ES2338643T3 - Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. - Google Patents
Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2338643T3 ES2338643T3 ES03291711T ES03291711T ES2338643T3 ES 2338643 T3 ES2338643 T3 ES 2338643T3 ES 03291711 T ES03291711 T ES 03291711T ES 03291711 T ES03291711 T ES 03291711T ES 2338643 T3 ES2338643 T3 ES 2338643T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- methyl
- group
- fragrant
- fragrance
- diol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/20—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen
- D06L4/21—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen combined with specific additives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/20—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen
- D06L4/22—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen using inorganic agents
- D06L4/23—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen using inorganic agents using hypohalogenites
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/20—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen
- D06L4/22—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen using inorganic agents
- D06L4/24—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen using inorganic agents using chlorites or chlorine dioxide
- D06L4/26—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which contain halogen using inorganic agents using chlorites or chlorine dioxide combined with specific additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Composición fragante que comprende: un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo; y un vehículo adecuado.
Description
Éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
como fragancias.
La presente invención se refiere a una
composición de fragancia que comprende éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
de acuerdo con las reivindicaciones. La presente invención se
refiere además a un método para añadir una fragancia a una
composición mediante la adición del compuesto mencionado
anteriormente a la composición de acuerdo con las
reivindicaciones.
La Publicación Internacional número WO 95/21606
describe compuestos
2,2,4-trimetilpenten-1-il
ésteres útiles como composiciones aromatizantes y saborizantes. La
estructura genérica de estos compuestos se muestra en las fórmulas
generales (1) y (2) siguientes:
donde R es H o
alquilo(C_{1}-C_{6}),
alquenilo(C_{2}-C_{6}),
arilo(C_{6}-C_{12}) o
alquilarilo(C_{7}-C_{18}), sustituido o
no
sustituido.
\vskip1.000000\baselineskip
El documento JP 2001 271 087 describe
composiciones fragantes que comprenden
1-alcoxi-2,2,4-trimetilpentan-3-ona.
La patente de Estados Unidos 4.150.007 se
refiere al uso de un aducto de óxido de etileno y
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
como diluyente reactivo en revestimientos acuosos. Los aductos
diol-óxido de etileno son una mezcla de componentes con fórmula
general (3):
en la que x es un número entero de
0 a
3.
\vskip1.000000\baselineskip
La patente de Estados Unidos 5.763.144 describe
un glicidil éter de fórmula (4) tal como se muestra a
continuación:
Estos compuestos son útiles como intermedios en
la preparación de estabilizadores fotográficos.
La reacción de ROTiCl_{3} con
R^{1}CH(OR^{2})_{2} se describe en C.R. Acad.
Sci., Ser. C (P. Mastagli, D. Gibert, vol. 227, nº 9, páginas
347-249, 1973). Un producto específico de esta
reacción es el Registro CAS Nº
[50598-30-6], identificado a
continuación por la fórmula (5).
Este documento expone solamente la preparación
de este material como ejemplo de la utilidad del método sintético
estudiado. No se describe ninguna otra utilidad.
El documento
JP-A-2001 271 087 describe éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
de acuerdo con la fórmula (4) y su producción a partir de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
(3) con R'X y una base.
La J. Am. Chem., Soc., 1976, 98 (24),
7882-4, la US-A-3
287 420 y la US-A-3 409 657
describen respectivamente éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
y composiciones que contienen estos compuestos.
Los compuestos químicos sintéticos que son
capaces de proporcionar un aroma deseable son de gran importancia
para la industria de las fragancias. A menudo, muchos de los
materiales naturales que transmiten dichos aromas a las
composiciones fragantes son caros y de calidad variable. Además, con
frecuencia estos materiales no están disponibles. En consecuencia,
se han hecho esfuerzos para encontrar sustitutos sintéticos de estos
materiales naturales. Muchos de estos esfuerzos, sin embargo, han
resultado en compuestos que poseen sólo un pequeño grado de carácter
fragante o aportan un olor no deseado a la composición fragante.
Un objeto de la presente invención consiste en
proporcionar una composición de fragancia que contiene éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
de acuerdo con las reivindicaciones.
Otro objeto de la presente invención consiste en
proporcionar un método para utilizar los éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
como materiales fragantes de acuerdo con las reivindicaciones.
Brevemente, la presente invención proporciona
una composición fragante que comprende un éter con la siguiente
fórmula:
donde R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo,
la cual es útil como material fragante en perfumes, productos
cosméticos, productos de
consumo.
\vskip1.000000\baselineskip
Con este fin, se proporciona una composición
fragante que comprende un compuesto de fórmula:
donde R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo;
y un vehículo apropiado.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente, el vehículo apropiado incluye
lejía.
De forma todavía más preferente, la composición
fragante incluye además un material de perfumería adicional.
Convenientemente, la composición fragante
comprende además un agente tensioactivo para formar un producto,
donde dicho producto es eficaz actuando al menos como champú,
acondicionador, perfume, agua de colonia, crema para el cabello,
pomada, material cosmético para el cabello, otros materiales
cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas, fragancia ambiental,
jabón, detergente para lavavajillas, detergente para lavadora,
suavizante, agente de limpieza desinfectante, agente de limpieza
desodorizante, material para el cuidado de muebles, desinfectante,
agente bactericida, repelente, agente blanqueador y otros agentes de
limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal, papel higiénico
y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de
medicamentos.
La invención también se refiere a un método para
añadir la fragancia a una composición, el cual comprende la adición
de una cantidad adecuada de un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
donde R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo
a una composición que necesita la fragancia.
\vskip1.000000\baselineskip
Tal como se observa anteriormente, la
composición fragante de la presente invención incluye compuestos con
la siguiente fórmula (6):
\vskip1.000000\baselineskip
donde R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos específicos de compuestos útiles como
materiales fragantes incluyen aquellos de fórmulas (7), (8), (9) y
(10), tal como se muestran a continuación (siendo las fórmulas (8) y
(9) los ejemplos de referencia).
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos anteriores sirven para crear
fragancias en una amplia gama de perfumes, productos cosméticos y de
consumo.
Los compuestos de la presente invención se
obtienen de acuerdo con el método del siguiente Esquema 1.
Esquema
I
En el Esquema I X es cualquier grupo saliente,
preferentemente un haluro, con especial preferencia un átomo de
cloro o de bromo; R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo y
TBAB es bromuro de tetrabutil-amonio.
Aunque sin limitarse a los mismos, la presente
invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos.
Los éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
representados por la fórmula general (6) de la presente invención
se pueden utilizar solos como componente en esencia o se pueden
emplear en combinación de uno o más. Además, se pueden mezclar uno
o dos de los éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
de la presente invención representados por la fórmula general (6) y
uno o más materiales fragantes conocidos por los especialistas en la
técnica y utilizar como composición fragante. Cuando se prepara una
composición fragante, los compuestos de la presente invención, los
éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
representados por la fórmula general (6), se incorporan normalmente
en un 0,01% a un 50% en peso, y preferentemente de un 0,1% a un 20%
en peso, en dicha composición de fragancia; dependiendo el nivel
exacto de incorporación del objetivo olfativo o del tipo de
fragancia deseado.
Los éteres de
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
de la presente invención representados por la fórmula general (6)
se utilizan en diversos productos perfumados y productos higiénicos
que requieren la adición de fragancias. La presente invención
muestra una gran estabilidad sobre productos base comunes.
De forma más específica, la presente invención
se puede utilizar ampliamente en champúes, acondicionadores,
perfumes, aguas de colonia, cremas para el cabello, pomadas,
materiales cosméticos para el cabello, otros materiales cosméticos
o lociones limpiadoras cosméticas, fragancias ambientales, jabones,
detergentes para lavavajillas, detergentes para lavadoras,
suavizantes, agentes de limpieza desinfectantes, agentes de limpieza
desodorizantes, materiales para el cuidado de muebles,
desinfectantes, agentes bactericidas, repelentes, agentes
blanqueadores y otros agentes de limpieza para la higiene,
dentífrico, elixir bucal, papel higiénico y agentes aromatizantes
para ayudar a la ingesta de medicamentos. Se anticipa que la adición
de la composición fragante de la presente invención incrementará el
valor de estos productos.
A un matraz de 500 ml provisto de condensador y
termómetro, se añaden 216,3 g (1,0 mol) de monoisobutirato de
2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol
y 3 ml de metanol. A esta solución se añaden gota a gota, durante 40
minutos, 88 g (1,1 mol) de NaOH acuoso al 50%, manteniendo la
temperatura de la reacción exotérmica por debajo de 50ºC.
Transcurridos 30 minutos más, se completa la hidrólisis y se vierte
la mezcla de reacción en 300 ml de agua y se extrae con 200 ml de
tolueno. Se lava la capa orgánica con 30 ml de cloruro de sodio
saturado y se evapora para producir 148,1 g de
2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol.
\vskip1.000000\baselineskip
A un matraz de 1 l provisto de condensador de
reflujo y termómetro se añaden 292,5 g (2,0 mol) de
2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol,
352,0 g (4,4 mol) de NaOH acuoso al 50% y 6,45 g (20 mmol) de
bromuro de tetrabutil-amonio. Se calienta esta
mezcla en un baño de aceite y, cuando la mezcla de reacción alcanza
50ºC, se añaden gota a gota durante 50 minutos 199,2 g (2,2 mol) de
cloruro de metalilo. Durante la adición, se sube progresivamente la
temperatura del baño de aceite hasta 100ºC y la reacción prosigue
durante 3 horas más a 100ºC. Se enfría la mezcla de reacción, se
templa con 400 ml de agua y se extrae dos veces con 100 ml de
tolueno. Se lavan las capas orgánicas combinadas con 50 ml de
cloruro de amonio saturado y con 50 ml de cloruro de sodio saturado
y se evapora, para producir 408 g de
1-(2-metil-2-propeniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol.
Después de destilación a presión reducida (71-80ºC,
3 mmHg), se obtienen 377,1 g (rendimiento del 94,1%) de
1-(2-metil-2-propeniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol.
^{1}H-NMR (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,93 (d, J=6,8 Hz, 3H), 0,95 (s, 3H),
0,96 (s, 3H), 1,02 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,74 (s, 3H),
1,85-1,94 (m, 1H), 3,13 (d, J=3,8 Hz, 1H), 3,19 (d,
J=8,7 Hz, 1H), 3,38-3,43 (m, 2H), 3,85 (s, 2H), 4,88
(s, 1H), 4,91 (s, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3501, 3077, 2961, 2873,
1657, 1472, 1455, 1414, 1369, 1259, 1171, 1093, 1032, 992, 899.
MS (m/e): 200 (M^{+}), 183, 167, 157, 145,
128, 110, 95, 85, 83, 73, 55, 43, 29.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
(Referencia)
Tratamiento de
2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol
con bromuro de etilo empleando las condiciones de la reacción de
alquilación descritas anteriormente, proporcionando
1-etoxi-2,2,4-trimetilpentan-3-ol
con un rendimiento del 90,0% (313,2 g, p.e. =
79-80ºC/426,6 Pa (3,2 mmHg)).
^{1}H-NMR (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,93 (d, J=6,7 Hz, 3H), 0,94 (s, 3H),
0,95 (s, 3H), 1,02 (d, J=7,0 Hz, 3H), 1,19 (t, J=7,0 Hz, 3H),
1,83-1,93 (m, 1H), 3,21 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,25 (br.
1H), 3,30 (d, J=2,3 Hz, 1H), 3,34 (d, J=8,8 Hz, 1H),
3,40-3,48 (m, 2H).
IR (película) cm^{-1}: 3500, 2960, 2870, 1470,
1385, 1110, 990.
MS (m/e): 141 (M-43), 131, 113,
83, 73, 56, 43, 29.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
(Referencia)
Tratamiento de
2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol
con bromuro de isobutilo empleando las condiciones de la reacción de
alquilación descritas anteriormente, proporcionando
1-(2-metilpropiloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol
con un rendimiento del 88,0% (355,5 g, p.e. =
81-82ºC/333,3 Pa (2,5 mmHg)).
^{1}H-NMR (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,90 (ancho d. J=6,8 Hz, 6H), 0,93 (d,
J=6,7 Hz, 3H), 0,94 (s, 3H), 0,96 (s, 3H), 1,02 (d, J=6,9 Hz, 3H),
1,80-1,93 (m, 2H), 3,05 (br. 1H),
3,12-3,19 (m, 2H), 3,20 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,30 (d,
J=2,3 Hz, 1H), 3,33 (d, J=8,8 Hz, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3500, 2960, 2870, 1470,
1385, 1110, 990.
MS (m/e): 159 (M-43), 147, 113,
103, 83, 73, 57, 41, 29.
\vskip1.000000\baselineskip
Tratamiento de
2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol
con cloruro de prenilo empleado las condiciones de la reacción de
alquilación descritas anteriormente, proporcionando
1-(3-metil-2-buteniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol
con un rendimiento del 92,0% (393,8 g, p.e. =
82-84ºC/106,7 Pa (0,8 mmHg)).
^{1}H-NMR (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,93 (d, J=6,9 Hz, 3H), 0,94 (s, 3H),
0,95 (s, 3H), 1,01 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,65 (s, 3H), 1,73 (s, 3H),
1,83-1,92 (m, 1H), 3,19 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,25
(ancho, 1H), 3,30 (d, J=2,3 Hz, 1H), 3,33 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,93
(d, J=6,8 Hz, 2H), 5,77-5,83 (m, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3500, 2960, 2870, 1675,
1470, 1385, 1080, 990.
MS (m/e): 181 (M-33), 154, 145,
131, 112, 103, 85, 69, 55, 41, 27.
\newpage
La Tabla 1 muestra las descripciones olfativas
para los compuestos obtenidos en los Ejemplos 1-4
anteriores.
Ejemplo de Preparación
1
Cuando el grupo R de fórmula (6) es un grupo
alquilo cíclico o acíclico saturado, estos materiales son
particularmente útiles para productos que contienen lejías
fragantes.
La estabilidad de la lejía de los alcoholes de
éter saturados se determinó como sigue. Se añadió una pequeña
cantidad de los materiales de prueba (compuestos de la presente
invención) a la "fórmula de prueba de lejía" (véase para más
detalles la fórmula siguiente) y se mantuvo a 40ºC durante 4 semanas
en un recipiente de polietileno. Además, se obtuvo un blanco
control que contenía la "fórmula de prueba de lejía" sin
producto químico aromático. Después del tratamiento, se evaluaron
las muestras como sigue: a) se determinó analíticamente el contenido
residual de
NaClO, y b) se realizó la evaluación olfativa de la fórmula de prueba para determinar la estabilidad olfativa ("efecto de enmascaramiento") del producto químico aromático a ensayar.
NaClO, y b) se realizó la evaluación olfativa de la fórmula de prueba para determinar la estabilidad olfativa ("efecto de enmascaramiento") del producto químico aromático a ensayar.
La Tabla 2 siguiente indica los resultados
obtenidos. % de Cl residual = 100 x (Cl residual de la muestra) /
(Cl residual del control).
Ejemplo de Preparación
2
Claims (5)
1. Composición fragante que comprende:
un compuesto de fórmula
donde R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo;
y un vehículo adecuado.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición fragante según la reivindicación
1, caracterizada porque dicho vehículo adecuado incluye
lejía.
3. Composición fragante según la reivindicación
1 ó 2, que incluye además un material de perfumería adicional.
4. Composición fragante según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, que comprende además un agente tensioactivo
para formar un producto, donde dicho producto es eficaz para actuar
al menos como champú, acondicionador, perfume, agua de colonia,
crema para el cabello, pomada, material cosmético para el cabello,
otros materiales cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas,
fragancia ambiental, jabón, detergente para lavavajillas, detergente
para lavadoras, suavizante, agente de limpieza desinfectante, agente
de limpieza desodorizante, material para el cuidado de muebles,
desinfectante, agente bactericida, repelente, agente blanqueador, y
otros agentes de limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal,
papel higiénico y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de
medicamentos.
