DE10212687A1 - Thermische Duftfreisetzung - Google Patents

Thermische Duftfreisetzung

Info

Publication number
DE10212687A1
DE10212687A1 DE10212687A DE10212687A DE10212687A1 DE 10212687 A1 DE10212687 A1 DE 10212687A1 DE 10212687 A DE10212687 A DE 10212687A DE 10212687 A DE10212687 A DE 10212687A DE 10212687 A1 DE10212687 A1 DE 10212687A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
dimethyl
tert
alpha
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10212687A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Mansfeld
Falk Harzke
Joerg Eilers
Karl Heinz Bork
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Priority to DE10212687A priority Critical patent/DE10212687A1/de
Publication of DE10212687A1 publication Critical patent/DE10212687A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen, deren Verwendung sowie Verfahren zur Freisetzung dieser Riechstoffkompositionen. Die erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen ermöglichen bei thermischer Belastung oder thermischer Freisetzung der Riechstoffe einen sensorisch unverfälschten Geruchseindruck.

Description

Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen, deren Verwendung und Verfahren zur Freisetzung dieser Riech­ stoffkompositionen. Die erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen ermöglichen bei thermischer Belastung oder thermischer Freisetzung der Riechstoffe einen sensorisch unverfälschten Geruchseindruck.
In US-A 6 004 516, WO-A 00/78367 oder auch US-A 4 629 604 ist die thermische Ausbringung von Duftstoffen oder Parfüms beschrieben.
Es ist aus DE-PS 23 24 047 oder Parfümerie und Kosmetik 1990, 71, S. 320-323 bekannt, dass die Temperatur ein wesentlicher Faktor im Hinblick auf Stabilität und Qualität eines Riechstoffes oder einer Riechstoffkomposition ist. Hohe Temperaturen sind der geruchlichen Qualität generell abträglich.
Es bestand daher die Aufgabe Riechstoffkompositionen (Parfumkompositionen) zu entwickeln, die bei der Verwendung in thermischen Freisetzungsverfahren ihren Geruch unverändert an die Umgebung abgeben.
Parfumkompositionen bestehen aus einer Vielzahl unterschiedlicher organischer Verbindungen. Beispiele für zahlreichen Riechstoffe, die Bestandteil von Parfumkompositionen sein können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Cominon Fragrance and Flavor Materials, 3rd Edition, Wiley-VCH, Weinheim 1997.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Riechstofflcompositionen zur ther­ mischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C, dadurch gekennzeichnet, dass diese Riechstoffkompositionen in Summe mindestens 70 Gew.-% an Riech­ stoffen aus den Gruppen I und II enthalten, wobei Gruppe I aus 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen:, Valencen; Styrol; Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol; 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7- methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal:, Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2- Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on; 3-Methylthiohexanol; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylbutyrat; 1-Menthen-8-thiol; 2-Nonensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril; (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3- Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Ethylheptanoat; Ethyloctanoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; Geranylaceton; Geranialdimethylacetal; Geranialdiethylacetal; Neraldimethylacetal; Neraldiethylacetal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten- 1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen- 8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol; alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmetha­ nol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trime­ thyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2- buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethyl­ ether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; Rosenoxid; 2-(2,4- Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan; 4-tert.-Butyl­ cyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2- Pentylcyclopentanon; 2-Hydrcxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-pen­ ten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4- cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclo­ hexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1- yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Me­ thyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten- 1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl- 3-cyclohexen-1-yl)keton; 2-tert.-Butylcyclohexylacetat; 4-tert.-Butylcyclohexylacetat; 2-tert.-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert.-Pentylcyclohexylacetat; cis- und trans-Methyl­ dihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclo­ pentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6- tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phe­ nyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol; Benzylisobutyrat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetal­ dehyddiethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3- dioxane; Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3- (4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimt­ aldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxy­ benzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-meth­ oxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal; Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethyl­ acetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naph­ thalenyl)ethanon; Benzophenon; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Methylsalicylat; cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phe­ nylethylsalicylat; 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6- dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-penten­ säurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-me­ thylanthranilat; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3- methoxypyrazin; Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; beta-Naphthylmethylether; beta- Naphthylethylether; 1,4-Dimethoxybenzol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; 1,4-Octa­ nolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Penta­ decanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen- 1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dode­ candioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin und Octahydrocumarin besteht und Gruppe II aus Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Nerolidol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6- methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate und Butyrate besteht.
