JPH0597748A - α−（１−フエニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
α−（１−フエニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPH0597748A JPH0597748A JP26210891A JP26210891A JPH0597748A JP H0597748 A JPH0597748 A JP H0597748A JP 26210891 A JP26210891 A JP 26210891A JP 26210891 A JP26210891 A JP 26210891A JP H0597748 A JPH0597748 A JP H0597748A
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- Japan
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- phenyl
- cyclohexylethoxy
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- alkanol
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式（１）
【化１】
（式中、Ａはフェニル基又はシクロヘキシル基を示し、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜
６のアルキル基を示す）で表されるα−（１−フェニル
又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール
及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 木様香気を有し、しかもこの香気は１週間以
上の優れた残香性を有することから、ベースノートとし
て調合香料の主要な素材として用いることができ、例え
ば高級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプー、リン
ス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要と
されるものに広汎に使用することができる。
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜
６のアルキル基を示す）で表されるα−（１−フェニル
又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール
及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 木様香気を有し、しかもこの香気は１週間以
上の優れた残香性を有することから、ベースノートとし
て調合香料の主要な素材として用いることができ、例え
ば高級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプー、リン
ス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要と
されるものに広汎に使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な芳香性化合物に
関し、さらに詳細には、残香性の強い木様香気を有する
化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
関し、さらに詳細には、残香性の強い木様香気を有する
化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】木様香
気を有する香料の中で残香性のあるものは、調香上ベー
スノートとして用いられ、調合香料の主要な素材とし
て、香りを決定する重要なものである。また、これらは
使用量も多いことから、安価で残香性のある木様香気を
有する素材を開発することは極めて重要である。
気を有する香料の中で残香性のあるものは、調香上ベー
スノートとして用いられ、調合香料の主要な素材とし
て、香りを決定する重要なものである。また、これらは
使用量も多いことから、安価で残香性のある木様香気を
有する素材を開発することは極めて重要である。
【０００３】一方、１−フェニルエタノールは工業的に
安価に供給されることから、香料の原料として用いられ
ている。S. Arctander著 "Perfume and Flavor Chemica
ls"によれば、例えば次式（２）
安価に供給されることから、香料の原料として用いられ
ている。S. Arctander著 "Perfume and Flavor Chemica
ls"によれば、例えば次式（２）
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜７のア
ルキル基、フェニル基、２−アミノフェニル基、２−ヒ
ドロキシフェニル基、ベンジル基又は２−フェニルエテ
ニル基を示す）で表される種々の１−フェニルエタノー
ルのエステルが香料として知られている。
ルキル基、フェニル基、２−アミノフェニル基、２−ヒ
ドロキシフェニル基、ベンジル基又は２−フェニルエテ
ニル基を示す）で表される種々の１−フェニルエタノー
ルのエステルが香料として知られている。
【０００６】しかし、これらの化合物（２）の多くは、
果実様、花様、草様、枯れ草様、脂肪様香気を有する
か、又は無臭であり、木様香気を発現するものではなか
った。また、化合物（２）のうちでただ一つ、１−フェ
ニルエチルホルメート（式（２）中、Ｒ＝水素原子）
は、草様、花様香気の他に、樹脂様−木様香気を併せ持
っているものの、残香性に乏しいため、ベースノートと
して調合香料の主要な素材として用いることはできなか
った。
果実様、花様、草様、枯れ草様、脂肪様香気を有する
か、又は無臭であり、木様香気を発現するものではなか
った。また、化合物（２）のうちでただ一つ、１−フェ
ニルエチルホルメート（式（２）中、Ｒ＝水素原子）
は、草様、花様香気の他に、樹脂様−木様香気を併せ持
っているものの、残香性に乏しいため、ベースノートと
して調合香料の主要な素材として用いることはできなか
った。
【０００７】化合物の香気は少しの構造の違いによって
相違し、また、その性質、例えば匂いの質や強さ、残香
性等が変化するのが一般的であるので、種々の化合物を
合成し、検討することは、新しい香料を得るために極め
て重要である。
相違し、また、その性質、例えば匂いの質や強さ、残香
性等が変化するのが一般的であるので、種々の化合物を
合成し、検討することは、新しい香料を得るために極め
て重要である。
【０００８】従って、残香性に優れ、ベースノートとし
て有用な木様香気を有する化合物が望まれていた。
