JPH0359098A - ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 - Google Patents
２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物Info
- Publication number
- JPH0359098A JPH0359098A JP1195610A JP19561089A JPH0359098A JP H0359098 A JPH0359098 A JP H0359098A JP 1195610 A JP1195610 A JP 1195610A JP 19561089 A JP19561089 A JP 19561089A JP H0359098 A JPH0359098 A JP H0359098A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- cyclohexylpropionic acid
- fragrance
- derivative
- cyclohexylpropionate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VRLUSLNMNQAPOH-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1CCCCC1 VRLUSLNMNQAPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- -1 2-cyclohexylpropionic acid ester Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- UQURIQWAEZGLAC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1CCCCC1 UQURIQWAEZGLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- PZUDDXJZNSJESK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyclohexylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C1CCCCC1 PZUDDXJZNSJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RNURILWLWWTFTK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-cyclohexylpropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)C1CCCCC1 RNURILWLWWTFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKTWVWXUJHNDND-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-cyclohexylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)C1CCCCC1 PKTWVWXUJHNDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 6-pentyloxan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCCC(=O)O1 GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- PITZXGQDFXAZIU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)C1CCCCC1 PITZXGQDFXAZIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZKQDXXFMITAC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)CC MBZKQDXXFMITAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-ylcyclopropane Chemical compound CC(C)C(C)C1CC1 JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZSBOMYJPSRFZAL-JLHYYAGUSA-N [(2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSBOMYJPSRFZAL-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- NHCQMVNKPJAQJZ-UHFFFAOYSA-N geranyl n-butyrate Natural products CCCCOCC=C(C)CCC=C(C)C NHCQMVNKPJAQJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N hydratropic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- DZIQUZJSNSZOCH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 DZIQUZJSNSZOCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/608—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a ring other than a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/132—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing rings