Bevorzugt beträgt der Anteil der Riechstoffe aus den Gruppen I und II erfindungsgemäß in Summe mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% bezogen auf die Riechstoffkomposition.
Bevorzugt liegt das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der Riechstoffe aus Gruppe I zur Gesamtmenge der Riechstoffe aus Gruppe II im Bereich von 1 : 20 bis 20 : 1, bevorzugt von 1 : 10 bis 10 : 1, besonders bevorzugt von 1 : 5 bis 5 : 1.
Darüberhinaus wurde gefunden, dass gewisse Klassen an Riechstoffen nur wenig oder gar nicht für die thermische Riechstoff oder Duftstoffaustragung oberhalb von 120°C geeignet sind. Diese Klassen sind: Ester des Allylalkohols (Allylester), Phthalsäureester, Essigsäureester mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Propionsäureester mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Resine und Absolues.
Es ist vorteilhaft, wenn der jeweilige Anteil an Allylestern, Phthalsäureestern, Essigsäureestern mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Propionsäureestern mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Resinen oder Absolues in den Riechstoffkompositionen kleiner als 5 Gew.-%, bevorzugt kleiner als 2 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner als 1 und in besonderem Maße bevorzugt kleiner als 0,5 Gew.-% ist.
Besonders vorteilhaft sind Riechstoffkompositionen, in denen die Summe aller Verbindungen, d. h. der Gesamtanteil an der Riechstoffkomposition, der genannten Klassen kleiner als 20 Gew.-%, bevorzugt kleiner als 10 Gew.-%, besonders bevorzugt kleiner als 5 und in besonderem Maße bevorzugt kleiner als 1 Gew.-% ist.
Parfumkompositionen, die für thermische Freisetzungsverfahren eingesetzt werden, sollten demzufolge Komponenten, die zu den oben aufgeführten Klassen zählen, nur in geringer Menge oder gar nicht enthalten. Der typische Duftcharakter wird durch diese Komponenten negativ beeinflusst. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Riechstoffkompositionen daher keine einzige Verbindung aus den genannter Klassen.
In einer bevorzugten Ausführungsform liegt der Gesamtanteil an Riechstoffen mit einem Siedepunkt oberhalb von 330°C (bei Normaldruck) in den erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen bei kleiner oder gleich 10 Gew.-%, bevorzugt bei kleiner oder gleich 5 Gew.-%, besonders bevorzugt bei kleiner 1 Gew.-%.
Unter thermischen Freisetzungsverfahren sind solche Verfahren zu verstehen, bei denen Duftstoffe oder Riechstoffkompositionen auf geheizte Oberflächen gelangen oder sich in bzw. auf geheizten Oberflächen befinden und der Duft dort möglichst schnell und homogen an die Umgebung abgegeben wird.
Die erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen eignen sich allgemein für die thermische Freisetzung von Riechstoffen im Bereich von 120 bis 280°C, insbesondere oberhalb von 160°C und insbesondere oberhalb von 200°C.
Die erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen können flüssig, hochviskos, pastös, gelartig, glasartig, fest, verkapselt, eingebettet, umhüllt, granuliert, verschmolzen oder eingeschmolzen vorliegen. In einer bevorzugten Aus­ führungsform werden verkapselte Riechstoffkompositionen verwendet, die besonders vorteilhaft auf oder umgeben von heizbaren Oberflächen sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden flüssige Riechstoffkompositionen verwendet, wobei diese bevorzugt mittels piezoelektrischer Aktoren auf die geheizte Oberfläche gebracht werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verfahren zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C, dadurch gekennzeichnet, dass diese mittels piezoelektrischer Aktoren auf die geheizte Oberfläche gebracht werden sowie Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkompositionen verkapselt eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C, dadurch gekennzeichnet, dass diese zur individuellen, personenbezogenen Beduftung eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen eignen sich hervorragend zur individuellen, personenbezogenen Duftdarbietung. Diese Duftdarbietung kann beispielsweise bei der Beduftung von Kinofilmen, Theaterstücken, Darbietungen im Internet, Fernseh- und Videofilmen, Ausstellungen und Museen, Radiosendungen oder auch bei der Beduftung von (interaktiven) Softwareprodukten, z. B. auf Computern, angewendet werden.
Das folgende Beispiel kann die Erfindung erläutern.
Beispiel 1
Die von uns gefundenen Duftstoffe, Riechstoffe, Parfümöle und Parfumkompositionen wurden in Bezug auf ihr Freisetzungsverhalten in einem Temperaturbereich von 120°C bis 280°C untersucht. Die Versuchsdurchführung erfolgte in der Weise, dass wenige Milligramm des zu prüfenden Produktes auf eine entsprechend temperierte Aluminiumfläche aufgetropft wurden. Hierbei kam es zu einer raschen, teilweise explosionsartigen Freisetzung des Riechstoffes bzw. Riechstoffgemisches. Die geruchliche Prüfung und Bewertung erfolgte durch eine Expertengruppe bestehend aus 7 bis 10 Personen. Die Beurteilung wurde beginnend bei 120°C in 20°C-Schritten bis 280°C durchgeführt.
Die Duftbewertung erfolgte in der Weise, dass nach einem Bewertungsverfahren in einer Skalierung von 1 bis 6 (1: sehr unangenehme Geruchsveränderung; 6: unverändert) von die Duftqualität von den Testpersonen in einem Abstand von etwa 70 cm zur beheizten Oberfläche beurteilt wurde. Die genannten Stoffe wurden auf dieser Skala alle mit 1 bis 2 bewertet, sie führen daher je nach Zusammensetzung der Riechstoffmischung zu einer mehr oder weniger starken Verfälschung des Dufteindruckes bei der thermischen Freisetzung.
Die nachfolgenden typischen Parfumeinsatzstoffe sind für thermische Duftausbrin­ gungsverfahren in dem Temperaturbereich von 120 bis 280°C nicht geeignet.

