JPH01207252A - 4−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
4−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物Info
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- JPH01207252A JPH01207252A JP63030503A JP3050388A JPH01207252A JP H01207252 A JPH01207252 A JP H01207252A JP 63030503 A JP63030503 A JP 63030503A JP 3050388 A JP3050388 A JP 3050388A JP H01207252 A JPH01207252 A JP H01207252A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は次式(1)
で表わされる4−インブチルシクロヘキシルメタノール
、並びにこれ全含有する香料組成物に関する。
、並びにこれ全含有する香料組成物に関する。
多くの天然香気成分は比較的入手困難であり、また多様
に変化する「香り」の要望に対応するため、香料工業に
おいては、単独であるいは調合香料組成物として有用な
香料の開発が望まれている。
に変化する「香り」の要望に対応するため、香料工業に
おいては、単独であるいは調合香料組成物として有用な
香料の開発が望まれている。
斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究を行ってい
たところ、上記式(■)で表わされル新規化合物の4−
インブチルシクロヘキシルメタノールが興味ある香調、
すなわちみずみずしい花様、ローズ様、シトロネラール
様、弱い鈴蘭様、キンモクセイ様によって特徴づけられ
る既存の他の香料化合物では代用できない優れた香vI
4ヲ有すること、特に花様、ローズ様の香調はこの種の
他の化合物ではみられない特徴的なものであることを見
出し、本発明全完成した。
たところ、上記式(■)で表わされル新規化合物の4−
インブチルシクロヘキシルメタノールが興味ある香調、
すなわちみずみずしい花様、ローズ様、シトロネラール
様、弱い鈴蘭様、キンモクセイ様によって特徴づけられ
る既存の他の香料化合物では代用できない優れた香vI
4ヲ有すること、特に花様、ローズ様の香調はこの種の
他の化合物ではみられない特徴的なものであることを見
出し、本発明全完成した。
すなわち、本発明は次式(1)
で表わされる4−インブチルシクロヘキシルメタノール
およびそれを含有する香料組成物を提供するものである
。
およびそれを含有する香料組成物を提供するものである
。
本発明の4−インブチルシクロヘキシルメタノール(1
)は、例えばイソブチルベンゼンを公知のホルミル化法
、すなわちビルスマイヤー法〔化学、15巻、384ペ
ーゾ参照〕、ガラターマン法〔オーガニック・リアクシ
ョンズ(Organic reactions ) 、
9巻、37ペーゾ参照〕、ガンターマン・コツホ法〔
オーガニック・リアクションズ(Organic ra
ac −1iona ) + 5巻、29oペーゾ参照
〕等によりホルミル化してp−インブチルベンズアルデ
ヒド(1)となし、次いでこれをルテニウムあるいはロ
ジウム触媒の存在下、水素気流中加熱還元することによ
り製造される。
)は、例えばイソブチルベンゼンを公知のホルミル化法
、すなわちビルスマイヤー法〔化学、15巻、384ペ
ーゾ参照〕、ガラターマン法〔オーガニック・リアクシ
ョンズ(Organic reactions ) 、
9巻、37ペーゾ参照〕、ガンターマン・コツホ法〔
オーガニック・リアクションズ(Organic ra
ac −1iona ) + 5巻、29oペーゾ参照
〕等によりホルミル化してp−インブチルベンズアルデ
ヒド(1)となし、次いでこれをルテニウムあるいはロ
ジウム触媒の存在下、水素気流中加熱還元することによ
り製造される。
本方法で使用する触媒はルテニウム金属あるいはロジウ
ム金属の担持触媒が好ましく、例えばルテニウム−炭素
(Ru −C) 、 kテニウムーシリカ(Ru−5
i02 ) sルテニウム−アルミナ(Ru−A40B
)、ロジウム−炭素(ph−C)等の担持触媒が好適
である。触媒の使用量ばp−インブチルベンズアルデヒ
ド(1)に対して、ルテニウム、ロジウム換算でo02
5〜Q 25 w/W%(5重量係換算でα5〜a O
w / w%)程度とするのが好ましい。また、担持触
媒は、乾燥品、含水晶のいずれを用いた場合も同様の結
果を与える。
ム金属の担持触媒が好ましく、例えばルテニウム−炭素
(Ru −C) 、 kテニウムーシリカ(Ru−5
i02 ) sルテニウム−アルミナ(Ru−A40B
)、ロジウム−炭素(ph−C)等の担持触媒が好適
である。触媒の使用量ばp−インブチルベンズアルデヒ
ド(1)に対して、ルテニウム、ロジウム換算でo02
5〜Q 25 w/W%(5重量係換算でα5〜a O
w / w%)程度とするのが好ましい。また、担持触
媒は、乾燥品、含水晶のいずれを用いた場合も同様の結
果を与える。
反応温度は50〜160℃程度、特に80〜120℃、
水素圧は10〜200 ’q / cm2程度、特に5
0〜l 20 ky / c+a2が好ましい。
水素圧は10〜200 ’q / cm2程度、特に5
0〜l 20 ky / c+a2が好ましい。
反応はオートクレーブ等の高圧水添釜にp−インブチル
ベンズアルデヒド(1)トルテニウムあるいはロジウム
の担持触媒を加え、攪拌しながら上記の反応条件に付す
ることにより達成される。本水素化反応により得られた
4−イソブチルシクロヘキシルメタノール(I)U蒸留
によシ容易に単離することができる。
ベンズアルデヒド(1)トルテニウムあるいはロジウム
の担持触媒を加え、攪拌しながら上記の反応条件に付す
ることにより達成される。本水素化反応により得られた
4−イソブチルシクロヘキシルメタノール(I)U蒸留
によシ容易に単離することができる。
上記方法で得られる4−インブチルシクロヘキシルメタ
ノールはシス及びトランス異性体の混合物であり、高圧
水添反応終了時におけるシス及びトランスの異性体比は
およそシス/トランス=30/70である。高圧水添反
応終了後にスピニングバンド付精留塔等による精密蒸留
を行うことで、異性体比が異なる混合物を得ることがで
きるが、高圧水添反応終了後に一般的な蒸留を行うこと
により得られる混合物(シス/トランスの異褌体比、約
30/70 )を香料組成物として用いても、充分に特
徴的な「香り」を得ることかでさるため、精密蒸留等に
よる異性体比の制御は特に必要としない。
ノールはシス及びトランス異性体の混合物であり、高圧
水添反応終了時におけるシス及びトランスの異性体比は
およそシス/トランス=30/70である。高圧水添反
応終了後にスピニングバンド付精留塔等による精密蒸留
を行うことで、異性体比が異なる混合物を得ることがで
きるが、高圧水添反応終了後に一般的な蒸留を行うこと
により得られる混合物(シス/トランスの異褌体比、約
30/70 )を香料組成物として用いても、充分に特
徴的な「香り」を得ることかでさるため、精密蒸留等に
よる異性体比の制御は特に必要としない。
本発明の4−インブチルシクロヘキシルメタノールはそ
れ単独でも香料として使用できるが、種々の調合香料の
成分として使用することができる。
れ単独でも香料として使用できるが、種々の調合香料の
成分として使用することができる。
本発明の4−インブチルシクロヘキシルメタノール及び
これを含有する香料組成物は上述のような優れた香調を
有するので、香水、石鹸、ンヤンデー、ヘアリンス、洗
剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香が必要とさ
れるものに広汎に使用できる。
これを含有する香料組成物は上述のような優れた香調を
有するので、香水、石鹸、ンヤンデー、ヘアリンス、洗
剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香が必要とさ
れるものに広汎に使用できる。
以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
実施例1
p−インブチルベンズアルデヒド1502(092モル
)及び炭素に5重量係ルテニウム金属を担持させた48
8%含水の触媒a79r(5重量係換算で3 w /
w%)をオートクレーブ中に入れ、水素圧80ゆ/α2
、温度100℃で水素の吸収が停止するまで(約6時間
)加熱還元反応をおこなった。反応終了後、ルテニウム
触媒+r去し、反応f液を減圧蒸留し、沸点117〜1
19℃/6m+n H? にて4−インブチル/りロヘ
キシルメタノール104.8F(収率67%)を得た。
)及び炭素に5重量係ルテニウム金属を担持させた48
8%含水の触媒a79r(5重量係換算で3 w /
w%)をオートクレーブ中に入れ、水素圧80ゆ/α2
、温度100℃で水素の吸収が停止するまで(約6時間
)加熱還元反応をおこなった。反応終了後、ルテニウム
触媒+r去し、反応f液を減圧蒸留し、沸点117〜1
19℃/6m+n H? にて4−インブチル/りロヘ
キシルメタノール104.8F(収率67%)を得た。
n−NMR(cocz3)δ
0.83 (a 、 3H、シス−CH3) 、 0.
