JPH11199890A - 香料における１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用 - Google Patents
香料における１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用Info
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- JPH11199890A JPH11199890A JP10282571A JP28257198A JPH11199890A JP H11199890 A JPH11199890 A JP H11199890A JP 10282571 A JP10282571 A JP 10282571A JP 28257198 A JP28257198 A JP 28257198A JP H11199890 A JPH11199890 A JP H11199890A
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- C11D3/395—Bleaching agents
- C11D3/3956—Liquid compositions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Abstract
(57)【要約】
【課題】 香料における新規の化合物の使用を提供す
る。 【解決手段】 付香用組成物または付香製品に有効量の
１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１
−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンまた
は３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニ
ルブタンを添加する。 【効果】 塩素化媒体および／または高いｐＨ値を有す
る媒体中で使用するために適切である。
る。 【解決手段】 付香用組成物または付香製品に有効量の
１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１
−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンまた
は３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニ
ルブタンを添加する。 【効果】 塩素化媒体および／または高いｐＨ値を有す
る媒体中で使用するために適切である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香料の分野に関す
る。本発明は特に芳香成分としての１−メトキシ−２−
メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプ
ロピル）−４−メチルベンゼンまたは３−メトキシ−
２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用に
関する。
る。本発明は特に芳香成分としての１−メトキシ−２−
メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプ
ロピル）−４−メチルベンゼンまたは３−メトキシ−
２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用に
関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香成分として使用される数多くの類似
の構造の化合物は従来技術から公知である。この文脈に
おいて、欧州特許出願公開第００４９１２０号明細書に
記載のフェニルエチルイソプロピルエーテルならびにフ
ェニルエチルメチルエーテルが挙げられる。これらの２
つの化合物は、その嗅覚的ノートにおいて非常に近く、
これはフローラルコノテーションを有し、かつ強力で、
ややマスティな(musty)、マッシュルーム−アーシィー
な(mushroom-earthy)サイドノートを伴う強いグリーン
であると記述できる。
の構造の化合物は従来技術から公知である。この文脈に
おいて、欧州特許出願公開第００４９１２０号明細書に
記載のフェニルエチルイソプロピルエーテルならびにフ
ェニルエチルメチルエーテルが挙げられる。これらの２
つの化合物は、その嗅覚的ノートにおいて非常に近く、
これはフローラルコノテーションを有し、かつ強力で、
ややマスティな(musty)、マッシュルーム−アーシィー
な(mushroom-earthy)サイドノートを伴う強いグリーン
であると記述できる。
【０００３】米国特許第５,２４８,４３４号明細書およ
び欧州特許出願公開第０５９６４９３号明細書に記載の
フェニルエチルイソアミルエーテルを挙げることもでき
る。該エーテルは上記の２つのエーテルに極めて類似し
た匂い性質、つまりグリーンノートを示すが、しかしよ
り強力かつより攻撃的である。該エーテルはまた、ヒア
シンスのグリーン−アーシィーな(green-earthy)ノート
を思い起こさせるアーシィー−グリーンな(earthy-gree
n)コノテーションを示す。
び欧州特許出願公開第０５９６４９３号明細書に記載の
フェニルエチルイソアミルエーテルを挙げることもでき
る。該エーテルは上記の２つのエーテルに極めて類似し
た匂い性質、つまりグリーンノートを示すが、しかしよ
り強力かつより攻撃的である。該エーテルはまた、ヒア
シンスのグリーン−アーシィーな(green-earthy)ノート
を思い起こさせるアーシィー−グリーンな(earthy-gree
n)コノテーションを示す。
【０００４】さらに、これらの化合物は全て、塩素化媒
体中で安定していることが判明した。そのような安定性
はまれな性質であり、かつ香料にとって一般に攻撃的な
媒体、例えば洗剤および塩素化媒体中で使用することを
意図した芳香成分が大いに求められている。
体中で安定していることが判明した。そのような安定性
はまれな性質であり、かつ香料にとって一般に攻撃的な
媒体、例えば洗剤および塩素化媒体中で使用することを
意図した芳香成分が大いに求められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って前記の媒体中で
安定している芳香成分を見いだすことが本発明の課題で
ある。
安定している芳香成分を見いだすことが本発明の課題で
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明によ
