JPS6023336A - ２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ〔６．２．１．０↑２．↑７〕ウンデカン - Google Patents
２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ〔６．２．１．０↑２．↑７〕ウンデカンInfo
- Publication number
- JPS6023336A JPS6023336A JP58129233A JP12923383A JPS6023336A JP S6023336 A JPS6023336 A JP S6023336A JP 58129233 A JP58129233 A JP 58129233A JP 12923383 A JP12923383 A JP 12923383A JP S6023336 A JPS6023336 A JP S6023336A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- type
- endo
- undecane
- tricyclo
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/37—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリシクロデカノール、更に詳細には次
の式（１） で表わされる２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシ
クロ（６，２，１，Ｏ２，７）ウンデカンに関′１−る
。
の式（１） で表わされる２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシ
クロ（６，２，１，Ｏ２，７）ウンデカンに関′１−る
。
本発明の（１１式で表わされるトリシクロウンデカノー
ルはグリーン様、樟脳様、木様のパチュリオイルの一成
分的な強い芳香を有し、それ自体香料として有用である
とともに、天然のセスキテルペンアルコール類乃至＋１
７タマンチルアルコールのような合成三環式脂肪族アル
コール類と同様、多環脂肪族構造を鳴しているため、こ
れら化舒物の有する橡々の生理活性、即ち例えは、抗ウ
ィルス作用、抗菌作用、獲物ホルモン作用などを廟する
ことが期待される。
ルはグリーン様、樟脳様、木様のパチュリオイルの一成
分的な強い芳香を有し、それ自体香料として有用である
とともに、天然のセスキテルペンアルコール類乃至＋１
７タマンチルアルコールのような合成三環式脂肪族アル
コール類と同様、多環脂肪族構造を鳴しているため、こ
れら化舒物の有する橡々の生理活性、即ち例えは、抗ウ
ィルス作用、抗菌作用、獲物ホルモン作用などを廟する
ことが期待される。
本発明の）リシクロウンデカノール（１１は、例えば次
の反応式に従つ又、エンド−トリシクロ〔６゜２．１．
Ｌｌ”Ｊ’）ウンデカン（ｕｌをメタクロロ堝安息香＃
に等の置換過安息香酸類による搗題位ヒドロキシル化（
本発明者ら、Ｅ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １９８３．２９
３ ＞ に付すことにより製造される。
の反応式に従つ又、エンド−トリシクロ〔６゜２．１．
Ｌｌ”Ｊ’）ウンデカン（ｕｌをメタクロロ堝安息香＃
に等の置換過安息香酸類による搗題位ヒドロキシル化（
本発明者ら、Ｅ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １９８３．２９
３ ＞ に付すことにより製造される。
（Ｕ） （１）
例えば、反応は出発物質たるエンド−） ＩＪジクロロ
６．２．１．０２１７〕ウンデカン（ＩＩ） １モルお
たり、１〜１０モルの過酸を用い、クロロホルム、メチ
レンクロライド、門地化炭素％グ）ノ・ロゲン化炭化水
素ｍｍ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素溶媒等の中で、５〜４０時間加熱還流するのが適当
である。
６．２．１．０２１７〕ウンデカン（ＩＩ） １モルお
たり、１〜１０モルの過酸を用い、クロロホルム、メチ
レンクロライド、門地化炭素％グ）ノ・ロゲン化炭化水
素ｍｍ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素溶媒等の中で、５〜４０時間加熱還流するのが適当
である。
本発明のＭ科物質であるトリシクロウンデカン（Ｉｌｌ
は、例えば、次式に示すようにシクロペンタジェンとバ
ラベンゾキノンとのディールス・アルダ−（Ｄｉｅｌｓ
−Ａ１ｄθｒ）反応によって得られる６、６−シオキソ
ーエンドートリシクロ〔６，２，１，０２１７〕ウンデ
ク−４，９−ジエン（３１１を水素化し、次いでウオル
フ・キツシュナ−（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎθｒ）還元
１−ることにより合成できろ（０，８ｗ１１；ｈｅｎｂ
ａｎｋ ｅｔａｌ、 Ｊ、 Ｃｈｓｍ、 Ｂｏａ、、
４ｂ７３ （１９６３） ）。
は、例えば、次式に示すようにシクロペンタジェンとバ
ラベンゾキノンとのディールス・アルダ−（Ｄｉｅｌｓ
−Ａ１ｄθｒ）反応によって得られる６、６−シオキソ
ーエンドートリシクロ〔６，２，１，０２１７〕ウンデ
ク−４，９−ジエン（３１１を水素化し、次いでウオル
フ・キツシュナ−（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎθｒ）還元
１−ることにより合成できろ（０，８ｗ１１；ｈｅｎｂ
ａｎｋ ｅｔａｌ、 Ｊ、 Ｃｈｓｍ、 Ｂｏａ、、
４ｂ７３ （１９６３） ）。
（ＡＩ）
次に本発明を実施例を挙げて説明する。
実施例１
エンド−トリシクロ（６，２，１，０２Ｊ７）ウンデカ
ン１．５０ ｇ（１０ミリモル）、メタクロロ過安息香
酸１．７５ 、ｉ？ （１０ミリモル）及び１．２−ジ
クロロエタン１５７ｄからなる混合液を２４時間浴温６
５°Ｃで加熱攪拌する。冷却後、１．２−ジクロロエタ
ン５ＱｍＪを加え、１規定水酸化ナトリウム水浴’ａ１
５ｍｅで２回洗浄し１次いで水洗い後、無水眺酸す）
ＩＪウムで乾燥する。これを濃縮した後、シリカケ９ル
カラムクロマトグラフイーにより精製する。ｎ−ヘキサ
ン溶出外として未反応のトリシクロウンデカンを除去し
た後、ｎ−ヘキサン−クロロホルム（３：１）浴出部よ
り２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ（６，
２，１，０”）ウンデカン肌６６ｇ（収率３９．５％）
を得る。このものはカンファ一様の強い芳香を有してい
る。
ン１．５０ ｇ（１０ミリモル）、メタクロロ過安息香
酸１．７５ 、ｉ？ （１０ミリモル）及び１．２−ジ
クロロエタン１５７ｄからなる混合液を２４時間浴温６
５°Ｃで加熱攪拌する。冷却後、１．２−ジクロロエタ
ン５ＱｍＪを加え、１規定水酸化ナトリウム水浴’ａ１
５ｍｅで２回洗浄し１次いで水洗い後、無水眺酸す）
ＩＪウムで乾燥する。これを濃縮した後、シリカケ９ル
カラムクロマトグラフイーにより精製する。ｎ−ヘキサ
ン溶出外として未反応のトリシクロウンデカンを除去し
た後、ｎ−ヘキサン−クロロホルム（３：１）浴出部よ
り２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ（６，
２，１，０”）ウンデカン肌６６ｇ（収率３９．５％）
を得る。このものはカンファ一様の強い芳香を有してい
る。
融点：５２．５−５３℃。沸点： ７０００／ １ ｉ
ｍＨ，！ｉ’。
ｍＨ，！ｉ’。
元累分析値 （０１１Ｈ１８０として）計算値（％）
： ０．７９．５ ； ）ｌ、 １０．９実測値（％）
： Ｃ，７９，６； ）ｉ、 １１．０工Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ： ５６５０、２９５０．２８７５．２３５０．１４８０．
１４６０゜１３７０、１３２０．１２９５．１２６０．
１２３５．１２２０゜１１７５、１１２５．１０８０．
１０＋！５５．１ＣＩ５０．９９５，９８０゜９５５．
９３０，９２０，８８５，８２５゜ＩＨ−へＭｌ（（Ｏ
ＤＯｊ３浴媒、ＴＭＢ内部標準、δ）＝０．９〜２．３
（複雑な多に糾、１７Ｈ）１−７ （ｓ＋ ＩＨｌ−Ｏ
Ｈ） １３０−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３浴媒、ＴＭ８内部標準、ｄ
ａ ） ：１６、Ｄ（ｔ）Ｉ １９．５（ｔ）、２１．
０（ｔ）１ ２１．２（ｔ）、２４．２（ｔ）、 ２ｓ
、９（ｔ）、 ｓ６．５（ｔ）、 ４０．４（ｄ）、
４９．２（ｄ）。
： ０．７９．５ ； ）ｌ、 １０．９実測値（％）
： Ｃ，７９，６； ）ｉ、 １１．０工Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃｍ−’ ） ： ５６５０、２９５０．２８７５．２３５０．１４８０．
１４６０゜１３７０、１３２０．１２９５．１２６０．
１２３５．１２２０゜１１７５、１１２５．１０８０．
１０＋！５５．１ＣＩ５０．９９５，９８０゜９５５．
９３０，９２０，８８５，８２５゜ＩＨ−へＭｌ（（Ｏ
ＤＯｊ３浴媒、ＴＭＢ内部標準、δ）＝０．９〜２．３
（複雑な多に糾、１７Ｈ）１−７ （ｓ＋ ＩＨｌ−Ｏ
Ｈ） １３０−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３浴媒、ＴＭ８内部標準、ｄ
ａ ） ：１６、Ｄ（ｔ）Ｉ １９．５（ｔ）、２１．
０（ｔ）１ ２１．２（ｔ）、２４．２（ｔ）、 ２ｓ
、９（ｔ）、 ｓ６．５（ｔ）、 ４０．４（ｄ）、
４９．２（ｄ）。
５１．５（ｄ）、７８．４（８）
ＭＳ（ｍ／ｅ、相対強度）：
１６６（Ｍ”、１）、１４８（１３）、１２０（３３）
、 ９８（１００）。
、 ９８（１００）。
９２（２１）、９１（２９）、７９（１９）、７０（１
５）、 ６７Ｃ２２）。
５）、 ６７Ｃ２２）。
４１（２［Ｊ）
実施例２
ラベンダー・コロン：
Ｍ菫慢
ラベンダーオイル １００
ラベンターアブソリユート １５
ベルガモツトオイル ７０
レモンオイル ２００
オレンジオイル １０
ベルベナオイル ３０
オルｒノール ２５
０−ズブルガリアンオイル ５
ジヤスミンアブソリユート ６０
ロゾノール ６０
α−ヘギシル桂皮アルデヒド １００
オークモスアブソリユート １０
ベチバーオイル １０
ノぐチュリオイル ２０
ムスクケトン ７０
ミユーｒベース １４０
ロース゛ペース ５０
チルビニルアセテート ４０
７５
上記ラベンダーコロンに本発明の２−エキソ−ヒドロキ
シ−エンド−トリシクロ［６，２，１，０”Ｊ７）ウン
デカン２５３Ｎｔｔ部を加えろことにより、グリーンさ
とフレッシュさが著しく増すことが認められた。
シ−エンド−トリシクロ［６，２，１，０”Ｊ７）ウン
デカン２５３Ｎｔｔ部を加えろことにより、グリーンさ
とフレッシュさが著しく増すことが認められた。
また、本発明化合物はラベンダータイプの他、ラベンダ
ータイプ、ベルがモツトタイプ、フセ゛アタイグ、シゾ
レタイグの香調に非常にＭｎ１である。
ータイプ、ベルがモツトタイプ、フセ゛アタイグ、シゾ
レタイグの香調に非常にＭｎ１である。
以上
出願人 花王石鹸株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次の式（Ｉ） １ で表わされる２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシ
クロＣ６，２，１，０２ｐ７）ウンデカン。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58129233A JPS6023336A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | ２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ〔６．２．１．０↑２．↑７〕ウンデカン |
| US06/627,553 US4533770A (en) | 1983-07-15 | 1984-07-03 | 2-Exo-hydroxy-endo-tricyclo[6.2.1.02,7 ]undecane |
| CH3295/84A CH660178A5 (de) | 1983-07-15 | 1984-07-06 | 2-exo-hydroxy-endo-tricyclo-undecan. |
| FR8410895A FR2549040B1 (fr) | 1983-07-15 | 1984-07-09 | 2-exo-hydroxy-endo-tricyclo (6.2.1.02,7) undecane, son procede de preparation et son utilisation en tant qu'agent aromatisant |
