JPS6216442A - ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン類及びそれを含有する香料組成物 - Google Patents

ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン類及びそれを含有する香料組成物

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JPS6216442A
JPS6216442A JP60153641A JP15364185A JPS6216442A JP S6216442 A JPS6216442 A JP S6216442A JP 60153641 A JP60153641 A JP 60153641A JP 15364185 A JP15364185 A JP 15364185A JP S6216442 A JPS6216442 A JP S6216442A
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    • C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なボルナン−３−スピロ−１′−シクロペ
ンタン類及びそれを含有する香料組成物に関する。
〔従来の技術〕
香料の素材は、天然物依存から離れ、供給及び品質の安
定性及び低価格であること等、種々の要求に応えるべく
合成香料の比重が大きくなっている。
しかし、本発明に係る木様（ウツディ−ノート）香気に
関しては、今だに天然香料の比重が大きく、今後の需要
の増大を考えると、天然香料の不足は必至であシ、合成
による木様香気物質の供給は重要なことである。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、木様香気を有する化合物は、セスキテル
ペン類に代表されるように複雑な多環構造を有する物が
多く、工業的に製造する場合には困難な場合が多い。そ
して、多環式化合物のなかでも特に三環式化合物の合成
は容易ではなかった。
〔問題点を解決するための手段〕
斯かる実状において、本発明者は三環式化合物を、容易
に入手できる二環式モノテルペン類から合成すれば合成
がかなり容易になると考え、種々検討を重ねた結果、価
格的にも原料的にも安定しているカンファーを原料化合
物として用いて木様香気を有する新規化合物を得ること
に成功し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、次式（Ｉ）、 （式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１が水素原子であってＲ２
がヒドロキシ基を示すか、あるいはＲ１とＲ１が一緒に
なってケトンを示す） で表わされるボルナン−３−スピロ−１′−シクロペン
タン類及びそれを含有する香料組成物を提供するもので
ある。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って製造
される。
ｃ式中、Ｘはハロゲン原子を示す） 第１段階のスピロ環を形成する反応は、文献記載の方法
に従って行なうことができる〔エイ・ピー・クラプコ（
Ａ、　Ｐ、　Ｋｒａｐｃｈｏ　）、シンセシス（５ｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ　）、３８３（Ｉ９７４））。つまり、カ
ン７アーと１，４−ジハロゲノブタンを塩基及び適当な
溶媒の存在下、加熱攪拌することによシ化合物（Ｉａ）
が得られる。
１．４−ジハロゲノブタンとしては、１．４−ジクロル
ブタン、１，４−ジブロムブタン、１゜４−ショートブ
タンを用いることができるが、クロル体は反応性が低く
、ショート体はコスト高となるため、ジブロム体を用い
るのが好ましい。
塩基としては、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属アミド、アルカリ金属三級アルコキシド、アルカリ
金属ハイドライドのような一般にアルキル化に用いる塩
基であれば、いずれも用いることができる。アルカリ金
属水酸化物を用いる場合、アルカリ金属水酸化物を水に
溶解させ、第４級オニウム塩のような相関移動触媒を用
い、二層で反応させることもできる。しかし、アルカリ
金属水酸化物を用いる反応は、反応性が低いので、他の
塩基を用いるのが好ましい。特に、ナ）　ＩＪウムアミ