Claims (11)

1. Riechstoffkompositionen zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C, dadurch gekennzeichnet, dass
diese Riechstoffkompositionen in Summe mindestens 70 Gew.-% an Riechstoffen aus den Gruppen I und II enthalten, wobei
Gruppe I aus 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; Styrol; Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3- Hexenol; 1-Octen-3-ol; 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol; 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on; 3-Methylthiohexanol; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylbutyrat; 1-Menthen-8-thiol; 2-Nonensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril; (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Ethylheptanoat; Ethyloctanoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; Geranylaceton; Geranial­ dimethylacetal; Geranialdiethylacetal; Neraldimethylacetal; Neral­ diethylacetal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl- 2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol; alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent- 1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-tri­ methyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)- pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; Cineol; Cedrylmethyl­ ether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Ce­ drenepoxid; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1- methylpropyl)-1,3-dioxan; 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pent­ ylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hy­ droxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopen­ ten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopen­ tadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexa­ non; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-inda­ non; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)- 3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbalde­ hyd; 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclo­ hexen-1-yl)-4-penten-1-on; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)ke­ ton; 2-tert.-Butylcyclohexylacetat; 4-tert.-Butylcyclohexylacetat; 2-tert.-Pentyl­ cyclohexylacetat; 4-tert.-Pentylcyclohexylacetat; cis- und trans-Meth­ yldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3- oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarb­ oxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phe­ nylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Di­ ethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl- 5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol; Benzylisobutyrat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxy­ ethylisobutyrat; 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2- Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenyl­ acetaldehyddiethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl- 4-phenyl-1,3-dioxane; Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- tert.-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxy­ benzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenz­ aldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)pro­ panal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal; Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethyl­ acetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2- Naphthalenyl)ethanon.; Benzophenon; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Methylsalicylat; cis-3-Hexe­ nylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; 2,4,6-Trinitro-1,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophe­ non; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-me­ thylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; 2-Me­ thyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin; Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeuge­ nylmethylether; Thymol; Carvacrol; beta-Naphthylmethylether; beta-Naph­ thylethylether; 1,4-Dimethoxybenzol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; 2,5- Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydro­ cumarin und Octahydrocumarin besteht und
Gruppe II aus Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Nerolidol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7- octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; Men­ thol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate und Butyrate besteht.
2. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese in Summe mindestens 80 Gew.-% an Riechstoffen aus den Gruppen I und II enthalten.
3. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese in Summe mindestens 90 Gew.-% an Riechstoffen aus den Gruppen I und II enthalten.
4. Riechstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der Riechstoffe aus Gruppe; I zur Gesamtmenge der Riechstoffe aus Gruppe II im Bereich von 1 : 20 bis 20 : 1 liegt.
5. Riechstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gesamtanteil an Allylestern, Phthalsäureestern, Essigsäureestern mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Propionsäureestern mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Resinen oder Absolues kleiner als 10 Gew.-% ist.
6. Riechstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass diese keine Allylester, Phthalsäureester, Essigsäureester mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Propionsäureester mit einer Gesamtkohlenstoffzahl kleiner oder gleich 10, Resine oder Absolues enthalten.
7. Riechstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Gesamtanteil an Riechstoffen mit einem Siedepunkt oberhalb von 330°C (bei Normaldruck) bei kleiner oder gleich 10 Gew.-% liegt.
8. Verwendung von Riechstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C, dadurch gekennzeichnet, dass diese zur individuellen, personenbezogenen Beduftung eingesetzt werden.
9. Verfahren zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C unter Verwendung von Riechstoffkompositionen gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkompositionen mittels piezoelektrischer Aktoren auf die geheizte Oberfläche gebracht werden.
10. Verfahren zur thermischen Freisetzung von Riechstoffen oberhalb von 120°C unter Verwendung von Riechstoffkompositionen gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkompositionen verkapselt sind.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Freisetzung bei Temperaturen oberhalb von 160°C erfolgt.
DE10212687A 2001-03-23 2002-03-21 Thermische Duftfreisetzung Withdrawn DE10212687A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10212687A DE10212687A1 (de) 2001-03-23 2002-03-21 Thermische Duftfreisetzung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10114512 2001-03-23
DE10212687A DE10212687A1 (de) 2001-03-23 2002-03-21 Thermische Duftfreisetzung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10212687A1 true DE10212687A1 (de) 2002-09-26