- C07C53/134—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing rings monocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−シクロへキシルプロピオン酸またはその
誘導体を含有する香料組成物に関する。
誘導体を含有する香料組成物に関する。
従来、種々の化合物が香料の調合素材として知られてい
る。そしてこの調合素材に対しては、合成が容易である
こと、安価であること、化学的に安定であること、他の
香料との調合性が良いこと、新しい香りであること等、
さまざまな要望が存在する。そのため、種々の化合物に
ついて、香料の調合素材としての可能性を検討すること
は極めて重要である。
る。そしてこの調合素材に対しては、合成が容易である
こと、安価であること、化学的に安定であること、他の
香料との調合性が良いこと、新しい香りであること等、
さまざまな要望が存在する。そのため、種々の化合物に
ついて、香料の調合素材としての可能性を検討すること
は極めて重要である。
このような状況に鑑み、本発明者らはシクロヘキシル基
を有するカルボン酸またはエステルが、合成が容易で工
業的応用に適していることに注目し、それらの香気性、
香料の調合素材としての可能性等について鋭意検討を行
なった結果、２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体が、調合素材として用いることにより種々の香
りを香料組成物に付与できることを見出し、本発明を完
成した。
を有するカルボン酸またはエステルが、合成が容易で工
業的応用に適していることに注目し、それらの香気性、
香料の調合素材としての可能性等について鋭意検討を行
なった結果、２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体が、調合素材として用いることにより種々の香
りを香料組成物に付与できることを見出し、本発明を完
成した。
すなわち本発明は、次の一般式（Ｎ
（式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基
または炭素数２〜４のアルケニル基を示す） で表わされる２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体を含有する香料組成物を提供するものである。
または炭素数２〜４のアルケニル基を示す） で表わされる２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体を含有する香料組成物を提供するものである。
本発明香料組成物の調合素材である２−シクロヘキシル
プロピオン酸及びその誘導体（Ｉ）は、公知の化合物で
あり、例えば２−シクロへキシルプロピオン酸はＪ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、、 １４８３＜１９３３）、Ｃ
ｈｅｍ、Ｌｅｔｔｏ、 １６５（１９７３）等に、２−
シクロヘキシルプロピオン酸メチルはＴｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｌｅｔｔ、。
プロピオン酸及びその誘導体（Ｉ）は、公知の化合物で
あり、例えば２−シクロへキシルプロピオン酸はＪ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、、 １４８３＜１９３３）、Ｃ
ｈｅｍ、Ｌｅｔｔｏ、 １６５（１９７３）等に、２−
シクロヘキシルプロピオン酸メチルはＴｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｌｅｔｔ、。
２２、１８９１（１９８１）、Ａｎｎ、 Ｎ、Ｙ、＾ｃ
ａｄ、Ｓｃｉ、。
ａｄ、Ｓｃｉ、。
４１５、１４８（１９８３） 、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
、 １１９゜５０９ （１９８６）等に、２−シクロ
ヘキシルプロピオン酸エチルはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、、 ２４．１３１５（１９８３）等に、
２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリ−ブチルは
口ｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、 ２．３６３（１
９８３）等にその合成法が記載されている。しかし、こ
れらのいずれの文献にも上記化合物の香気性や香料の調
合素材としての有用性等についての記載は全くない。
、 １１９゜５０９ （１９８６）等に、２−シクロ
ヘキシルプロピオン酸エチルはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、、 ２４．１３１５（１９８３）等に、
２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリ−ブチルは
口ｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、 ２．３６３（１
９８３）等にその合成法が記載されている。しかし、こ
れらのいずれの文献にも上記化合物の香気性や香料の調
合素材としての有用性等についての記載は全くない。
本発明香料組成物に用いられる化合物（Ｉ）は、上記文
献に従って、または例えば次に示す（Ａ）〜（Ｂ）のい
ずれかの方法に従って製造することができる。
献に従って、または例えば次に示す（Ａ）〜（Ｂ）のい
ずれかの方法に従って製造することができる。
（Ａ） 下記反応式に従って、２−フェニルプロピオ
