JP2630470B2 - ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 - Google Patents
２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２−シクロヘキシルプロピルアセテートを
含有する香料組成物に関する。
含有する香料組成物に関する。
従来、種々の化合物が香料の調合素材として知られて
いる。そしてこの調合素材に対しては、合成が容易であ
ること、安価であること、化学的に安定であること、他
の香料との調合性が良いこと、新しい香りであること
等、様々な要望が存在する。そのため、種々の化合物に
ついて、香料の調合素材としての可能性を検討すること
は極めて重要である。
いる。そしてこの調合素材に対しては、合成が容易であ
ること、安価であること、化学的に安定であること、他
の香料との調合性が良いこと、新しい香りであること
等、様々な要望が存在する。そのため、種々の化合物に
ついて、香料の調合素材としての可能性を検討すること
は極めて重要である。
ところで、２−シクロヘキシルプロパノールは純粋な
状態ではバルサム様、花様の香りを有することが知られ
ている。しかしながら、この化合物を工業的に製造する
場合、副生物が生成してしまい純粋なもの、すなわち良
好な香気を有するものは得られない。従って「パーヒュ
ーム アンド フレーバ ケミカルズ（Perfume and Fl
avor Chemicals）」S.アークテンダー著（1969年）によ
れば香料として有用なものとしては取扱われていない。
更に、一般的には、このようなアルコール系香料をエス
テル化又はエーテル化して得られた誘導体も香料として
有用なものが多いが、２−シクロヘキシルプロパノール
の誘導体については上記副生物のためその報告は皆無で
あった。
状態ではバルサム様、花様の香りを有することが知られ
ている。しかしながら、この化合物を工業的に製造する
場合、副生物が生成してしまい純粋なもの、すなわち良
好な香気を有するものは得られない。従って「パーヒュ
ーム アンド フレーバ ケミカルズ（Perfume and Fl
avor Chemicals）」S.アークテンダー著（1969年）によ
れば香料として有用なものとしては取扱われていない。
更に、一般的には、このようなアルコール系香料をエス
テル化又はエーテル化して得られた誘導体も香料として
有用なものが多いが、２−シクロヘキシルプロパノール
の誘導体については上記副生物のためその報告は皆無で
あった。
本発明者らは、先に、香料成分として有用な２−シク
ロヘキシルプロパノールを工業的に製造する方法を確立
した（特願昭63−259321号（特開平２−108642号公
報））。
ロヘキシルプロパノールを工業的に製造する方法を確立
した（特願昭63−259321号（特開平２−108642号公
報））。
更に、本発明者らは、この２−シクロヘキシルプロパ
ノールを原料として様々な誘導体を合成し、それぞれの
香気性、香料の調合素材としての可能性等について検討
を行ったところ、２−シクロヘキシルプロピルアセテー
トが果実様、木様及びラクトン様の香気を有し、これを
調合素材として用いることにより種々の香りを香料組成
物に付与できることを見出し、本発明を完成した。
ノールを原料として様々な誘導体を合成し、それぞれの
香気性、香料の調合素材としての可能性等について検討
を行ったところ、２−シクロヘキシルプロピルアセテー
トが果実様、木様及びラクトン様の香気を有し、これを
調合素材として用いることにより種々の香りを香料組成
物に付与できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の式（Ｉ） で表わされる２−シクロヘキシルプロピルアセテートを
含有する香料組成物を提供するものである。
含有する香料組成物を提供するものである。
本発明香料組成物の調合素材である２−シクロヘキシ
ルプロピルアセテート（Ｉ）は、２−シクロヘキシルプ
ロペンの合成中間体であることが知られている〔Uch.Za
p.Azerd.Gos.Univ.,Ser.Khim.Nauk No.3,37（196
5）〕。しかし、その香気性及び香料成分としての有用
性については全く報告されておらず、その示唆もなかっ
た。
ルプロピルアセテート（Ｉ）は、２−シクロヘキシルプ
ロペンの合成中間体であることが知られている〔Uch.Za
p.Azerd.Gos.Univ.,Ser.Khim.Nauk No.3,37（196
5）〕。しかし、その香気性及び香料成分としての有用
性については全く報告されておらず、その示唆もなかっ
た。
本発明に用いられる化合物（Ｉ）は、一般的なエステ
ル合成法、例えば「新実験化学講座」（日本化学会編，
丸善）第14巻p1000〜1062に記載の如く、酸とアルコー
ルからの脱水によるエステル化、酸ハライド若しくは酸
無水物とアルコールによるエステル化、又はエステル交
換等により製造することができる。具体的には、例えば
下記反応式に示す方法が挙げられる。
ル合成法、例えば「新実験化学講座」（日本化学会編，
丸善）第14巻p1000〜1062に記載の如く、酸とアルコー
ルからの脱水によるエステル化、酸ハライド若しくは酸
無水物とアルコールによるエステル化、又はエステル交
換等により製造することができる。具体的には、例えば
下記反応式に示す方法が挙げられる。
すなわち、反応溶媒としてヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル又はテト
ラヒドロフラン等を用い、２−シクロヘキシルプロパノ
ール１当量にピリジン若しくはジメチルアニリン等の第
三級アミン1.0〜1.2当量と塩化アセチル若しくは無水酢
酸1.0〜1.2当量を、温度０℃〜60℃にて反応せしめれば
化合物（Ｉ）を得ることができる。
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル又はテト
ラヒドロフラン等を用い、２−シクロヘキシルプロパノ
ール１当量にピリジン若しくはジメチルアニリン等の第
三級アミン1.0〜1.2当量と塩化アセチル若しくは無水酢
酸1.0〜1.2当量を、温度０℃〜60℃にて反応せしめれば
化合物（Ｉ）を得ることができる。
斯かる方法により得られた化合物（Ｉ）は果実様、木
様、ラクトン様の香気を有し、これを調合素材として種
々の調合香料基剤に配合することにより、香料組成物に
これらの香気を付与することができる。化合物（Ｉ）の
本発明香料組成物への配合量は、特に制限されないが、
１〜50重量％、特に５〜30重量％が好ましい。
様、ラクトン様の香気を有し、これを調合素材として種
