JPH0597755A - α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する香料組成物Info
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- JPH0597755A JPH0597755A JP26373091A JP26373091A JPH0597755A JP H0597755 A JPH0597755 A JP H0597755A JP 26373091 A JP26373091 A JP 26373091A JP 26373091 A JP26373091 A JP 26373091A JP H0597755 A JPH0597755 A JP H0597755A
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- Japan
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- bicyclo
- compound
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- tricyclodecyloxy
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキ
シ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する
香料組成物 【効果】 優れた香気及び残香性を有し、賦香が必要と
される香料組成物に広汎に使用できる。
シ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する
香料組成物 【効果】 優れた香気及び残香性を有し、賦香が必要と
される香料組成物に広汎に使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香性化合物及び
香料組成物に関し、さらに詳しくは残香性の強い木様、
グレープフルーツ様、果実様、花様等の香気を有する化
合物及び該化合物を含有する香料組成物に関する。
香料組成物に関し、さらに詳しくは残香性の強い木様、
グレープフルーツ様、果実様、花様等の香気を有する化
合物及び該化合物を含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】木様香気を放つ香料の中で残香性を有す
るものは、調香上ベースノートとして用いられ、調合香
料の香りの質を決定づける役割を荷う重要な素材であ
る。これら香料は使用量も多いことから、安価で、かつ
残香性を有する木様香気を放つ種々の開発が進められて
いる。
るものは、調香上ベースノートとして用いられ、調合香
料の香りの質を決定づける役割を荷う重要な素材であ
る。これら香料は使用量も多いことから、安価で、かつ
残香性を有する木様香気を放つ種々の開発が進められて
いる。
【０００３】ところで、ビシクロ〔４．４．０〕デカン
−２−オール（次式（２））、及びトリシクロデカノー
ル類（次式（３））は、それ自体又はそれらの誘導体が
香料として用いられている。
−２−オール（次式（２））、及びトリシクロデカノー
ル類（次式（３））は、それ自体又はそれらの誘導体が
香料として用いられている。
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、破線はそこに２重結合があっても
よいことを示す。）例えば、“Perfume and Flavor Che
micals”（S. Arctander著，１９６９年）によれば、次
式（４）で表わされる化合物のうち、Ｒが水素原子のも
の（４ａ）は甘い木様、かび様、草様等、Ｒがメチル基
のもの（４ａ）は甘い果実様、脂肪様、花様、また次式
（５）で表わされる化合物のうち、Ｒがメチル基のもの
（５ａ）はかれ草様、草様、木様等の香気をそれぞれ有
し香料として有効であるという。
よいことを示す。）例えば、“Perfume and Flavor Che
micals”（S. Arctander著，１９６９年）によれば、次
式（４）で表わされる化合物のうち、Ｒが水素原子のも
の（４ａ）は甘い木様、かび様、草様等、Ｒがメチル基
のもの（４ａ）は甘い果実様、脂肪様、花様、また次式
（５）で表わされる化合物のうち、Ｒがメチル基のもの
（５ａ）はかれ草様、草様、木様等の香気をそれぞれ有
し香料として有効であるという。
【０００６】
【化３】
【０００７】さらに、上式（５）で表わされる化合物の
うちＲがイソプロピル基のもの（５ｂ）は、花様、果実
様等の香気を有し、香料として使用されている（“Flav
or and Fragrance Materials 1987 ”２３１頁、Allure
d Publishing Co., 1987年）。
うちＲがイソプロピル基のもの（５ｂ）は、花様、果実
様等の香気を有し、香料として使用されている（“Flav
or and Fragrance Materials 1987 ”２３１頁、Allure
d Publishing Co., 1987年）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記香
料化合物はいずれも残香性に優れるものではない。例え
ば、それらのうちで最も分子量の大きな化合物（５ｂ）
について匂い紙における残香性をチェックしたところわ
ずか１．５日程度であった。
料化合物はいずれも残香性に優れるものではない。例え
ば、それらのうちで最も分子量の大きな化合物（５ｂ）
について匂い紙における残香性をチェックしたところわ
ずか１．５日程度であった。
【０００９】化合物の香気は一般にわずかの化学構造の
相違によって異なり、さらに香りの性質、例えば匂い強
度、残香性等も変化する。従って、種々の新規化合物を
合成し、その香気について検討することは、より優れた
香料を得るための重要な課題である。
相違によって異なり、さらに香りの性質、例えば匂い強