て有用な木様香気を有する化合物が望まれていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記式（１）で表さ
れるα−（１−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキ
シ）−β−アルカノールが残香性の強い木様香気を有
し、香料として有用であることを見出し、本発明を完成
した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記式（１）で表さ
れるα−（１−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキ
シ）−β−アルカノールが残香性の強い木様香気を有
し、香料として有用であることを見出し、本発明を完成
した。
【００１０】すなわち、本発明は、次式（１）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ａはフェニル基又はシクロヘキシ
ル基を示し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表されるα−
（１−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β
−アルカノール及びこれを含有する香料組成物を提供す
るものである。
ル基を示し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表されるα−
（１−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β
−アルカノール及びこれを含有する香料組成物を提供す
るものである。
【００１３】本発明のα−（１−フェニル又は１−シク
ロヘキシルエトキシ）−β−アルカノールは、前記一般
式（１）で表されるものであり、式中、Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 で示される炭素数１〜６のアルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
ロヘキシルエトキシ）−β−アルカノールは、前記一般
式（１）で表されるものであり、式中、Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 で示される炭素数１〜６のアルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００１４】本発明のα−（１−フェニル又は１−シク
ロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール（１）は、例
えば次の方法に従って製造することができる。 （方法１）１−フェニル又は１−シクロヘキシルエタノ
ール（３）を、強塩基を用いてアルコラートとした後、
エポキシド（４）と反応させ、本発明化合物（１）を得
る。
ロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール（１）は、例
えば次の方法に従って製造することができる。 （方法１）１−フェニル又は１−シクロヘキシルエタノ
ール（３）を、強塩基を用いてアルコラートとした後、
エポキシド（４）と反応させ、本発明化合物（１）を得
る。
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3は前記と
同じ意味を有する）
同じ意味を有する）
【００１７】上記反応においては、反応溶媒として、例
えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒を用いることがで
きる。また、強塩基としては、例えば水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属
水素化物；ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリウ
ムアミド等のアルカリ金属アミド；ナトリウム、リチウ
ム、カリウム等のアルカリ金属；アルキルリチウム、ア
ルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキル金属化合
物などを用いることができる。これら強塩基は、アルコ
ール（３）に対して 0.1〜2.0 当量、特に1.0〜1.2 当
量用いるのが好ましい。また、エポキシド（４）はアル
コール（３）に対して 1.0〜5.0 当量、特に 1.0〜1.2
当量用いるのが好ましい。反応は、アルコラート化及び
エポキシ付加ともに、30〜120 ℃、特に50〜100 ℃で行
うのが好ましい。
えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒を用いることがで
きる。また、強塩基としては、例えば水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属
水素化物；ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリウ
ムアミド等のアルカリ金属アミド；ナトリウム、リチウ
ム、カリウム等のアルカリ金属；アルキルリチウム、ア
ルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキル金属化合
物などを用いることができる。これら強塩基は、アルコ
ール（３）に対して 0.1〜2.0 当量、特に1.0〜1.2 当
量用いるのが好ましい。また、エポキシド（４）はアル
コール（３）に対して 1.0〜5.0 当量、特に 1.0〜1.2
当量用いるのが好ましい。反応は、アルコラート化及び
エポキシ付加ともに、30〜120 ℃、特に50〜100 ℃で行
うのが好ましい。
【００１８】（方法２）方法１で得られた本発明化合物
（1a）を還元することにより、本発明化合物（1b）を得
る。
（1a）を還元することにより、本発明化合物（1b）を得
る。
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ
意味を有する）
意味を有する）
【００２１】還元は、例えば金属触媒を用いる一般的な
水素添加反応によって行うことができる。触媒として
は、例えばロジウム、パラジウム、白金、ルテニウム、
ニッケル等の金属触媒を用いることができる。反応は、
無溶媒でも行うことができるが、例えばヘキサン等の飽
和炭化水素系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコ
ール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル系溶媒などを用いるのが好まし
い。また、反応は、室温から 250℃、特に室温から 200
