JP2649431B2 - １―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
１―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な芳香性化合物に関し、更に詳細には残
香性のある木様・アンバー様香気を有する化合物及びこ
れを含有する香料組成物に関する。
香性のある木様・アンバー様香気を有する化合物及びこ
れを含有する香料組成物に関する。
木様・アンバー様香気を持つ香料の中で、残香性を有
するものは、調香上ベースノートとして用いられ、調合
香料の骨組みとしての香りを決定する重要な素材であ
る。
するものは、調香上ベースノートとして用いられ、調合
香料の骨組みとしての香りを決定する重要な素材であ
る。
ところで、化合物の香気は少しの構造の違いによって
全く相違するのが一般的である。従って、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
全く相違するのが一般的である。従って、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
かかる実情において、本発明者らは香料として有用な
化合物を得るべく鋭意研究を重ねた結果、後記の新規化
合物が木様・アンバー様香気を有しており、香料として
優れていることを見い出し、本発明を完成した。
化合物を得るべく鋭意研究を重ねた結果、後記の新規化
合物が木様・アンバー様香気を有しており、香料として
優れていることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を示す。） で表わされる１−（1,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オ
クチル−８−オキシ）−２−アルカノール及びこれを含
有する香料組成物を提供するものである。
クチル−８−オキシ）−２−アルカノール及びこれを含
有する香料組成物を提供するものである。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば下記反応式に従って製
造することができる。
造することができる。
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。） すなわち、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクタン
−８−オール（II）を強塩基を用いてアルコラートとな
し、次いでエポキシド（III）を反応させることにより
本発明化合物（Ｉ）が得られる。
−８−オール（II）を強塩基を用いてアルコラートとな
し、次いでエポキシド（III）を反応させることにより
本発明化合物（Ｉ）が得られる。
本反応に用いられる反応溶媒としては、ジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。強塩基としては
水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド、リチウム
アミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド；ナト
リウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属；アルキ
ルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物等のア
ルキル金属化合物などが挙げられる。強塩基の使用量は
化合物（II）に対して0.1〜2.0当量、特に1.0〜1.2当量
とするのが好ましい。エポキシド（III）の使用量は化
合物（II）に対して1.0〜5.0当量、特に1.0〜1.2当量と
するのが好ましい。また、反応温度はアルコラート化反
応、エポキシド付加反応共に30〜120℃、特に50〜100℃
の範囲が好ましい。
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。強塩基としては
水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド、リチウム
アミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド；ナト
リウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属；アルキ
ルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物等のア
ルキル金属化合物などが挙げられる。強塩基の使用量は
化合物（II）に対して0.1〜2.0当量、特に1.0〜1.2当量
とするのが好ましい。エポキシド（III）の使用量は化
合物（II）に対して1.0〜5.0当量、特に1.0〜1.2当量と
するのが好ましい。また、反応温度はアルコラート化反
応、エポキシド付加反応共に30〜120℃、特に50〜100℃
の範囲が好ましい。
本発明の化合物のうち代表的なものの化学構造及び香
気について、第１表に示す。
気について、第１表に示す。
このように、本発明化合物（Ｉ）は木様・アンバー様
等の香気を有し、しかもこの香気は優れた残香性を有す
ることから、香料組成物のベースノートとして好適に使
用することができ、この香料組成物は香水、石鹸、シャ
ンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の
賦香を必要とされるものに広汎に使用できる。
等の香気を有し、しかもこの香気は優れた残香性を有す
ることから、香料組成物のベースノートとして好適に使
用することができ、この香料組成物は香水、石鹸、シャ
ンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等の
賦香を必要とされるものに広汎に使用できる。
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例１ １−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクチル−８−
オキシ）−２−プロパノール〔本発明化合物（１）〕の
合成： ジムロートと滴下ロートを着けた300ml丸底フラスコ
に窒素気流下、水素化ナトリウム（62重量％鉱油分散
品）7.5g（0.194mol）とテトラヒドロフラン30mlを加え
60℃に加熱した。これに2,5−ジメチルビシクロ［3.2.
1］オクタン−８−オール30.0g（0.195mol）とテトラヒ
ドロフラン30mlの混合物を約30分で滴下し、その後還流
下、水素の発生が止まるまで24時間撹拌した。反応混合
物を40℃まで冷却し、プロピレンオキシド22.5g（0.390
mol）を滴下後、更に還流下48時間撹拌した。反応混合
物を3N塩酸で中和して、有機層を水層と分離後、蒸留を
行い、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクタン−８−
オール6.1gと１−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オ
クチル−８−オキシ）−２−プロパノール22.7g（bp.11
7℃/10mmHg,収率55％）を得た。
オキシ）−２−プロパノール〔本発明化合物（１）〕の
合成： ジムロートと滴下ロートを着けた300ml丸底フラスコ
に窒素気流下、水素化ナトリウム（62重量％鉱油分散
品）7.5g（0.194mol）とテトラヒドロフラン30mlを加え
60℃に加熱した。これに2,5−ジメチルビシクロ［3.2.
