ES2297694T3 - Esteres de oxicarbonilmetilo de acidos carboxilicos aliciclicos y su utilizacion como odorantes. - Google Patents
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Abstract
Compuesto de fórmula (I) en la que R1 y R2 son independientemente hidrógeno o CH3; n es 0 ó 1; y m es 0 ó 1.
Description
Ésteres de oxicarbonilmetilo de ácidos
carboxílicos alicíclicos, y su utilización como odorantes.
La presente invención se refiere a nuevos
ésteres de oxicarbonilmetilo de ácidos carboxílicos alicíclicos, y a
su utilización como odorantes. Además, la presente invención se
refiere a un método para su producción y a composiciones de
fragancia que los comprenden. Los documentos WO 00/14051, EP 1262474
y US 5166412 describen compuestos éster con aroma almizclado.
En la industria de las fragancias existe una
demanda constante de nuevos compuestos que aumenten o mejoren notas
de olor, o proporcionen nuevas notas de olor. Actualmente, se ha
descubierto que determinados ésteres de oxicarbonilmetilo de ácidos
carboxílicos alicíclicos constituyen nuevos odorantes poderosos
almizclados, particularmente adecuados para su utilización como
notas almizcladas frescas en composiciones con aroma
frutal-verde, debido a su carácter singular de aroma
frutal-almizclado.
Por consiguiente, la presente invención se
refiere en uno de sus aspectos a un compuesto de fórmula (I)
en la
que
R^{1} y R^{2} son independientemente
hidrógeno o CH_{3};
n es 0 ó 1; y
m es 0 ó 1.
Los compuestos según la presente invención
contienen varios centros quirales, y como tales pueden existir como
una mezcla de estereoisómeros, o se pueden resolver como formas
isoméricamente puras. La resolución de los estereoisómeros añade
complejidad a la fabricación y purificación de estos compuestos, y
por lo tanto es preferente, por razones económicas, utilizar
simplemente los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros. Sin
embargo, si se desea preparar los estereoisómeros individuales, esto
se puede conseguir según la metodología conocida en la técnica, por
ejemplo, HPLC y CG preparativas o por síntesis estereoselectiva.
Compuestos de fórmula (I) particularmente
preferentes son el éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico y el
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
1,5,5-trimetilespiro[2.5]octano-1-carboxílico.
Los compuestos según la presente invención se
pueden utilizar solos o conjuntamente con moléculas odorantes
conocidas seleccionadas de la extensa gama de moléculas naturales y
sintéticas disponibles actualmente, por ejemplo, aceites y
extractos etéreos, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y
acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o
además mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados
convencionalmente conjuntamente con odorantes en composiciones de
fragancia, por ejemplo, materiales de soporte, y otros agentes
auxiliares de utilización general en la técnica.
La siguiente lista comprende ejemplos de
moléculas odorantes conocidas, que se pueden combinar con los
compuestos de la presente invención:
- -
- aceites y extractos etéreos, por ejemplo, castóreo (castoreum), aceite de la raíz del costo, esencia de musgo de roble, aceite de geranio, esencia de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa, aceite de sándalo o aceite del ilang-ilang.
- -
- alcoholes, por ejemplo, citronellol, Ebanol®, eugenol, geraniol, Super Muguet, linalool, alcohol feniletílico, Sandalore®, terpineol o Timberol®.
- -
- aldehidos y cetonas, por ejemplo Azurone^{TM}, \alpha-amilcinamaldehído, Georgywood, hidroxicitronelal, Iso E Super, Isoraldeína, Hedione®, maltol, cedril metil cetona, metilionona o vainillina.
- -
- éteres y acetales, por ejemplo Ambrox®, geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene®.
- -
- ésteres y lactonas, por ejemplo acetato de bencilo, acetato de cedrilo, \gamma-decalactona, Helvetolide®, \gamma-undecalactona o acetato de vetivenilo.
- -
- macrociclos, por ejemplo ambretólido, brasilato de etileno o Exaltolide®.
- -
- heterociclos, por ejemplo isobutilquinolina.
