ES2307205T3 - Compuestos organicos. - Google Patents
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Abstract
Utilización como ingrediente de fragancia de un compuesto de fórmula I (Ver fórmula) en la que R1 es H, alquilo C1-4, o alquenilo C2-4; R2 es H o metilo; y R3 es alquilo C1-3, alilo o isopropenilo; y el número total de átomos de carbono de un compuesto de fórmula I es 14 o menor.
Description
Compuestos orgánicos.
La presente invención se refiere a compuestos
que tienen notas de olor de tipo antranilato, a su utilización como
ingredientes de fragancia y a su utilización en composiciones de
fragancia.
Son bien conocidos los compuestos que tienen
notas de olor de tipo antranilato. Un ejemplo representativo
destacado de esta clase de olor es el antranilato de metilo, que se
utiliza ampliamente en productos comerciales. Desafortunadamente,
el antranilato de metilo genera coloración bajo irradiación con luz
UV. Además, éste forma bases de Schiff con aldehídos, lo que no es
deseable siempre.
El documento
WO-A-02/49600 da a conocer
composiciones de perfume que contienen indol.
Asombrosamente, se ha descubierto que
determinados carbamatos de indol constituyen nuevos odorantes de
tipo antranilato potentes sin que tengan las desventajas de los
antranilatos conocidos en la técnica. Además, en comparación con
los antranilatos, determinados carbamatos de indol de la presente
invención tienen una sustantividad mejor en un substrato, tal como
una tela o cabello, cuando son utilizados en un medio acuoso.
Por consiguiente, la presente invención se
refiere en un primer aspecto a la utilización como ingrediente de
fragancia de un compuesto de fórmula I
en la
que
R^{1} es H; alquilo C_{1-4},
tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo o isobutilo; o alquenilo
C_{2-4}, tal como vinilo o isopropenilo;
R^{2} es H o metilo;
R^{3} es alquilo C_{1-3},
tal como metilo, etilo, propilo, o isopropilo; alilo; o
isopropenilo; y el número total de átomos de carbono de un
compuesto de fórmula I es 14 o menor, preferentemente entre 10 y 14,
más preferentemente el número de átomos de carbono es 10, 11, 12,
13 ó 14.
Son preferentes los compuestos de fórmula I en
los que R^{1} y R^{2} son independientemente hidrógeno o
metilo, son más preferentes los compuestos en los que R^{1} es
hidrógeno o metilo y R^{2} es hidrógeno. Son preferentes también
los compuestos de fórmula I en los que R^{3} es alquilo
C_{1-3} y R^{2} es hidrógeno.
Los compuestos de fórmula I pueden contener uno
o más centros quirales, y como tales pueden existir como una mezcla
de estereoisómeros, o se pueden resolver como formas isoméricamente
puras. La resolución de los estereoisómeros añade complejidad a la
fabricación y purificación de estos compuestos, y por lo tanto es
preferente, por razones económicas, utilizar simplemente los
compuestos como mezclas de sus estereoisómeros. Sin embargo, si se
desea preparar los estereoisómeros individuales, esto se puede
conseguir según la metodología conocida en la técnica, por ejemplo,
HPLC y CG preparativas o por síntesis estereoselectiva.
Son particularmente preferentes los compuestos
de fórmula I que se seleccionan del grupo que comprende el
indolo-1-carboxilato de metilo, el
indolo-1-carboxilato de etilo, el
indolo-1-carboxilato de isopropilo,
el indolo-1-carboxilato de alilo,
el
7-metil-indolo-1-carboxilato
de metilo y el
5-metil-indolo-1-carboxilato
de metilo.
Los compuestos según la presente invención se
pueden utilizar solos o conjuntamente con moléculas odorantes
conocidas, seleccionadas de la extensa gama de moléculas naturales y
sintéticas disponibles actualmente, tales como aceites y extractos
etéreos, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres
y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclar con uno o más
ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente
conjuntamente con odorantes en composiciones de fragancia, por
ejemplo, materiales de soporte, y otros agentes auxiliares de
utilización general en la técnica.
La siguiente lista comprende ejemplos de
moléculas odorantes conocidas, que se pueden combinar con los
compuestos de la presente invención:
- aceites y extractos etéreos, por ejemplo,
castóreo, aceite de la raíz del costo, aceite de geranio, esencia
de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa, aceite de sándalo o
aceite del ilang-ilang.
- alcoholes, por ejemplo, citronellol, Ebanol®,
eugenol, geraniol, Super Muguet®, linalool, alcohol feniletilílico,
Sandalore®, terpineol o Timberol®.
- aldehídos y cetonas, por ejemplo
\alpha-amilcinamaldehído, Georgywood®,
hidroxicitronelal, ISO E Super®, Isoral-
deine®, Hedione®, maltol, cedril metil cetona, metilionona o vainillina.
deine®, Hedione®, maltol, cedril metil cetona, metilionona o vainillina.
- éteres y acetales, por ejemplo Ambrox®,
geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene®.
- ésteres y lactonas, por ejemplo acetato de
bencilo, acetato del cedrilo, \gamma-decalactona,
Helvetolide®, \gamma-undecalactona o acetato de
vetivenilo.
- macrociclos, por ejemplo ambretólido,
brassilato de etileno o Exaltolide®.
- heterociclos, por ejemplo
isobutilquinolina.
Los compuestos de la presente invención se
pueden utilizar en una gama extensa de aplicaciones de fragancia,
por ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal
como perfumes, productos de limpieza del hogar, productos de lavado
de ropa, productos de cuidado personal y cosméticos. Los compuestos
se pueden utilizar en cantidades muy variables, dependiendo de la
aplicación específica y de la naturaleza y la cantidad de los
diferentes compuestos odorantes. Típicamente, la proporción es del
0,001 al 20 por ciento en peso de la aplicación. En una
realización, los compuestos de la presente invención se pueden
utilizar en un suavizante de tejidos en una cantidad desde el 0,001
al 0,05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de
la presente invención se pueden utilizar en soluciones alcohólicas
en cantidades desde el 0,1 al 20 por ciento en peso, más
preferentemente entre el 0,1 y el 5 por ciento en peso. Sin embargo,
estos valores se dan solamente a modo de ejemplo, puesto que el
perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede
crear nuevos matices con concentraciones mayores o menores.
Los compuestos de la presente invención se
pueden utilizar en aplicaciones de fragancia simplemente mezclando
la composición de fragancia directamente con la aplicación de
fragancia o, en una etapa anterior, se pueden atrapar con un
material retenedor, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas
y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes,
tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de
los mismos, o éstos se pueden unir químicamente a los substratos,
que están adaptados para liberar la molécula de la fragancia tras
la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzimas, o
similares y a continuación, mezclarse con la aplicación.
De este modo, la presente invención proporciona
además un método de fabricación de una aplicación de fragancia, que
comprende la incorporación de, como mínimo, un compuesto de fórmula
I, en el que R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen el mismo
significado que se ha dado anteriormente, como ingrediente de
fragancia.
Los compuestos de la presente invención se
pueden preparar mediante la reacción de un indol de fórmula II con
el correspondiente cloroformiato de alquilo, en presencia de bases,
tales como NaH, bases de amina orgánica, alcoholatos metálicos, por
ejemplo KOtBu, NaOtBu, o otras bases conocidas por el experto en la
materia capaces de neutralizar el ácido clorhídrico formado durante
la reacción, según se indica en el esquema 1. La reacción se lleva
a cabo en un disolvente orgánico no prótico, tal como tolueno, THF o
acetonitrilo o cualquier otro disolvente adecuado para reacciones
de acilación. Preferentemente se añade a la reacción un
co-disolvente polar, tal como
N-metilpirrolidona (NMP), DMPU o un
co-disolvente similar, que facilita las reacciones
iónicas.
Esquema
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, la presente invención se
describe adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no
limitantes.
\newpage
Ejemplo
1
Se coloca hidruro de sodio (5,23 g de una
suspensión al 55% en aceite mineral, 0,12 mol) en un matraz y el
aceite mineral se elimina con hexano, y a continuación se añade
tolueno (50 ml). Se añade durante 30 min una solución de indol
(11,7 g, de 0,10 mol) en una mezcla de tolueno (30 ml) y
N-metilpirrolidona (40 ml). La mezcla resultante se
calienta a 80ºC durante 90 minutos, a continuación se enfría hasta
temperatura ambiente y se añade cloroformiato de metilo (14,3 g,
0,15 mol) en tolueno (30 ml) durante 20 minutos, manteniendo la
temperatura entre 10-20ºC mediante enfriamiento
ocasional con un baño de hielo.
La suspensión se agita a temperatura ambiente 22
horas adicionales, se diluye con MTBE y se transfiere a un matraz
de separación. La capa orgánica se lava con H_{2}O, HCl 6 N y
solución saturada de cloruro sódico y, a continuación, se seca con
exceso de MgSO_{4}. El crudo se destila a 0,05 mbar/85ºC para
producir 11,8 g (67%) de producto como un aceite incoloro, que se
purifica adicionalmente por cromatografía en columna en SiO_{2}
para producir 10,2 g (58%) de
indolo-1-carboxilato de metilo
olfatoriamente puro.
^{13}C-RMN: 151,4 (s. amp.),
135,2 (s. amp.), 130,5 (s), 125,5 (d. amp), 124,5 (d), 123,0 (d),
121,0 (d), 115,1 (d), 108,1 (d), 53,8 (q). EM: 175 (90,
[M]^{+}), 130 (100), 116 (56), 89 (56), 63 (31).
Descripción de olor: Naranja, antranilato, Yara
Yara, ocimeno.
Ejemplos 2 a
6
Otros compuestos como los que se enumeran en la
tabla 1 se prepararon según el procedimiento descrito en el ejemplo
1 anterior.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplo
7
La adición de 25 partes en peso de
indolo-1-carboxilato de metilo del
ejemplo 1 a esta composición confiere una nota natural dulce de
azahar al perfume y mejora el aspecto floral global de las notas
medias y del fondo seco.
Claims (4)
1. Utilización como ingrediente de fragancia de
un compuesto de fórmula I
en la
que
R^{1} es H, alquilo C_{1-4},
o alquenilo C_{2-4};
R^{2} es H o metilo; y
R^{3} es alquilo C_{1-3},
alilo o isopropenilo; y
el número total de átomos de carbono de un
compuesto de fórmula I es 14 o menor.
2. Utilización como ingrediente de fragancia de
un compuesto seleccionado del grupo que comprende el
indolo-1-carboxilato de metilo, el
indolo-1-carboxilato de etilo, el
indolo-1-carboxilato de isopropilo,
el indolo-1-carboxilato de alilo,
el
7-metil-indolo-1-carboxilato
de metilo y el
5-metil-indolo-1-carboxilato
de metilo.
3. Método de fabricación de una aplicación de
fragancia, que comprende la incorporación como ingrediente de
fragancia de un compuesto, según se define en alguna de las
reivindicaciones anteriores.
4. Método, según la reivindicación 3, en el que
la aplicación de fragancia se selecciona del grupo que comprende
perfumes, productos del hogar, productos de limpieza de ropa,
productos de higiene personal y cosméticos.
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