ド、カリウム−１−ブトキシド、ナトリウムハイドライ
ド等が良好な結果を与える。
また、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−へブタ
ンのような炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ　）、ジオキサン、ジメチルセロンル
ブのようなエーテル溶媒；ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチ
ルホスホアミド（ＨＭＰＡ）のような非プロトン性の極
性溶媒等を用いることができる。
第２段階の還元反応は、ケトン類の還元に一般に用いら
れる方法であればいずれも用いることができる。代表的
な方法を示せば、水素化アルミニウムリチウム又は水素
化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反応；
白金オキサイド、ルテニウム／活性炭、ｃｕ　−Ｃｒ触
媒等の遷移金属触媒を用いる水素化反応があげられる。
金属水素化物を用いる還元反応は、文献記載の通常の方
法によって行うことができる〔例えばエル、エフ、フイ
ーザーアンドエム、フイーサ−（Ｌ、　Ｆ、　Ｆｌｅｓ
ｅｒ　ａａ　Ｍ、　Ｆｉｅｓｅｒ　）、［リエイジエン
ツ・フォー−オーガニック・シンセシス（Ｒｅａｇｅｎ
ｔｓｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）
　Ｊジョン　　ウイリイ　アンドサンズインク、（Ｊｏ
ｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｔ　５ｏｎｓ　Ｉｎｃ、）（Ｉ９
６７））。
一方、金属触媒を用いる水素化反応は、溶媒を用いない
で行うことができるが、例えばｎ−ヘキサン等の飽和炭
化水素類：メタノール、エタノール等のアルコール類；
ジエチルエーテル、ＴＨＦ。
ジオキサン等のエーテル類等の溶媒を用いて行うことも
できる。反応温度は、１００℃以上２５０℃の範囲で行
い得るが、より好ましくは１５０℃ないし２５０℃であ
る。
この第２段階の還元反応によシ、次の（ｌｂｘ）及び（
ｌｂｎ）、 （Ｉｂｘ）　　　　　　（Ｉｂｎ） で表わされる２種類の異性体が生成する。化合物（ｌｂ
ｘ）及び（Ｉｂｎ）は、例えば液相クロマトグラフィー
により分離できる。
以上の如くして得られた本発明化合物（Ｉａ　）、（ｌ
ｂｘ）及び（ｔｂｎ）は、木様香気を有するので、これ
を種々の基剤に配合することにより有用な香料組成物と
することができる。
〔作用〕
本発明化合物（Ｉａ　）、（Ｉｂｘ）及び（Ｉｂｎ）は
、いずれも木様香気を有するが、更に詳しく記せば次の
通りである。
すなわち、化合物（Ｉａ　）は、パチュリ様のやや土く
さいウツディ−な香シでややセージクラリ一様のアンバ
ートーンを有し、化合物（Ｉｂｘ）はパチュリ様でやや
樟脳様のトーンのあるウツディ−アンバーの香りを有し
、また化合物（Ｉｂｎ）はほのかなパチュリ様のウツデ
ィ−な香シを有する。
〔発明の効果〕
軟土の如く、本発明化合物はそれぞれ木様香気を基調と
した独特の香気を有するため、各種の香料の調合素材と
して優れたものである。従って、高級な香料組成物、香
水、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等の賦香が必要とされるものに広汎に使
用できる。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１ （Ｉ）　　ｙｋ”シナン−３−スピロ−１′−シクロペ
ンタン−２−オンの合成 ｄｔカンファー１５２９（Ｉモル）、ナトリウムアミド
１００５’（２，５６モル）、ｎ−ヘキサン２ｔからな
る混合溶液中に１，４−ジブロー　ムブタン２７０ｙ（
Ｉ，２５モル）を室温で加える。その後、ローへキサン
還流下で２４時間攪拌する。室温まで冷却した後、水を
加え分層する。有機層を希塩酸水で中和洗浄し、次いで
飽和チオ硫酸ナトリウム水で洗浄し、さらに飽和炭酸す
）　ＩＪウム水で洗いその後２回水洗を行う。
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶媒を留去し、
減圧下で分留することにより純品を得る。
収量　１４６Ｆ（収率７１％） 沸点　１３０℃／１０貼Ｈ７ 元素分析：分析値Ｃ；８１．７３チ、Ｈ：１０．９１チ
計算値Ｃ；８１．５０％、Ｈ；１０．７５％ＩＲＣ液膜