Family

ID=7678873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10212687A Withdrawn DE10212687A1 (de) 2001-03-23 2002-03-21 Thermische Duftfreisetzung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10212687A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006039822A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-20 Givaudan Sa Organic compounds
EP1875902A1 (de) * 2005-04-13 2008-01-09 Shiseido Company, Ltd. Mittel mit sedierender wirkung und dieses enthaltende beruhigende duftzusammensetzung
US7632964B2 (en) * 2003-06-07 2009-12-15 Givaudan S.A. Organic compounds

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7632964B2 (en) * 2003-06-07 2009-12-15 Givaudan S.A. Organic compounds
WO2006039822A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-20 Givaudan Sa Organic compounds
US7632956B2 (en) 2004-10-14 2009-12-15 Givaudan Sa Fragrance ingredients, applications, compositions and methods
CN101040037B (zh) * 2004-10-14 2010-08-18 奇华顿股份有限公司 有机化合物
EP1875902A1 (de) * 2005-04-13 2008-01-09 Shiseido Company, Ltd. Mittel mit sedierender wirkung und dieses enthaltende beruhigende duftzusammensetzung
EP1875902A4 (de) * 2005-04-13 2010-10-06 Shiseido Co Ltd Mittel mit sedierender wirkung und dieses enthaltende beruhigende duftzusammensetzung

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10112882B2 (en) Use of novel cyclic carbaldeydes as an aromatic substance
EP2638136B1 (de) Duftstoffzusammensetzungen mit speziellen mischungen aus diastereomeren aus 2-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-2h-pyran-4-ol
US7638479B2 (en) 3-methylbenzyl-isobutyrate
US20060166857A1 (en) 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one used as perfumes
EP3900696A1 (de) Eingekapselte duftstoffzusammensetzung
US20010005711A1 (en) Perfume compositions comprising 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one
US7368613B2 (en) Sandal fragrances
US20170211014A1 (en) Isomer mixtures of unsaturated macrocyclic musk compounds
WO2010091969A1 (en) Lily of the valley-type fragrance compositions
EP3211064B1 (de) Stimulationswirkstoff
US6566562B2 (en) Process for the preparation of isolongifolanol
DE10212687A1 (de) Thermische Duftfreisetzung
US20060135400A1 (en) 4-Cyclohexyl-2-butanol as an odiferous substance
EP1067126B1 (de) Tetracyclische Acetale
EP1761618B1 (de) Verwendung eines gemisches von cis- und trans-3-methyl-g-decalacton sowie riechstoffkompositionen und parfümierte artikel umfassend ein solches gemisch
US10415001B2 (en) Derivatives of 1-(4-methylcyclohexyl)-ethanols
DE10152992A1 (de) Gemische zur Verwendung als Moschusriechstoff
WO2022058018A1 (en) Cyclopropanated sandalwood type compounds
EP4167934A1 (de) Riechstoffmischungen enthaltend 1-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanon
US20070037733A1 (en) Use of 3-cyclohexenyl-1-propanol as a fragrance
DE10229474A1 (de) Neue Riechstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US20070072789A1 (en) 2-Methyl-5-phenylpentanal used as a rose odoriferous substance
DE10222025A1 (de) Neue ungesättigte makrocyclische Oxalactone
DE10332908A1 (de) cis-3,3,5-Trimethylcyclohexylester

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: DRAGOCO GERBERDING & CO. AG, 37603 HOLZMINDEN, DE

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: SYMRISE GMBH & CO. KG, 37603 HOLZMINDEN, DE

8139 Disposal/non-payment of the annual fee