々の調合香料基剤に配合することにより、香料組成物に
これらの香気を付与することができる。化合物（Ｉ）の
本発明香料組成物への配合量は、特に制限されないが、
１〜50重量％、特に５〜30重量％が好ましい。
本発明の香料組成物は、強い果実様、木様及びラクト
ン様の香りを有する２−シクロヘキシルプロピルアセテ
ートを含有し、高級な香料組成物、香水、石鹸、シャン
プー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー及び芳香剤等の
賦香を必要とされるものに広汎に使用できる。
ン様の香りを有する２−シクロヘキシルプロピルアセテ
ートを含有し、高級な香料組成物、香水、石鹸、シャン
プー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー及び芳香剤等の
賦香を必要とされるものに広汎に使用できる。
次に合成例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
合成例 300ml丸底フラスコに２−シクロヘキシルプロパノー
ル30g、ピリジン16.7g及びヘキサン150mlを入れ、この
混合物を０℃に冷却後、塩化アセチル16.6gをゆっくり
滴下し、更に０℃にて５時間撹拌した。反応混合物から
生成した沈澱を濾過した後、有機層を水洗し、次いで減
圧蒸留を行ったところ２−シクロヘキシルプロピルアセ
テート35.8gが得られた（沸点96℃/5mmHg,収率92％）。
ル30g、ピリジン16.7g及びヘキサン150mlを入れ、この
混合物を０℃に冷却後、塩化アセチル16.6gをゆっくり
滴下し、更に０℃にて５時間撹拌した。反応混合物から
生成した沈澱を濾過した後、有機層を水洗し、次いで減
圧蒸留を行ったところ２−シクロヘキシルプロピルアセ
テート35.8gが得られた（沸点96℃/5mmHg,収率92％）。
IR（液膜,cm-1）:2928,2856,1744,1238 NMR（CDCl3,δ,TMS内部標準,ppm）:0.87（d,J＝7Hz,3
H）,0.9−1.9（m,12H）,2.06（s,3H）,3.89（d,J＝7Hz,
1H）,3.99（d,J＝7Hz,1H） GC−MS（M+）:184 実施例 ウッディフローラル調合香料： γ−メチルイオノン 100（部） アセチルセドレン 200 サンダルマイソールコア1) 10 クマリン 10 メチルジヒドロジャスモネート 200 ミューゲベース 200 ガルバナムレジノイド 20 アリルアミルグリコレート ５ ２−シクロヘキシルプロパナール 15 イランベース 60 レモン油 80 900 1) 2−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シクロペ
ンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール：花王ス
ペシャリティケミカル製 上記組成の調合香料900部に対して２−シクロヘキシ
ルプロピルアセテート100部を加え、オリス的フルーテ
ィー感の向上したウッディフローラル調合香料が得られ
た。
H）,0.9−1.9（m,12H）,2.06（s,3H）,3.89（d,J＝7Hz,
1H）,3.99（d,J＝7Hz,1H） GC−MS（M+）:184 実施例 ウッディフローラル調合香料： γ−メチルイオノン 100（部） アセチルセドレン 200 サンダルマイソールコア1) 10 クマリン 10 メチルジヒドロジャスモネート 200 ミューゲベース 200 ガルバナムレジノイド 20 アリルアミルグリコレート ５ ２−シクロヘキシルプロパナール 15 イランベース 60 レモン油 80 900 1) 2−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シクロペ
ンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール：花王ス
ペシャリティケミカル製 上記組成の調合香料900部に対して２−シクロヘキシ
ルプロピルアセテート100部を加え、オリス的フルーテ
ィー感の向上したウッディフローラル調合香料が得られ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】次の式（Ｉ） で表わされる２−シクロヘキシルプロピルアセテートを
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19560989A JP2630470B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19560989A JP2630470B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0359097A JPH0359097A (ja) | 1991-03-14 |
| JP2630470B2 true JP2630470B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=16344009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19560989A Expired - Fee Related JP2630470B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ２―シクロヘキシルプロピルアセテートを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2630470B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6187727B1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-02-13 | Bush Boake Allen, Inc. | Fragrance materials |
| JP6940162B2 (ja) | 2016-06-17 | 2021-09-22 | 日本電気株式会社 | セルロース系樹脂組成物、成形体及びこれを用いた製品 |
-
1989
- 1989-07-28 JP JP19560989A patent/JP2630470B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359097A (ja) | 1991-03-14 |
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