り、塩素化媒体中で良好な安定性を示し、かつ公知の化
合物のものとは異なる匂いのノートを展開し、特により
フローラルなコノテーションおよびより別個のグリーン
特性を有する新規のエーテルにより解決されることが判
明した。
り、塩素化媒体中で良好な安定性を示し、かつ公知の化
合物のものとは異なる匂いのノートを展開し、特により
フローラルなコノテーションおよびより別個のグリーン
特性を有する新規のエーテルにより解決されることが判
明した。
【０００７】本発明の有利な化合物は、l−メトキシ−
２−メチル−３−フェニルプロパンである。その匂い
は、ローズリーフタイプの極めてナチュラルなバラのよ
うなノートを有する。さらに、フルーティー−エキゾチ
ックなタイプの、レイシの匂いを思い起こさせる極めて
心地よいアンダーノート(undernote)が認識できる。こ
のエーテルの匂いは、上記の化合物に見られ、しかも該
化合物が意図される機能性香料適用のタイプにおけるア
ンダーノートとして好ましくない、モイスティ−アーシ
ィーな(moisty−earthy)、マッシュルームタイプのノー
トを有していない。塩素漂白剤中で安定であることが公
知の前記のエーテルと比較して、１−メトキシ−２−メ
チル−３−フェニルプロパンは、はるかにフローラル
で、はるかにバラのようであり、その匂いはシトロネロ
ールおよびゲラニオールの匂いを思い出させるものであ
る。同時に、そのフローラルノートは明らかによりソフ
トで、かつ前記の公知のフェニルエチルエーテルの一般
的な特徴であり、酸化媒体中での使用のために適切なこ
のタイプの化合物の欠点とみなされている攻撃的なグリ
ーンノートを有していない。最後に、この新規の化合物
のフルーティー−エキゾチックなノートは、特に高いｐ
Ｈ値を有する洗剤、例えば塩素漂白剤中での洗剤適用
に、極めてオリジナルな効果をもたらす。
２−メチル−３−フェニルプロパンである。その匂い
は、ローズリーフタイプの極めてナチュラルなバラのよ
うなノートを有する。さらに、フルーティー−エキゾチ
ックなタイプの、レイシの匂いを思い起こさせる極めて
心地よいアンダーノート(undernote)が認識できる。こ
のエーテルの匂いは、上記の化合物に見られ、しかも該
化合物が意図される機能性香料適用のタイプにおけるア
ンダーノートとして好ましくない、モイスティ−アーシ
ィーな(moisty−earthy)、マッシュルームタイプのノー
トを有していない。塩素漂白剤中で安定であることが公
知の前記のエーテルと比較して、１−メトキシ−２−メ
チル−３−フェニルプロパンは、はるかにフローラル
で、はるかにバラのようであり、その匂いはシトロネロ
ールおよびゲラニオールの匂いを思い出させるものであ
る。同時に、そのフローラルノートは明らかによりソフ
トで、かつ前記の公知のフェニルエチルエーテルの一般
的な特徴であり、酸化媒体中での使用のために適切なこ
のタイプの化合物の欠点とみなされている攻撃的なグリ
ーンノートを有していない。最後に、この新規の化合物
のフルーティー−エキゾチックなノートは、特に高いｐ
Ｈ値を有する洗剤、例えば塩素漂白剤中での洗剤適用
に、極めてオリジナルな効果をもたらす。
【０００８】l−メトキシ−２−メチル−３−フェニル
プロパンは、従来技術から公知の化合物である。これは
Ｉｎｄ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． ２７Ｂ、３１４（１９８
８）に記載されているが、しかし、前記の分子の合成は
該刊行物に報告されていない。さらに、該引用文献は、
芳香成分としての前記の分子の使用を言及または提案し
ていない。
プロパンは、従来技術から公知の化合物である。これは
Ｉｎｄ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． ２７Ｂ、３１４（１９８
８）に記載されているが、しかし、前記の分子の合成は
該刊行物に報告されていない。さらに、該引用文献は、
芳香成分としての前記の分子の使用を言及または提案し
ていない。
【０００９】本発明はまた、塩素漂白剤中での使用に適
切な、別の２つの新規の化合物にも関する。該化合物の
１つは、強力なフローラルアンダーノートを伴ったグリ
ーンノートを有する１−（２−メトキシプロピル）−４
−メチルベンゼンである。しかしフルーティーで、エキ
ゾチックなノートは存在しないが、該化合物はアニスシ
ードおよび桂皮酸エチルの匂いを有し、これらはまたこ
のタイプの適用でかなり好ましい新規のノートでもあ
る。
切な、別の２つの新規の化合物にも関する。該化合物の
１つは、強力なフローラルアンダーノートを伴ったグリ
ーンノートを有する１−（２−メトキシプロピル）−４
−メチルベンゼンである。しかしフルーティーで、エキ
ゾチックなノートは存在しないが、該化合物はアニスシ
ードおよび桂皮酸エチルの匂いを有し、これらはまたこ
のタイプの適用でかなり好ましい新規のノートでもあ
る。
【００１０】もう１つの化合物は、３−メトキシ−２，
２，３−トリメチル−１−フェニルブタンであり、その
匂いはフローラルおよびフルーティーと記述できる。そ
のフローラルノートはフローラル−アニマルタイプのも
のであり、インドールおよびフェノールの匂いのコノテ
ーションを示し、他方そのフルーティーノートはシトラ
スタイプの、典型的なグレープフルーツおよびヌートカ
トンのもので、強く、かつ非常に好ましいものである。
２，３−トリメチル−１−フェニルブタンであり、その
匂いはフローラルおよびフルーティーと記述できる。そ
のフローラルノートはフローラル−アニマルタイプのも
のであり、インドールおよびフェノールの匂いのコノテ
ーションを示し、他方そのフルーティーノートはシトラ
スタイプの、典型的なグレープフルーツおよびヌートカ
トンのもので、強く、かつ非常に好ましいものである。
【００１１】上記の化合物は、以下の例に記載するよう
に、塩素漂白剤中で優れた安定性を示し、かつ塩素漂白
剤の典型的な、攻撃的で、むせるような匂いを効果的に
カバーする。
に、塩素漂白剤中で優れた安定性を示し、かつ塩素漂白
剤の典型的な、攻撃的で、むせるような匂いを効果的に
カバーする。
【００１２】前記の記載から明らかであるように、本発
明の化合物は特に、塩素漂白剤中で、およびより一般的
には攻撃的な媒体および／または高いｐＨ値を有する媒
体中で使用するために適切である。例えば、漂白剤およ
び活性化剤、例えばテトラアセチルエチレンジアミン
（ＴＡＥＤ）、過酸化(peroxygenated)漂白剤、および
塩素漂白剤の場合には次亜塩素酸塩を含有する洗剤ある
いはまた、例えばパーマ用の製品の場合には還元剤を含