度、残香性等も変化する。従って、種々の新規化合物を
合成し、その香気について検討することは、より優れた
香料を得るための重要な課題である。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み、前記化合物（２）及び化合物（３）が工業的
に容易に入手できることに着目し、これらの誘導体につ
いて残香性に優れる香料として有用な化合物を得るべく
鋭意検討した結果、後述する一般式（１）で表わされる
化合物が残香性に優れる木様、グレープフルーツ様、果
実様、花様等の香気を有し、香料として有用であること
を見出し本発明を完成するに至った。
情に鑑み、前記化合物（２）及び化合物（３）が工業的
に容易に入手できることに着目し、これらの誘導体につ
いて残香性に優れる香料として有用な化合物を得るべく
鋭意検討した結果、後述する一般式（１）で表わされる
化合物が残香性に優れる木様、グレープフルーツ様、果
実様、花様等の香気を有し、香料として有用であること
を見出し本発明を完成するに至った。
【００１１】すなわち、本発明は下記の一般式（１）で
表わされるα−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキ
シ）−β−アルカノール化合物を提供するものである。
表わされるα−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキ
シ）−β−アルカノール化合物を提供するものである。
【００１２】
【化４】
【００１３】で表わされるビシクロ又はトリシクロデカ
ン骨格を示し、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素原子
又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
ン骨格を示し、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素原子
又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
【００１４】本発明は、さらに前記一般式（１）で表わ
されるα−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−
β−アルカノール化合物を含有する香料組成物を提供す
るものである。
されるα−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−
β−アルカノール化合物を含有する香料組成物を提供す
るものである。
【００１５】本発明の化合物（１）は例えば次の方法
（Ａ）及び（Ｂ）により調製される。 （Ａ）下記反応式に従い、ビシクロ〔４．４．０〕デカ
ン−２−オール（２）又はトリシクロデカノール類
（３）を強塩基を用いてアルコラートとし、次いでエポ
キシド（６）を反応させ、本発明化合物（１）を得る。
（Ａ）及び（Ｂ）により調製される。 （Ａ）下記反応式に従い、ビシクロ〔４．４．０〕デカ
ン−２−オール（２）又はトリシクロデカノール類
（３）を強塩基を用いてアルコラートとし、次いでエポ
キシド（６）を反応させ、本発明化合物（１）を得る。
【００１６】
【化５】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれ
ぞれ前記と同じ意味を示す。）上記反応において、反応
溶媒としてはジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テ
トラヒドロフランなどのエーテル系溶媒及びヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒
を用いることができる。また、強塩基としては、水素化
ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、ナトリウムアミド、リチウムアミ
ド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属、アルキルリ
チウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキ
ル金属化合物等を用いることができる。
ぞれ前記と同じ意味を示す。）上記反応において、反応
溶媒としてはジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テ
トラヒドロフランなどのエーテル系溶媒及びヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒
を用いることができる。また、強塩基としては、水素化
ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、ナトリウムアミド、リチウムアミ
ド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属、アルキルリ
チウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキ
ル金属化合物等を用いることができる。
【００１８】強塩基は、アルコールに対して０．１〜
２．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量を使用す
る。また、エポキシド（６）はアルコールに対して１．
０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量使用す
る。反応温度はアルコラート化及びエポキシ付加工程に
おいてともに３０〜１２０℃であることが好ましく、特
に５０〜１００℃が好ましい。
２．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量を使用す
る。また、エポキシド（６）はアルコールに対して１．
０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量使用す
る。反応温度はアルコラート化及びエポキシ付加工程に
おいてともに３０〜１２０℃であることが好ましく、特
に５０〜１００℃が好ましい。
【００１９】（Ｂ）下記反応式に従い、上記の方法
（Ａ）により得られた本発明化合物（１ａ）を還元する
ことにより本発明化合物（１ｂ）を得ることができる。
（Ａ）により得られた本発明化合物（１ａ）を還元する
ことにより本発明化合物（１ｂ）を得ることができる。
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ前
記と同じ意味を示す。）上記反応において、還元は金属
触媒を用いる一般的水素添加反応によって行うことがで
きる。用いる触媒としては、パラジウム、白金、ルテニ
ウム、ロジウム、ニッケル、Cu-Cr 等の金属触媒が挙げ
られる。反応溶媒は無溶媒でも行うことができるが、例
えば、ヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、メタノール、
エタノール等のアルコール系の溶媒ジエチルエーテル、
ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル系の溶媒等を用いるこ
とができる。反応温度は室温から２５０℃の範囲で行う
ことができるが好ましくは室温から１５０℃の範囲で行
う。
記と同じ意味を示す。）上記反応において、還元は金属
触媒を用いる一般的水素添加反応によって行うことがで
きる。用いる触媒としては、パラジウム、白金、ルテニ
ウム、ロジウム、ニッケル、Cu-Cr 等の金属触媒が挙げ
られる。反応溶媒は無溶媒でも行うことができるが、例
えば、ヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、メタノール、
エタノール等のアルコール系の溶媒ジエチルエーテル、
ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル系の溶媒等を用いるこ
とができる。反応温度は室温から２５０℃の範囲で行う
ことができるが好ましくは室温から１５０℃の範囲で行
う。
【００２２】以上のようにして得られた本発明化合物
（１）について、その代表的な化学構造及び香気を表１
に示す。
（１）について、その代表的な化学構造及び香気を表１
に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】本発明香料組成物は、本発明化合物α−
（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカ
ノール（１）をそのまま用いるか、又は他の香料成分、
例えば、ペパーミント油、スペアミント油、メチルサリ
シレート等と組合せ、通常の方法に従って製造すること
ができる。
（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカ
ノール（１）をそのまま用いるか、又は他の香料成分、
例えば、ペパーミント油、スペアミント油、メチルサリ
シレート等と組合せ、通常の方法に従って製造すること
ができる。
【００２５】
【発明の効果】本発明化合物（１）は、木様、脂肪様、
花様、果実様等の優れた香気を有し、しかもこの香気は
１週間以上の優れた残香性を有することから、例えば高
級な香料組成物、例えば香水、石鹸、シャンプー、リン
ス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の賦香が必要と
されるものに広汎に使用できる。
花様、果実様等の優れた香気を有し、しかもこの香気は
１週間以上の優れた残香性を有することから、例えば高
級な香料組成物、例えば香水、石鹸、シャンプー、リン
ス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の賦香が必要と
されるものに広汎に使用できる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２７】実施例１ １−（ビシクロ〔４．４．０〕デカン−２−オキシ）−
２−ブタノール（本発明化合物１−１）の合成：ジムロ
ートと滴下ロートを取り付けた３００ml丸底フラスコ
に、窒素気流下、水素化ナトリウム（６２重量％鉱油分
散品）７．６ｇ（０．１９６mol ）とテトラヒドロフラ
ン３０mlを加え、６０℃に加熱した。これにビシクロ
〔４．４．０〕デカン−２−オール３０．０ｇ（０．１
９５mol ）とテトラヒドロフラン３０mlの混合物を約３
０分で滴下し、その後還流下、水素の発生が止まるまで
２４時間攪拌した。反応混合物を４０℃まで冷却し、
１，２−ブチレンオキシド１４．０ｇ（０．１９５mol
）を滴下後、さらに還流下４８時間攪拌した。反応混
合物を３Ｎ塩酸で中和して有機層を水層と分離後、蒸留
を行い、ビシクロ〔４．４．０〕デカン−２−オール１
６．５ｇと１−（ビシクロ〔４．４．０〕デカン−２−
オキシ）−２−ブタノール（１−１）１７．６ｇ（bp.
１２２〜１３０℃／５mmHg，収率４０％）を得た。
２−ブタノール（本発明化合物１−１）の合成：ジムロ
ートと滴下ロートを取り付けた３００ml丸底フラスコ
に、窒素気流下、水素化ナトリウム（６２重量％鉱油分
散品）７．６ｇ（０．１９６mol ）とテトラヒドロフラ
ン３０mlを加え、６０℃に加熱した。これにビシクロ
〔４．４．０〕デカン−２−オール３０．０ｇ（０．１
９５mol ）とテトラヒドロフラン３０mlの混合物を約３
０分で滴下し、その後還流下、水素の発生が止まるまで
２４時間攪拌した。反応混合物を４０℃まで冷却し、
１，２−ブチレンオキシド１４．０ｇ（０．１９５mol
）を滴下後、さらに還流下４８時間攪拌した。反応混
合物を３Ｎ塩酸で中和して有機層を水層と分離後、蒸留
を行い、ビシクロ〔４．４．０〕デカン−２−オール１
６．５ｇと１−（ビシクロ〔４．４．０〕デカン−２−
オキシ）−２−ブタノール（１−１）１７．６ｇ（bp.
１２２〜１３０℃／５mmHg，収率４０％）を得た。
【００２８】ＩＲ及びＮＭＲデータを下記に示す。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：987, 1026, 1098,1359, 144
9, 2854, 2929, 3454 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
0-2.4(m,19H),3.1-3.8(m,4H)
9, 2854, 2929, 3454 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
0-2.4(m,19H),3.1-3.8(m,4H)
【００２９】実施例２ １−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセニ
ル−８又は９−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合
物１−２）の合成：実施例１の方法においてデカヒドロ
−β−ナフトール３０．０ｇの代わりにトリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセン−８又は９−オー
ルの混合物２９．３ｇ（０．１９５mol ）を使用して反
応を行い、トリシクロ〔５．２．１．０ 2,6 〕−３−デ
セン−８又は９−オールの混合物１２．６ｇと１−（ト
リシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセニル−８又
は９−オキシ）−２−ブタノールの混合物１６．２ｇ
（bp. ９１〜９３℃／０．３mmHg，収率３７％）を得
た。
ル−８又は９−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合
物１−２）の合成：実施例１の方法においてデカヒドロ
−β−ナフトール３０．０ｇの代わりにトリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセン−８又は９−オー
ルの混合物２９．３ｇ（０．１９５mol ）を使用して反
応を行い、トリシクロ〔５．２．１．０ 2,6 〕−３−デ
セン−８又は９−オールの混合物１２．６ｇと１−（ト
リシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセニル−８又
は９−オキシ）−２−ブタノールの混合物１６．２ｇ
（bp. ９１〜９３℃／０．３mmHg，収率３７％）を得
た。
【００３０】ＩＲ及びＮＭＲデータを下記に示す。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：696, 990, 1095, 1158, 135
3, 1464, 1625, 2884,2950,3045, 3454 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.95(t,J=7Hz,3H), 1.
0-2.7(m,13H),3.0-3.9(m,4H), 5.44(m,1H), 5.68(m,1H)
3, 1464, 1625, 2884,2950,3045, 3454 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.95(t,J=7Hz,3H), 1.
0-2.7(m,13H),3.0-3.9(m,4H), 5.44(m,1H), 5.68(m,1H)
【００３１】実施例３ １−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン−８−
オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−３）の合
成：ガラス製中圧水添容器に本発明化合物１−２、５．
０ｇ、５０％含水５％Pd/c触媒０．２ｇ及びエタノール
２０mlを加え水素圧３kg／cm2 反応温度５０℃で３時間
攪拌した。触媒をろ過後、溶媒を留去し、収率１００％
で１−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン−８
−オキシ）−２−ブタノール（１−３）を得た。
オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−３）の合
成：ガラス製中圧水添容器に本発明化合物１−２、５．
０ｇ、５０％含水５％Pd/c触媒０．２ｇ及びエタノール
２０mlを加え水素圧３kg／cm2 反応温度５０℃で３時間
攪拌した。触媒をろ過後、溶媒を留去し、収率１００％
で１−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン−８
−オキシ）−２−ブタノール（１−３）を得た。
【００３２】ＩＲ及びＮＭＲデータを下記に示す。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：990, 1038, 1095,1134, 116
4, 1350, 1464, 2860,2944,3454 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.94(t,J=7Hz,3H), 1.
0-2.4(m,17H),3.0-3.9(m,4H)
4, 1350, 1464, 2860,2944,3454 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.94(t,J=7Hz,3H), 1.
0-2.4(m,17H),3.0-3.9(m,4H)
【００３３】実施例４ ミント調調合香料 下記組成の香料を調合した。 上記調合香料９００重量部に本発明化合物（１−２）１
−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセニル
−８又は９−オキシ）−２−ブタノール１００重量部を
加えることによりミントに甘さと持続性を増した調合香
料が得られた。
−（トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕−３−デセニル
−８又は９−オキシ）−２−ブタノール１００重量部を
加えることによりミントに甘さと持続性を増した調合香
料が得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるα−（ビ
シクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノー
ル化合物。 【化１】 で表わされるビシクロ又はトリシクロデカン骨格を示
し、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素原子又は炭素数
１〜４のアルキル基を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で表わされ
るα−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−
アルカノール化合物を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26373091A JPH0597755A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26373091A JPH0597755A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597755A true JPH0597755A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17393507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26373091A Pending JPH0597755A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597755A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005070860A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-08-04 | Givaudan Sa | Bicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclo[3.3.1]nonenes and their use as flavour or fragrance ingredient |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP26373091A patent/JPH0597755A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005070860A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-08-04 | Givaudan Sa | Bicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclo[3.3.1]nonenes and their use as flavour or fragrance ingredient |
| US7482313B2 (en) | 2004-01-21 | 2009-01-27 | Givaudan Sa | Bicyclo(3.3.1)nonanes and bicyclo(3.3.1)nonenes and their use as flavor or fragrance ingredient |
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