5. Método para añadir la fragancia a una
composición, comprendiendo la adición de una cantidad adecuada de un
compuesto de fórmula
donde R es un grupo
2-metil-2-propenilo
o un grupo
3-metil-2-butenilo;
a una composición que necesita una
fragancia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US193024 | 2002-07-10 | ||
| US10/193,024 US7132391B2 (en) | 2002-07-10 | 2002-07-10 | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol as fragrance materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2338643T3 true ES2338643T3 (es) | 2010-05-11 |
Family
ID=29735322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03291711T Expired - Lifetime ES2338643T3 (es) | 2002-07-10 | 2003-07-09 | Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7132391B2 (es) |
| EP (1) | EP1380559B1 (es) |
| JP (1) | JP4069031B2 (es) |
| DE (1) | DE60330629D1 (es) |
| ES (1) | ES2338643T3 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7757340B2 (en) * | 2005-03-25 | 2010-07-20 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Soft-surface remediation device and method of using same |
| JP2006282627A (ja) * | 2005-04-04 | 2006-10-19 | Takasago Internatl Corp | 染毛剤用安定組成物 |
| US20060288516A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Sawalski Michael M | Handheld mechanical soft-surface remediation (SSR) device and method of using same |
| US20060288495A1 (en) * | 2005-06-28 | 2006-12-28 | Sawalski Michael M | System for and method of soft surface remediation |
| EP2133102B1 (de) * | 2008-03-19 | 2014-12-03 | Symrise AG | Geruchsreduzierende Stoffe |
| US10465557B2 (en) * | 2015-09-01 | 2019-11-05 | Rolls-Royce North American Technologies, Inc. | Magnetic squeeze film damper system for a gas turbine engine |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3287420A (en) | 1963-04-26 | 1966-11-22 | Eastman Kodak Co | Glycol monovinyl ether |
| US3409657A (en) | 1965-01-08 | 1968-11-05 | Eastman Kodak Co | Esters and ethers of trimethyl pentyl sulfates and their preparation |
| WO1995021606A1 (en) | 1994-02-08 | 1995-08-17 | Union Camp Corporation | 2,2,4-trimethyl-penten-1-yl compounds, fragrance and flavor compositions |
| JP2001271087A (ja) | 2000-03-27 | 2001-10-02 | Takasago Internatl Corp | ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれを含有する漂白剤組成物 |
-
2002
- 2002-07-10 US US10/193,024 patent/US7132391B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-07-09 EP EP03291711A patent/EP1380559B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-09 ES ES03291711T patent/ES2338643T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-09 DE DE60330629T patent/DE60330629D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-09 JP JP2003272297A patent/JP4069031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60330629D1 (de) | 2010-02-04 |
| EP1380559A1 (en) | 2004-01-14 |
| US20040014633A1 (en) | 2004-01-22 |
| EP1380559B1 (en) | 2009-12-23 |
| JP4069031B2 (ja) | 2008-03-26 |
| JP2004035564A (ja) | 2004-02-05 |
| US7132391B2 (en) | 2006-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5453402B2 (ja) | フルーツ調の着臭剤 | |
| US20060166856A1 (en) | Fragrance composition comprising at least one ionic liquid, method for production and use thereof | |
| WO2019166315A1 (en) | Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes | |
| ES2338643T3 (es) | Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. | |
| JP4909351B2 (ja) | ダマスコンのウッディーなにおいを有するα−デカロン | |
| ES2215592T3 (es) | Una composicion de fragancia. | |
| ES2797925T3 (es) | Nuevos compuestos de octahidroindenil propanal | |
| JP2020537699A (ja) | エナンチオ純粋なアンブロセニドを含む混合物 | |
| JP4976285B2 (ja) | 香料付与成分としての非環状ヒンダードケトン | |
| KR100529819B1 (ko) | 3-(3-헥세닐)-2-사이클로펜테논을 함유하는 향료 조성물 | |
| ES2346013T3 (es) | Derivados de 1-oxaespiro-(4,5)-dec-3-eno como ingredientes perfumantes. | |
| JP4191637B2 (ja) | 香料組成物、着香製品、ｃ２〜ｃ４−不飽和基を有するエステルの使用並びにかかる化合物 | |
| US8357810B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds | |
| ES2954785T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| JP4280655B2 (ja) | 新規３，４−エポキシアルカノイック酸エステル、芳香成分及びこれらを含有する芳香製品及びこれら化合物の使用 | |
| JPH0324198A (ja) | 香料組成物 | |
| JP5150627B2 (ja) | 芳香成分としてのオキサチアン誘導体 | |
| JP4662950B2 (ja) | ウッディな香気を付与可能な香料成分 | |
| US8399522B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds | |
| US20040043917A1 (en) | Oxime methyl ethers | |
| US8357358B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds | |
| US8071529B1 (en) | 3.2.1-bicyclo-octene and -octane compounds | |
| WO2024096037A1 (ja) | 香料組成物および消費者製品 | |
| JP2006117585A (ja) | 新規香料物質及びその利用 | |
| US7141699B1 (en) | Substituted cyclopentenone derivatives and their use in perfume compositions |