有する媒体が挙げられる。これらはまた機能性香料のそ
の他の適用でも有用であり、ひいてはテキスタイルの処
理のための液体または固形洗剤、繊維柔軟剤あるいは洗
剤組成物あるいは食器または種々の表面の洗浄のための
全目的用家庭用クリーナーでの適用が挙げられる。
明の化合物は特に、塩素漂白剤中で、およびより一般的
には攻撃的な媒体および／または高いｐＨ値を有する媒
体中で使用するために適切である。例えば、漂白剤およ
び活性化剤、例えばテトラアセチルエチレンジアミン
（ＴＡＥＤ）、過酸化(peroxygenated)漂白剤、および
塩素漂白剤の場合には次亜塩素酸塩を含有する洗剤ある
いはまた、例えばパーマ用の製品の場合には還元剤を含
有する媒体が挙げられる。これらはまた機能性香料のそ
の他の適用でも有用であり、ひいてはテキスタイルの処
理のための液体または固形洗剤、繊維柔軟剤あるいは洗
剤組成物あるいは食器または種々の表面の洗浄のための
全目的用家庭用クリーナーでの適用が挙げられる。
【００１３】もちろん本発明の化合物の使用は上記の製
品に限定されることはなく、香料類における全てのその
他の現在の使用、つまり石鹸およびシャワ−ジェル、衛
生またはヘアケア製品、ならびにボディデオドラント、
エアーフレッシュナーあるいはまた化粧品調製物、およ
びさらにファインパヒューマリー、つまり香水およびコ
ロンの使用にとっても適切である。
品に限定されることはなく、香料類における全てのその
他の現在の使用、つまり石鹸およびシャワ−ジェル、衛
生またはヘアケア製品、ならびにボディデオドラント、
エアーフレッシュナーあるいはまた化粧品調製物、およ
びさらにファインパヒューマリー、つまり香水およびコ
ロンの使用にとっても適切である。
【００１４】本願では、本発明の化合物を単独で、ある
いは従来技術で使用されているその他の芳香成分、溶剤
または補助剤との混合物で使用することができる。ここ
ではこれらの共成分の性質および種類は、さらに詳細な
記述は不要であり、さらにこれらは網羅的ではなく、か
つ当業者はその一般的知識を通しておよび付香するべき
製品の性質および所望の嗅覚効果の機能としてその種類
を選択することができる。
いは従来技術で使用されているその他の芳香成分、溶剤
または補助剤との混合物で使用することができる。ここ
ではこれらの共成分の性質および種類は、さらに詳細な
記述は不要であり、さらにこれらは網羅的ではなく、か
つ当業者はその一般的知識を通しておよび付香するべき
製品の性質および所望の嗅覚効果の機能としてその種類
を選択することができる。
【００１５】前記の芳香成分は、アルコール、アルデヒ
ド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン、炭化水素、硫黄−および窒素−含有の複
素環化合物の種々の化学クラスならびに天然または合成
由来の精油に属している。前記の成分の多数は、さらに
参考教科書、例えばＳ． Ａｒｃｔａｎｄｅｒ， Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ、１９６９、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、ニュージャージ
ー、ＵＳＡまたはその最新版、あるいはその他の類似の
文献に挙げられている。
ド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリ
ル、テルペン、炭化水素、硫黄−および窒素−含有の複
素環化合物の種々の化学クラスならびに天然または合成
由来の精油に属している。前記の成分の多数は、さらに
参考教科書、例えばＳ． Ａｒｃｔａｎｄｅｒ， Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ、１９６９、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、ニュージャージ
ー、ＵＳＡまたはその最新版、あるいはその他の類似の
文献に挙げられている。
【００１６】本発明による化合物を前記の種々の製品に
均質混合できる比率は、広い範囲の値で変化する。前記
の値は、付香しようとする物品または製品の性質および
所望の匂い効果、ならびに従来使用されている付香用共
成分、溶剤または補助剤と混合して本発明の化合物を使
用する場合の所与の組成における共成分の性質に依存す
る。
均質混合できる比率は、広い範囲の値で変化する。前記
の値は、付香しようとする物品または製品の性質および
所望の匂い効果、ならびに従来使用されている付香用共
成分、溶剤または補助剤と混合して本発明の化合物を使
用する場合の所与の組成における共成分の性質に依存す
る。
【００１７】一例として、前記化合物を均質混合する芳
香成分の重量に対して、該化合物０．１〜１０重量％の
範囲の典型的な、または２０重量％までもの濃度が挙げ
られる。該化合物を前記の種々の消費者製品の付香のた
めに直接適用する場合は、前記の濃度よりも、はるかに
低い濃度を使用することができる。
香成分の重量に対して、該化合物０．１〜１０重量％の
範囲の典型的な、または２０重量％までもの濃度が挙げ
られる。該化合物を前記の種々の消費者製品の付香のた
めに直接適用する場合は、前記の濃度よりも、はるかに
低い濃度を使用することができる。
【００１８】本発明の化合物は、以下に記載の通りに合
成することができる。
成することができる。
【００１９】１−メトキシ−２−メチル−３−フェニル
プロパン（下の図式の列（１）を参照のこと）を得るた
めに、メチルシンナムアルデヒドから出発し、これを合
成の第一段階で適切な触媒、例えばラネーニッケルで１
−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニルプロパンに水
素化する。次いで得られた生成物を、従来のエーテル化
剤、例えばＭＨ／ＣＨ3Ｘ系（Ｘはハロゲン原子および
Ｍはアルカリ金属を表す）を使用してエーテル化し、所
望の生成物を得る。
プロパン（下の図式の列（１）を参照のこと）を得るた
めに、メチルシンナムアルデヒドから出発し、これを合
成の第一段階で適切な触媒、例えばラネーニッケルで１
−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニルプロパンに水
素化する。次いで得られた生成物を、従来のエーテル化
剤、例えばＭＨ／ＣＨ3Ｘ系（Ｘはハロゲン原子および
Ｍはアルカリ金属を表す）を使用してエーテル化し、所
望の生成物を得る。
【００２０】１−（２−メトキシプロピル）−４−メチ
ルベンゼン（以下の図式の列（２）を参照のこと）の製
造のために使用される合成法は、３−ブロモトルエンを
