JPS59122484A - 新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物 - Google Patents
新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物Info
- Publication number
- JPS59122484A JPS59122484A JP23055882A JP23055882A JPS59122484A JP S59122484 A JPS59122484 A JP S59122484A JP 23055882 A JP23055882 A JP 23055882A JP 23055882 A JP23055882 A JP 23055882A JP S59122484 A JPS59122484 A JP S59122484A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactone compound
- compound
- formula
- delta
- lactone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物に
関する。
関する。
本発明によれば、下記の構造式（１）
で示される新規δ−ラクトン化合物、すなわちδ−シク
ロペンチル−δ−ラクトン及びこの化合物を含有する香
料組成物が提供される。
ロペンチル−δ−ラクトン及びこの化合物を含有する香
料組成物が提供される。
本発明の新規なδ−ラクトン化合物（式（１）の化合物
）は市販品として入手容易な２−シクロペンチルシクロ
ペンタノンを過酸化物（過酸、ヒドロ過酸化物、過酸、
カロー酸等）で酸化する所謂、バイヤー・ビリガー反応
（Ａ ＠Ｂａｅｙｅｒ 、ＶｓＶｉｌｌｉｇｅｒ 。
）は市販品として入手容易な２−シクロペンチルシクロ
ペンタノンを過酸化物（過酸、ヒドロ過酸化物、過酸、
カロー酸等）で酸化する所謂、バイヤー・ビリガー反応
（Ａ ＠Ｂａｅｙｅｒ 、ＶｓＶｉｌｌｉｇｅｒ 。
Ｈｅｒ、３２，３６２５（１８９９）、３３，８５８（
１９００）Ｃ，１１Ｈａｓｓａｌｌ 、 Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ９，７３（１９５７） ：］
による公知方法によって容易に合成することができる。
１９００）Ｃ，１１Ｈａｓｓａｌｌ 、 Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ９，７３（１９５７） ：］
による公知方法によって容易に合成することができる。
本発明の式（１）の化合物は独得の果実乃至クマリン様
の甘（香ばしい芳香と優れた持続性を有し、香料組成物
での配合テストの結果香気香味の賦与又は変調剤として
極めて優れた特性を有すことが見出された。
の甘（香ばしい芳香と優れた持続性を有し、香料組成物
での配合テストの結果香気香味の賦与又は変調剤として
極めて優れた特性を有すことが見出された。
本発明の新規δ−ラクトン化合物はそのま匁単独で、芳
香剤または香味剤として使用できるが、通常は他の既知
成分と配合して使用される。芳香を賦与すべき製品とし
ては、例えば化粧品１石鹸。
香剤または香味剤として使用できるが、通常は他の既知
成分と配合して使用される。芳香を賦与すべき製品とし
ては、例えば化粧品１石鹸。
洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤等があり、また香味を
賦与すべき製品としては、例えば食品、飲料、医薬品、
チューインガム、歯磨等がある。所望の芳香並びに香味
効果を発揮させるための配合割合は広範囲にわたるが、
賦香対象製品の形体。
賦与すべき製品としては、例えば食品、飲料、医薬品、
チューインガム、歯磨等がある。所望の芳香並びに香味
効果を発揮させるための配合割合は広範囲にわたるが、
賦香対象製品の形体。
種類使用目的及び期待する効果如何によって必ずしも一
様でない。例えば芳香剤としては芳香組成物中に１〜２
０重量％、香味剤としては香味組成物中に０．１〜２０
重量％配合すれば興味ある効果が得られるが、この濃度
範囲以外であっても勿論支障はない。
様でない。例えば芳香剤としては芳香組成物中に１〜２
０重量％、香味剤としては香味組成物中に０．１〜２０
重量％配合すれば興味ある効果が得られるが、この濃度
範囲以外であっても勿論支障はない。
以下、本発明を下記の実施例につき説明する。
〔実施例−１〕
δ−シクロペンチル−δ−ラクトン式（（１１の化合物
）の調製 ２を容ｉの四ツ目フラスコに２−シクロペンチルシクロ
ペンタノン１５２９（１，０モル）を仕込んだ。次に、
滴下ロートより酢酸エチル２２８ ｙ ｒ［かした４０
％過酢酸２２８ｆ （１，２モル）を約２時間にわたり
滴下した。その際反応温度を３０〜４０℃に保持した。
）の調製 ２を容ｉの四ツ目フラスコに２−シクロペンチルシクロ
ペンタノン１５２９（１，０モル）を仕込んだ。次に、
滴下ロートより酢酸エチル２２８ ｙ ｒ［かした４０
