58ｇ）を減圧下に蒸留
して、沸点118゜〜123℃／２mmHgを有する留分42
ｇ（収率82％）を得る。構造は、NMR、IR、
MS、GLCにより確認した。実施例１３−イソカンフイル−２−メチルプロパナール
式(1)−１の合成。オートクレーブ中に、３−カンフエニル−２−
メチルアクロレイン122.5ｇ（0.6モル）、５％Pd
−C6.0ｇおよび飽和炭酸ソーダ水溶液12ｇを仕込
み、80℃／水素圧30Kg／cm²／7hr接触還元反応す
る。冷後、触媒を除去し、生成物をトルエンで希
釈する。トルエン層を食塩水洗浄後、エパポレー
ターにて濃縮する。残渣（124ｇ）を減圧下に蒸
留して105゜〜110℃／２mmHgの留分102ｇ（収率
82％）を得る。構造は、NMR、MS、IR、GLC
によりり確認した。実施例２４−イソカンフイル−３−メチル−２−ブタノ
ン式(1)−１の合成オートクレーブ中に、４−カンフエニル−３−
メチル−３−ブテン−２−オン40ｇ（0.18モル）、
５％Pd−C2ｇおよび飽和炭酸ソーダ水溶液５ｇ
を仕込み、80℃／水素圧〜30Kg／cm²／3.5hr接触
還元反応する。反応生成物は、実施例１と同様な
方法で処理し、沸点113〜115℃／２mmHgを有す
る留分38ｇ（収率95％）を得る。構造は、
NMR、IR、MS、GLCより確認した。実施例３５−イソカンフイル−３−ペンタノン式(1)−１
の合成。実施例２の４−カンフエニル−３−メチル−３
−ブテン−２−オンの代りに５−カンフエニル−
４−ペンテン−３−オン（40ｇ）を用いた他は、
実施例２と全く同一手段により合成した。沸点
117〜119℃／２mmHg、留分38ｇ（収率95％）。構
造は、NMR、IR、MS、GLCにより確認した。実施例４５−イソカンフイル−４−メチル−３−ペンタ
ノン式(1)−１の合成。実施例２の４−カンフエニル−３−メチル−３
−ブテン−２−オンの代りに５−カンフエニル−
４−メチル−４−ペンテン−３−オン（46.5ｇ）
を用いた他は、実施例２と全く同一手段により合
成した。沸点112゜〜114℃／２mmHg、留分45.4ｇ
（収率96％）。構造は、NMR、IR、MS、GLCに
より確認した。実施例５４−イソカンフイル−３−メチル−２−ブタノ
ール式(1)−２の合成。オートクレーブ中に４−カンフエニル−３−メ
チル−２−ブテン−２−オン50ｇ（0.23モル）、
Ra−Ni50ｇおよびメタノール100mlを仕込み、
水素初圧50Kg／cm²／150℃／5hr反応する。冷後、
触媒を除去し、メタノールを留去し、残渣を減圧
下に蒸留して115゜〜118℃／２mmHgの留分50ｇ
（収率97％）を得る。構造は、NMR、MS、IR、
GLCにより確認した。実施例６５−イソカンフイル−３−ペンタノール式(1)−
２の合成。実施例５の４−カンフエニル−３−メチル−２
−ブテン−２−オンの代りに５−カンフエニル−
４−ペンテン−３−オン（50ｇ）を用いた他は、
実施例５と全く同一方法により合成した。沸点
120〜123℃／２mmHg、留分49ｇ（収率95％）、構
造はNMR、MS、IR、GLCにより確認した。実施例７５−イソカンフイル−４−メチル−３−ペンタ
ノール式(1)−２の合成。実施例５の４−カンフエニル−３−メチル−２
−ブテン−２−オンの代りに５−カンフエニル−
４−メチル−４−ペンテン−２−オン（50ｇ）を
用いた他は、実施例５と全く同一方法により合成
した。沸点110゜〜114℃／２mmHg。留分48ｇ（収
率93％）。構造は、NMR、MS、GLCにより確認
した。参考例６木香調の香気組成物を下記の各成分（重量部）