Los compuestos de la presente invención se
pueden utilizar en una gama extensa de aplicaciones de fragancia,
por ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal
como perfumes, productos de limpieza del hogar, productos de lavado
de ropa, productos de cuidado personal y cosméticos. Los compuestos
se pueden utilizar en cantidades muy variables, dependiendo de la
aplicación específica y de la naturaleza y la cantidad de los
diferentes compuestos odorantes. Típicamente, la proporción es del
0,001 al 20 por ciento en peso de la aplicación. En una
realización, los compuestos de la presente invención se pueden
utilizar en un suavizante de tejidos en una cantidad desde el 0,001
al 0,05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de
la presente invención se pueden utilizar en soluciones alcohólicas
en cantidades desde el 0,1 al 30 por ciento en peso, más
preferentemente entre el 5 y el 20 por ciento en peso. Sin embargo,
estos valores se dan solamente a modo de ejemplo, puesto que el
perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede
crear nuevos matices con concentraciones mayores o menores, por
ejemplo, hasta aproximadamente el 50 por ciento en peso en base a la
composición de fragancia.
Los compuestos de la presente invención se
pueden utilizar en aplicaciones de fragancia simplemente mezclando
la composición de fragancia directamente con la aplicación de
fragancia o, en una etapa anterior, se pueden atrapar con un
material retenedor, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas
y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes,
tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de
los mismos, o éstos se pueden unir químicamente a los substratos,
que están adaptados para liberar la molécula de la fragancia tras
la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzimas, o
similares y a continuación, mezclarse con la aplicación.
De este modo, la presente invención da a conocer
además un procedimiento de fabricación de una aplicación de
fragancia, que comprende la incorporación a la misma de un compuesto
de fórmula (I) como ingrediente de fragancia, bien mezclando
directamente el compuesto a la aplicación o bien mezclando una
composición de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I)
que, a continuación, se puede mezclar con una aplicación de
fragancia, utilizando técnicas y procedimientos convencionales. A
través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de un
compuesto de la presente invención, las notas de olor de una
aplicación de fragancia se aumentarán, se mejorarán o se
modificarán.
De este modo, la presente invención da a conocer
además un método para aumentar, mejorar o modificar una aplicación
de fragancia, mediante la adición a la misma de una cantidad
olfativamente aceptable de un compuesto de fórmula (I).
Tal como se utiliza en la presente descripción,
una "aplicación de fragancia" significa cualquier producto, tal
como fragancias finas, por ejemplo agua de perfume y agua de
colonia; productos de limpieza del hogar, por ejemplo detergentes
para lavavajillas, limpiador de superficies; productos de limpieza
de ropa, por ejemplo suavizante, lejía, detergente; productos de
higiene corporal, por ejemplo, champú, gel de ducha; y cosméticos,
por ejemplo, desodorantes, cremas limpiadoras, que comprenden un
odorante.
Los compuestos de fórmula (I) en los que n es 1,
es decir, los ésteres de oxicarbonilmetilo del ácido
espiro[2.5]octano-1-carboxílico
opcionalmente sustituido, se pueden preparar por reacción de
Wittig-Horner-Emmons del
2-fosfonopropionato de trietilo con la ciclohexanona
correspondiente, seguido por la ciclopropanación del éster
\alpha,\beta-insaturado formado, saponificación
del éster, y esterificación del ácido resultante con el
correspondiente glicolato.
Compuestos de fórmula (I) en los que n es 0, es
decir, los ésteres de ácido 2-(ciclohexil)propiónico
substituido de forma opcional, se pueden preparar por reacción de
Wittig-Horner-Emmons del
2-fosfonopropionato de trietilo con la ciclohexanona
correspondiente, seguido de saponificación, esterificación del ácido
resultante con el correspondiente glicolato e hidrogenación en
condiciones estándar conocidas por la persona experta en la
técnica.
A continuación, la presente invención se
describe adicionalmente con referencia a los siguientes
ejemplos.