開始剤として使用し、これを相応するグリニャールタイ
プの化合物に変換したのちにプロピレンオキシドと反応
させる。次いでこうして得られた１−（２−ヒドロキシ
プロピル）−４−メチルベンゼンを前記のとおり、エー
テル化剤でエーテル化して最終生成物にする。
ルベンゼン（以下の図式の列（２）を参照のこと）の製
造のために使用される合成法は、３−ブロモトルエンを
開始剤として使用し、これを相応するグリニャールタイ
プの化合物に変換したのちにプロピレンオキシドと反応
させる。次いでこうして得られた１−（２−ヒドロキシ
プロピル）−４−メチルベンゼンを前記のとおり、エー
テル化剤でエーテル化して最終生成物にする。
【００２１】最後に、３，３−ジメチル−４−フェニル
−２−ブタノンとメチルマグネシウムハロゲン化物、例
えば臭化物またはヨウ化物とを反応させて、２，３，３
−トリメチル−４−フェニル−２−ブタノールを得るこ
とにより、３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−l
−フェニルブタン（以下の図式の列（３）を参照のこ
と）を製造する。次いで、本発明のその他の化合物のた
めの前記の合成で前記のアルコールをエーテル化して所
望の生成物が得られる。
−２−ブタノンとメチルマグネシウムハロゲン化物、例
えば臭化物またはヨウ化物とを反応させて、２，３，３
−トリメチル−４−フェニル−２−ブタノールを得るこ
とにより、３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−l
−フェニルブタン（以下の図式の列（３）を参照のこ
と）を製造する。次いで、本発明のその他の化合物のた
めの前記の合成で前記のアルコールをエーテル化して所
望の生成物が得られる。
【００２２】
【化１】
【００２３】
【実施例】本発明を以下の例で詳細に説明するが、その
際、略号は従来技術において通常の意味を有する。ＮＭ
Ｒ−値（化学シフトδ）は、内部の標準としてＴＭＳに
対してｐｐｍで与えられる。
際、略号は従来技術において通常の意味を有する。ＮＭ
Ｒ−値（化学シフトδ）は、内部の標準としてＴＭＳに
対してｐｐｍで与えられる。
【００２４】例１ １−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパンの合
成 ａ）１−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニルプロパ
ン メチルシンナムアルデヒド１９ｇ（０．１３３モル）を
メタノール２００ｍｌ中に溶解し、かつ室温および大気
圧でラネーニッケル３ｇの存在下に水素化した。４時間
および水素約７ｌ（０．２８モル）の吸収後、反応は停
止した。得られた溶液の濾過および濃縮後、１５０℃
（１×１０2Ｐａ）で粗生成物をバルブ−ツー−バルブ
(bulb-to-bulb)装置で蒸留した。９９％の収率に相応す
る無色の油状物１９．３ｇが得られた。
成 ａ）１−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニルプロパ
ン メチルシンナムアルデヒド１９ｇ（０．１３３モル）を
メタノール２００ｍｌ中に溶解し、かつ室温および大気
圧でラネーニッケル３ｇの存在下に水素化した。４時間
および水素約７ｌ（０．２８モル）の吸収後、反応は停
止した。得られた溶液の濾過および濃縮後、１５０℃
（１×１０2Ｐａ）で粗生成物をバルブ−ツー−バルブ
(bulb-to-bulb)装置で蒸留した。９９％の収率に相応す
る無色の油状物１９．３ｇが得られた。
【００２５】匂い：バルサムのような暖かいシナモン。
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲ：０．９１（ｄ、Ｊ＝７．６
Ｈｚ、３Ｈ）；１．９３（ｍ、１Ｈ）；２．４（ｍ、１
Ｈ）；２．７５（ｍ、１Ｈ）；３．４８（ｍ、２Ｈ）；
７．２３（ｍ、５Ｈ） ＭＳ：１５０（２３、Ｍ+）、１３２（２７）、１１７
（５５）、９１（１００）、６５（１６）、３９（２
０） ｂ）１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン Ｎ2雰囲気下で、４．５ｌの反応器にＫＨ（油中３５
％）２２０ｍｌ（１．９モル）を装入し、かつ油の全て
の痕跡を除去するためにペンタンで４回洗浄した。無水
テトラヒドロフラン１．５ｌを添加し、その後、１−ヒ
ドロキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン２５９ｇ
（１．７３モル）および無水テトラヒドロフラン５００
ｍｌの溶液を滴加した。反応混合物を室温で１５時間撹
拌した。次いでヨウ化メチル２８５ｇ（２．０１モル）
を２時間にわたり滴加し、かつ室温でさらに２時間撹拌
を継続した。ＫＨの可能な過剰を、メタノール５０ｍｌ
の添加により加水分解し、次いで反応混合物を氷上に注
いだ。生成物をエーテルに取り、これを飽和ＮＨ4Ｃｌ
溶液で３回および次いで塩水で洗浄し、中和した。Ｎａ
2ＳＯ4上で乾燥後、該溶液を濾過し、濃縮し、かつ次い
でビグロータイプ(Vigreux-type)のカラムで蒸留した
（沸点：５×１０2Ｐａで１００℃）。
Ｈｚ、３Ｈ）；１．９３（ｍ、１Ｈ）；２．４（ｍ、１
Ｈ）；２．７５（ｍ、１Ｈ）；３．４８（ｍ、２Ｈ）；
７．２３（ｍ、５Ｈ） ＭＳ：１５０（２３、Ｍ+）、１３２（２７）、１１７
（５５）、９１（１００）、６５（１６）、３９（２
０） ｂ）１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン Ｎ2雰囲気下で、４．５ｌの反応器にＫＨ（油中３５
％）２２０ｍｌ（１．９モル）を装入し、かつ油の全て
の痕跡を除去するためにペンタンで４回洗浄した。無水
テトラヒドロフラン１．５ｌを添加し、その後、１−ヒ
ドロキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン２５９ｇ
（１．７３モル）および無水テトラヒドロフラン５００
ｍｌの溶液を滴加した。反応混合物を室温で１５時間撹
拌した。次いでヨウ化メチル２８５ｇ（２．０１モル）
を２時間にわたり滴加し、かつ室温でさらに２時間撹拌
を継続した。ＫＨの可能な過剰を、メタノール５０ｍｌ
の添加により加水分解し、次いで反応混合物を氷上に注
いだ。生成物をエーテルに取り、これを飽和ＮＨ4Ｃｌ
溶液で３回および次いで塩水で洗浄し、中和した。Ｎａ
2ＳＯ4上で乾燥後、該溶液を濾過し、濃縮し、かつ次い
でビグロータイプ(Vigreux-type)のカラムで蒸留した
（沸点：５×１０2Ｐａで１００℃）。
【００２７】９６％の収率に相応する無色の油状物２６
５．４ｇが得られた。
５．４ｇが得られた。
【００２８】ＩＲ：２９３０、１６００、１４９５、１
４６０、１３９０、１１９０、１１１０、９７０ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ：０．８８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３
Ｈ）；２．０２（ｍ、１Ｈ）；２．３９（ｄｄ、Ｊ＝８
および１６Ｈｚ、１Ｈ）；２．７６（ｄｄ、Ｊ＝８およ
び１６Ｈｚ、１Ｈ）；３．０２（ｍ、２Ｈ）；３．３３
（ｓ、３Ｈ）；７．２１（ｍ、５Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：１４０．７（ｓ）；１２９．２（ｄ）；
１２８．２（ｄ）；１２５．８（ｄ）；７７．５
（ｔ）；５８．７（ｑ）；３９．９（ｔ）；３５．４
（ｄ）；１６．８（ｑ） ＭＳ：１６４（４、Ｍ+）、１３２（６４）、１１７
（１００）、９１（８９）、６５（１８）、４５（３
７）例２ １−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンの
合成 ａ）１−（２−ヒドロキシプロピル）−４−メチルベン
ゼン エーテル中のトルイルマグネシウム臭化物溶液を、２．
５ｌの反応器中でブロモトルエン４００ｇおよびマグネ
シウム６３ｇから製造した。こうして製造した化合物
に、２０分間にわたり室温でプロピレンオキシド１５０
ｇを添加した。反応混合物を１時間撹拌し、かつ次いで
４ＭのＨＣｌ水溶液１リットルで加水分解した。該生成
物をエーテルで抽出し、有機相を水で数回洗浄して中和
し、かつ次いでＭｇＳＯ4上で乾燥した。エーテルを除
去し、かつ粗生成物をカラムで蒸留して、所望のアルコ
ール（９１％）３２０ｇが得られた。
４６０、１３９０、１１９０、１１１０、９７０ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ：０．８８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３
Ｈ）；２．０２（ｍ、１Ｈ）；２．３９（ｄｄ、Ｊ＝８
および１６Ｈｚ、１Ｈ）；２．７６（ｄｄ、Ｊ＝８およ
び１６Ｈｚ、１Ｈ）；３．０２（ｍ、２Ｈ）；３．３３
（ｓ、３Ｈ）；７．２１（ｍ、５Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：１４０．７（ｓ）；１２９．２（ｄ）；
１２８．２（ｄ）；１２５．８（ｄ）；７７．５
（ｔ）；５８．７（ｑ）；３９．９（ｔ）；３５．４
（ｄ）；１６．８（ｑ） ＭＳ：１６４（４、Ｍ+）、１３２（６４）、１１７
（１００）、９１（８９）、６５（１８）、４５（３
７）例２ １−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンの
合成 ａ）１−（２−ヒドロキシプロピル）−４−メチルベン
ゼン エーテル中のトルイルマグネシウム臭化物溶液を、２．
５ｌの反応器中でブロモトルエン４００ｇおよびマグネ
シウム６３ｇから製造した。こうして製造した化合物
に、２０分間にわたり室温でプロピレンオキシド１５０
ｇを添加した。反応混合物を１時間撹拌し、かつ次いで
４ＭのＨＣｌ水溶液１リットルで加水分解した。該生成
物をエーテルで抽出し、有機相を水で数回洗浄して中和
し、かつ次いでＭｇＳＯ4上で乾燥した。エーテルを除
去し、かつ粗生成物をカラムで蒸留して、所望のアルコ
ール（９１％）３２０ｇが得られた。
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ：１．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ、３Ｈ）；１．６１（ｓ、０Ｈ）；２．３２（ｓ、３
Ｈ）；２．６４（ｄｄ、Ｊ＝１３および８Ｈｚ、１
Ｈ）；２．７４（ｄｄ、Ｊ＝１３および５Ｈｚ）；３．
９７（ｍ、１Ｈ）；７．１０（ｍ、４Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：２１．０１（ｑ）；２２．７３（ｑ）；
４５．３６（ｔ）；６８．８９（ｄ）；１２９．２４
（２ｄ）；１２９．２９（２ｄ）；１３５．４２
（ｓ）；１３５．９６（ｓ） ＭＳ：１５０（９、Ｍ+）、１３５（４）、１１７
（４）、１１５（５）、１０６（１００）、９１（７
４）、７９（８）、７７（１２）、４５（７） ｂ）１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼ
ン １−（２−ヒドロキシプロピル）−４−メチルベンゼン
１９０ｇを、２．５ｌのフラスコ中で、ＴＨＦ４００ｍ
ｌ中の水素化ナトリウム５１ｇ（鉱油中６０％）の懸濁
液に滴加した。氷浴で温度を約０℃に保持した。１時間
後、ＴＨＦ２００ｍｌ中のヨウ化メチル２７０ｇの溶液
を添加し、かつ添加終了後に該溶液を室温でさらに１時
間撹拌した。該混合物を、４ＭのＨＣｌ水溶液で加水分
解した。次いで生成物をエーテルで抽出し、かつ有機相
を水で洗浄し、中和した。乾燥後にエーテルを除去し、
かつ粗生成物を真空下（１４×１０2Ｐａで約９０℃）
で蒸留し、純粋な生成物１７３ｇ（８３％）が得られ
た。
ｚ、３Ｈ）；１．６１（ｓ、０Ｈ）；２．３２（ｓ、３
Ｈ）；２．６４（ｄｄ、Ｊ＝１３および８Ｈｚ、１
Ｈ）；２．７４（ｄｄ、Ｊ＝１３および５Ｈｚ）；３．
９７（ｍ、１Ｈ）；７．１０（ｍ、４Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：２１．０１（ｑ）；２２．７３（ｑ）；
４５．３６（ｔ）；６８．８９（ｄ）；１２９．２４
（２ｄ）；１２９．２９（２ｄ）；１３５．４２
（ｓ）；１３５．９６（ｓ） ＭＳ：１５０（９、Ｍ+）、１３５（４）、１１７
（４）、１１５（５）、１０６（１００）、９１（７
４）、７９（８）、７７（１２）、４５（７） ｂ）１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼ
ン １−（２−ヒドロキシプロピル）−４−メチルベンゼン
１９０ｇを、２．５ｌのフラスコ中で、ＴＨＦ４００ｍ
ｌ中の水素化ナトリウム５１ｇ（鉱油中６０％）の懸濁
液に滴加した。氷浴で温度を約０℃に保持した。１時間
後、ＴＨＦ２００ｍｌ中のヨウ化メチル２７０ｇの溶液
を添加し、かつ添加終了後に該溶液を室温でさらに１時
間撹拌した。該混合物を、４ＭのＨＣｌ水溶液で加水分
解した。次いで生成物をエーテルで抽出し、かつ有機相
を水で洗浄し、中和した。乾燥後にエーテルを除去し、
