JPH0759494B2 - 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 - Google Patents

香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、香料および着香製品の香気特性を増強、変調
または改善する方法に関する。
従来の技術 本出願人の出願に係わる他の特許出願明細書には、主量
が、トランス−１−（2,6,6−トリメチルシクロヘキシ
ル）−ヘキサン−３−オール、すなわち式： 〔式中、破線は、環の２位置のメチル基に対しトランス
配置をＣ−Ｃ結合を表わす〕の脂環式アルコールより成
る組成物の製造法が記載されている。前記方法により、
100％以下〜約80％以上のトランス−１−（2,6,6−トリ
メチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールおよび
制限量の、但し約20％を上廻らないシス−１−（2,6,6
−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール
より成る組成物を製造することが可能である。また、前
記特許明細書には、得られた前記組成物の芳香有効成分
としての使用が記載されている。前記発明は、トランス
−１−（2,6,6−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサ
ン−３−オールまたは実質的に前記化合物より成るその
混合物が公知のシス異性体〔この混合物は、当業者にお
いて「チンバーロール」（TIMBEROL:西ドイツ国ホルツ
ミンデン在ドラゴコ社製（Origin;Dragoco,Holzminden,
FRG））なる商標名下に公知である〕よりも優れた香気
特性を有するという以外な発見をベースとする。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、トランス異性体を主量とする１−（2,
6,6−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オー
ルの異性体混合物を添加することにより、香料および着
香製品の香気特性を増強、変調または改善することであ
る。
問題点を解決するための手段 本発明によればこの課題は、香料および着香製品に、60
重量％以上80重量％未満のトランス−１−（2,6,6−ト
リメチルシクロヘキル）−ヘキサン−３−オールおよび
20重量％を越え40重量％以下のシス−１−（2,6,6−ト
リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールを含
有する芳香有効量の異性体混合物を添加することにより
解決される。
本発明の方法に使用される組成物の製造法は、以下の反
応工程により表わされることができる：工程略図： この方法のそれぞれの工程が、公知の工程と類似の方法
で行なわれることができる。従つて、ヘキシノールのト
リメチルシクロヘキサノンへの付加が、オーロフ等（G.
Ohloff et,ar.）〔ヘルブ・キム・アクタ（Helv.Chim.A
cta）第56巻;1530頁（1973年）〕により記載された方法
と類似に強塩基の存在において実施されることができ
る。
得られたジオールの還元を目的とする引続く工程が、水
素化アルミニウムアルカリ金属、有利に水素化アルミニ
ウムリチウムを使用することにより実施される。こうし
て得られたアレン系カルビノールを、ラニーニツケルお
よび亜クロム酸銅の存在において接触水素添加すること
により、所望の生成物が得られる。
また前記水素添加は、触媒としてのptO2の存在におい
て、酢酸により形成された媒体中で室温および大気中で
実施されることができる。
前述の方法により直接に得られた組成物は、60重量％以
上80重量％未満のトランス−１−（2,6,6−トリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールおよび20重量
％を越え40重量％以下のシス−１−（2,6,6−トリメチ
ルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールより成り、
本発明の目的に完全に適合する。従つて、得られた混合
物を、そのさらに活性なトランス異性体の含分を増大さ
せるために引続き精製する必要がない。
本発明の方法により使用される組成物は、香料組成物、
香料ベースおよび濃縮物の香料特性、並びに、化粧品、
石鹸、シヤンプー、タルク、固体または液体の洗剤、家
庭用材料、例えばワツクス、室内脱臭剤または芳香剤の
ような種々の製品の香気を変調、改善または増強するた
めに使用されることができる。
当業者に明白なように、特定の用途に使用される本発明
の組成物の量は、得られるべき芳香効果との関連におい
て相対的に広い範囲にわたり変更することができる。一
般に当業者において、調香者が、着香に所望されるこの
生成物および、特定のブレンドにおいて調香者が選択し
た共用成分の特性の関数としてこれら最良の濃度を決定
する。第１の条件は、良くバランスのとれた、快適な香
調の全体的臭覚効果を得ることである。
本発明の組成物は、これが添加される組成物の全重量を
ベースとし約１重量％程度の濃度で、すでに明白な効果
が得られることができる。明白に、前述の値よりも低い
濃度が、例えば石鹸、化粧品または洗剤のような製品を
着香するために使用されることができる。
本発明の有効組成物は、その単離された形で、またはさ
らにしばしば、エタノール、アノゾールまたはジエチル
フタレートのような常用の溶剤中の溶液で、もしくは有
利に、他の常用の着香共用成分、助剤または希釈剤との
混合物で使用されることができる。
実施例 以下に、本発明を実施例につきさらに詳説する。
例 １ ２種の粉末洗剤ベースを、以下の成分を混合することに
より製造した：（単位：重量部） 前述により得られた粉末洗剤のそれぞれのサンプルに、
以下の参考例により製造した生成物を添加し、顕著な木
香調の香気特性を有する着香洗剤が得られた。
参考例 a. 温度計、コンデンサおよび滴下漏斗を装着した250m
l3つ首容器中へ、KOH末23.9g（0.427モル）および無水
ジエチルエーテル50mlを装入した。その後に、得られた
懸濁液へ、2,6,6−トリメチルシクロヘキサノン14g（0.