ン酸エステルを水素添加することにより、２シクロヘキ
シルプロピオン酸エステルを得る。
ン酸エステルを水素添加することにより、２シクロヘキ
シルプロピオン酸エステルを得る。
（式中、Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル基を示す）本反
応は、触媒として０．００１〜０．１当量のラネーニッ
ケル、白金触媒、パラジウム触媒、ルテニウム触媒、ロ
ジウム触媒等の存在下、水素圧１０〜２００気圧、反応
温度８０〜２００℃にて行なうのが好ましい。
応は、触媒として０．００１〜０．１当量のラネーニッ
ケル、白金触媒、パラジウム触媒、ルテニウム触媒、ロ
ジウム触媒等の存在下、水素圧１０〜２００気圧、反応
温度８０〜２００℃にて行なうのが好ましい。
（Ｂ） 下記反応式に従って、２−シクロヘキシルプ
ロピオン酸エステルを加水分解することにより、２−シ
クロヘキシルプロピオン酸を得る。
ロピオン酸エステルを加水分解することにより、２−シ
クロヘキシルプロピオン酸を得る。
（式中、Ｒ’は前記と同じ意味を示す）本反応は、アル
カリとして水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶
液などを用い、反応温度２０〜１００℃にてカルボン酸
の塩を生成させた後、硫酸等の鉱酸で中和することによ
り行なうのが好ましい。
カリとして水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶
液などを用い、反応温度２０〜１００℃にてカルボン酸
の塩を生成させた後、硫酸等の鉱酸で中和することによ
り行なうのが好ましい。
（Ｃ） 下記反応式に従って、２−シクロヘキシルプ
ロパナールを空気酸化または酸素酸化することにより、
２−シクロヘキシルプロピオン酸を得る。
ロパナールを空気酸化または酸素酸化することにより、
２−シクロヘキシルプロピオン酸を得る。
本反応は無触媒または例えばコバルト、マンガン、ニッ
ケル、クロム、鋼、バナジウムなどの金属触媒を必要に
応じて用い、無溶媒、２０〜１００℃にて空気または酸
素を吹き込むことにより行なうのが好ましい。
ケル、クロム、鋼、バナジウムなどの金属触媒を必要に
応じて用い、無溶媒、２０〜１００℃にて空気または酸
素を吹き込むことにより行なうのが好ましい。
（Ｄ） 下記反応式に従って、２−シクロプロピオン
酸を酸触媒存在下、アルコールと反応させることにより
、２−シクロへキシルプロピオン酸エステルを得る。
酸を酸触媒存在下、アルコールと反応させることにより
、２−シクロへキシルプロピオン酸エステルを得る。
（式中、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
２〜４のアルケニル基を示す〉 本反応は、アルコールを１〜ｌＯ当量、酸触媒として硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を０．００１〜０．１当
量、反応溶媒としてジクロロメタン、クロロホルム等を
用い、共沸脱水することにより行なうのが好ましい。
２〜４のアルケニル基を示す〉 本反応は、アルコールを１〜ｌＯ当量、酸触媒として硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を０．００１〜０．１当
量、反応溶媒としてジクロロメタン、クロロホルム等を
用い、共沸脱水することにより行なうのが好ましい。
（Ｂ） 下記反応式に従って、２−シクロヘキシルプ
ロピオン酸を酸触媒の存在下、イソブチンと反応させる
ことにより、２−シクロへキシルプロピオン酸ターシャ
リ−ブチルを得る。
ロピオン酸を酸触媒の存在下、イソブチンと反応させる
ことにより、２−シクロへキシルプロピオン酸ターシャ
リ−ブチルを得る。
本反応は、イソブチンを１〜１０当量、酸触媒として硫
酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等を０．００１〜
０．１当量、反応溶媒としてエーテル等を用い、反応温
度０〜３０℃にて行なうのが好ましい。
酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等を０．００１〜
０．１当量、反応溶媒としてエーテル等を用い、反応温
度０〜３０℃にて行なうのが好ましい。
本発明香料組成物への化合物（Ｉ）の配合量は特に限定
されるものではないが、０．１〜５０重量％、特に５〜
４０重量％が好ましい。
されるものではないが、０．１〜５０重量％、特に５〜
４０重量％が好ましい。
化合物（Ｉ）を香料の調合素材とて用いることにより、
種々の香りを製品に付与することができ、例えば高級な
香料組成物、香水、石鹸、シャンプー へアリ７ス、洗
剤、化粧品、ヘアスプレー芳香剤等の賦香を必要とされ
るものに広汎に使用できる。
種々の香りを製品に付与することができ、例えば高級な
香料組成物、香水、石鹸、シャンプー へアリ７ス、洗
剤、化粧品、ヘアスプレー芳香剤等の賦香を必要とされ
るものに広汎に使用できる。
〔実施例］
以下、実施例を挙げて、更に詳細に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではなし）。
はこれらに限定されるものではなし）。
製造例１
或：
１００−オートクレーブに、２−フェニルプロピオン酸
メチル５０ｇ及び５％活性炭担持ルテニウム触媒（日本
エンゲルハルト社製）０．５ｇを加え、水素圧５０ ｋ
ｇ／ｃｍ” １５０℃で８時間反応させた。反応終了
後、触媒をろ過し、５０．５ｇの生成物を得た。この生
成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−
シクロヘキシルプロピオン酸メチルが純度９９％で生成
していたく収率９７％）。この化合物は草様、枯草様、
木様の香りを有していた。
メチル５０ｇ及び５％活性炭担持ルテニウム触媒（日本
エンゲルハルト社製）０．５ｇを加え、水素圧５０ ｋ
ｇ／ｃｍ” １５０℃で８時間反応させた。反応終了
後、触媒をろ過し、５０．５ｇの生成物を得た。この生