93(s 、 3H。
93(s 、 3H。
トランス−CH3)、0.98−1.93(rn 、1
4H)。
4H)。
a45(d 、2H、シス−CH20、J=6)iz
) 。
) 。
355(d 、2H,)ランス−CH20−、J==5
H1)目((c!IL−’)3325.2900,28
50,1460,1445゜1380 、1360 、
1025 元素分析(C1IH220として) 計算値Cニア758 H:1a02 実測値Cニア7:50 H:12.91質量分析 m
7. 170CM ) 実施例2 く石鹸用調合香料組成〉 アルデヒドC−91,0(重量部) アルデヒドC−100,5 アルデヒドC−110ウンデシル 05アルデヒド
C−11ウンデシレン 1.0リナロール
30ラベンダー油グロツン
20ペンシルアセテート
20シトロネロールエクストラ 100ダ
ラニオールエクストラ 50ゲラニルアセ
テートエクストラ 20α−ダマスコン
1.0フエニルエチルアセテート
1゜フェニルエチルアルコール 100リグ
ストラール1)L。
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50,1460,1445゜1380 、1360 、
1025 元素分析(C1IH220として) 計算値Cニア758 H:1a02 実測値Cニア7:50 H:12.91質量分析 m
7. 170CM ) 実施例2 く石鹸用調合香料組成〉 アルデヒドC−91,0(重量部) アルデヒドC−100,5 アルデヒドC−110ウンデシル 05アルデヒド
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1゜フェニルエチルアルコール 100リグ
ストラール1)L。
ヘキシルシンナミックアルデヒド 100リラール
2)5゜ アセチルセドレン 4゜トナリド3) ラプダナムクレア−5 ベンゾインレゾノイド 3゜バニリン
LOベンゾルサリシレー
ト 1o。
2)5゜ アセチルセドレン 4゜トナリド3) ラプダナムクレア−5 ベンゾインレゾノイド 3゜バニリン
LOベンゾルサリシレー
ト 1o。
ジエチルフタレート59
合計 so。
1)リグストラール:ナールデン社商品名2.4−ゾ)
チル−3−シクロヘキセン−1−力ルどキシアルデヒド 2) リラール; IFFFF社名 品名44−ヒドロキシ−4−メチルペンチル〕−3−シ
クロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド 3)トナリド:PFW社商社名 品名アセチル〜1.1,3,4,4.6−へキサメチル
テトラヒドロナフタレン 上記組成の調合香料5ooii部に、実施例1で得られ
た4−インブチルシクロヘキシル) タ/ −ル200
重量部を加えることにより、ナチュラルなローズ、ミュ
ーゲノートが強調された〆リュームのある石鹸用調合香
料が得られた。
チル−3−シクロヘキセン−1−力ルどキシアルデヒド 2) リラール; IFFFF社名 品名44−ヒドロキシ−4−メチルペンチル〕−3−シ
クロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド 3)トナリド:PFW社商社名 品名アセチル〜1.1,3,4,4.6−へキサメチル
テトラヒドロナフタレン 上記組成の調合香料5ooii部に、実施例1で得られ
た4−インブチルシクロヘキシル) タ/ −ル200
重量部を加えることにより、ナチュラルなローズ、ミュ
ーゲノートが強調された〆リュームのある石鹸用調合香
料が得られた。
第1図は、実施例1で得られた本発明4−インブチルシ
クロヘキシルメタノールの紫外線吸収スペクトルを示す
図面である。 第2図は実施例1で得られた本発明4−インブチルシク
ロヘキシルメタノールの赤外線吸収スペクトルを示す図
面である。 以上
クロヘキシルメタノールの紫外線吸収スペクトルを示す
図面である。 第2図は実施例1で得られた本発明4−インブチルシク
ロヘキシルメタノールの赤外線吸収スペクトルを示す図
面である。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる4−イソブチルシクロヘキシルメタノール
。 2、次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされる4−イソブチルシクロヘキシルメタノール
を含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63030503A JPH01207252A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 4−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63030503A JPH01207252A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 4−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01207252A true JPH01207252A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12305620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63030503A Pending JPH01207252A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 4−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01207252A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1961725A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-08-27 | Symrise GmbH & Co. KG | Riech- und Aromastoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
WO2012090977A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
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WO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
WO2022264874A1 (ja) | 2021-06-14 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP63030503A patent/JPH01207252A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2012140354A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規脂環式アルコール |
JP2012140353A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規脂環式アルコール |
US9029613B2 (en) | 2010-12-28 | 2015-05-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic alcohol |
US9056820B2 (en) | 2010-12-28 | 2015-06-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic alcohol |
WO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
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KR20240021788A (ko) | 2021-06-14 | 2024-02-19 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 지환식 알코올, 지환식 알코올 조성물, 및 향료 조성물 |
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