％過酢酸２２８ｆ （１，２モル）を約２時間にわたり
滴下した。その際反応温度を３０〜４０℃に保持した。
滴下終了後、室温で更に３時間かきまぜた。かようにし
て得られた反応液に、飽和食塩水５００−を加え塩析し
て有機層と水層とに分ＭＬ、水層をベンゼン５００−で
抽出し、前述の有機層と合せた。次いで５ヂ炭酸ソーダ
水溶液、２チチオ硫酸ソーダ水溶液にて洗浄し、芒硝で
乾燥後ベンゼンを留去した。その残渣を減圧下蒸留し、
沸点１１２〜１１４℃／１■Ｈｇの留分８３ｆを得た。
て得られた反応液に、飽和食塩水５００−を加え塩析し
て有機層と水層とに分ＭＬ、水層をベンゼン５００−で
抽出し、前述の有機層と合せた。次いで５ヂ炭酸ソーダ
水溶液、２チチオ硫酸ソーダ水溶液にて洗浄し、芒硝で
乾燥後ベンゼンを留去した。その残渣を減圧下蒸留し、
沸点１１２〜１１４℃／１■Ｈｇの留分８３ｆを得た。
この留分の分析結果は次の通りである。
物理恒数； ｄ：：１．０５７７ ｐ ｎ ’Ｄ １
．４８２７Ｍ５（７０ｅＶ） ； ｍ／ｚ １６８（
Ｍ ３％）、１！’１ｏ（４％）、１４０（１０チ）
、１００（１０チ）、９９（１００チ）、９７（１８チ
）。
．４８２７Ｍ５（７０ｅＶ） ； ｍ／ｚ １６８（
Ｍ ３％）、１！’１ｏ（４％）、１４０（１０チ）
、１００（１０チ）、９９（１００チ）、９７（１８チ
）。
８１（７チ）、７１（４１％）、７０（２０チ）、６９
（２０％）、６８（６チ）、６７（２２％）、５５（２
６チ）、４３（１９チ）、４２（２２％）、４１（３１
チ）、３９（１３チ〕ＩＲ（ｃｍ ） 、 ２９
５０，２８７０，１７４０，１３５０．１２４Ｆｉ。
（２０％）、６８（６チ）、６７（２２％）、５５（２
６チ）、４３（１９チ）、４２（２２％）、４１（３１
チ）、３９（１３チ〕ＩＲ（ｃｍ ） 、 ２９
５０，２８７０，１７４０，１３５０．１２４Ｆｉ。
１１８０．１０５０．９３Ｏ
ＮＭＲ（ａ ｃｃｔ４） ：
２．２〜２．６ （２Ｈ、ｂｒ 、 −Ｃｏ−ＣＨ２−
）３．８〜４．３ （ＩＨ，ｂｒ 、 ）ＣＨ−０−）
〔実施例−２〕 香料組成物の調製 実施例−１により得られたδ−ラクトン化合物（式（１
）の化合物）を用いて、下記の配合にて香料組成物を調
合した。
）３．８〜４．３ （ＩＨ，ｂｒ 、 ）ＣＨ−０−）
〔実施例−２〕 香料組成物の調製 実施例−１により得られたδ−ラクトン化合物（式（１
）の化合物）を用いて、下記の配合にて香料組成物を調
合した。
ツーゼア ベース香料
香料基 重量（４）
ラベンダー油 ２
イソーアミルサリシレート ４合成ベルガ
モツト油 ２７合成ゼラニウム油
３ ワニリン１０チ＊ ３オークモス油３
０ｑ６＊ ｌシトロネロール
８フエニルエチルアルコール ６（
５） ペチグレン油 ７オイゲノール
１ シトラール １．２アニスアル
デヒド １ リナロール ２２リナリルアセ
テート５８ δ−ラクトン化合物（式（１）の化合物） ８
Ｚｏｏ（＠ ＊ ジプロピレングリコール中の重量係上記例に示した
様に本発明の新規δ−ラクトン化合物を８重量％添加配
合することにより組成物全体にふくよかさと穏やかな甘
さが増し、残香にもパウダリー感を与え、魅力的な組成
物が得られた０ 〔実施例−３〕 実施例−１により得られたδ−ラクトン化合物（式（１
）の化合物）を用いて、下記の配合にて香料組成物を調
合した。
モツト油 ２７合成ゼラニウム油
３ ワニリン１０チ＊ ３オークモス油３
０ｑ６＊ ｌシトロネロール
８フエニルエチルアルコール ６（
５） ペチグレン油 ７オイゲノール
１ シトラール １．２アニスアル
デヒド １ リナロール ２２リナリルアセ
テート５８ δ−ラクトン化合物（式（１）の化合物） ８
Ｚｏｏ（＠ ＊ ジプロピレングリコール中の重量係上記例に示した
様に本発明の新規δ−ラクトン化合物を８重量％添加配
合することにより組成物全体にふくよかさと穏やかな甘
さが増し、残香にもパウダリー感を与え、魅力的な組成
物が得られた０ 〔実施例−３〕 実施例−１により得られたδ−ラクトン化合物（式（１
）の化合物）を用いて、下記の配合にて香料組成物を調
合した。
（６）
シプレー ベース香料
香料名 Ｖ量（＠
合成ベルガモツト油 ２５オークモス油３
０チ＊ ２シトラール
１．５リナロール １０
５リナリルアセテート １８ムスクケトン
３オレンジネーブル油
５ベンジルアセテート ５ガル
バナム油 １．５ウンデシレンア
ルデヒドｌＯ％＊ ３メチルノニルアセト
アルデヒドｌＱ％＊１．５ヘキシルシンナミツクアルテ
ヒト３ ヒドロキシシトロネラール ４ゼラニウム油
１フエニルエチルアルコール
８ベチバー油 ２ δ−ラクトン化合物（式（１）の化合物） ６
１００（チン ＊ ジプロピレングリコール中の重量％上記例に示した
様に本発明の新規δ−ラクトン化合物６重量％を添加配
合することにより組成物全体の匂い立ちが良（なり、穏
やかな甘さと残香にパウダ１１−感が増し、爽快で拡散
性のある組成物が得らねた。
０チ＊ ２シトラール
１．５リナロール １０
５リナリルアセテート １８ムスクケトン
３オレンジネーブル油
５ベンジルアセテート ５ガル