Se añadió gota a gota una solución de
2-fosfopropionato de trietilo (79,8 g, 335 mmoles)
en 1,2-dimetoxietano (70 ml) durante 30 minutos a
una suspensión agitada de NaH al 95% (7,54 g, 300 mmoles) en
1,2-dimetoxietano (350 ml). La mezcla de reacción se
calentó a reflujo, y se añadió
3,3-dimetilciclohexanona (63,0 g, 500 mmoles)
durante 5 minutos. Después de mantener el reflujo durante 15 h, se
vertió la mezcla de reacción sobre hielo triturado (600 g), se
acidificó a pH 5 por adición de AcOH (aproximadamente 18 ml, 315
mmoles), y se extrajo con Et_{2}O (2 x 11). Los extractos
orgánicos combinados se lavaron con agua y solución saturada de
NaCl, se secaron (MgSO_{4}), y se concentraron en el evaporador
rotativo para proporcionar el éster
\alpha,\beta-insaturado crudo (89,2 g). La
destilación al vacío, a 89-90ºC/3 mbar, dio
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)-propionato
de etilo (61,3 g, 97%). El
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)-propionato
de etilo (30,0 g, 143 mmoles) se disolvió en EtOH/agua (1:1, 300
ml), y se añadió NaOH (28,6 g, 715 mmoles) con agitación. Después de
calentar a reflujo durante 5 h, se eliminó por destilación el EtOH,
y la mezcla de reacción se diluyó con agua (500 ml) previamente a la
extracción. Los lavados etéreos se desecharon, la solución acuosa se
acidificó con H_{3}PO_{4} concentrado y se extrajo con Et_{2}O
(3 x 700 ml). Los extractos orgánicos combinados se secaron
(MgSO_{4}), y el solvente se evaporó en un evaporador rotativo
para proporcionar el ácido
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)propiónico (24,6
g, 95%) con suficiente pureza para posteriores transformaciones.
Este ácido
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)propiónico en
bruto (3,00 g, 16,5 mmoles) se disolvió a 0ºC en CH_{2}Cl_{2}
(40 ml) y se trató con glicolato de etilo (1,71 g, 16,4 mmoles). A
continuación, se añadió a 0ºC 4-dimetilaminopiridina
(2,01 g, 16,5 mmoles), y después de agitar a esta temperatura
durante 5 minutos se añadió gota a gota una solución de
1,3-diciclohexilcarbodiimida (3,74 g, 18,1 mmoles)
en CH_{2}Cl_{2} (20 ml). Se retiró el baño refrigerante y se
continuó agitando a temperatura ambiente durante 15 h antes de
separar los precipitados por filtración al vacío. El precipitado se
lavó con CH_{2}Cl_{2} (100 ml), y los filtrados combinados se
concentraron en el evaporador rotativo. El producto crudo (7,55 g)
se purificó por cromatografía flash con gel de sílice
(pentano/Et_{2}O, 19:1) para proporcionar el éster de
etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)propiónico (3,96
g, 90%) como líquido incoloro de olor muy débil. Se añadió paladio
al 10% en carbón activo (0,10 g, 0,094 mmoles) a una solución
agitada de este éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)propiónico (1,00
g, 3,73 mmoles) en EtOAc (acetato de etilo) (10 ml). Después de dos
ciclos de evacuación y purga del matraz de reacción con una
corriente de N_{2}, el matraz se evacuó otra vez y purgó con
H_{2}. Después de agitar en una atmósfera de H_{2} durante 1
día, el matraz de la reacción se evacuó otra vez dos veces y se
purgó con N_{2}. El catalizador se separó por filtración al vacío
sobre un lecho de Celite® y se lavó con EtOAc (100 ml) para
proporcionar el material crudo (1,02 g), que se purificó por
destilación Kugelrohr a 75-85 C/0,04 mbar para
proporcionar el compuesto odorífero del título, el éster de
etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico (0,96 g,
96%).