1モル）およびヘキサ−１−イン−３−オール13.5g（0.
138モル）を滴加した。この添加はわずかに発熱性であ
る。
24時間放置した後、この混合物を氷上へ注ぎかつエーテ
ルで抽出すると共に、合した抽出液を10％HCl溶液、ブ
ラインで中性になるまで洗浄し、かつ最後にNa2SO4上で
乾燥しかつ濃縮した。得られた残渣を分別蒸溜し、１−
（１−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルシクロヘキシ
ル）−ヘキサ−１−イン−３−オール12g、沸点100〜12
5℃/13.3Paが得られた。
IR:3400cm-1; NMR（60MHz,CDCl3）:0.98−1.18（12H）;1.35−1.90（1
1H）;4.45（1H）δppm; MS:M+＝238;m/e:184（４）,155（26）,141（35）,127
（84）,109（18）,95（７）,85（100）,69（27）,57（6
1）,43（53）。
b. 前記a.頁に記載の方法により得られたジオール24.5
g（0.103モル）のテトラヒドロフラン（THF）50ml中溶
液を、窒素下に、LiAlH4.1g（0.103モル）の無水THF中
懸濁液に滴加した。この反応は反熱性でありかつ反応混
合物の温度が約50℃に上昇するので、この混合物を４時
間還流させ、その後撹拌を１夜中室温で維持した。
冷却後、この反応混合物に水4.1m、15％NaOH水溶液4.1m
lおよび水12.3mlを添加し、短時間撹拌した後、この混
合物を濾別した。澄明な濾液を濃縮することにより、残
渣が得られ、この残渣を蒸溜することにより、所望のア
レンより成るフランクション12.6g、沸点60〜74℃/13.3
Paが得られた。
IR:3350,1960cm-1; NMR（60MHz,CDCl3）:0.75−1.15（12H）;1.25−1.83（1
1H）;4.05（1H）;5.2−5.45（1H）δppm; MS:M+＝222;m/e:205（９）,189（５）,180（49）,161
（18）,150（９）,135（100）,121（48）,107（73）,93
（68）,81（45）,69（55）,55（92）,43（90）,41（8
4）,29（33）。
ｃ′． 得られたアレン（前記b.項参照）10g（0.0045
モル）を、氷酢酸100ml中でPtO2の存在において室温お
よび大気圧で水素添加した。こうして、水素2.57 （0.115モル）を吸収させた。
濾別した後、この反応混合物を濃縮しかつ得られた残渣
を蒸溜した。蒸溜（150℃/13.3Pa）することにより、ト
ランス−１−（2,6,6−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オール60％およびシス−１−（2,6,6−
トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オール40
％の異性体混合物67％より成る無色の油状物9.2gが得ら
れた。引続く精製を、蒸溜（150℃/13.3Pa）により行な
つた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】香料および着香製品に、60重量％以上80重
    量％未満のトランス−１−（2,6,6−トリメチルシクロ
    ヘキシル）−ヘサキン−３−オールおよび20重量％を越
    え40重量％以下のシス−１−（2,6,6−トリメチルシク
    ロヘキシル）−ヘサキン−３−オールを含有する芳香有
    効量の異性体混合物を添加することを特徴とする香料お
    よび着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方
    法。
JP21182286A 1983-03-11 1986-09-10 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 Expired - Lifetime JPH0759494B2 (ja)

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