、　ｃｔｎ−’　） １７４０（シＣ−Ｃ− ０）１ＨＮ　（ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）
２．０〜１．３（複雑な多重線、１３Ｈ）１．０（−重
線−Ｃ旦ｓ、３Ｈ） ０．８５　　　（−重線−Ｃ旦ｓｓ６Ｈ）Ｍａｓｓ　（
ｍ／ｅ　、　（相対強度）〕２０６（Ｍ　　、ＩＩＪ、
１６３（４０）、１０９（５３）。
１０８（７８）、９６（７０）、９５（８９）、９５（
８９）、８３（５１）、５５（５２）、４１（Ｉ００）
（Ｉ）　　ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタ
ン−２−オールの合成 水素化アルミニウムリチウム０．３７　ｔ　（９，７ミ
リモル）を５−の乾燥ジエチルエーテルに懸濁させる。
ここへボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン−
２−オン４Ｆ（Ｉ９，４ミリモル）のジエチルエーテル
溶液（Ｉ０ｄ）を約５分間で滴下する。滴下後、還流下
でさらに２時間反応させる。反応後、水０．５−１１０
チ苛性ソーダ水溶液０．５　ｍ、次いで水１．５−の順
に加える。生成した沈澱物をグラスフィルターで炉過、
さらに沈澱をエーテルでよく洗浄する。エーテル溶液を
飽和食塩水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾
燥する。有機層を濾過後、溶媒を留去し、減圧蒸留する
ことによシボシナン−３−スピロ−１′−シクロペンタ
ン−２−オール３．７ｔ（収率９２％）を得た。［（Ｉ
ｂｘ）と（Ｉｂｎ）は９：１の割合で得られた。〕沸点
　１４５℃／　１４闘Ｈｙ　Ｃ（Ｉｂｘ）　−（Ｉｂｎ
）の混合物〕 元素分析Ｃ（Ｉｂｘ）　、　（Ｉｂｎ）の混合物〕分析
値Ｃ；８０．９２％、Ｈ；１１．４４％計算値Ｃ；８０
．７１％、Ｈ；１１．６１％化合物（Ｉｂｘ）と（Ｉｂ
ｎ）は、分取液クロを用い分離することができる。さら
に分離したものをｎ−ペンタンから再結晶させることに
より純品とすることができる。
融点（封管中） （Ｉｂｘ）　：　３２．０℃ （Ｉｂｎ）　：　６４．９℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤、　３−’　） （Ｉｂｘ）　：　３６５０　（鋭い吸収、非会合。
ｋ’ｏ−Ｈ） ３６００〜３３００　（巾広い吸収。
’０−Ｈ） １０４０（シ０−０） （Ｉｂｎ）：　３７００＝３１００　（巾広い吸収。
’０−Ｈ） １０５０（シＣ−０） ’ＨＮＭ　Ｒ（ＣＤＣＡｓ溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）
（Ｉｂｘ）　　：　３．１５　（二重線＋　Ｊ＝４．２
Ｈｚ　　、　　〉ＣＨ−ＯＨ）。
２．３１（多重線、ＩＨ）、１．７５〜１．２４（多重
線、１２Ｈ）、１．１４〜０．９５（−重線と多重線、
４Ｈ）、０．８６及び０．８２（−重線、　ＣＨ３Ｘ　
２　） （Ｉｂｎ）　　：　３．６５　（二重線、　ｌ　Ｈ、Ｊ
＝４．７Ｈｚ　。
〉ＣＨ−ＯＨ）、１．８５　（多重線＋　２　Ｈ）　ｔ
ｌ、７１〜１．０（多重線、１２Ｈ）、０．９７（−重
線、Ｃ）！３）、０．８７（−重線＊　ＣＨ３）　＋０
．８２（−重線、Ｃろ） Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ　　（相対強度）〕 （Ｉｂｘ）：　２０８（Ｍ”、４）、１０９（２０）、
１０８（２５）、９８（Ｉ００）、９５（６０）。
８１（２６）、６９（２４）、６７（２５）。
５５（２４）、４１（３０） （Ｉｂｎ）：　２０８（Ｍ＋、５）、１０８（Ｉ９）、
９８（Ｉ００）、９５（５８）、８４（Ｉ９）。
８１（２３）、６９（２２）、６７（２４）。
５５（２２）、４１（２７） 実施例２ 実施例１の（Ｉ１）の水素化アルミニウムリチウムの代
りに金属触媒を用いる方法。
ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン−２−オ
ン９０２（０，４３６モル）、Ｑ−ヘキサン１００ゴ及
び５チルテニウム／活性炭触媒４．５ｔをオートクレー
ブに仕込み、圧力（ゲージ圧）１００気圧温度１７０℃
〜１９０℃で水素と反応させる。水素の吸収が止った時
点を終点とする。
触媒を濾過した後、溶媒を留去し、減圧下で蒸留するこ
とにより（Ｉｂｘ）と（Ｉｂｎ）の混合物を得る。
収量７３．６Ｆ（収率８１％）。
実施例３ メンズコロン用香料 組成： オークモス　アブソリュート　　　　１０（重量部）ラ
ブダナム　レジノイド　　　　　　５ガルバナム　レジ
ノイド　　　　　　５オリバナム　レジノイド　　　　
　　５ガラクンライド　５０■　　　　　　４０ペンジ
ルサリシレート　　　　　５０ ヘリオトロピン　　　　　　　　　１０ベルガモツト油
　　　　　　　　１５０レモン油　　　　　　　　　　
　　１２０ローズマリー油　　　　　　　　　８０ジヤ
スミンベース　　　　　　　６０ α−へキシルシンナミックアルデヒド　　　５０インボ
ルニルアセテート１５ ラベンダー油　　　　　　　　　１２５スチラリルアセ
テート　　　　　２５ パチユリ油　　　　　　　　　　　３０ローズベース　
　　　　　　　　２０ オイゲノール　　　　　　　　　　　１５（重量部）ゼ
ラニウム油　　　　　　　　　　３゜ベテベリルアセテ
ート２゜ シス−３−ヘキセノール　　　　　　１ｍｌＦＦ社商品
名（Ｇａ１ａｘｏｌｔｄｅ５０　）　：　１　、３゜４
．６，７，８−ヘキサハイドロ−４，６，６７，８，８
−へキサメチルシクロペン１−ｒ−２−ベンゾピラン 上記メンズコロン用香料９００重量部に、本発明のボル
ナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン−２−オン１
００重量部を加えることにょシ、ウツディ−な香シが付
与されて甘くリッチで品格のある香料が得られた。
実施例４ ０−ズタイプ香料 組成： フェニルエテルアルコール　　２００　（ｍｉｔ部）ゲ
ラニオール　　　　　　　　　２５０シトロネロール　
　　　　　　　２５ｏ（重量部）ヒドロキシシトロネラ
ール　　　５゜ シトロネラ油　　　　　　　　　　２ ゼラニウム油　　　　　　　　　　２６β−ダマスコン
　　　　　　　　　　１フエニルアセトアルデヒド　　
　　１ ゲラニルアセテート　　　　　　　３５シトロネリルア
セテート　　　　３゜ ａ−イオノン　　　　　　　　　　　５上記ローズベー
ス８５０′Ｎ量部に、本発明のボルナン−３−スピロ−
１′−シクロペンタン−２−オールＣ実施例１（Ｉ）で
得た混合物）１５０重量部加えることによりカ強く甘み
のある新タイプのローズベースが得られた。
以上 手続補正−！Ｆ（自発） 昭和６０年８月１３日 持許庁長官宇賀道部殿　　　ツー銹 １　事件の表示 昭和６０年　特　　　許願第１５３６４１号２、　発明
の名称 ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン類及ヒソ
レヲ含有する香料組成物 ３、　補正をする者 事件との関係　　　出願人 住　所　東京都中央区日本橋茅場町１丁目１４番１ｏ号
名　称　（０９１）花王石鹸株式会社 代表者丸田芳部 ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （Ｉ）明細書中、第５頁第５〜１６行 「塩基としては、・・・・・・・・・を与える。」とあ
るを訳文の如く訂正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、Ｒ＿１が水素原子であつ
    てＲ＿２がヒドロキシ基を示すか、あるいはＲ＿１とＲ
    ＿２が一緒になつてケトンを示す） で表わされるボルナン−３−スピロ−１′−シクロペン
    タン類。 ２、次式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、Ｒ＿１が水素原子であつ
    てＲ＿２がヒドロキシ基を示すか、あるいはＲ＿１とＲ
    ＿２が一緒になつてケトンを示す） で表わされるボルナン−３−スピロ−１′−シクロペン
    タン類を含有する香料組成物。
JP60153641A 1985-07-12 1985-07-12 ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン類及びそれを含有する香料組成物 Granted JPS6216442A (ja)

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DE8686109016T DE3660957D1 (en) 1985-07-12 1986-07-02 Bornane-3-spiro-1'-cyclopentanes and perfume compositions comprising the same
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