SU1296559A1 - Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена - Google Patents
Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена Download PDFInfo
- Publication number
- SU1296559A1 SU1296559A1 SU853880246A SU3880246A SU1296559A1 SU 1296559 A1 SU1296559 A1 SU 1296559A1 SU 853880246 A SU853880246 A SU 853880246A SU 3880246 A SU3880246 A SU 3880246A SU 1296559 A1 SU1296559 A1 SU 1296559A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- phenyl
- propene
- mol
- carried out
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к простым алкенароматическим эфирам, в частности к получению З-метокси-1- -фенил-1-пропена (МФП), который может найти применение в парфюмерной промышленности. Повьшениё выхода и упрощение процесса достигаетс использованием другого катализатора (КТ), вз того в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из З-метокси-1-фенил- -1-хлорпропана дегидрохлорированием его в присутствии КТ - 4-8%-ного водного раствора азотной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты при мол рном соотношении его с исходным реагентом (,08):1, Процесс ведут при 55-65 С. Способ позвол ет увеличить вькод МФП с 81 до 89- 95% и упростить процесс за счет исключени многократного избытка щелочи и растворител . S (Л to 05 ел СП Х)
Description
11296559
Изобретение относитс к органической химии, в частности к способам получени З-метокси-1-фенил-1- -пропена формулы
п п
СН СН-СН20СНз
который может быть использован в парфюмерной промышленности в качестве душистого вещества.
Цель изобретени - повьшение выхода и упрощение процесса.
Пример 1, Получение З-меток си-1-фенил-1-пропена.
Смесь 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1 -хлор-пропана и 6,3 ш 4%-ного водного раствора (0,004 моль) HNOj перемешивают при в течение 8 ч. Затем нейтрализуют 10%-ным водным раствором поташа, экстрагируют эфиром (3x30 мп), сушат MgSO,| . После удалени эфира перегонкой выдел ют 13,3 г (90%) З-метокси-1-фе- .НИЛ-1-пропена с т.кип. 104-105 С/ /12 мм рт.ст. nj 1,5350;
л
dl° 0,9738 (лит.данные, т.кип. 100fO 1/IO мм рт.ст.;
jOO
п
а
1,5344;
v.,0,9737).
Найдено, %: С 80,74; Н 7,98.
с,.н,,о
Вычислено, %: С 81,08j Н В., 10.
П р и м е р 2. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1-хлорпропана и 6,3 мл 6%-ного водного раствора (0,006 моль) НШз . Получают 14,1 г (95%) З-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 107 108 С/13 мм рт.ст. ,5348.
3)
Пример 3.Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что беру
18.5г (0,1 моль) З-метокси-1-фенил-1- -хлорпропана и 6,3 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) ННОз. Получают
13.6г (92%) 3-метокси-1-фенШ1- 1- -пропена ст.кип. 101 102 С/11 мм рт.ст. п
из
1,5343.
. П р и м е р 4. (сравнительный),, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1-фенил-1-хлор- пропана и 6,3 мл 2%-ного водного раствора (0,002 моль) HNOj. Получают 7,8 г (53%) З-метокси-Т- енил- - -пропена .с т.кип. 104 -
/12 мм рт.ст. п
го
1,5355.
0
5
0
5
0
Пример 5, (сравнительный). Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1-фенил-1-хлор- пропана и 6,3 мл 10%-ного водного раствора (0,,6l моль) HNOj. Получают 10,5 г (71%) З-метокси-1-фенил-1-пропена с т,кип. 104-105°С/12 мм рт.ст.
п
00
5
С
5
Р 1,5350.
Пример 6, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-меток- си-1-фенил-1-хлорпропана и 9,8 мл 4%-ного водного раствора (0,004 моль) HjPO. Получают 13,2 г (89%) З-метокси-1 -фенил- 1-пропена с т.кип. 110-111°С/14 мм рт.ст. 1,5354.
Пример 7, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-меток- си-1-феннл-1-хлорпропана и 9,8 мп 6%-ного водного раствора (0,006 моль) HjPO. Получают 13,9 г (94%) З-метокси-1 -фенил- 1-пропена с т.кип. 104- 106°С/12 мм рт.ст. 1,5351.
Пример 8. Процесс ведут ана-- логично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1-хлорпропана и 9,8 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) HgPOj. Получают 13,8 г (93%) З-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 104- мм рт.ст. 1,5347.
Пример 9, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 (0,1 моль) 3-метокси- -1-фенил-1-хлорпр опана и 17,2 мл 4%-ного водного раствора (0,004 моль), п-толуолсульфокислоты. Получают 13,3 г (90%) 3-метокси- 1-фенил-1- .. -пропена с т,кип. 98 - 99°С/ /10 мм рт.ст. 1,5349.
Пример 10. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) З-метокси-1 -фенил- 1-хлорпропана и 17,2 мл 6%-ного водного раствора (О, 006 моль) п-толуолсульфокислоты. Получают 13,9 г (94%) З-метокси-1-фенил-1- -пропена с т,кип, 97-99°С/10 мм рт.ст. 1,535Q.