℃の範囲で行うのが好ましい。
水素添加反応によって行うことができる。触媒として
は、例えばロジウム、パラジウム、白金、ルテニウム、
ニッケル等の金属触媒を用いることができる。反応は、
無溶媒でも行うことができるが、例えばヘキサン等の飽
和炭化水素系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコ
ール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル系溶媒などを用いるのが好まし
い。また、反応は、室温から 250℃、特に室温から 200
℃の範囲で行うのが好ましい。
【００２２】このようにして得られる本発明のα−（１
−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−ア
ルカノール（１）について、その代表的な化学構造及び
香気を表１に示す。
−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−ア
ルカノール（１）について、その代表的な化学構造及び
香気を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】本発明の香料組成物は、本発明のα−（１
−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−ア
ルカノール（１）をそのまま用いるか、あるいは、他の
香料成分や通常の香料組成物に用いられる成分、例えば
ベンジルアセテート、フェニルエチルアルコール、シン
ナミックアルコール等と組み合わせ、通常の方法に従っ
て製造することができる。
−フェニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−ア
ルカノール（１）をそのまま用いるか、あるいは、他の
香料成分や通常の香料組成物に用いられる成分、例えば
ベンジルアセテート、フェニルエチルアルコール、シン
ナミックアルコール等と組み合わせ、通常の方法に従っ
て製造することができる。
【００２５】
【発明の効果】本発明のα−（１−フェニル又は１−シ
クロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール（１）は、
木様香気を有し、しかもこの香気は１週間以上の優れた
残香性を有することから、ベースノートとして調合香料
の主要な素材として用いることができ、例えば高級な香
料組成物、香水、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化
粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに
広汎に使用することができる。
クロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール（１）は、
木様香気を有し、しかもこの香気は１週間以上の優れた
残香性を有することから、ベースノートとして調合香料
の主要な素材として用いることができ、例えば高級な香
料組成物、香水、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化
粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに
広汎に使用することができる。
【００２６】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ １−（１−フェニルエトキシ）−２−ヘキサノール（本
発明化合物１）の合成：ジムロートと滴下ロートを備え
た 300ml丸底フラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウ
ム（60重量％鉱油分散品） 8.0ｇ(0.20mol) とテトラヒ
ドロフラン30mlを加え、60℃に加熱した。これに、１−
フェニルエタノール24.4ｇ(0.20mol) とテトラヒドロフ
ラン30mlの混合物を約30分で滴下し、その後還流下、水
素の発生が止まるまで24時間攪拌した。反応混合物を40
℃まで冷却し、１，２−ヘキセンオキシド24.0ｇ(0.24m
ol) を滴下した後、さらに還流下、48時間攪拌した。反
応混合物を３Ｎ塩酸で中和して有機層を水層と分離した
後、蒸留を行い、１−フェニルエタノール13.4ｇと１−
（１−フェニルエトキシ）−２−ヘキサノール15.5ｇ
（収率35％）を得た。 沸点： 144℃／４mmHg IR(film,cm-1) : 549, 699, 759, 900, 1101, 1206, 12
81, 1305, 1353, 1374,1452, 1494, 2860, 2926, 3028,
3466. NMR(200MHz, CDCl3, ppm) : 0.90(t,J=7Hz,3H), 1.0-2.
1(m,6H),1.44(d,J=7Hz,3H), 3.1-3.3(m,2H), 3.3-3.6
(m,1H), 3.74(br.s,1H),4.3-4.5(m,1H), 7.33(br.s,5
H).
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ １−（１−フェニルエトキシ）−２−ヘキサノール（本
発明化合物１）の合成：ジムロートと滴下ロートを備え
た 300ml丸底フラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウ
ム（60重量％鉱油分散品） 8.0ｇ(0.20mol) とテトラヒ
ドロフラン30mlを加え、60℃に加熱した。これに、１−
フェニルエタノール24.4ｇ(0.20mol) とテトラヒドロフ
ラン30mlの混合物を約30分で滴下し、その後還流下、水
素の発生が止まるまで24時間攪拌した。反応混合物を40
℃まで冷却し、１，２−ヘキセンオキシド24.0ｇ(0.24m
ol) を滴下した後、さらに還流下、48時間攪拌した。反
応混合物を３Ｎ塩酸で中和して有機層を水層と分離した
後、蒸留を行い、１−フェニルエタノール13.4ｇと１−
（１−フェニルエトキシ）−２−ヘキサノール15.5ｇ
（収率35％）を得た。 沸点： 144℃／４mmHg IR(film,cm-1) : 549, 699, 759, 900, 1101, 1206, 12
81, 1305, 1353, 1374,1452, 1494, 2860, 2926, 3028,
3466. NMR(200MHz, CDCl3, ppm) : 0.90(t,J=7Hz,3H), 1.0-2.
1(m,6H),1.44(d,J=7Hz,3H), 3.1-3.3(m,2H), 3.3-3.6
(m,1H), 3.74(br.s,1H),4.3-4.5(m,1H), 7.33(br.s,5
H).