IR (limpio): \nu = 1744s, 1764m (\nu C=OO);
1144s (\nu C-O). ^{1}H-RMN;
(CDCl_{3}): 0,90 (s, Me_{2}C(3'));
0,91-1,60 (m, CH_{2}(2'),
CH_{2}(4'), CH_{2}(5'), CH_{2}(6'));
1,15/1,16 (d, J = 7,5, CH_{3}(3)); 1,28 (t, J
= 7,0 CH_{3}(5''')); 1,76 (m_{c}
H-C(1')); 2,29/2,30 (quint, J =
7,5, HC(2)); 4,22 (q, J = 7,0 CH_{2}(4'''));
4,60 (s, CH_{2}(1''')). RMN de ^{13}C (CDCl_{3}):
13,7/13,8/13,9/14,0 (q, C(5''', 3)); 22,0/22,1 (t,
C(5')); 24,4/24,5 (q,
Me_{ax}-C(3')); 29,0/30,8 (t,
C(6')); 30,6/30,7 (s, C(3')); 33,3/33,4 (q,
Me_{eq}-C(3')); 36,1/36,2 (d,
C(1')); 38,8/38,9 (t, C(4')); 42,4/43,9 (t,
C(2')); 45,1/45,2 (d, C(2)); 60,3/60,3/61,0/61,1 (t,
C(1''', 4''')); 167,7/167,8 (s, C(2''')); 175,6/175,7
(s, C (1)). EM (eV 70): 270 (1, M'), 255 (1,
[M-Me]^{+}), 225 (8,
[M-Et0]^{+}), 185 (5,
C_{11}H_{21}O_{2}^{+}), 167 (11,
[C_{11}H_{21}O_{2}-H_{2}O]^{+}),
160 (100, C_{7}H_{12}O_{4}^{+}, transposición de
McLafferty), 114 (78,
[C_{7}H_{12}O_{4}-EtOH]^{+}), 95 (54,
C_{7}H_{11}^{+}), 69 (48, C_{5}H_{9}^{+}), 56 (59,
C_{4}H_{8}^{+}).
Descripción de olor: Almizclado, frutal,
ruibarbo, olor leve a rosa.
Se disolvió AgOAc (120 mg, 0,719 mmoles) en AcOH
(125 ml) en atmósfera de N_{2}. A reflujo, se añadió con agitación
polvo de Zn (20,2 g, 309 mmoles) y después de 10 minutos adicionales
de agitación a temperatura de reflujo se retiró la fuente de
calefacción. El sobrenadante se decantó, y el residuo se lavó con
AcOH (100 ml) y Et_{2}O (5 x 100 ml). A continuación, el material
insoluble se suspendió en Et_{2}O (250 ml), y se añadió una
cantidad catalítica de lana de plata bajo N_{2}. A esta suspensión
se añadió a temperatura ambiente
2-(3,3-dimetilciclohexiliden)propionato de
etilo (25,0 g, 119 mmoles) con agitación vigorosa, preparado según
el ejemplo 1. Posteriormente, se añadió gota a gota CH_{2}I_{2}
(41,4 g, 155 mmoles) con agitación durante 10 minutos a esta
temperatura y, a continuación, se calentó a reflujo la mezcla de
reacción durante 24 h, antes de la adición de CH_{2}I_{2}
adicional (20,7 g, 77,3 mmoles). Después de otras 64 h de agitación
a temperatura de reflujo, se retiró el baño de calefacción, se
permitió a la mezcla de reacción enfriarse hasta temperatura
ambiente, y se vertió en NH_{4}Cl saturado acuoso. La fase
orgánica se separó, y la acuosa se extrajo dos veces con Et_{2}O.
Los extractos orgánicos combinados se lavaron con agua, NaHSO_{4}
acuoso al 40% y solución salina saturada, se secaron (MgSO_{4}) y
se concentraron en el evaporador rotativo para proporcionar el
material crudo (26,5 g). A continuación, éste se disolvió en hexano
(200 ml) y se añadió Br_{2} (1,55 ml) gota a gota con agitación a
temperatura ambiente durante de 30 minutos. Después de agitar
durante 2 horas a temperatura ambiente, la mezcla se vertió sobre
hielo triturado (500 g). La fase orgánica se separó, y la acuosa se
extrajo dos veces con Et_{2}O. Los extractos orgánicos combinados
se lavaron con NaHCO_{3} saturado acuoso, agua y solución salina
saturada. Después del secado (MgSO_{4}) y de la evaporación del
disolvente en el evaporador rotativo, el residuo resultante se
purificó por cromatografía flash con gel de sílice
(pentano/Et_{2}O, 99:1, Rf = 0,55) para proporcionar el éster
etílico del ácido
1,5,5-trimetilespiro[2.5]octano-1-carboxílico
(22,3 g, 84%). Se disolvió este éster etílico del ácido
1,5,5-trimetilspiro[2.5]octano-1-carboxílico
(17,0 g, 75,8 mmoles) en EtOH/agua (1:1, 300 ml), y se añadió NaOH
(15,2 g, 380 mmoles) con agitación. Después de calentar a reflujo
durante 5 h, el EtOH se eliminó por destilación, y la mezcla de
reacción se diluyó con agua (500 ml) antes de la extracción. Los
lavados etéreos se desecharon, la solución acuosa se acidificó con
H_{3}PO_{4} concentrado y se extrajo con Et_{2}O (3 x 700 ml).
Los extractos orgánicos combinados se secaron (MgSO_{4}), y el
disolvente se evaporó en un evaporador rotativo para proporcionar
ácido
1,5,5-trimetilspiro[2.5]octano-1-carboxílico
(13,9 g, 94%) suficientemente puro para posteriores
transformaciones. Se disolvió este ácido
1,5,5-trimetilspiro[2.5]octano-1-carboxílico
(1,50 g, 7,64 mmoles) en CH_{2}Cl_{2} (20 ml) a 0ºC, y se trató
con glicolato de etilo (790 mg, 7,59 mmoles). A continuación, se
añadió 4-dimetilaminopiridina (0,18 g, 1,48 mmoles)
a 0ºC, y después de agitar a esta temperatura durante 5 minutos se
añadió gota a gota una solución de
1,3-diciclohexilcarbodiimida (1,73 g, 8,38 mmoles)
en CH_{2}Cl_{2} (20 ml). Se retiró el baño refrigerante, y se
mantuvo la agitación a temperatura ambiente durante 15 h antes de
separar el precipitado por filtración al vacío. El precipitado se
lavó con CH_{2}Cl_{2} (50 ml), y los filtrados combinados se
concentraron en el evaporador rotativo. El producto crudo (3,77 g)
se purificó por cromatografía flash con gel de sílice
(pentano/Et_{2}O, 19:1, Rf = 0,48) para proporcionar el éster de
etoxicarbonilmetilo del ácido
1,5,5-trimetilspiro[2.5]octano-1-carboxílico
(1,76 g, 82%) como líquido odorífero.
IR (limpio): \nu = 1131s (\nu
C-O); 1731s, 1764m (\nu C=OO). RMN de ^{1}H
(CDCl_{3}): 0,52/0,53 (d, J = 24,5, CH_{2}(2));
0,83/0,93 (s, Me-C(1)); 0,94 (s,
Me_{2}-C(5)); 1,11-1,62 (m,
CH_{2}(4), CH_{2}(6), CH_{2}(7),
CH_{2}(8)); 1,29 (t, J = 7,0, CH_{3} (5'));
4,21/4,22(q, J = 7,0, CH_{2}(4')); 4,60 (s,
CH_{2}(1')). RMN de ^{13}C (CDCl_{3}): 13,9/14,0 (q,
C(5')); 15,6/16,1 (q, Me-C(1));
21,3/21,4 (t, C(7)); 25,9/26,6 (t, C(8)); 26,9/27,1
(q, Me_{ax}-C(5)); 27,2/27,6 (s,
C(5)); 30,3/33,4 (q, Me_{eq}-C(5));
30,5/31,5 (t, C(2)); 29,5/30,0/31,7/31,8 (s, C(1,3));
39,0/39,1 (t, C(6)); 42,0/43,4 (t, C(4));
60,7/60,8/61,0/61,1 (t, C(1', 4')); 167,9/168,0 (s,
C(2')); 173,7/173,8 (s, 1-C=O), EM (70 eV):
282 (1, M^{+}), 237 (3, [M-EtO]^{+}), 178
(43, [M-C_{4}H_{8}O_{3}]^{+}), 163
(24,
[M-C_{4}H_{8}0_{3}-Me]^{+}),
150 (8, C_{11}H_{18}^{+}), 135 (21,
[M-C_{4}H_{8}O_{3}-C_{3}H_{7}]^{+}),
122 (25, C_{8}H_{10}O^{+}), 109 (100, C_{8}H_{l3}^{+}),
95 (26, C_{7}H_{l1}^{+}), 81 (16,
[C_{8}H_{l3}^{+}-C_{2}H_{4}]^{+}),
69 (56, C_{5}H_{9}^{+}), 41 (42, C_{3}H_{5}^{+}).