成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−
シクロヘキシルプロピオン酸メチルが純度９９％で生成
していたく収率９７％）。この化合物は草様、枯草様、
木様の香りを有していた。
沸点 ７０℃／ ５ ｍｍＨｇ
ＩＲＣ液膜、 ｃｍ−’） ： ２９３２．２８５４
．１７４３．１４５５゜１１９’７．１１６７、１１４
９ ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ ｓｔ ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ
） ：１、Ｈ（ｄ、 Ｊ＝７１１ｚ、 ３Ｈ）、 １．
２〜２．０（ｍ、 １１８）。
．１７４３．１４５５゜１１９’７．１１６７、１１４
９ ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ ｓｔ ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ
） ：１、Ｈ（ｄ、 Ｊ＝７１１ｚ、 ３Ｈ）、 １．
２〜２．０（ｍ、 １１８）。
２．１５（町 １８） 、 ３．６０ （ｓ、 ３Ｈ
）ＧＣ−ＭＳ（Ｍ”） ： １７０ 製造例２ ５００ｍｊ’丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピ
オン酸メチル５０ｇ及び２５％水酸化ナトリウム７０ｇ
を加え、反応温度８０℃で８時間攪拌した。反応混合物
に、氷冷下、２０％硫酸１２０ｇをゆっくり加え、分離
したカルボン酸をヘキサンで抽出した。得られた混合物
を蒸留したところ、２−シクロヘキシルプロピオン酸が
４２４ｇ得られた（収率９２％、純度９９．９％）。こ
の化合物はシベット様、動物様の香りを有していた。
）ＧＣ−ＭＳ（Ｍ”） ： １７０ 製造例２ ５００ｍｊ’丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピ
オン酸メチル５０ｇ及び２５％水酸化ナトリウム７０ｇ
を加え、反応温度８０℃で８時間攪拌した。反応混合物
に、氷冷下、２０％硫酸１２０ｇをゆっくり加え、分離
したカルボン酸をヘキサンで抽出した。得られた混合物
を蒸留したところ、２−シクロヘキシルプロピオン酸が
４２４ｇ得られた（収率９２％、純度９９．９％）。こ
の化合物はシベット様、動物様の香りを有していた。
沸点 １１４℃／ ２ ＋＋ｕｎＨｇ
ｒＲ（ＫＢｒ錠剤、 ｃｍ−’） ： ３６００−２
４００． ２９２０． ２８４８゜２６６２、１７０１
．１２９０．１２４５．１２０９．９４ＯＮＭＲ（ＣＤ
’Ｃｊ！ 、、 ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ）：１．
１３（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ）、 １．２−２．０
（ｍ、 ＩＩＨ）。
４００． ２９２０． ２８４８゜２６６２、１７０１
．１２９０．１２４５．１２０９．９４ＯＮＭＲ（ＣＤ
’Ｃｊ！ 、、 ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ）：１．
１３（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ）、 １．２−２．０
（ｍ、 ＩＩＨ）。
２、２３ （ｍ、 ＬＨ）
製造例３
２−シクロヘキシルプロピオン酸の合成：５００ｍｊ！
丸底フラスコに２−シクロへキシルプロパナール３００
ｇを加え、反応温度６０℃にて液クロ用焼結型溶液フィ
ルターを通して酸素を毎分１００−の速度で８０時間流
した。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、２−シクロヘキシルプロピオン酸が収率６５％
で得られていた。また、反応混合物中には未反応の２−
シクロヘキシルプロパナールが３５％残存していた。
丸底フラスコに２−シクロへキシルプロパナール３００
ｇを加え、反応温度６０℃にて液クロ用焼結型溶液フィ
ルターを通して酸素を毎分１００−の速度で８０時間流
した。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、２−シクロヘキシルプロピオン酸が収率６５％
で得られていた。また、反応混合物中には未反応の２−
シクロヘキシルプロパナールが３５％残存していた。
製造例４
２−シクロヘキシルプロピオン酸エチルの合成：
モレキュラーシーブを充填したソックスレー抽出装置を
付けた５ ００ｄ丸底フラスコに、２−シクロヘキシル
プロピオン酸５０ｇ１エタノールｉｏｏｇ、ｐ−１”ル
エンスルホンｉ！０．５ｇ及びクロロホルム２００ｔｄ
を加え、４０時間還流を行なった。反応混合物を水洗後
、減圧で蒸留を行なったところ、２−シクロヘキシルプ
ロピオン酸エチルが５６．４ｇ （収率９６％、純度９
９．４％）得られた。
付けた５ ００ｄ丸底フラスコに、２−シクロヘキシル
プロピオン酸５０ｇ１エタノールｉｏｏｇ、ｐ−１”ル
エンスルホンｉ！０．５ｇ及びクロロホルム２００ｔｄ
を加え、４０時間還流を行なった。反応混合物を水洗後
、減圧で蒸留を行なったところ、２−シクロヘキシルプ
ロピオン酸エチルが５６．４ｇ （収率９６％、純度９
９．４％）得られた。
この化合物は果実様、いわゆるアルデヒドＣ−１６様、
リンゴ様の香りを有していた。
リンゴ様の香りを有していた。
沸点 ８０℃１５ｍｍＨｇ
ＩＲ（液膜、 ｃｍ−’） ： ２９８０．２９３２
．２８５４．１７３７゜１１９１． １１７３． １１
４９ ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ 、、 ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ
）：１．０８（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ３Ｈ）、
１．２５（ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ）。
．２８５４．１７３７゜１１９１． １１７３． １１
４９ ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ 、、 ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ
）：１．０８（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ３Ｈ）、
１．２５（ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ）。
１．２−２．０（ｍ、 １０１）、 ２．１８（ｍ
、 Ｉｔｌ）、 ４．１３（ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
２８＞ ＧＣ−ＭＳ（Ｍ”） ： １８４ 製造例５ ２−シクロヘキシルプロピオン酸イソプロピルの合成： エタノールに代えてイソプロピルアルコール１００ｇを
用いる以外は製造例４と同様にして２−シクロヘキシル
プロピオン酸イソプロピルを収率８０％で得た。この化
合物は花様、木様、果実様の香りを有していた。
、 Ｉｔｌ）、 ４．１３（ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
２８＞ ＧＣ−ＭＳ（Ｍ”） ： １８４ 製造例５ ２−シクロヘキシルプロピオン酸イソプロピルの合成： エタノールに代えてイソプロピルアルコール１００ｇを
用いる以外は製造例４と同様にして２−シクロヘキシル
プロピオン酸イソプロピルを収率８０％で得た。この化
合物は花様、木様、果実様の香りを有していた。
沸点 ９０．５℃／ ５ ｍｒｎＨｇ
ＩＲ（液膜、 Ｃｌ０−’） ： ２９８０．２９３
２．２８５４．１？３４゜１１９４、１１７６、１１４
９．１１１ＯＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ 、、 ＴＭＳ内部
標準、δｐｐｍ ） ：１．０８（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ
、 ３Ｈ）、 １．２４（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ６ｆ
（）。
２．２８５４．１？３４゜１１９４、１１７６、１１４
９．１１１ＯＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ 、、 ＴＭＳ内部
標準、δｐｐｍ ） ：１．０８（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ
、 ３Ｈ）、 １．２４（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ６ｆ
（）。
１．２ −２．０（ｍ、 ＩＩＨ）、 ２．１５（
ｍ、 １）１）、 ５．０３（ｓａｐ、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 １）１）ＧＣ−ＭＳ（Ｍ“）：１９ｇ 製造例６ ２−シクロヘキシルプロピオン酸アリルの合成： エタノールに代えてアリルアルコール１００ｇを用いる
以外は製造例４と同様にして２−シクロへキシルプロピ
オン酸アリルを収率６７％で得た。
ｍ、 １）１）、 ５．０３（ｓａｐ、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 １）１）ＧＣ−ＭＳ（Ｍ“）：１９ｇ 製造例６ ２−シクロヘキシルプロピオン酸アリルの合成： エタノールに代えてアリルアルコール１００ｇを用いる
以外は製造例４と同様にして２−シクロへキシルプロピ
オン酸アリルを収率６７％で得た。
この化合物は果実様、アリル的な香りを有していた。
沸点 ８５℃／ ５ ａ＋ｍＨｇ
ＩＲＣ液膜、 ＣＩ−、’） ： ３１４０．２９３
２．２８５４．１７３７゜１１７０、１１４６ ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ ３ｅ ＴＭＳ内部標準、δｐｐｒ
ｎ ） ：１．１３（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ）、
１．２−２．０（ｍ、 １１１（）。
２．２８５４．１７３７゜１１７０、１１４６ ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ ３ｅ ＴＭＳ内部標準、δｐｐｒ
ｎ ） ：１．１３（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ）、
１．２−２．０（ｍ、 １１１（）。
２、２３（Ｉ！１． ＩＨ）、 ４．５４（ｄ、 Ｊ＝
６Ｈｚ、 ２Ｈ）。
６Ｈｚ、 ２Ｈ）。
５．２０（ｂｒ、ｄ、 Ｊ＝９）１ｚ、 １ｉ（）、
５Ｊ８（ｂｒ、 ｓ、 ＬＨ）。
５Ｊ８（ｂｒ、 ｓ、 ＬＨ）。
５．５５−６Ｊ（、１）１）
ＧＣ−ＭＳ（Ｍａ ： １９６
製造例７
５００ｒｎｌ丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロピ
オン酸３０ｇ及びエーテル２００ｄを加え、０℃に冷却
した。これにイソブチン１００ｇをガス状態で導入し、
さらに硫酸０．５ｇを加え、０℃で４０時間攪拌した。
オン酸３０ｇ及びエーテル２００ｄを加え、０℃に冷却
した。これにイソブチン１００ｇをガス状態で導入し、
さらに硫酸０．５ｇを加え、０℃で４０時間攪拌した。
反応混合物を水洗後、減圧にて蒸留したところ、２−シ
クロヘキシルプロピオン酸ターシャリ−ブチル４．５ｇ
が得られた（収率１１％、純度９８．７％）。この化合
物は木様、花様の香りを有していた。
クロヘキシルプロピオン酸ターシャリ−ブチル４．５ｇ
が得られた（収率１１％、純度９８．７％）。この化合
物は木様、花様の香りを有していた。
沸点 ８０℃／ ５ ｍｍＨｇ
ＩＲ（液膜、 ｃｍ−’） ： ２９７４．２９３２
．２８５４．１７３１゜１４６ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、 ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ ）
：１．０８（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ３Ｈ）、 １．
２−２．０（ｍ、 ｔｉｌｌ）。
．２８５４．１７３１゜１４６ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、 ＴＭＳ内部標準、δｐｐｍ ）
：１．０８（ｄ、 Ｊ＝７）１ｚ、 ３Ｈ）、 １．
２−２．０（ｍ、 ｔｉｌｌ）。
１．５０（ｓ、 ９）１）、 ２．１５（ｍ、 １）１
）ＧＣ−ＭＳ（Ｍ＋）： ２１２ 実施例１ アップル調調合香料 ２−メチルブチルｎ−ブチレート ｃｉｓ −３−ヘキセノール ｃｌｓ、 −３−へキセニルアセテートリグストラール
０ ２−シクロヘキシルプロパナール δ−デカラクトン フルテート０ ゲラニルｎ−ブチレート ジエチルマロネート α−ダマスコン セージトンｙ ｓ、） ネロリドール （重量部） ０ ０ ０ ０ ０ ００ ００ ０ ００ ０ 計 ６００
０リグストラール：クエスト社スベシャリティケミカル ２．４’−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−力ルボ
キシアルデヒド ２）フルテート：花王スペシャリティケミカル二チルト
リシクロ［５，２，１，０２・６］デカン２−カルボキ
シレート ３）セージトン■：花王スペシャリティヶミヵル スピロ［ボルナン−３，１’−シクロペンタ−２−オン
］ 上記調合香料６００重量部にエチル ２−シクロヘキシ
ルプロピオネート４００重量部を加えることにより、木
々しいフルーティー感を持ったアップル調調合香料が得
られた。
）ＧＣ−ＭＳ（Ｍ＋）： ２１２ 実施例１ アップル調調合香料 ２−メチルブチルｎ−ブチレート ｃｉｓ −３−ヘキセノール ｃｌｓ、 −３−へキセニルアセテートリグストラール
０ ２−シクロヘキシルプロパナール δ−デカラクトン フルテート０ ゲラニルｎ−ブチレート ジエチルマロネート α−ダマスコン セージトンｙ ｓ、） ネロリドール （重量部） ０ ０ ０ ０ ０ ００ ００ ０ ００ ０ 計 ６００
０リグストラール：クエスト社スベシャリティケミカル ２．４’−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−力ルボ
キシアルデヒド ２）フルテート：花王スペシャリティケミカル二チルト
リシクロ［５，２，１，０２・６］デカン２−カルボキ
シレート ３）セージトン■：花王スペシャリティヶミヵル スピロ［ボルナン−３，１’−シクロペンタ−２−オン
］ 上記調合香料６００重量部にエチル ２−シクロヘキシ
ルプロピオネート４００重量部を加えることにより、木
々しいフルーティー感を持ったアップル調調合香料が得
られた。
実施例２
２−シクロヘキシルプロピオン酸メチルを調合素材の一
つとして用いて香料を調合することにより、ナチ）ラル
感のあるフレッシュなグリーンフローラル調の調合香料
が得られた。
つとして用いて香料を調合することにより、ナチ）ラル
感のあるフレッシュなグリーンフローラル調の調合香料
が得られた。
実施例３
２−シクロヘキシルプロピオン酸を調合素材の一つとし
て用いて香料を調合することにより、ナチュラル感の増
強されたシトラスフローラル調の調合香料が得られた。
て用いて香料を調合することにより、ナチュラル感の増
強されたシトラスフローラル調の調合香料が得られた。
実施例４
２−シクロヘキシルプロピオン酸イソプロピルを調合素
材の一つとして用いて香料を調合することにより、フル
ーティーフローラル調の調合香料が得られた。
材の一つとして用いて香料を調合することにより、フル
ーティーフローラル調の調合香料が得られた。
実施例５
２−シクロヘキシルプロピオン酸アリルを調合素材の一
つとして用いて香料を調合することにより、パイナツプ
ル様フルーティーフローラル調の調合香料が得られた。
つとして用いて香料を調合することにより、パイナツプ
ル様フルーティーフローラル調の調合香料が得られた。
実施例６
２−シクロヘキシルプロピオン酸ターシャリ−ブチルを
調合素材の一つとして用いて香料を調合することにより
、柔らかいフローラル調の調合香料が得られた。
調合素材の一つとして用いて香料を調合することにより
、柔らかいフローラル調の調合香料が得られた。
以上
Claims (1)
- （１）次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基
または炭素数２〜４のアルケニル基を示す） で表わされる２−シクロヘキシルプロピオン酸またはそ
の誘導体を含有する香料組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1195610A JPH0749593B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 |
| EP90114262A EP0411460B1 (en) | 1989-07-28 | 1990-07-25 | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative |
| DE69017969T DE69017969T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-25 | 2-Cyclohexylpropionsäure oder Derivate davon enthaltende Riechstoffzusammensetzung. |
| US07/558,504 US5049544A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1195610A JPH0749593B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0359098A true JPH0359098A (ja) | 1991-03-14 |
| JPH0749593B2 JPH0749593B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=16344027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1195610A Expired - Fee Related JPH0749593B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049544A (ja) |
| EP (1) | EP0411460B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0749593B2 (ja) |
| DE (1) | DE69017969T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536285A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | ジボダン エス エー | 脂環式カルボン酸オキシカルボニルメチルエステル類および着臭剤としてのこれらの使用 |
| WO2021111935A1 (ja) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4520682B2 (ja) | 1999-12-13 | 2010-08-11 | シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | 臭気中和剤 |
| GB0015470D0 (en) * | 2000-06-23 | 2000-08-16 | Bush Boake Allen Ltd | Malodor counteractants and methods for preparing and using the same |
| EP1182190A1 (en) * | 2000-08-25 | 2002-02-27 | Givaudan SA | Unsaturated esters |
| JP2012062353A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-03-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水性洗浄剤 |
| US9611442B2 (en) * | 2013-10-18 | 2017-04-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propionates and their use in perfume compositions |
| GB201521758D0 (en) * | 2015-12-10 | 2016-01-27 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| CN115418087A (zh) * | 2022-10-18 | 2022-12-02 | 江苏松上科技有限公司 | 一种高力学性能pbt组合物及其生产方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5576843A (en) * | 1978-12-06 | 1980-06-10 | Ube Ind Ltd | Preparation of beta-cyclohexylpropionic acid ester |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE202553C (ja) * | ||||
| US2710825A (en) * | 1954-04-16 | 1955-06-14 | Fmc Corp | Perfume composition |
| US2859239A (en) * | 1956-08-17 | 1958-11-04 | Dow Chemical Co | Acrylic acid compounds |
| CH637612A5 (en) * | 1977-02-01 | 1983-08-15 | Givaudan & Cie Sa | Substituted cyclohexanes |
| JPS59204115A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-19 | Kao Corp | 香料組成物 |
| DE3514665A1 (de) * | 1985-04-23 | 1986-10-30 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Trimethylcyclohexen-derivate, ihre herstellung und deren verwendung als duftstoffe |
| DE3517106A1 (de) * | 1985-05-11 | 1986-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanderivate |
| JPH0751713B2 (ja) * | 1988-01-28 | 1995-06-05 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
| JP2622754B2 (ja) * | 1989-06-24 | 1997-06-18 | 日本電波工業株式会社 | 超音波探触子 |
-
1989
- 1989-07-28 JP JP1195610A patent/JPH0749593B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-25 EP EP90114262A patent/EP0411460B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-25 DE DE69017969T patent/DE69017969T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-27 US US07/558,504 patent/US5049544A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5576843A (en) * | 1978-12-06 | 1980-06-10 | Ube Ind Ltd | Preparation of beta-cyclohexylpropionic acid ester |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536285A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | ジボダン エス エー | 脂環式カルボン酸オキシカルボニルメチルエステル類および着臭剤としてのこれらの使用 |
| WO2021111935A1 (ja) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
| JP2021088628A (ja) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69017969T2 (de) | 1995-12-21 |
| US5049544A (en) | 1991-09-17 |
| JPH0749593B2 (ja) | 1995-05-31 |
| DE69017969D1 (de) | 1995-04-27 |
| EP0411460A1 (en) | 1991-02-06 |
| EP0411460B1 (en) | 1995-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3802346B2 (ja) | ジャコウ香気を有するエステル及び香料でのその使用 | |
| JPH0359098A (ja) | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 | |
| US7491833B2 (en) | Valerolactone compounds and perfume composition | |
| JP5514114B2 (ja) | 置換オクタン（オクテン）ニトリル、その合成方法及び香料におけるその使用 | |
| MX2014000037A (es) | Eteres de bis (hidroximetil) ciclohexanos. | |
| JP5156272B2 (ja) | 新規香料成分及び香料組成物 | |
| US7642385B2 (en) | Alcohol compounds | |
| JP2711893B2 (ja) | ケトン類およびアルコール類 | |
| MX2008003072A (es) | Compuestos terpenoides tri- o tetra-ciclicos que contienen oxigeno. | |
| JPH02188550A (ja) | 新規な発香化合物 | |
| US4636571A (en) | 4-carbalkoxy-2-ethyl-2,3-dihydrofurans | |
| JP2827039B2 (ja) | 新規なアルデヒド誘導体及びそれを有効成分とする香料 | |
| JP3642860B2 (ja) | ５−ベンジルヘキサノール−２及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP4125966B2 (ja) | 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物 | |
| US6653276B2 (en) | High-purity cyclopentane compound having oxygen-containing group, process for preparing same, and perfume composition | |
| JP2789271B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP6154893B2 (ja) | 有機化合物 | |
| JPH01289898A (ja) | 調合香料または付香製品の匂い特性を強調、改善または変更する方法、強調、改善または変更した匂い特性を有する調合香料、付香製品、および２‐メトキシ‐４‐プロピル‐１‐シクロヘキサノールの製造方法 | |
| JPH07119434B2 (ja) | 香料組成物 | |
| KR20070039070A (ko) | 4-헵텐-2-일 살리실레이트 및 그의 방향 성분으로서의 용도 | |
| JPH0366637A (ja) | ２―シクロヘキシルプロパノール誘導体及びこれを含有する香料組成物 | |
| US20050009928A1 (en) | Cyclopentanone derivative | |
| JPH0365330B2 (ja) | ||
| JPS59122484A (ja) | 新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物 | |
| JP2002187886A (ja) | ４−メチル−３−（ｚ−２−ペンテニル）−２（５ｈ）−フラノンおよび該化合物を含む香料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090531 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |