JPS59176207A - １−ｃ２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ−ル異性体混合物の製造法 - Google Patents
１−ｃ２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ−ル異性体混合物の製造法Info
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- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、香料および着層製品の香気特性を増強、変調
または改善するに当り、以下の逐次工８： ａ、ヘキサ−１−イン−３−オールを２．６゜６−ドリ
メチルシクロヘキサノンに付加し、１−（ニーヒドロキ
シ−２，６，６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサ
−１−イン−３−オールを得、 ｂ、前記ヘキシノールを水素化アルミニウムアルカリ金
属を使用することにより還元し、式二のアレン系カルビ
ノールを得、 Ｃ１前記カルビノールを、大気圧よりも高い圧力でかつ
ラニーニッケルおよび亜クロム酸銅の存在において接触
水素添加するか、またはｃ／、 前記カルビノールを
、室温および大気圧でＢ ｔ Ｏ２の存在において接触
水素添加することにより得られた、主量の、但し約６０
重量％を下廻らない、トランス−１−（２，６，６−ド
リメチルシクロヘキシｌＬ／）−ヘキサン−３−オール
および制限量の、但し約４０重量％を上廻らないシス−
１−（２，６，６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキ
サン−３−オー）Ｖヲ含有−ｊ−る放香有効量の組成物
を添加することを特徴とする香料および着層製品の香気
特性を増強、変調または改善する方法に関する。
または改善するに当り、以下の逐次工８： ａ、ヘキサ−１−イン−３−オールを２．６゜６−ドリ
メチルシクロヘキサノンに付加し、１−（ニーヒドロキ
シ−２，６，６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサ
−１−イン−３−オールを得、 ｂ、前記ヘキシノールを水素化アルミニウムアルカリ金
属を使用することにより還元し、式二のアレン系カルビ
ノールを得、 Ｃ１前記カルビノールを、大気圧よりも高い圧力でかつ
ラニーニッケルおよび亜クロム酸銅の存在において接触
水素添加するか、またはｃ／、 前記カルビノールを
、室温および大気圧でＢ ｔ Ｏ２の存在において接触
水素添加することにより得られた、主量の、但し約６０
重量％を下廻らない、トランス−１−（２，６，６−ド
リメチルシクロヘキシｌＬ／）−ヘキサン−３−オール
および制限量の、但し約４０重量％を上廻らないシス−
１−（２，６，６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキ
サン−３−オー）Ｖヲ含有−ｊ−る放香有効量の組成物
を添加することを特徴とする香料および着層製品の香気
特性を増強、変調または改善する方法に関する。
さらに本発明は、前記方法において、水素化アルミニウ
ムアルカリ金属がＬｉＡｌＨ４であることを特徴とする
方法に関する。
ムアルカリ金属がＬｉＡｌＨ４であることを特徴とする
方法に関する。
本出厭人の出願に係わる他の特許出願明細書には、主量
が、トランス−１−（２，６，６−） ＩＪ メーＩＦ
−ルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール、すなわ
ち式： 〔式中、破線は、環の２位置のメチル基に対しトランス
配置のＣ−Ｃ結合を表わす〕の脂環式アルコールより成
る組成物の製造法が記載さ庇ている。前記方法により、
１００％以下〜約８０％以上のトランス−１−（ｚ、６
．６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ
ールおよび制限量の、但し約２０％を上潮らな（・シス
−１−（２，６，６−１リメチルシクロヘキシル）−ヘ
キサン−３−オールより成る組成物を製造することが可
能である。また、前記特許明細曹には、得られた前記組
成物の放香活性成分としての使用が記載されている。前
記発明は、トランス−１−（２，６，６−ドリメチルシ
クロヘキシル）−ヘキサン−３−オールまたｖ実質的に
前記化合物より成るその混合物が公知のシス異性体〔こ
の化合物は、当業者において［チンバーロールＪ （Ｔ
ＩＭＢＥＲＯＬ：西ドイツ国ホルツミンデン在ドラゴコ
社製（Ｏｒｉｇｉｎ；Ｄｒａｇｏｃｏ。
が、トランス−１−（２，６，６−） ＩＪ メーＩＦ
−ルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール、すなわ
ち式： 〔式中、破線は、環の２位置のメチル基に対しトランス
配置のＣ−Ｃ結合を表わす〕の脂環式アルコールより成
る組成物の製造法が記載さ庇ている。前記方法により、
１００％以下〜約８０％以上のトランス−１−（ｚ、６
．６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ
ールおよび制限量の、但し約２０％を上潮らな（・シス
−１−（２，６，６−１リメチルシクロヘキシル）−ヘ
キサン−３−オールより成る組成物を製造することが可
能である。また、前記特許明細曹には、得られた前記組
成物の放香活性成分としての使用が記載されている。前
記発明は、トランス−１−（２，６，６−ドリメチルシ
クロヘキシル）−ヘキサン−３−オールまたｖ実質的に
前記化合物より成るその混合物が公知のシス異性体〔こ
の化合物は、当業者において［チンバーロールＪ （Ｔ
ＩＭＢＥＲＯＬ：西ドイツ国ホルツミンデン在ドラゴコ
社製（Ｏｒｉｇｉｎ；Ｄｒａｇｏｃｏ。
Ｈｏｌｚｍｉｎｄｅｎ、 ＦＲＧ））なる商標名下に公
知である〕よりも優れた香気特性を有するという意外な
発見をベースとする。
知である〕よりも優れた香気特性を有するという意外な
発見をベースとする。
本発明は、有用なトランス−１−（２，６゜６−ドリメ
チルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールで富化さ
れた組成物の経済的かつ有利な製造法に関する。
チルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールで富化さ
れた組成物の経済的かつ有利な製造法に関する。
本発明の方法に使用される組成物の製造法は、以下の反
応経路により表わされることができる：工程略図： １、（４０％） Ｉ（６０％） ■
Ｍｅ−アルカリ土属 この方法のそれぞれの工程が、公知の工程とゝ類似の方
法で行なわれることができる。従って、ヘキシノールの
トリメチルシクロヘキサノンへの付加が、オーロフ寺（
Ｇ、０ｈｌｏｆｆ ｅｔ、ａｌ、） （Ｈｅｌｖ、Ｃｈ
ｉｍ、Ａｃｔａ 、第５６巻；１５３０頁（１９７３年
））により記載された方法と類似に強塩基の存在におい
て実施されることができる。適当な強塩基は、例えばカ
リウム第４シトキシド、または水酸化ナトリウムまたは
カリウムのようなアルカリ金属アルコキシドまたはヒＰ
ロキシドを包含する。
応経路により表わされることができる：工程略図： １、（４０％） Ｉ（６０％） ■
Ｍｅ−アルカリ土属 この方法のそれぞれの工程が、公知の工程とゝ類似の方
法で行なわれることができる。従って、ヘキシノールの
トリメチルシクロヘキサノンへの付加が、オーロフ寺（
Ｇ、０ｈｌｏｆｆ ｅｔ、ａｌ、） （Ｈｅｌｖ、Ｃｈ
ｉｍ、Ａｃｔａ 、第５６巻；１５３０頁（１９７３年
））により記載された方法と類似に強塩基の存在におい
て実施されることができる。適当な強塩基は、例えばカ
リウム第４シトキシド、または水酸化ナトリウムまたは
カリウムのようなアルカリ金属アルコキシドまたはヒＰ
ロキシドを包含する。
得られたジオールの還元を目的とする引続く工程が、水
素化アルミニウムアルカリ金属、有利に水素化アルミニ
ウムリチウムを使用することにより実施される。こうし
て得られたアレン系カルビノールを、ラニーニラクルお
よび亜クロム酸銅の存在において接触水素添加すること
により、所望の生成物が得られる。このような水素添加
は、西ドイツ国特許公開明細書第２４５５７６１号に記
載された方法と類似の方法で実施される。従ってへこの
水素添加が、約１２０〜２００℃の温度、有利に約１４
０〜１５０℃および２０〜１００気圧の圧力で笑施さ、
れることかできる。
素化アルミニウムアルカリ金属、有利に水素化アルミニ
ウムリチウムを使用することにより実施される。こうし
て得られたアレン系カルビノールを、ラニーニラクルお
よび亜クロム酸銅の存在において接触水素添加すること
により、所望の生成物が得られる。このような水素添加
は、西ドイツ国特許公開明細書第２４５５７６１号に記
載された方法と類似の方法で実施される。従ってへこの
水素添加が、約１２０〜２００℃の温度、有利に約１４
０〜１５０℃および２０〜１００気圧の圧力で笑施さ、
れることかできる。
また前記水素添加は、触媒としてのＰｔＯ２の存在にお
いて、酢酸により形成された媒体中で室温および大気圧
で実施されることができる。
いて、酢酸により形成された媒体中で室温および大気圧
で実施されることができる。
このような場合、所望の最終生成物が、１−（２，６，
６−ドリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オン
および１−へキシル−２，６゜６−トリメチルシクロヘ
キサノンを伴っていた。
６−ドリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オン
および１−へキシル−２，６゜６−トリメチルシクロヘ
キサノンを伴っていた。
本発明より直接に得られた組成物は、土量の、但し約６
０重量％を上廻らないトランス−１−（２，６，６−１
リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール、お
よび制限量の、但し約４０重量％を上廻らない相応する
シス異性体より成り、その香料製造の用途に完全に適合
する。
０重量％を上廻らないトランス−１−（２，６，６−１
リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール、お
よび制限量の、但し約４０重量％を上廻らない相応する
シス異性体より成り、その香料製造の用途に完全に適合
する。
従って、得られた混合物を、そのさらに活性なトランス
異性体の含分な増大させるために引続き精製する必要が
ない。
異性体の含分な増大させるために引続き精製する必要が
ない。
不発明の方法により使用される組成物は、香料組成物、
香料ペースおよび濃縮物の香料特性、並びに、化粧品、
石鹸、シャ／ブー、タルク、固体または液体の洗剤、家
庭用材料、例えばワックス、室内脱臭剤または放香剤の
ような種々の製品の香気を変調、改善または増強するた
めに使用されることかできる。
香料ペースおよび濃縮物の香料特性、並びに、化粧品、
石鹸、シャ／ブー、タルク、固体または液体の洗剤、家
庭用材料、例えばワックス、室内脱臭剤または放香剤の
ような種々の製品の香気を変調、改善または増強するた
めに使用されることかできる。
当業者により明白なように、特定の用途に使用される本
発明の組成物の量は、得られるべき放香効果との関連に
おいて相対的に広い範囲にわたり変叉することができる
。一般に当業者に２いて、調香者が、着層に所望される
この生成物および、特定のブレンドにおいて調香者が選
択した共用成分の特性の関数としてこれら最良の濃度を
決定する。第１の条件は、良くバランスのとれた、快適
な香調の全体的嗅覚効果を得ることである。
発明の組成物の量は、得られるべき放香効果との関連に
おいて相対的に広い範囲にわたり変叉することができる
。一般に当業者に２いて、調香者が、着層に所望される
この生成物および、特定のブレンドにおいて調香者が選
択した共用成分の特性の関数としてこれら最良の濃度を
決定する。第１の条件は、良くバランスのとれた、快適
な香調の全体的嗅覚効果を得ることである。
本発明の組成物が添加される組成物の全重量をベースと
し約１重量大程度の濃度の一本発明の組成物で、すでに
明白な効果が得られることができる。明白に、前述の値
よりも低い濃度が、例えば石鹸、化粧品または洗剤のよ
うな製品を着層するために使用されることができる。
し約１重量大程度の濃度の一本発明の組成物で、すでに
明白な効果が得られることができる。明白に、前述の値
よりも低い濃度が、例えば石鹸、化粧品または洗剤のよ
うな製品を着層するために使用されることができる。
本発明の活性組成物は、その単離された形で、またはさ
らにしばしば、エタノール、アノゾールまたはジエチル
フタレートのような常用の溶剤中の溶液で、もしくは有
利に、他の常用の着層共用成分、助剤または希釈剤との
混合物で使用されることができる。
らにしばしば、エタノール、アノゾールまたはジエチル
フタレートのような常用の溶剤中の溶液で、もしくは有
利に、他の常用の着層共用成分、助剤または希釈剤との
混合物で使用されることができる。
と
以下、本発明を実施例につきさらに詳説する。
例 ｌ
ａ、温度計、コンデンサおよび滴下漏斗を装着した２５
０ｍ１３つ首容器中へ、ＫＯＨ末２３．９！！（０゜４
２７モル）および無水ジエチルエーテル５０ｍを装入し
た。その後Ｋ、得られた懸濁液へ、２ 、６ 、６−
） ＩＪメチルシクロヘキサノン１４ ＆ （０，１モ
ル）およびヘキサ−１−イン−３−オーｋ １３．５．
９ （０，１３８％ル）を滴加した。この添加はわずか
に発熱性である。
０ｍ１３つ首容器中へ、ＫＯＨ末２３．９！！（０゜４
２７モル）および無水ジエチルエーテル５０ｍを装入し
た。その後Ｋ、得られた懸濁液へ、２ 、６ 、６−
） ＩＪメチルシクロヘキサノン１４ ＆ （０，１モ
ル）およびヘキサ−１−イン−３−オーｋ １３．５．
９ （０，１３８％ル）を滴加した。この添加はわずか
に発熱性である。
２４時間放置した後、この混合物を氷上へ注ぎかつエー
テルで抽出すると共に、合した抽出液を１０％）（ＣＩ
浴溶液シラインで中性になるまで洗浄し、かつ最後にＮ
ａ２５ｏ、上で乾燥しかつ濃縮した。得られた残渣を分
別蒸溜し、１−（１−ヒドロキシ−２，６，６−ドリメ
チル７クロヘキシル）−ヘキサ−１−イン−３−オール
１２ｇ１沸点１００〜１２５℃／１３．３Ｐａが得られ
た。
テルで抽出すると共に、合した抽出液を１０％）（ＣＩ
浴溶液シラインで中性になるまで洗浄し、かつ最後にＮ
ａ２５ｏ、上で乾燥しかつ濃縮した。得られた残渣を分
別蒸溜し、１−（１−ヒドロキシ−２，６，６−ドリメ
チル７クロヘキシル）−ヘキサ−１−イン−３−オール
１２ｇ１沸点１００〜１２５℃／１３．３Ｐａが得られ
た。
ＩＲ： ３４００α 。
ＮＭｔＲ（６０ＭＩ（Ｚ、ＣＤＣｌ５）： ０．９８−
１．１８（１２Ｈ） ；１．３５−１．９０（ＩＩＨ）
；４．４５（ＩＨ）δに！” ；ＭＳ ：Ｍ’−＝２３
８ ；ｍ／ｅ ：１８４ （４） 、 １５５ （２６
） 、 １４１（３５） 、 １２７（８４） 、 １
０９（１Ｂ） 、 ９５（７） 、８５（１００） 、
６９（２７） 、５７（６１） 、４３（５３）。
１．１８（１２Ｈ） ；１．３５−１．９０（ＩＩＨ）
；４．４５（ＩＨ）δに！” ；ＭＳ ：Ｍ’−＝２３
８ ；ｍ／ｅ ：１８４ （４） 、 １５５ （２６
） 、 １４１（３５） 、 １２７（８４） 、 １
０９（１Ｂ） 、 ９５（７） 、８５（１００） 、
６９（２７） 、５７（６１） 、４３（５３）。
ｂ、Ａｉｌ記ａ０項に記載の方法により得られたジオー
ル２４．５ ｇ（０，１０３モル）のテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）５０ｍＪｍ浴中を、窒素下に、ＬｉＡｌＨ
４４，１ｇ（０，１０３モル）の熱水ＴＨＦ中懸濁液に
滴加した。この反応は発熱性でありかつ反応混合物の温
度が約５０℃に上昇するので、この混合物を４時間還流
させ、その後攪拌を１夜中窒温で維持した。
ル２４．５ ｇ（０，１０３モル）のテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）５０ｍＪｍ浴中を、窒素下に、ＬｉＡｌＨ
４４，１ｇ（０，１０３モル）の熱水ＴＨＦ中懸濁液に
滴加した。この反応は発熱性でありかつ反応混合物の温
度が約５０℃に上昇するので、この混合物を４時間還流
させ、その後攪拌を１夜中窒温で維持した。
冷却後、この反応混合物に水４．１ ｍ、１５％ＮａＯ
Ｈ水溶液４．１ ａｕおよび水１２．３ｍを添加し、短
時間攪拌した後、この混合物を濾別した。澄明な濾液を
濃縮することにより残渣が得られ、この残渣を蒸溜する
ことにより、所望のアレンより成るフラクション１２．
６ ＃、沸点６０〜７４°Ｃ／１３．３Ｐａが得られた
。
Ｈ水溶液４．１ ａｕおよび水１２．３ｍを添加し、短
時間攪拌した後、この混合物を濾別した。澄明な濾液を
濃縮することにより残渣が得られ、この残渣を蒸溜する
ことにより、所望のアレンより成るフラクション１２．
６ ＃、沸点６０〜７４°Ｃ／１３．３Ｐａが得られた
。
ＩＲ： ３３５０，１９６０ｃＩｒＬ。
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）：０．７５−１．１
５（１２Ｈ）；、１．２５−１．８３（１１１（） ；
４．０５（ＩＫ） ；５．２−５．４５（ＩＩ（）δρ
−； ＭＳ：Ｍ”＝ ２２２；ｍ／ｅ：２ｏｓ（９）、１ｓ９
（ｓ）、ｘｓ。
５（１２Ｈ）；、１．２５−１．８３（１１１（） ；
４．０５（ＩＫ） ；５．２−５．４５（ＩＩ（）δρ
−； ＭＳ：Ｍ”＝ ２２２；ｍ／ｅ：２ｏｓ（９）、１ｓ９
（ｓ）、ｘｓ。
（４９） 、 １６１（１８） 、 １５０（９） 、
１３５（１００） 。
１３５（１００） 。
１２１ （４８） 、 １ｏ７（７３）、 ９３（６８
） 、 ５１（４５） 。
） 、 ５１（４５） 。
６９（５５）、５５（９２）、４３（９０）、４１（８
４）。
４）。
２９（３３）。
ｃ／、得られたアレン（前記す９項癖照）ｘＯ＆（００
４５モル）を、氷酢酸１００μ中でＰｔＯ２の存在にお
いて室温および大気圧で水素添加した。こうして、水素
２．５７１ （０，１，１ｓモルフを吸収させた。
４５モル）を、氷酢酸１００μ中でＰｔＯ２の存在にお
いて室温および大気圧で水素添加した。こうして、水素
２．５７１ （０，１，１ｓモルフを吸収させた。
濾別した後、この反応混合物を濃縮しかつ得られた残渣
を蒸溜した。・々ルブ蒸溜（ｂｕｌｂｄｉｓ’ｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ） （１５０℃／ ｔ ３．３Ｐａ ）する
ことにより、トランス−１−（２，６，６−ドリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール約６０％およ
びシス−１−（２，６゜６−ドリメチルシクロヘキシル
）−ヘキサン−３−オール約４０％の異性体混合物６７
％より成る無色の油状物９．２ｇが得られた。引続く精
製を、バルブ蒸溜（１５０°ｃ ／ １３．３Ｐａ ）
により行なった。
を蒸溜した。・々ルブ蒸溜（ｂｕｌｂｄｉｓ’ｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ） （１５０℃／ ｔ ３．３Ｐａ ）する
ことにより、トランス−１−（２，６，６−ドリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール約６０％およ
びシス−１−（２，６゜６−ドリメチルシクロヘキシル
）−ヘキサン−３−オール約４０％の異性体混合物６７
％より成る無色の油状物９．２ｇが得られた。引続く精
製を、バルブ蒸溜（１５０°ｃ ／ １３．３Ｐａ ）
により行なった。
例 ２
２糧の粉末洗剤（−スを、以下の成分を混合することに
より製造した：（単位：重量部）る組成物 直鎖状のナトリウムアルキルペ／ゼンスルホネート（鎖
長Ｃ１□、ｓ ） ＆ ０
６．４エトキシル（ｔ４−脂アルコール（１４ＥＯ）
２．９ ２３ナトリウム石鹸（鎖長Ｃ１２
〜１６１３〜２６％、０１８〜２□７４〜８７％）
３．５ ２．８三燐酸ナトリウ
ム ４３．８ ３５．０
珪酸ナトリウム ７．５
６．０珪酸マグネシウム
１．９ １．５カルｉキシメチルセルロース
１．２ １．０ナトリウムＥ
Ｄ Ｔ Ａ ０．２
０．２硫酸ナトリウム ２１
．２ １７．０水
９．８ ７．８ペルオクソ硼酸
塩 −２０，０１００，０１
００，０ 前述により得られた粉末洗剤のそれぞれのサンプルに、
例１により製造した生成物を添加し、顕著な木香調の香
気特性を有する着層洗剤が得られた。
より製造した：（単位：重量部）る組成物 直鎖状のナトリウムアルキルペ／ゼンスルホネート（鎖
長Ｃ１□、ｓ ） ＆ ０
６．４エトキシル（ｔ４−脂アルコール（１４ＥＯ）
２．９ ２３ナトリウム石鹸（鎖長Ｃ１２
〜１６１３〜２６％、０１８〜２□７４〜８７％）
３．５ ２．８三燐酸ナトリウ
ム ４３．８ ３５．０
珪酸ナトリウム ７．５
６．０珪酸マグネシウム
１．９ １．５カルｉキシメチルセルロース
１．２ １．０ナトリウムＥ
Ｄ Ｔ Ａ ０．２
０．２硫酸ナトリウム ２１
．２ １７．０水
９．８ ７．８ペルオクソ硼酸
塩 −２０，０１００，０１
００，０ 前述により得られた粉末洗剤のそれぞれのサンプルに、
例１により製造した生成物を添加し、顕著な木香調の香
気特性を有する着層洗剤が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ・１． 香料および着香製品の香気特性を増強、変調
または改善するに当り、以下の逐次工程＝２、 ヘキ
サ−１−イン−３−オールを２．６゜６−ドリメチルシ
クロヘキサノンに付加し、１−（１−ヒドロキシ−２，
６，６−）リメチルシクロヘキシ／Ｌ／）−ヘキサー−
１’、’インー３−オールを得、 ｂ、前記ヘキシノールを水素化アルミニウムアルカリ金
属を使用することにより還元し、式： のアレン系カルビノールを得、 Ｃ１前記カルビノールを、大気圧よりも高い圧力でかつ
うニーニッケルおよび亜クロム酸銅の存在において接触
水素添加するか、または Ｃ’＋ 前記カルビノールを、室温および大気圧でＰ
ｔＯ□の存在において接触水素添加すること により得られた、土量の、但し約６０重量％を下廻らな
いトランス−１−（２，６，６−ドリメチルシクロヘキ
シルンーヘキサンー３−オールおよび制限量の、但し約
４０重量％を上廻らないシス−１−（２，６，６−ドリ
メチルシクロヘキシＮ）−ヘキサン−３−オールを含有
する放香有効量の組成物を添加することを特徴とする香
料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善す
る方法。 ２ 水素化アルミニウムアルカリ金属がＬｉＡＩＨ。 であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の香
料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1340/83-0 | 1983-03-11 | ||
| CH134083 | 1983-03-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176207A true JPS59176207A (ja) | 1984-10-05 |
| JPS6216935B2 JPS6216935B2 (ja) | 1987-04-15 |
Family
ID=4208191
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59045738A Granted JPS59176207A (ja) | 1983-03-11 | 1984-03-12 | １−ｃ２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ−ル異性体混合物の製造法 |
| JP21182286A Expired - Lifetime JPH0759494B2 (ja) | 1983-03-11 | 1986-09-10 | 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21182286A Expired - Lifetime JPH0759494B2 (ja) | 1983-03-11 | 1986-09-10 | 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4588849A (ja) |
| EP (1) | EP0118817B1 (ja) |
| JP (2) | JPS59176207A (ja) |
| DE (1) | DE3460065D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| USRE37159E1 (en) * | 1990-05-17 | 2001-05-01 | Takasago International Corporation | Propanol derivatives and perfumes containing the same |
| JPH0725709B2 (ja) * | 1990-05-17 | 1995-03-22 | 高砂香料工業株式会社 | 新規なプロパノール誘導体及びそれを有効成分とする香料 |
| US5250512A (en) * | 1990-05-17 | 1993-10-05 | Takasago International Corporation | Propanol derivatives and perfumes containing the same |
| US5329053A (en) * | 1992-09-03 | 1994-07-12 | Givaudan-Roure Corporation | Process for the manufacture of known odorants |
| DE4304467A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kgaa | Hexanol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
| JPH07330501A (ja) * | 1994-06-14 | 1995-12-19 | Senju Pharmaceut Co Ltd | 肝保存剤および肝保存方法 |
| DE10243466A1 (de) * | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren |
| DE102005036672A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol |
| CN108366932B (zh) * | 2015-10-28 | 2022-03-15 | 西姆莱斯股份公司 | 用于抑制或遮蔽鱼腥味的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2807584A1 (de) * | 1978-02-22 | 1979-08-30 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Fixateur fuer parfuemkompositionen |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2455761C2 (de) * | 1974-11-26 | 1982-04-22 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von hydrierten Methyljononen und deren Derivaten als Riechstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue hydrierte Methyljononderivate |
| US4000198A (en) * | 1975-06-09 | 1976-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Hydroxy-acetylene-substituted cyclohexenone |