で混合することによつて製造した。オイゲノール 15 クマリン 75 エチレンブラシレート 75 パチヨリ油 90 アミルサリシレート７シダーウツド油 75 ゲラニオール 20 ゼラニウム油 35 リナロール 60 イオノン 25 ラベンダー油 100 メチルイオノン 45 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 333 ｐ−ｔ−アミルシクロヘキサノン 45 1000 上記組成物95ｇに４−イソカンフイル−３−メ
チル−２−ブタノールを５ｇを混合し、持続性に
優れた香気組成物を製造した。このものと、４−
イソカンフイル−３−メチル−２−ブタノールを
付加しない組成物を１重量％の割合で、香気を付
されていない石けんペーストに賦香、成型し石け
んを製造した。４−イソカンフイル−３−メチル
−２−ブタノールを加えた石けんは加えない石け
んに比べ、天然のびやくだん様香気が強い特性を
有し且つ優れた持続性を示した。４−イソカンフ
イル−３−メチル−２−ブタノールの代りにおよ
び５−イソカンフイル−４−メチル−３−ペンタ
ノールを使用して同様の結果が得られた。参考例７木香調の香気組成物を下記の各成分（重量部）
で混合することによつて製造した。ゲラニオール 160 アミルシンナミツクアルデヒド 90 リナロール 90 シトロネロール 40 クマリン 20 イオノン 60 アニスアルデヒド 40 フエニルエチルアルコール 175 メチル・シンナメート 10 アルデヒドＣ−12（10％ベンジルベンゾエート）
10 アルデヒドＣ−11（10％ベンジルベンゾエート）
10 ヒドロキシシトロネラール 60 シクラメンアルデヒド５シダーウツド油 90 ベンジルアルコール 140 1000 上記組成物95ｇに５−イソカンフイル−３−ペ
ンタノール５ｇを混合し持続性の優れた香気組成
物を製造した。このものと５−イソカンフイル−
３−ペンタノールを付加してない組成物を0.5重
量％の割合で、香気を付されていないシヤンプー
に賦香してシヤンプーを製造した。５−イソカン
フイル−３−ペンタノールを加えたシヤンプーは
加えないシヤンプーに比べ、天然のびやくだん油
に似た強いウツデイ調を有し且つ優れた持続性を
示した。参考例８参考例７と全く同一方法により、ウツデイ、ア
ンバー調の持続性香気組成物を調製した。該組成物90ｇに４−イソカンフイル−３−メチ
ル−２−ブタノン10ｇを混合し持続性の優れた香
気組成物を調整した。このものと４−イソカンフ
イル−３−メチル−２−ブタノンを付加しない組
成物を0.5重量％の割合で、香気を付されていな
いリンスに賦香しリンスを製造した。４−イソカンフイル−３−メチル−２−ブタノ
ンを加えたりリンスは加えないリンスに比べ、強
いウツデイおよびアンバー調の香気を有し且つ優
れた持続性を示した。４−イソカンフイル−３−
メチル−２−ブタノンの代りに５−イソカンフイ
ル−４−メチル−３−ペンタノンを使用して同様
の結果が得られた。参考例９ヒヤシンス調の香気組成物を下記の各成分（重
量部）で混合することによつて製造した。フエニルアセトアルデヒド 200 シンナミツクアルコール 250 フエニルエチルアルコール 60 ベンジルアセテート 60 ヘリオトロピン 40 ペチグレン油 50 リナロール 75 ベンジルプロピオネート 10 イランイラン油 25 アミルシンナミツクアルデヒド 20 イソオイゲノール 30 ターピネオール 10 ベンジルアルコール 65 ジメチルベンジルカルビノール 20 フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール40 ラウリルアルコール 10 ネロール 25 ワニリン 10 1000 上記組成物95ｇに３−イソカンフイル−２−メ
チルプロパナール５ｇを混合し持続性の優れた香
気組成物を製造した。このものと３−イソカンフ
イル−２−メチルプロパナールを付加してない組
成物を0.5重量％の割合で、香気を付されていな
いシヤンプーに賦香してシヤンプーを製造した。
３−イソカンフイル−２−メチルプロパナールを
加えたシヤンプーは加えないシヤンプーに比べ、
天然のヒヤシンスに似た強いヒヤシンス調の香気
を有し且つ優れた持続性を示した。参考例 10 参考例６に記載したと同じ組成の木香調の香気
組成物95ｇに本発明の５−イソカンフイル−３−
ペンタノール［式(1)−２；Ｒ＝水素原子、R¹＝
エチル基の化合物］を５ｇ配合した香気組成物(A)
および５−イソカンフイル−３−ペンタノールの
代わりに公知化合物で構造が類似している４−イ
ソカンフイル−２−ブタノール［式(1)−２；Ｒ＝
水素原子、R¹＝メチル基の化合物］を同量配合
した香気組成物(B)を調製した。これら２種類の香気組成物(A)および(B)の香調に
ついて専門パネラー10人により比較した。その結
果、専門パネラー10人のうち８人が４−イソカン
フイル−２−ブタノールを配合した香気組成物(B)
より、本発明の５−イソカンフイル−３−ペンタ
ノールを配合した香気組成物(A)の方が天然のびや
くだん油に似た強いウツデイ調の香気を有し、且
つ優れた持続性を保有していると判定した。参考例 11 参考例７に記載したと同じ組成の木香調の香気
組成物90ｇに本発明の５−イソカンフイル−３−
ペンタノン［式(1)−１；Ｒ＝水素原子、R¹＝エ
チル基の化合物］を10ｇ配合した香気組成物(C)お
よび５−イソカンフイル−３−ペンタノンの代わ
りに公知化合物で構造が類似している４−イソカ
ンフイル−２−ブタノン［式(1)−１；Ｒ＝水素原
子、R¹＝メチル基の化合物］を同量配合した香
気組成物(D)を調製した。これら２種類の香気組成物(C)および(D)の香調に
ついて専門パネラー10人により比較した。その結
果、専門パネラー10人のうち全員が４−イソカン
フイル−２−ブタノンを配合した香気組成物(D)よ
り、本発明の５−イソカンフイル−３−ペンタノ
ンを配合した香気組成物(C)の方が天然のびやくだ
ん油に似た強いウツデイ、カンフアー、アンバー
調の香気を有し、且つ優れた持続性を保有してい
ると判定した。参考例 12 参考例６に記載したと同じ組成の木香調の香気
組成物95ｇに本発明の４−イソカンフイル−３−
メチル−２−ブタノール［式(1)−２；Ｒ＝メチル
基、R¹＝メチル基の化合物］を５ｇ配合した香
気組成物(E)および４−イソカンフイル−３−メチ
ル−２−ブタノールの代わりに公知化合物で構造
が類似している３−イソカンフイル−２−メチル
−１−ブタノール［式(1)−２；Ｒ＝メチル基、
R¹＝水素原子の化合物］を同量配合した香気組
成物(F)を調製した。これら２種類の香気組成物(E)および(F)の香調に
ついて専門パネラー10人により比較した。その結
果、専門パネラー10のうち全員が３−イソカンフ
イル−２−メチル−１−ブタノールを配合した香
気組成物(F)より、本発明の４−イソカンフイル−
３−メチル−２−ブタノールを配合した香気組成
物(E)の方が天然のびやくだん油に似た強いウツデ
イ調の香気を有し、且つ優れた持続性を保有して
いると判定した。

Claims

【特許請求の範囲】１下記式(1) 式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
R¹は水素原子、メチル基およびエチル基よりな
る群から選ばれる基を示し、 −Ｑは−OHまたは＝Ｏを示す、但し、ＲおよびR¹のいずれか一方が水素原子
である場合には、他方は水素原子以外の基であ
り；Ｒが水素原子である場合には、R¹はエチル
基であり；そしてＲがメチル基であり且つR¹が
水素原子である場合には、Ｑは＝Ｏを示す、で表わされるイソカンフイル誘導体。