Descripción del olor: Almizclado, frutal.
Ejemplos 3 a
12
Siguiendo el procedimiento general de los
ejemplos 1 y 2, se pueden preparar de igual manera los compuestos 3
a 12 de la tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
El éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico da brillo
y frescura a esta fragancia. Aumenta la nota superior lactónica y
proporciona un toque almizclado sensual en el
seco-descendente. En conjunto, añade elegancia,
vigor y volumen a la fragancia. Además de la nota principal de
almizcle, las facetas frutales, de tipo ruibarbo del éster de
etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico armonizan
muy bien con el matiz frutal; conduciendo de este modo a una mezcla
singular, en la cual también es relevante el aspecto floral del
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico.
Claims (8)
1. Compuesto de fórmula (I)
en la
que
R^{1} y R^{2} son independientemente
hidrógeno o CH_{3};
n es 0 ó 1; y
m es 0 ó 1.
2. Compuesto, según la reivindicación 1,
seleccionado del grupo que comprende
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico,
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
1,5,5-trimetilspiro[2.5]octano-1-carboxílico,
éster de ciclopropoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3,3-dimetilciclohexil)propiónico,
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3-metilciclohexil)propiónico,
éster de ciclopropoxicarbonilmetilo del ácido
2-(3-metilciclohexil)propiónico,
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
2-ciclohexilpropiónico
éster de ciclopropoxicarbonilmetilo del ácido
2-ciclohexilpropiónico,
éster de ciclopropoxicarbonilmetilo del ácido
1,5,5-trimetilspiro[2.5]octano-1-carboxílico,
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
1,5-dimetilespiro[2.5]octano-1-carboxílico,
éster de ciclopropoxicarbonilmetilo del ácido
1,5-dimetilespiro[2.5]octano-1-carboxílico,
éster de etoxicarbonilmetilo del ácido
1-metilespiro[2.5]octano-1-carboxílico,
y
éster de ciclopropoxicarbonilmetilo del ácido
1-metilespiro[2.5]octano-1-carboxílico.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Utilización de un compuesto de fórmula (I),
según se define en la reivindicación 1 ó 2, como odorante.
4. Composición de aroma o fragancia que
comprende un compuesto de fórmula (I), según se define en la
reivindicación 1 ó 2.
5. Método de fabricación de una composición de
aroma o fragancia, que comprende la etapa de incorporación de un
compuesto de fórmula (I), según se define en la reivindicación 1 ó
2, en un material de base.
6. Método de fabricación de una aplicación de
fragancia, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula
(I), según se define en la reivindicación 1 ó 2.
7. Método para aumentar, potenciar o modificar
una aplicación de fragancia mediante la adición de una cantidad
olfativamente aceptable de un compuesto de fórmula (I), según se
define en la reivindicación 1 ó 2.
8. Método, según la reivindicación 6 ó la
reivindicación 7, en el que la aplicación de fragancia se selecciona
del grupo que comprende perfumes, productos de limpieza del hogar,
productos de lavado de ropa, productos de higiene corporal y
cosméticos.
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