1］オクタン−８−オール30.0g（0.195mol）とテトラヒ
ドロフラン30mlの混合物を約30分で滴下し、その後還流
下、水素の発生が止まるまで24時間撹拌した。反応混合
物を40℃まで冷却し、プロピレンオキシド22.5g（0.390
mol）を滴下後、更に還流下48時間撹拌した。反応混合
物を3N塩酸で中和して、有機層を水層と分離後、蒸留を
行い、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクタン−８−
オール6.1gと１−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オ
クチル−８−オキシ）−２−プロパノール22.7g（bp.11
7℃/10mmHg,収率55％）を得た。
IR（film,cm-1）:1089,1119,1374,1455,2872,2944,3412 NMR（60MHz,CDCl3,ppm）:0.98（s,6H）,1.15（d,J＝7H
z,3H）,1.3−1.9（m,10Hz）,2.28（br.s,1H）,2.90（s,
1H）,3.3−4.5（m,3H） GC−MS（M+）:214 実施例２ １−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクチル−８−
オキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物（２）〕の合
成： 実施例１の方法において、プロピレンオキシド22.5g
の代わりに1,2−ブチレンオキシド14.0g（0.195mol）を
使用して反応を行い、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］
オクタン−８−オール5.9gと１−（2,5−ジメチルビシ
クロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−ブタノー
ル31.3g（bp.114℃/5mmHg,収率71％）を得た。
z,3H）,1.3−1.9（m,10Hz）,2.28（br.s,1H）,2.90（s,
1H）,3.3−4.5（m,3H） GC−MS（M+）:214 実施例２ １−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクチル−８−
オキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物（２）〕の合
成： 実施例１の方法において、プロピレンオキシド22.5g
の代わりに1,2−ブチレンオキシド14.0g（0.195mol）を
使用して反応を行い、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］
オクタン−８−オール5.9gと１−（2,5−ジメチルビシ
クロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−ブタノー
ル31.3g（bp.114℃/5mmHg,収率71％）を得た。
IR（film,cm-1）:1089,1119,1374,1464,2872,2938,3442 NMR（60MHz,CDCl3,ppm）:0.98（s and t,J＝7Hz,9H）,
1.3−1.9（m,12H）,2.17（br.s.1H）,2.85（s,1H）,3.4
−4.1（m,3H） GC−MS（M+）:228 実施例３ １−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクチル−８−
オキシ）−２−ヘキサノール〔本発明化合物（３）〕の
合成： 実施例１の方法において、プロピレンオキシド22.5g
の代わりに1,2−ヘキセンオキシド19.5g（0.195mol）を
使用して反応を行い、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］
オクタン−８−オール7.5gと１−（2,5−ジメチルビシ
クロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−ヘキサノ
ール34.2g（bp.122℃/2mmHg,収率69％）を得た。
1.3−1.9（m,12H）,2.17（br.s.1H）,2.85（s,1H）,3.4
−4.1（m,3H） GC−MS（M+）:228 実施例３ １−（2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オクチル−８−
オキシ）−２−ヘキサノール〔本発明化合物（３）〕の
合成： 実施例１の方法において、プロピレンオキシド22.5g
の代わりに1,2−ヘキセンオキシド19.5g（0.195mol）を
使用して反応を行い、2,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］
オクタン−８−オール7.5gと１−（2,5−ジメチルビシ
クロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−ヘキサノ
ール34.2g（bp.122℃/2mmHg,収率69％）を得た。
IR（film,cm-1）:1099,1119,1374,1464,2866,2944,3448 NMR（60MHz,CDCl3,ppm）:0.98（br.s,9H）,1.1−2.0
（m,16H）,2.33（br.s,1H）,2.87（s,1H）,3.3−4.0
（m,3H） GC−MS（M+）:256 実施例４ シトラス−ミント調調合香料 （重量部） レモンオイル 300 ライムオイル 30 ゲラニルニトリル 10 リナロール 40 ゲラニオール 30 メチルジヒドロジャスモネート 10 ユーカリプトール 30 ｌ−カルボン 30 ペパーミントオイル 200 フルテート1) 10オイゲノール 10 700 １） フルテート：花王スペシャリティケミカルエチル
トリシクロ［5.2.1.02,6］デカン−２−カルボキシレー
ト 上記調合香料700重量部に１−（2,5−ジメチルビシク
ロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−ブタノール3
00重量部を加えることにより、ボリューム感を与え、フ
レッシュな香りのシトラス−ミント調調合香料が得られ
た。
（m,16H）,2.33（br.s,1H）,2.87（s,1H）,3.3−4.0
（m,3H） GC−MS（M+）:256 実施例４ シトラス−ミント調調合香料 （重量部） レモンオイル 300 ライムオイル 30 ゲラニルニトリル 10 リナロール 40 ゲラニオール 30 メチルジヒドロジャスモネート 10 ユーカリプトール 30 ｌ−カルボン 30 ペパーミントオイル 200 フルテート1) 10オイゲノール 10 700 １） フルテート：花王スペシャリティケミカルエチル
トリシクロ［5.2.1.02,6］デカン−２−カルボキシレー
ト 上記調合香料700重量部に１−（2,5−ジメチルビシク
ロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−ブタノール3
00重量部を加えることにより、ボリューム感を与え、フ
レッシュな香りのシトラス−ミント調調合香料が得られ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を示す。） で表わされる１−（1,5−ジメチルビシクロ［3.2.1］オ
クチル−８−オキシ）−２−アルカノール。 - 【請求項２】請求項１記載の１−（1,5−ジメチルビシ
クロ［3.2.1］オクチル−８−オキシ）−２−アルカノ
ールを含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18785290A JP2649431B2 (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | １―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18785290A JP2649431B2 (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | １―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0477446A JPH0477446A (ja) | 1992-03-11 |
| JP2649431B2 true JP2649431B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=16213347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18785290A Expired - Fee Related JP2649431B2 (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | １―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2649431B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-18 JP JP18785290A patent/JP2649431B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477446A (ja) | 1992-03-11 |
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