| DE19843425747 DE3425747A1 (de) | 1983-07-15 | 1984-07-12 | 2-exo-hydroxy-endo-tricyclo(6.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)7(pfeil hoch)) undecan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58129233A JPS6023336A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | ２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ〔６．２．１．０↑２．↑７〕ウンデカン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023336A true JPS6023336A (ja) | 1985-02-05 |
Family
ID=15004459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58129233A Pending JPS6023336A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | ２−エキソ−ヒドロキシ−エンド−トリシクロ〔６．２．１．０↑２．↑７〕ウンデカン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4533770A (ja) |
| JP (1) | JPS6023336A (ja) |
| CH (1) | CH660178A5 (ja) |
| DE (1) | DE3425747A1 (ja) |
| FR (1) | FR2549040B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5797047A (en) * | 1995-10-17 | 1998-08-18 | Olympus Optical Co., Ltd. | Camera with hinged mounted lens barrier movable with movement of the lens |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216442A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-01-24 | Kao Corp | ボルナン−３−スピロ−１′−シクロペンタン類及びそれを含有する香料組成物 |
| US20050019269A1 (en) * | 2003-07-21 | 2005-01-27 | Mold Eradication, Llc | Mold eradication with Thyme solution and other essential oils |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51138664A (en) * | 1975-05-26 | 1976-11-30 | Kao Corp | Process for preparing 4-exo-hydroxy-endo-tri cyclo 95.2.2.02,6)-undeca-8-ene |
| JPS52250A (en) * | 1975-06-20 | 1977-01-05 | Kao Corp | Process for preparation of 8-exo-hydroxy-endo-tricyclo-(5,2,2,02,6) ) unde cane |
| JPS5268167A (en) * | 1975-12-04 | 1977-06-06 | Kao Corp | Preparation of 88exoohydroxymethyllendootricyclo 5*2*1*0 decade |
| JPS55149218A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Kao Corp | Endo-2-exo-6-tricyclo 6.2.1.02,6 undeca-exo-3-ol |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP58129233A patent/JPS6023336A/ja active Pending
-
1984
- 1984-07-03 US US06/627,553 patent/US4533770A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-06 CH CH3295/84A patent/CH660178A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-09 FR FR8410895A patent/FR2549040B1/fr not_active Expired
- 1984-07-12 DE DE19843425747 patent/DE3425747A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5797047A (en) * | 1995-10-17 | 1998-08-18 | Olympus Optical Co., Ltd. | Camera with hinged mounted lens barrier movable with movement of the lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH660178A5 (de) | 1987-03-31 |
| FR2549040A1 (fr) | 1985-01-18 |
| FR2549040B1 (fr) | 1987-03-20 |
| DE3425747A1 (de) | 1985-01-24 |
| US4533770A (en) | 1985-08-06 |
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