バナム油 １．５ウンデシレンア
ルデヒドｌＯ％＊ ３メチルノニルアセト
アルデヒドｌＱ％＊１．５ヘキシルシンナミツクアルテ
ヒト３ ヒドロキシシトロネラール ４ゼラニウム油
１フエニルエチルアルコール
８ベチバー油 ２ δ−ラクトン化合物（式（１）の化合物） ６
１００（チン ＊ ジプロピレングリコール中の重量％上記例に示した
様に本発明の新規δ−ラクトン化合物６重量％を添加配
合することにより組成物全体の匂い立ちが良（なり、穏
やかな甘さと残香にパウダ１１−感が増し、爽快で拡散
性のある組成物が得らねた。
〔実施例−４〕
香料組成物の調製
実施例−１により得られたδ−ラクトン化合物（式（１
）の化合物）を用いて、下記の配合にて香料組成物を調
合した。
）の化合物）を用いて、下記の配合にて香料組成物を調
合した。
ラズベリーフレバー
香料名 重量（＠
４−バラ−ビトロキシ−２−ブタノン ５ワニリ
ン ２α−イオノア□チ＊１
５ マルトール ３イソ−ブチルア
セテート １５エチルブチレート
５エチルアセテート ５フエニ
ルエチルアルコール ３ゲラニオール
２ 酢 酸 １５ア
セトアルデヒド ５ δ−ラクトン化合物（式（１）の化合物） ５
プロピレングリコール ２０Ｚｏｏ（＠ ＊ プロピレングリコール中の重量％ 上記例に示した様に本発明の新規δ−ラクトン化合物を
５重量％添加配合することにより組成物全体にまろやか
な甘さとクマリン様のバウダリー感をみえるラズベリー
フレバー組成物が得られた。
ン ２α−イオノア□チ＊１
５ マルトール ３イソ−ブチルア
セテート １５エチルブチレート
５エチルアセテート ５フエニ
ルエチルアルコール ３ゲラニオール
２ 酢 酸 １５ア
セトアルデヒド ５ δ−ラクトン化合物（式（１）の化合物） ５
プロピレングリコール ２０Ｚｏｏ（＠ ＊ プロピレングリコール中の重量％ 上記例に示した様に本発明の新規δ−ラクトン化合物を
５重量％添加配合することにより組成物全体にまろやか
な甘さとクマリン様のバウダリー感をみえるラズベリー
フレバー組成物が得られた。
（９）
手続補正書（自発）
昭和５８年１月３１日
特許庁長官若杉和夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年 特 許 願第：２３ｏぐす２号２、発明の
名称 新規δ−ラクトン化合物及びその香料３、 ？
ＪｉｊＥ！ｔ６者 組成物事件との関係 特許出願人 住 所 氏 名（名称）大洋香料株式会社 ４、代理人 ６、 補正により増加する発明の数 Ｌ 本願明細書中、第５頁第４行、ｒ−ＣＯ−ＣＨ２−
Ｊを「ｃＯ−Ｃ旦２−」と訂正する。
名称 新規δ−ラクトン化合物及びその香料３、 ？
ＪｉｊＥ！ｔ６者 組成物事件との関係 特許出願人 住 所 氏 名（名称）大洋香料株式会社 ４、代理人 ６、 補正により増加する発明の数 Ｌ 本願明細書中、第５頁第４行、ｒ−ＣＯ−ＣＨ２−
Ｊを「ｃＯ−Ｃ旦２−」と訂正する。
２、同第５頁第５行「）ＣＨ−０−Ｊを「〉ＣＨ−Ｏ−
」と訂正する。
」と訂正する。
６３４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示されるδ−ラクトン化合物。 で示されるδ−ラクトン化合物を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23055882A JPS59122484A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23055882A JPS59122484A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122484A true JPS59122484A (ja) | 1984-07-14 |
Family
ID=16909632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23055882A Pending JPS59122484A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122484A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004087852A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Zeon Corporation | 香料組成物及び３,６－ジシクロペンチル－δ－バレロラクトン |
| CN102548944A (zh) * | 2009-10-09 | 2012-07-04 | 花王株式会社 | 2-烷基环烷酮的制造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57156481A (en) * | 1981-03-23 | 1982-09-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of delta-alkyl-delta-lactone |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP23055882A patent/JPS59122484A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57156481A (en) * | 1981-03-23 | 1982-09-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of delta-alkyl-delta-lactone |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004087852A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Zeon Corporation | 香料組成物及び３,６－ジシクロペンチル－δ－バレロラクトン |
| CN102548944A (zh) * | 2009-10-09 | 2012-07-04 | 花王株式会社 | 2-烷基环烷酮的制造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MXPA04005512A (es) | Compuestos para liberacion controlada de moleculas activas. | |
| US5858348A (en) | Perfume composition containing (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative and method for improving fragrance by using (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative | |
| EP1555261B1 (en) | Valerolactone compounds and perfume composition | |
| JP5156272B2 (ja) | 新規香料成分及び香料組成物 | |
| JP5137249B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JPH03135947A (ja) | アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物 | |
| JPS63317154A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH0359098A (ja) | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 | |
| JPS59122484A (ja) | 新規δ−ラクトン化合物及びその香料組成物 | |
| JPS5851938B2 (ja) | トリシクロ〔６，２，１，０↑２’↑７〕ウンデカンの酸素含有誘導体、香料および香料添加品の香気特性を矯正、改良もしくは増強する方法および新規化合物を含有する香料組成物 | |
| JPH04266865A (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| US4519944A (en) | Spirolactones as odorants | |
| JPH027931B2 (ja) | ||
| JP4041238B2 (ja) | 香料中で、およびフレーバリング成分としての２，５，６−トリメチル−２−ヘプタノールの使用 | |
| JPH07119434B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP4807688B2 (ja) | ２−，５−，６−，７−，８−置換オクタ−２−エン−４−オン | |
| JP4128223B2 (ja) | 香料における環式ケトンの使用 | |
| JP3528072B2 (ja) | （４ｒ）−シス−４−メチル−２−置換テトラヒドロ−２ｈ−ピラン誘導体を含有する香料組成物及び（４ｒ）−シス−４−メチル−２−置換テトラヒドロ−２ｈ−ピラン誘導体を用いる香気改善方法 | |
| JPS62292897A (ja) | ホツプ精油の香気改良方法 | |
| JPH05140585A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH11199890A (ja) | 香料における１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用 | |
| JPS6150924B2 (ja) | ||
| JPS62189074A (ja) | 芳香組成物 | |
| JPS63313719A (ja) | 香料組成物 | |
| WO2003011803A1 (fr) | Derive cyclopentanone |