かつ粗生成物を真空下（１４×１０2Ｐａで約９０℃）
で蒸留し、純粋な生成物１７３ｇ（８３％）が得られ
た。
【００３０】1Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（ｄ、Ｊ＝５、３
Ｈ）；２．３０（ｓ、３Ｈ）；２．５６（ｄｄ、Ｊ＝１
４および７Ｈｚ、１Ｈ）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１４お
よび６Ｈｚ、１Ｈ）；３．３２（ｓ、３Ｈ）；３．５０
（ｍ）；７．０８（ｓ、４Ｈ）13Ｃ−ＮＭＲ：１８．８
７（ｑ）；２１．００（ｑ）；４２．２８（ｔ）；５
６．２２（ｑ）；７８．１７（ｄ）；１２８．９４
（ｄ）；１２９．２９（ｄ）；１３５．４９（ｓ）；１
３５．９０（ｓ） ＭＳ：１６４（１２、Ｍ+）、１４９（２）、１３３
（２）、１１７（５）、１１５（６）、１０６（２
１）、１０５（２８）、９１（１０）、７７（１２）、
５９（１００）例３ ３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニル
ブタンの合成 ａ）２，３，３−トリメチル−４−フェニル−２−ブタ
ノール メチルマグネシウムヨウ化物の溶液を、ヨウ化メチル２
１．７ｇ、マグネシウム３．４ｇおよびジエチルエーテ
ル８０ｍｌから、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を
有する５００ｍｌの３口フラスコ中、および窒素雰囲気
下で製造した。
Ｈ）；２．３０（ｓ、３Ｈ）；２．５６（ｄｄ、Ｊ＝１
４および７Ｈｚ、１Ｈ）；２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１４お
よび６Ｈｚ、１Ｈ）；３．３２（ｓ、３Ｈ）；３．５０
（ｍ）；７．０８（ｓ、４Ｈ）13Ｃ−ＮＭＲ：１８．８
７（ｑ）；２１．００（ｑ）；４２．２８（ｔ）；５
６．２２（ｑ）；７８．１７（ｄ）；１２８．９４
（ｄ）；１２９．２９（ｄ）；１３５．４９（ｓ）；１
３５．９０（ｓ） ＭＳ：１６４（１２、Ｍ+）、１４９（２）、１３３
（２）、１１７（５）、１１５（６）、１０６（２
１）、１０５（２８）、９１（１０）、７７（１２）、
５９（１００）例３ ３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニル
ブタンの合成 ａ）２，３，３−トリメチル−４−フェニル−２−ブタ
ノール メチルマグネシウムヨウ化物の溶液を、ヨウ化メチル２
１．７ｇ、マグネシウム３．４ｇおよびジエチルエーテ
ル８０ｍｌから、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を
有する５００ｍｌの３口フラスコ中、および窒素雰囲気
下で製造した。
【００３１】ジエチルエーテル７０ｍｌ中の３，３−ジ
メチル−４−フェニル−２−ブタノン（ドイツ国特許出
願公開第３２１０７２５号明細書に記載の通りに製造）
の溶液を還流下に滴加した。生じた反応混合物を室温で
１夜撹拌し、次いで氷上へ注ぎ、エーテルに取り、ＮＨ
4Ｃｌ水溶液で洗浄して中和し、かつＮａ2ＳＯ4上で乾
燥した。次いでエーテルを真空下で除去し、かつ粗生成
物を４１〜５５℃／１．２×１０1Ｐａでビグロータイ
プのカラムで蒸留して所望の生成物１７．０ｇ（６２
％）が得られた。
メチル−４−フェニル−２−ブタノン（ドイツ国特許出
願公開第３２１０７２５号明細書に記載の通りに製造）
の溶液を還流下に滴加した。生じた反応混合物を室温で
１夜撹拌し、次いで氷上へ注ぎ、エーテルに取り、ＮＨ
4Ｃｌ水溶液で洗浄して中和し、かつＮａ2ＳＯ4上で乾
燥した。次いでエーテルを真空下で除去し、かつ粗生成
物を４１〜５５℃／１．２×１０1Ｐａでビグロータイ
プのカラムで蒸留して所望の生成物１７．０ｇ（６２
％）が得られた。
【００３２】ＩＲ：３４６４、２９７３、１４９６、１
３７５、１１２８、１０９９ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ：０．
８４（ｓ、６Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）、２．６８
（ｓ、２Ｈ）、７．１１−７．３０（ｍ、５Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：１３９．６（ｓ）、１３１．１（２
ｄ）、１２７．６（ｄ）、１２５．８（ｄ）、７６．７
（ｓ）、４２．３（ｔ）、４１．２（ｓ）、２５．５３
（ｑ）、２５．４８（ｑ）、２１．４（２ｑ） ＭＳ：１９２（０、Ｍ+）、１３４（２６）、９１（５
２）、５９（１００）、４３（１８） ｂ）３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェ
ニルブタン 前記化合物を、１ｂ）に記載した方法と類似の方法で上
記で得られたアルコール（１２ｇ、０．０４８モル）、
油中ＫＨ（０．０６モル）の２０％懸濁液１０．４ｍｌ
およびヨウ化メチル８．７４ｇ（０．０６２モル）およ
び合計で７０ｍｌのＴＨＦから製造した。５６℃／１．
２×１０1Ｐａの沸点を有する生成物１０．１ｇが得ら
れた。純粋な生成物（純度９９％）を得るために、蒸留
工程から得られた生成物を、溶離剤としてシクロヘキサ
ン／ジエチルエーテルの混合物を使用してＳｉＯ2カラ
ムを介してクロマトグラフィーにかけた。
３７５、１１２８、１０９９ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ：０．
８４（ｓ、６Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）、２．６８
（ｓ、２Ｈ）、７．１１−７．３０（ｍ、５Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：１３９．６（ｓ）、１３１．１（２
ｄ）、１２７．６（ｄ）、１２５．８（ｄ）、７６．７
（ｓ）、４２．３（ｔ）、４１．２（ｓ）、２５．５３
（ｑ）、２５．４８（ｑ）、２１．４（２ｑ） ＭＳ：１９２（０、Ｍ+）、１３４（２６）、９１（５
２）、５９（１００）、４３（１８） ｂ）３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェ
ニルブタン 前記化合物を、１ｂ）に記載した方法と類似の方法で上
記で得られたアルコール（１２ｇ、０．０４８モル）、
油中ＫＨ（０．０６モル）の２０％懸濁液１０．４ｍｌ
およびヨウ化メチル８．７４ｇ（０．０６２モル）およ
び合計で７０ｍｌのＴＨＦから製造した。５６℃／１．
２×１０1Ｐａの沸点を有する生成物１０．１ｇが得ら
れた。純粋な生成物（純度９９％）を得るために、蒸留
工程から得られた生成物を、溶離剤としてシクロヘキサ
ン／ジエチルエーテルの混合物を使用してＳｉＯ2カラ
ムを介してクロマトグラフィーにかけた。
【００３３】ＩＲ：２９７３、２８２４、１４７２、１
３６４、１１５３、１０７５ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ：０．
７９（ｓ、６Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）、２．６８
（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、（７．１１−
７．３０（ｍ、５Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：１４０．２（ｓ）、１３１．３（２
ｄ）、１２７．４（２ｄ）、７９（ｓ）、４９．４
（ｑ）、４２（ｔ）、４１．７（ｓ）、２１．５（２
ｑ）、１９．３（２ｑ） ＭＳ：２０６（０、Ｍ+）、９１（２０）、７３（１０
０）、４３（１２）例４ 塩素漂白剤中での１−メトキシ−２−メチル−３−フェ
ニルプロパンおよび１−（２−メトキシプロピル）−４
−メチルベンゼンの安定性テスト 上記の化合物を、香料を添加していない塩素漂白剤中で
０．２％に希釈し、かつ３℃、２２℃および４０℃で３
０日間にわたって貯蔵した。
３６４、１１５３、１０７５ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ：０．
７９（ｓ、６Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）、２．６８
（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、（７．１１−
７．３０（ｍ、５Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ：１４０．２（ｓ）、１３１．３（２
ｄ）、１２７．４（２ｄ）、７９（ｓ）、４９．４
（ｑ）、４２（ｔ）、４１．７（ｓ）、２１．５（２
ｑ）、１９．３（２ｑ） ＭＳ：２０６（０、Ｍ+）、９１（２０）、７３（１０
０）、４３（１２）例４ 塩素漂白剤中での１−メトキシ−２−メチル−３−フェ
ニルプロパンおよび１−（２−メトキシプロピル）−４
−メチルベンゼンの安定性テスト 上記の化合物を、香料を添加していない塩素漂白剤中で
０．２％に希釈し、かつ３℃、２２℃および４０℃で３
０日間にわたって貯蔵した。
【００３４】次いで該生成物を嗅覚的な特質に関して専
門家のパヒューマーのパネルにより評価した。生じた嗅
覚的な特質の値は以下の表において以下の意味を有する
Ａ〜Ｅの文字により示されている。： Ａ＝匂いに変化なし Ｂ＝匂いがわずかに変性された Ｃ＝匂いが明らかに変化した Ｄ＝匂いが強く変化し、不快になる Ｅ＝匂いが完全に変性され、認識不可能 匂いの強度を１（最低）〜１０（最高）の尺度で示す。
門家のパヒューマーのパネルにより評価した。生じた嗅
覚的な特質の値は以下の表において以下の意味を有する
Ａ〜Ｅの文字により示されている。： Ａ＝匂いに変化なし Ｂ＝匂いがわずかに変性された Ｃ＝匂いが明らかに変化した Ｄ＝匂いが強く変化し、不快になる Ｅ＝匂いが完全に変性され、認識不可能 匂いの強度を１（最低）〜１０（最高）の尺度で示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】結果は、本発明の２つの化合物が漂白剤中
で優れた安定性を有することを示す。さらに、該化合物
の嗅覚的なノートの特質および強度が、塩素漂白剤のい
やな匂いをカバーするのに優れていることが判明した。
で優れた安定性を有することを示す。さらに、該化合物
の嗅覚的なノートの特質および強度が、塩素漂白剤のい
やな匂いをカバーするのに優れていることが判明した。
【００３７】 例５ 洗剤中での使用のためのイランタイプの付香用組成物 成分 重量部 リナリルアセテート ２０ ベルジルアセテート(Verdyl acetate) ８０ 安息香酸メチル ２０ １０％Cetalox(R)1)* １０ シトロネロール １２０ ジヒドロミルセノール １７０ オイゲノール ２０ ゲラニオール ２００ Habanolide(R)2) ２００ １０％インドール* ２０ Iralia(R)3) １００ フェノキシエチルイソブチレート ２０ Lorysia(R)4) ２００ Mayol(R)5) ３０ メチル−パラ−クレゾール １０ フェニルヘキサノール ２３０ ４−ｔ−ブチル−１−シクロヘキサノール ５０ 合計 １５００ ＊ ジプロピレングリコール中 １） ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダン；Fi rmenich社（スイス、ジュネーブ） ２） １−オキサ−１２−シクロヘキサデセン−２−オンおよびl−オキサ−１ ３−シクロヘキサデセン−２−オンの混合物；Firmenich社（スイス、ジュネー ブ） ３） メチルイオノンの異性体混合物；Firmenich社（スイス、ジュネーブ） ４） シス−４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキシルアセテート ＋トランス−４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキシルアセテート の混合物；Firmenich社（スイス、ジュネーブ） ５） シス−７−ｐ−メンタノール；Firmenich社（スイス、ジュネーブ） 前記のフローラルタイプのベース組成物に１−メトキシ
−２−メチル−３−フェニルプロパン５０部を添加する
と、該組成物にはよりソフトでより洗練されたノートが
付与される。さらにメチル−パラ−クレゾールにより付
与される薬用の側面が心地よいバラのようなフルーティ
ーで、わずかにグリーンでかなり認識可能な嗅覚的タッ
チによりカバーされることが観察された。
−２−メチル−３−フェニルプロパン５０部を添加する
と、該組成物にはよりソフトでより洗練されたノートが
付与される。さらにメチル−パラ−クレゾールにより付
与される薬用の側面が心地よいバラのようなフルーティ
ーで、わずかにグリーンでかなり認識可能な嗅覚的タッ
チによりカバーされることが観察された。
【００３８】 例６ 漂白剤中での使用のための付香用組成物 成分 重量部 樟脳 １５０ ドデカニトリル ８０ ジヒドロテルピネオール ７０ ジフェニルオキシド ６００ オイカリプトール ４５０ ３，７−ジメチル−３−オクタノール2) ７５０ 合計 ２１００ １）ドデカンニトリル；International Flavours & Fragrances（ＵＳＡ） ２）Firmenich社（スイス、ジュネーブ） 漂白剤製品にとって典型的な前記のベース組成物に、１
−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン１６重
量％を添加すると、その匂いが、極めて自然で素晴らし
いフローラルの、ローズタイプの特性を獲得することが
判明した。ユーカリにより付与される薬用効果およびジ
フェニルオキシドの金属的なノートが和らぎ、該組成物
の匂いがよりソフトになり、本発明の化合物が該組成物
に快適でフルーティーなコノテーションを付与すること
もわかる。
−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン１６重
量％を添加すると、その匂いが、極めて自然で素晴らし
いフローラルの、ローズタイプの特性を獲得することが
判明した。ユーカリにより付与される薬用効果およびジ
フェニルオキシドの金属的なノートが和らぎ、該組成物
の匂いがよりソフトになり、本発明の化合物が該組成物
に快適でフルーティーなコノテーションを付与すること
もわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (54)【発明の名称】 香料における１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピ ル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタン の使用
Claims (10)
- 【請求項１】 付香用組成物または付香製品の匂いを改
善、強化または変性するための方法において、前記の組
成物または製品に有効量の１−メトキシ−２−メチル−
３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピル）
−４−メチルベンゼンまたは３−メトキシ−２，２，３
−トリメチル−１−フェニルブタンを添加することから
なる、付香用組成物または付香製品の匂いを改善、強化
または変性するための方法。 - 【請求項２】 芳香成分として、１−メトキシ−２−メ
チル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロ
ピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，
２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの群から選択
された化合物１種以上を含有する付香用組成物。 - 【請求項３】 芳香成分として、１−メトキシ−２−メ
チル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロ
ピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，
２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの群から選択
された化合物１種以上を含有する付香製品。 - 【請求項４】 香水またはコロン、セッケン、バスジェ
ルまたはシャワージェル、シャンプーまたはその他のヘ
アケア製品、化粧品調製物、ボディーデオドラントまた
はエアーフレッシュナー、洗剤または繊維柔軟剤、また
はオールパーパスクリーナーの形の、請求項３記載の付
香製品。 - 【請求項５】 芳香成分として、１−メトキシ−２−メ
チル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロ
ピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，
２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの群から選択
された化合物１種以上を含有する洗剤。 - 【請求項６】 芳香成分として１−メトキシ−２−メチ
ル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピ
ル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，
２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの群から選択
された化合物１種以上を含有する塩素化製品。 - 【請求項７】 香料攻撃物質を含有するか、または高い
ｐＨ値を有する洗剤の形の請求項４記載の付香製品。 - 【請求項８】 塩素漂白剤の形の請求項７記載の製品。
- 【請求項９】 １−（２−メトキシプロピル）−４−メ
チルベンゼン。 - 【請求項１０】 ３−メトキシ−２，２，３−トリメチ
ル−１−フェニルブタン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19972355/97 | 1997-10-08 | ||
| CH235597 | 1997-10-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199890A true JPH11199890A (ja) | 1999-07-27 |
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28257198A Expired - Lifetime JP3697086B2 (ja) | 1997-10-08 | 1998-10-05 | 香料における１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−（２−メトキシプロピル）−４−メチルベンゼンおよび３−メトキシ−２，２，３−トリメチル−１−フェニルブタンの使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5939368A (ja) |
| EP (1) | EP0908173B1 (ja) |
| JP (1) | JP3697086B2 (ja) |
| DE (1) | DE69821700T2 (ja) |
| ES (1) | ES2216225T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
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