JP4069031B2 - ２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテル及び該エーテルを含む芳香組成物 - Google Patents

２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテル及び該エーテルを含む芳香組成物 Download PDF

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Description

本発明は、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの新規アルキルエーテルに関する。更に本発明は、芳香材料としての、あるいは香水、化粧品、消費者製品などの芳香組成物への添加物としての、これらの化合物の使用に関する。
国際公開公報第ＷＯ９５／２１６０６号は、芳香および香味組成物として有用な２，２，４−トリメチルペンテン−１−イルのエステル化合物を開示している。これらの化合物の構造は以下の一般式（１）および（２）で表され、
式中、ＲはＨであるか、あるいは置換または無置換のＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１２アリール基またはＣ７〜Ｃ１８アルキルアリール基である。
米国特許第４，１５０，００７号は、エチレンオキシドと２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの付加体の、水性コーティングにおける反応性希釈剤としての使用に関する。エチレンオキシド−ジオール付加体は、一般式（３）
を有する成分の混合物であり、式中ｘは０〜３の整数である。
米国特許第５，７６３，１４４号は、以下に示す式（４）
を有するグリシジルエーテルを開示していて、この化合物は、写真用安定剤の調製のための中間体として有用である。
ＲＯＴｉＣｌ３とＲ１ＣＨ（ＯＲ２）２の反応は、Ｃ．Ｒ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，Ｓｅｒ．Ｃ｛Ｐ．マスタグリ（Ｍａｓｔａｇｌｉ），Ｄ．ギルバート（Ｇｉｂｅｒｔ），ｖｏｌ．２２７，ｎｏ．９，３４７〜２４９ページ，１９７３｝に開示されている。この反応の具体的な生成物の１つは、式（５）
で表され、ＣＡＳ登録番号は［５０５９８−３０−６］である。
この報告は、しかしながら、研究対象である合成方法の有用性を示す例としてこの物質の製造を議論しているだけであって、さらなる有用性については開示していない。
香粧品業界では、所望の芳香を得ることができる合成化合物は非常に有用である。芳香組成物にそのような芳香を付与する天然物質の多くは、高価であり品質が一定しないことが多い。さらに、このような物質は入手できない場合も多い。したがって、これらの天然物質に代わる合成物質を発見するための試みが行われている。しかしながらこれらの試みの多くでは、芳香特性がわずかである化合物や、芳香組成物には望ましくない香りを付与する化合物が得られに留まっている。
本発明の目的は、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの新規なエーテルを提供することである。
本発明のさらなる目的は、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルを含む芳香組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルの芳香材料としての使用方法を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの新規なエーテルの製造方法を提供することである。
すなわち本発明は、以下の式
（式中、Ｒは、２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。）を有するアルキルグリコールエーテルを提供し、これは香水、化粧品、消費者製品などの芳香材料として有用である。これらの化合物は漂白剤含有製品の芳香材料として使用するときに特に安定である。
本発明の実施態様によると、本発明は、式
を有する化合物を提供し、式中のＲは２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。
別の実施態様によると、本発明はさらに、式
を有する化合物（式中、Ｒは、２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。）と適宜の好適な担体とを含む芳香組成物を提供する。
別の実施態様によると、本発明は、好適な量の、式
を有する化合物（式中、Ｒは、２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。）を、それを必要とする適宜の組成物に加えることよりなる、組成物に芳香を付与する方法を提供する。
以下に本発明を詳細に説明する。
前述したように、本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオール化合物は、以下の式（６）
（式中、ＲはＣ１〜Ｃ７のアルキル基である。）の化合物を含む。
「アルキル基」は、飽和または不飽和で、直鎖または分岐の、非環状または環状炭化水素の構造として定義される。「アルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基などの直鎖飽和炭化水素基；イソブチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基およびネオペンチル基などの分岐飽和炭化水素基；ｎ−ペンチル−３−エンなどの直鎖不飽和炭化水素基；プレニル基、２−メチルブチル−２−エンなどの分岐不飽和炭化水素基；１−メチルシクロヘキサンなどの環状飽和炭化水素基、ならびに、１−メチルシクロヘキセンなどの環状不飽和炭化水素基が挙げられる。
本発明による芳香材料として有用な化合物の具体例としては、以下の（７）、（８）、（９）、および（１０）の構造を有する化合物が挙げられる。
上記化合物は、広範囲の香水、化粧品および消費者製品への芳香の付与に有用である。Ｒが飽和環状または非環状アルキル基である場合、これらの物質は芳香性漂白剤含有製品に特に有用である。このような化合物は、漂白剤安定性試験によって十分に化学的に安定であることが示されている。
本発明の化合物は、以下の図式Ｉにより合成される。
図式Ｉ