Пример 11. Процесс.ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-меток- си-1-фенш1-1-хлорпропана и 17,2 мл 8%-ного водного раствора (0,008 моль) п-толуолсульфокислоты. Получают 13,8 г (93%) З-метокси-1-фенил-1312965594
-пропена с т.кип. 101-10. С/З-метокси-1-фенил-1-хпорпропана при
/11 мм рт.ст. 1,5352.повьппенной температуре в присутствий
Таким образом, предлагаемый спо-катализатора, отличающийсоб позвол ет увеличить выход целе-с тем, что, с целью повышени вывого продукта с 81% согласно извест-5хода и упрощени процесса, в качестному способу до 89-95% и упроститьве катализатора используют 4-8%-ный
процесс путем исключени многократ-водный раствор азотной, фосфорной
ного избытка щелочи и растворител .или п-толуолсульфокислоты и процесс
Формула и 3 о б р е т е .„ведут при мол рном соотношении 3-ме токси-1-фенил-1-хлорпропана и ката- Способ получени З-метокси-1-фе-лизатора, равном 1:0,04-0,08, при иип-1-пропена дегидрохлорированием55-65 С.
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения 3-метокси-1-фенил- 1 -пропена дегидрохлорированием
- 3-метокси-1-фенил-Г-хлорпропана при повышенной температуре в присутствий катализатора, отличающийс я тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса/в качестве катализатора используют 4-8%-ный водный раствор азотной, фосфорной или n-толуолсульфокислоты и процесс ведут при молярном соотношении 3-метокси- 1-фенил-1-хлорпропана и катализатора, равном 1:0,04-0,08, при 55-65°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853880246A SU1296559A1 (ru) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853880246A SU1296559A1 (ru) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1296559A1 true SU1296559A1 (ru) | 1987-03-15 |
Family
ID=21171685
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853880246A SU1296559A1 (ru) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1296559A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0908173A3 (fr) * | 1997-10-08 | 2000-04-19 | Firmenich Sa | Utilisation en parfumerie du 1-méthoxy-2-méthyl-3-phénylpropane, du 1-(2-méthoxypropyl)-4-méthylbenzène et du 3-méthoxy-2,2,3-triméthyl-1-phénylbutane |
-
1985
- 1985-04-02 SU SU853880246A patent/SU1296559A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мамедов Ш., Хьщыров Д.Н. Синтез простых У -хлорэфиров ароматического р да.-ЖОХ, 1961, , . с. 3905. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0908173A3 (fr) * | 1997-10-08 | 2000-04-19 | Firmenich Sa | Utilisation en parfumerie du 1-méthoxy-2-méthyl-3-phénylpropane, du 1-(2-méthoxypropyl)-4-méthylbenzène et du 3-méthoxy-2,2,3-triméthyl-1-phénylbutane |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1296559A1 (ru) | Способ получени 3-метокси-1-фенил-1-пропена | |
SU620487A1 (ru) | 4-Метил-2-гексилтетрагидропиранол -4,в качестве душистого вещества, дл парфюмерных композиций | |
SU1735264A1 (ru) | Способ получени простых виниловых эфиров | |
SU857103A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-2,6-диметилоктанола-7 | |
SU704939A1 (ru) | Способ получени п-бис (3-диметиламино-1-пропинил) бензола | |
RU2301796C1 (ru) | Способ получения 3-галоген-1-(этоксикарбонил)алкиладамантанов | |
US2768967A (en) | Process for manufacture of 2, 5 diketo-8-nonen-3-ol | |
SU721400A1 (ru) | Способ получени -диметилмасл ного альдегида | |
SU487075A1 (ru) | Способ получени 4-алкилтиациклогексанов | |
HU182673B (en) | Process for preparing esters of 2-formyl-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid | |
SU1213021A1 (ru) | 5-Метилгеранилхлорид в качестве полупродукта дл синтеза душистых веществ | |
SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
SU1355129A3 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола | |
SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
US3154562A (en) | 4alpha, 8alpha-diloweralkoxy-dicyclopenta-p-dioxanes | |
Jończyk et al. | A SIMPLE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PURE MONOALKYL PHENYLACETONITRILES | |
KR960015808B1 (ko) | 2,2-디브로모-2-니트로에탄올의 제조방법 | |
KR100199042B1 (ko) | 2-아미노티아졸카르복시산 유도체의 제조방법 | |
SU455971A1 (ru) | Способ получени окиси диметилхлорметилфосфина | |
SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
SU1397446A1 (ru) | Способ получени 3-метоксисульфолана | |
SU1616917A1 (ru) | Способ получени тетрагидрофуранола-3 | |
SU496284A1 (ru) | Способ получени моноалкилвинилфосфонитов | |
RU1770318C (ru) | Способ получени 3-диалкиламино-2-бутеналей | |
SI9011872B (sl) | Postopek za proizvodnjo optično aktivnega 2-(tetrahidropiran-2-iloksi)-1-propanol, nov intermediat uporabljen pri tem postopku, ter njegova priprava |