【００２７】実施例２ １−（１−シクロヘキシルエトキシ）−２−ヘキサノー
ル（本発明化合物２）の合成：ガラス製中圧水添容器に
本発明化合物１ 5.0ｇ、50％含水５％Ｒｈ／Ｃ触媒 0.5
ｇ及びエタノール20mlを加え、水素圧４kg/cm2、反応温
度60℃で12時間攪拌した。触媒を濾過した後、溶媒を留
去し、メルク社製Kieselgel 60カラム、及び展開溶媒と
してヘキサン：酢酸エチル＝95：５の混合溶媒を用いた
カラムクロマトグラフィーにより精製したところ、１−
（１−シクロヘキシルエトキシ）−２−ヘキサノール
3.5ｇ（収率69％）を得た。 IR(film,cm-1) : 1098, 1377, 1452, 2854, 2926, 344
8. NMR(200MHz, CDCl3, ppm) : 0.90(t,J=7Hz,3H), 0.9-2.
2(m,17H),1.07(d,J=7Hz,3H), 3.0-3.2(m,2H), 3.2-3.4
(m,1H),3.55(dd,J=11Hz,J=3Hz,1H), 3.72(br.s,1H).
ル（本発明化合物２）の合成：ガラス製中圧水添容器に
本発明化合物１ 5.0ｇ、50％含水５％Ｒｈ／Ｃ触媒 0.5
ｇ及びエタノール20mlを加え、水素圧４kg/cm2、反応温
度60℃で12時間攪拌した。触媒を濾過した後、溶媒を留
去し、メルク社製Kieselgel 60カラム、及び展開溶媒と
してヘキサン：酢酸エチル＝95：５の混合溶媒を用いた
カラムクロマトグラフィーにより精製したところ、１−
（１−シクロヘキシルエトキシ）−２−ヘキサノール
3.5ｇ（収率69％）を得た。 IR(film,cm-1) : 1098, 1377, 1452, 2854, 2926, 344
8. NMR(200MHz, CDCl3, ppm) : 0.90(t,J=7Hz,3H), 0.9-2.
2(m,17H),1.07(d,J=7Hz,3H), 3.0-3.2(m,2H), 3.2-3.4
(m,1H),3.55(dd,J=11Hz,J=3Hz,1H), 3.72(br.s,1H).
【００２８】実施例３ ヒアシンス調調合香料 （重量部） ガルバナム油 20 フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール 30 ベンジルアセテート 100 フェニルエチルフォーメート 50 フェニルエチルアルコール 300 リリアール1) 50 オイゲノール 20 シンナミックアルコール 80 フェニルエチルシンナメート 100 フェニルエチルサリシレート 150 900 1)：リリアール ジボダン社スペシャリティ（〔化学
名〕：ｐ−ターシャリーブチル−α−メチルヒドロシン
ナミックアルデヒド） 上記調合香料 900重量部に本発明化合物１−（１−フェ
ニルエトキシ）−２−ヘキサノール 100重量部を加える
ことにより、フローラルグリーン感を強め、よりナチュ
ラルフラワー的要素の増したヒアシンス調調合香料が得
られた。
名〕：ｐ−ターシャリーブチル−α−メチルヒドロシン
ナミックアルデヒド） 上記調合香料 900重量部に本発明化合物１−（１−フェ
ニルエトキシ）−２−ヘキサノール 100重量部を加える
ことにより、フローラルグリーン感を強め、よりナチュ
ラルフラワー的要素の増したヒアシンス調調合香料が得
られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 （式中、Ａはフェニル基又はシクロヘキシル基を示し、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜
６のアルキル基を示す）で表されるα−（１−フェニル
又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノー
ル。 - 【請求項２】 次式（１） 【化２】 （式中、Ａはフェニル基又はシクロヘキシル基を示し、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜
６のアルキル基を示す）で表されるα−（１−フェニル
又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール
を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26210891A JPH0597748A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | α−（１−フエニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26210891A JPH0597748A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | α−（１−フエニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597748A true JPH0597748A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17371152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26210891A Pending JPH0597748A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | α−（１−フエニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597748A (ja) |
-
1991
- 1991-10-09 JP JP26210891A patent/JPH0597748A/ja active Pending
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