図式Ｉにおいて、Ｘは任意の好適な脱離基であり、好ましくはハロゲン化物であり、さらにより好ましくは塩素原子または臭素原子である。前述の通りＲはＣ１〜Ｃ７アルキル基であり、ＴＢＡＢは臭化テトラブチルアンモニウムである。
尚、上記図式Ｉに示した反応において、その選択性により、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの２級の水酸基のみがエーテル化された化合物、または１級と２級の双方の水酸基がエーテル化された化合物が極少量生成するが、これらの香気強度は小さく、主たる本発明化合物である２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルの香質に影響を与えるものではない。
一般式（６）で表される本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルは、芳香成分として単独で使用される場合もあるし、あるいは１種類以上が組み合わせて使用される場合もある。さらに、一般式（６）で表される本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルの１種類以上と、当業者には公知である１種類以上の担体及び／又は芳香材料として使用することもできる。芳香組成物を調製する場合、本発明の化合物である一般式（６）で表される２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルは、前記芳香組成物中に通常、約０．０１〜約５０重量％、好ましくは約０．１〜約２０重量％混入されるが、その正確な混入量は希望する嗅覚的目的または芳香の種類に依存する。
一般式（６）で表される本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルは、芳香の付与が必要な種々の香料製品および衛生製品に使用される。一般式（６）で表される本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの飽和エーテルは、通常の基礎原料中で高い安定性を示すだけでなく、本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールの飽和エーテルは、ａ）次亜塩素酸塩、過炭酸塩、過ホウ酸塩、過酸化水素などの漂白成分の活性を損なわず、さらにｂ）本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルの分解を引き起こさずに加えることができる。
より具体的に述べると、本発明の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテルは、シャンプー、コンディショナー、香水、オーデコロン、ヘアクリーム、ポマード、頭髪用化粧品、その他の化粧品または化粧落とし、室内芳香剤、石けん、食器用洗剤、洗濯用洗剤、柔軟剤、消毒洗浄剤、脱臭洗浄剤、家具手入れ用材料、消毒剤、殺菌剤、忌避剤、漂白剤、およびその他の衛生洗浄剤、練り歯磨き、マウスウォッシュ、トイレットペーパー、芳香付与剤の少なくとも１種類として、効果を発揮させることを補助することなどの目的に、広範囲に使用することができる。また、追加成分として、界面活性剤を含んで製品を形成させてもよい。本発明の芳香組成物を加えることによって、これらの製品の価値が高まることが期待される。
以下のものに限定しないが、本発明を以下の実施例で説明する。
２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールモノイソブチレートの加水分解
冷却器と温度計を取り付けた５００ｍｌフラスコに、２１６．３ｇ（１．０ｍｏｌ）の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールモノイソブチレートと３ｍｌのメタノールとを加えた。この溶液に、発熱反応の温度を５０℃未満に維持しながら、８８ｇ（１．１ｍｏｌ）の５０％ＮａＯＨ水溶液を４０分間かけて滴下した。さらに３０分後、加水分解が完了したので、反応混合物を３００ｍｌの水に注ぎ込み、２００ｍｌのトルエンで抽出した。その有機層を３０ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を留去して１４８．１ｇの２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールを得た。
実施例１：１−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールの調製
還流冷却器と温度計を取り付けた１リットルのフラスコに、２９２．５ｇ（２．０ｍｏｌ）の２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールと、３５２．０ｇ（４．４ｍｏｌ）の５０％ＮａＯＨ水溶液と、６．４５ｇ（２０ｍｍｏｌ）の臭化テトラブチルアンモニウムとを加えた。この混合物を油浴中で加熱し、反応混合物の温度が５０℃に達してから、１９９．２ｇ（２．２ｍｏｌ）の塩化メタリルを５０分間かけて滴下した。この滴下中に、油浴温度を１００℃まで徐々に上昇させ、１００℃でさらに３時間反応を持続した。反応混合物を冷却し、４００ｍｌの水を加えて反応を停止させ、１００ｍｌのトルエンで２回抽出した。それらの有機層を合わせたものを５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液と５０ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を留去して４０８ｇの未精製１−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールを得た。減圧蒸留（７１〜８０℃、３ｍｍＨｇ）後、３７７．１ｇ（収率９４．１％）の１−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：
０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５（ｓ，３Ｈ）
０．９６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．８５〜１．９４（ｍ，１Ｈ）
３．１３（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，
１Ｈ）、３．３８〜３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）
４．８８（ｓ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，１Ｈ）
ＩＲ（薄膜）ｃｍ−１：３５０１、３０７７、２９６１、２８７３、１６５７
１４７２、１４５５、１４１４、１３６９、１２５９、１１７１、１０９３
１０３２、９９２、８９９
ＭＳ（ｍ／ｅ）：２００（Ｍ−）、１８３、１６７、１５７、１４５、１２８
１１０、９５、８５、８３、７３、５５、４３、２９
実施例２：１−エトキシ−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールの調製
前述のアルキル化反応条件に従って２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールを臭化エチルで処理して、１−エトキシ−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールを収率９０．０％（３１３．２ｇ、ｂ．ｐ．＝７９〜８０℃／３．２ｍｍＨｇ）で得た。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：
０．９３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，３Ｈ）
０．９５（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
１．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．８３〜１．９３（ｍ，１Ｈ）
３．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．２５（ｂｒ．１Ｈ）
３．３０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、３．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，
１Ｈ）、３．４０〜３．４８（ｍ，２Ｈ）
ＩＲ（薄膜）ｃｍ−１：３５００、２９６０、２８７０、１４７０、１３８５
１１１０、９９０
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１４１（Ｍ−４３）、１３１、１１３、８３、７３、５６
４３、２９。
実施例３：１−（２−メチルプロピルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールの調製
前述のアルキル化反応条件に従って２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールを臭化イソブチルで処理して、１−（２−メチルプロピルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールを収率８８．０％（３５５．５ｇ、ｂ．ｐ．＝８１〜８２℃／２．５ｍｍＨｇ）で得た。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：
０．９０（ｂｒ．ｄ．Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）、０．９３（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，３Ｈ）、０．９６（ｓ，３Ｈ）、１．０２
（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．８０〜１．９３（ｍ，２Ｈ）
３．０５（ｂｒ．１Ｈ）、３．１２〜３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．３０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）
３．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲ（薄膜）ｃｍ−１：３５００、２９６０、２８７０、１４７０、１３８５
１１１０、９９０
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１５９（Ｍ−４３）、１４７、１１３、１０３、８３
７３、５７、４１、２９
実施例４：１−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールの調製
前述のアルキル化反応条件に従って２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールを塩化プレニルで処理して、１−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オールを収率９２．０％（３９３．８ｇ、ｂ．ｐ．＝８２〜８４℃／０．８ｍｍＨｇ）で得た。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：
０．９３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９４（ｓ，３Ｈ）
０．９５（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
１．６５（ｓ，３Ｈ）、１．７３（ｓ，３Ｈ）、１．８３〜１．９２
（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．２５
（ｂｒ．１Ｈ）、３．３０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、３．３３
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）
５．７７〜５．８３（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（薄膜）ｃｍ−１：３５００、２９６０、２８７０、１６７５、１４７０
１３８５、１０８０、９９０。
ＭＳ（ｍ／ｅ）：１８１（Ｍ−３３）、１５４、１４５、１３１、１１２
１０３、８５、６９、５５、４１、２７。
以下の表Ｉは、上記の実施例１〜４で得た化合物の嗅覚的説明を示している。
調製実施例１：漂白剤含有配合物
式（６）のＲが飽和環状または非環状アルキル基である場合、これらの物質は芳香性漂白剤含有製品として特に有用である。
飽和エーテルアルコールの漂白剤安定性を以下のようにして測定した。少量の試験材料（本発明の化合物）を「漂白剤試験配合物」（詳細は後述の配合組成を参照）に加え、ポリエチレン容器中、４０℃で４週間保存した。さらに、芳香性化合物を使用しない「漂白剤試験配合物」を含有するブランク対照試料についても試験を行った。処理の後、ａ）残留ＮａＣｌＯ含有率を分析して決定し、ｂ）試験配合物の嗅覚的評価を行って、試験対象中の芳香性化合物の嗅覚的安定性（「マスク効果」）を調べ、試料の評価を行った。
以下の表２に得られた結果を示す。なお、残留Ｃｌ％は以下の式により算出した。
残留Ｃｌ％＝１００×（試料の残留Ｃｌ）／（ブランクの残留Ｃｌ）
また、漂白剤試験配合物の配合組成は以下の通りである。
成分 重量％
ＮａＣｌＯ溶液 ５．６（利用可能な塩素として）
ＮａＯＨ １．０
界面活性剤 ３．０
芳香性化合物 ０．３
蒸留水 十分な量
合計 １００
調製実施例２：芳香組成物
本発明の化合物を使用した芳香配合物の配合組成は以下の通りである。

成分 量（重量％）
アンブレトン ４．５
酪酸トリシクロデセニル ０．４
酢酸トリシクロデセニル ０．３
ＤＨミセノール ０．４
桂皮酸エチル ０．４
実施例１の化合物
｛化合物（６）において、Ｒ＝メタリルの化合物｝
１２．５
ギ酸ゲラニル ０．３
ヘキシル桂皮アルデヒド ３．５
ムスクＴ ４０．０
フェニルプロピルアルコール ０．２
イソ酪酸フェノキシエチル ２．０
γ−ウンデカラクトン １０．５
酢酸２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル ２５．０
本発明の好ましい実施態様を説明してきたが、これらの実施態様に本発明が制限されるものではなく、当業者であれば添付の請求項によって規定される本発明の範囲または意図から逸脱せずに、それらの種々の変更および修正を行うことができることを理解されたい。

Claims (7)

  1. 式
    （式中、Ｒは、２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。）を有することを特徴とする２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールのエーテル。
  2. 式
    （式中、Ｒは、２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。）を有する化合物と、
    適宜の担体と、
    を含むことを特徴とする芳香組成物。
  3. 前記適宜の担体が漂白剤を含むものである請求項２に記載の芳香組成物。
  4. 式
    （式中、Ｒは、２−メチル−２−プロペニル基および３−メチル−２−ブテニル基からなる群より選択される基である。）を有する化合物を、適宜の組成物に加えることを特徴とする組成物に芳香を付与する方法。
  5. 前記適宜の組成物が漂白剤を含むものである請求項４に記載の組成物に芳香を付与する方法。
  6. 請求項１に記載の化合物と、１種類以上の担体およびその他の芳香材料とを組み合わせたものを含む芳香組成物。
  7. 追加成分として、界面活性剤を含んで製品を形成させ、それによって、シャンプー、コンディショナー、香水、オーデコロン、ヘアクリーム、ポマード、頭髪用化粧品、その他の化粧品または化粧落とし、室内芳香剤、石けん、食器用洗剤、洗濯用洗剤、柔軟剤、消毒洗浄剤、脱臭洗浄剤、家具手入れ用材料、消毒剤、殺菌剤、忌避剤、漂白剤、およびその他の衛生洗浄剤、練り歯磨き、マウスウォッシュ、トイレットペーパー、芳香付与剤の少なくとも１種類として、効果を発揮させることを補助するために有効に作用する請求項６に記載の芳香組成物。
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