| US4045476A (en) * | 1975-06-09 | 1977-08-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | 1-(2,6,6-Trimethyl-3-hydroxy or lower alkanoyloxycyclohexen-1-yl)-3-methyl-4-penten-1-yn-3-ol compound |
| US4088681A (en) * | 1975-12-27 | 1978-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and -cyclohexenes and processes for their preparation |
| DE2558806C2 (de) * | 1975-12-27 | 1984-08-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte 1-Alkeninyl-cyclohexanole und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von β-Damasconen |
| CH601218A5 (ja) * | 1976-07-15 | 1978-06-30 | Hoffmann La Roche | |
| US4313855A (en) * | 1978-02-22 | 1982-02-02 | Dragoco Gerberding & Co. Gmbh | Fixative for perfume compositions |
| US4311860A (en) * | 1978-11-24 | 1982-01-19 | Givaudan Corporation | Microbiological transformations of ionone compounds |
| US4324704A (en) * | 1978-12-15 | 1982-04-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for hydrogenation of damascenone, products produced thereby and organoleptic uses of said products |
-
1984
- 1984-02-24 EP EP84101965A patent/EP0118817B1/en not_active Expired
- 1984-02-24 DE DE8484101965T patent/DE3460065D1/de not_active Expired
- 1984-02-28 US US06/584,500 patent/US4588849A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-12 JP JP59045738A patent/JPS59176207A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-17 US US06/809,806 patent/US4626381A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-10 JP JP21182286A patent/JPH0759494B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2807584A1 (de) * | 1978-02-22 | 1979-08-30 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Fixateur fuer parfuemkompositionen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4626381A (en) | 1986-12-02 |
| US4588849A (en) | 1986-05-13 |
| EP0118817B1 (en) | 1986-04-02 |
| JPH0759494B2 (ja) | 1995-06-28 |
| DE3460065D1 (en) | 1986-05-07 |
| EP0118817A1 (en) | 1984-09-19 |
| JPS6270314A (ja) | 1987-03-31 |
| JPS6216935B2 (ja) | 1987-04-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |