JPH11507681A - シクロヘキシル置換されたアルカノール - Google Patents

シクロヘキシル置換されたアルカノール

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JPH11507681A JP9502566A JP50256697A JPH11507681A JP H11507681 A JPH11507681 A JP H11507681A JP 9502566 A JP9502566 A JP 9502566A JP 50256697 A JP50256697 A JP 50256697A JP H11507681 A JPH11507681 A JP H11507681A
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Abstract

(57)【要約】 以下の一般式(Ｉ)： [式中、Ｒ1〜Ｒ3基は、独立して水素または１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ4基は水素または１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｃyはシクロヘキシル基である]で示されるシクロヘキシル置換されたアルカノールが提供される。これらの化合物は、興味ある非常に浸透性の高い芳香を特徴とし、例えば、化粧品調製物もしくは工業用製品において、またはアルコールを基本とする香料において、芳香性原料として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】 シクロヘキシル置換されたアルカノール 発明の分野 本発明は、以下に示す構造を有するシクロヘキシル置換されたアルカノールの 香料としての使用に関する。 従来の技術 文献[Journal of Chemical Society 1940，p1266-1268]において、キャロル(M .F.Carroll)はフェニルヘキセノンの製造を記載している。この目的のために、 ケイ皮(cinnamic)アルコールを酢酸ナトリウムの存在下にアセト酢酸エステルと 反応させている。ケイ皮アルコールおよびケイ皮アセテートの他に、キャロルは この反応において４-フェニルヘキサ-５-エン-２-オン(別名：３-フェニル-１- ヘキセン-５-オン)を単離した。しかし、分別蒸留の後に、４-フェニルヘキサ- ５-エン-２-オンを６０％の純度で単離したにすぎない。ケトンの純度を９６％ までさらに高めるのは、二次生成物の加水分解および過マンガン酸塩酸化によっ て達成されるにすぎなかった。キャロルの文献は、このケトンの芳香特性の可能 性については言及していない。 キャロルが記載しているフェニルヘキセノンを製造するための別の方法が、マ チンスカヤら[I.V.Machinskaya，V.A.BarkashおよびA.T.Prudchenko，Zhur.Obsc hei Khim．1960，(30)，2357-2362]によって記載されている。この方法において は、１-ブロモ-３-アセトキシ-１-フェニル-１-ブテンとビニルマグネシウムブ ロミドとのグリニャール反応によってケトンが製造されている。この文献には、 このケトンの芳香特性について言及されていない。 さらに、４-フェニル-５-ヘキセン-２-オンは、２,３-ジヒドロフランの熱分 解において得られる生成混合物中に見い出された[A.Accary，Y.Infarnet，J.Hue t; C.R.Acad.Sci.，Ser.C 275，1972(1)，p53-56]。この文献にも、ケトンの芳 香特性は記載されていない。 必要量から判断すると、多くの天然香料は全く不十分な量でしか利用できない 。例えば、１kgのバラ油を得るためには５,０００kgのバラの花が必要である。 この結果、極めて限定された年間世界生産量と高い価格につながる。 従って、天然に利用できる香料の範囲を大きくするため、流行の変化への必要 な適合化を行うため、および日常的に使用する製品(例えば、化粧品および清浄 剤)のための芳香増強剤に対する着実に増加する要求を満たすことができるため に、興味ある芳香特性を有する新規な香料が香料工業において常に必要とされて いる。 さらに、一定の品質で好都合に製造することができ、かつ望ましい嗅覚特性、 即ち十分な強さの好ましい天然に近い質的に新規な芳香プロフィールを持ち、そ して化粧品および消費用製品の芳香に好都合な影響を与えうる合成香料が常に必 要とされている。言い換えると、高い滞留力、芳香強度および発散力を備えた特 徴的な新規芳香プロフィールを有する化合物が常に必要とされている。 発明の説明 ここに、一般式(Ｉ)で示される化合物が、全ての点で上記の要件を卓越して満 足させ、高い滞留力を特徴とする微妙に異なる芳香特性を有する香料として好都 合に使用しうることを見い出した。特に、式(Ｉ)で示される化合物が、改善され た芳香強度を有すること、即ち、既知の構造的に類似した化合物と比較して低濃 度でその効果を現すことを見い出した。 本発明は、以下の一般式(Ｉ)： [式中、Ｒ1〜Ｒ3は、互いに独立して、水素または１〜４個の炭素原子を含むア ルキル基であり、 Ｒ4は水素または１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、 Ｃyはシクロヘキシル基である] で示される芳香族カルボニル化合物の香料としての使用に関する。 本発明の１つの好ましい態様においては、Ｒ1はメチルである。別の好ましい 態様においては、Ｒ2およびＲ3は水素である。Ｒ4が水素、メチルまたはエチル である化合物が好ましい。これら化合物(Ｉ)において、４-シクロヘキシルヘキ サン-２-オールが最も好ましい。この化合物は、バラ、ダマスコン(damascone) および木材の香りが優勢である芳香特性によって、および化粧品および消費材用 香料に使用する配合物における優れた安定性によって区別される。 式(Ｉ)で示される化合物は、有機化学において自体既知の合成法によって製造 する。化合物(Ｉ)を、２段階法によって製造するのが好ましい。第１段階におい て、芳香族の不飽和カルボニル化合物を、いわゆるキャロル(Carroll)反応によ って対応するアリルアルコール(例えば、ケイ皮アルコール)から製造する。次い で、このカルボニル化合物のカルボニル基、Ｃ＝Ｃ二重結合およびフェニル基を 通常の方法で完全に水素化する。 本発明においてキャロル反応とは、アリルアルコールのガンマ-デルタ-不飽和 ケトンへの変換であると解される。この反応の第１の変法においては、アリルア ルコールをアセト酢酸エステルと反応させて対応するアセト酢酸アリルエステル を生成させ、これから[３,３]-シグマトロピー転位[クライゼン転位]によってア ルファ-アリルアセト酢酸を生成させる。熱による脱カルボキシル化の後に、こ のアルファ-アリルアセト酢酸は所望のガンマ-デルタ-不飽和ケトン(Ｉ)を与え る。アセト酢酸アリルエステルをバルクで使用してもよいし、また、その場で生 成させてもよい。 例えばベネット(G.B.Bennett)の概説論文[Synthesis 1977，p589-606を参照] に記載されているキャロル反応の第２の変法においては、アリルアルコールを、 ビニルエーテルまたはアルコキシアルケンと反応させる。ビニルエーテルを用い るときにはアルデヒド(Ｉ)が生成し、アルコキシアルケンを用いるときには、使 用するアルコキシアルケンの性質に応じてアルデヒド(Ｉ)またはケトン(Ｉ)が生 成する。例えば、ケイ皮アルコールと１-メトキシプロペンとの反応はアルデヒ ドを与えるが、一方、ケイ皮アルコールと２-メトキシプロペンとの反応はケト ンを与える。これら反応における中間化合物としてアセタールまたはアリルビニ ルエーテルが生成する。 本発明の１つの好ましい態様においては、キャロル反応においてアリルアルコ ールを２-アルコキシアルケン、より具体的には２-メトキシプロペンと反応させ る。中間体のアリルビニルエーテルを単離してもよいし、また、直接その場で次 の[３,３]-シグマトロピー転位にかけて、対応するケトン(Ｉ)を生成させてもよ い。 以下の反応式１において、キャロル反応の経路を、例示の目的でケイ皮アルコ ールと２-メトキシプロペンとの反応について図式化する(実験反応操作について は、後記の実施例１を参照)。 反応式１ 従って、本発明はまた、シクロヘキシル置換されたアルカノール(Ｉ)の製造方 法であって、対応するアリルアルコールのキャロル反応およびキャロル反応にお いて得られる一次生成物のカルボニル基、Ｃ＝Ｃ二重結合およびフェニル基の完 全な水素化による製造方法に関する。[３,３]-シグマトロピー転位がキャロル反 応中にアリルビニルエーテルによって起こり、合成の開始時に使用するアリルア ルコールを２-アルコキシアルケンと反応させる変法が好ましいが、その理由は 、 この製造方法によって特に高い生成物純度が得られ、従って化合物(Ｉ)の所望の 高い嗅覚特性が保証されるためである。 Ｒ1がメチル基である化合物(Ｉ)は、新鮮な木材の香りによって強さが増加す る花−果物のような芳香によって区別される。 香料組成物において、化合物(Ｉ)は調和と発散、さらに持続性を高めるが、そ の使用量は、組成物の他の成分を考慮に入れて、所望の特定の芳香に合わせる。 化合物(Ｉ)が花−果物および木材のような香りを有するという事実は予想外の ことであり、従ってこの事実は、既知の香料の嗅覚特性が必ずしも構造的に関連 した化合物の特性を示すものではないという一般的経験をさらに確認するもので ある。この理由は、芳香知覚の機構および芳香知覚に対する化学構造の影響のど ちらも十分に研究されていないため、既知の香料の構造の修飾が実際に嗅覚特性 の変化を導くか否か、およびこれらの変化が陽性または陰性に評価されるか否か を予測することは通常は不可能であるためである。 芳香プロフィールのゆえに、式(Ｉ)で示される化合物は、既知の組成物の修飾 および増強にも特に適している。これら化合物の顕著な芳香の強さが特に強調さ れ、組成物の洗練に全体的に寄与する。 式(Ｉ)で示される化合物は、多くの既知の香料成分、例えば、天然、合成また は部分合成起源の他の香料、精油および植物抽出物と混合することができる。天 然香料の範囲には、高揮発性および中〜低揮発性成分の両方が包含されるが、合 成香料の範囲には、実質的に全ての群の化合物の代表が包含される。以下に例を 挙げる。 (a)天然生成物、例えば木コケ・アブソリュー(absolue)、バジル油、カンキツ 油、例えばベルガモット油、マンダリン油など、マスチック・アブソリュー、ギ ンバイカ油、パルマロザ(palmarosa)油、パチョリ油、ペチグレイン(petitgrain )油、アブサン油、ミルラ油、乳香油、 (b)アルコール、例えばファルネソール、ゲラニオール、リナロール、ネロー ル、フェニルエチルアルコール、ロジノール、ケイ皮アルコール、サンダロール (sandalore)[３-メチル-５-(２,２,３-トリメチルシクロペンタ-３-エン-１-イ ル)ペンタン-２-オール]、サンデラ(sandela)[３-イソカンフィル-(５)-シクロ ヘキサノール]、 (c)アルデヒド、例えばシトラール、ヘリオナル(HelionalR)、α-ヘキシルケ イ皮アルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアル(LilialR)[ｐ-ｔ-ブチル- α-メチルジヒドロケイ皮アルデヒド]、メチルノニルアセトアルデヒド、 (d)ケトン、例えばアリルイオノン、α-イオノン、β-イオノン、イソラルデ イン(isoraldein)、メチルイオノン、 (e)エステル、例えばフェノキシ酢酸アリル、サリチル酸ベンジル、プロピオ ン酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酢酸デシル、ジメチルベンジルカルビニル アセテート、アセト酢酸エチル、イソ酪酸ヘキセニル、酢酸リナリル、ジヒドロ ジャスモン酸メチル、酢酸ベチベリル、サリチル酸シクロヘキシル、 (f)ラクトン、例えばγ-ウンデカラクトン、１-オキサスピロ-[４.４]-ノナン -２-オン、 および芳香剤によく使用される他の種々の成分、例えばムスク、インドール、ｐ -メンタン-８-チオール-３-オン、メチルオイゲノール、アンブロキサン(Ambrox an)。 また注目すべきことは、化合物(Ｉ)が、広範囲の既知組成物の芳香を不快なも のにすることなく、それらをまろやかにし、調和することである。この点では、 ４-シクロヘキシルヘキサン-２-オールが特に強調される。 本発明の化合物はキラル中心を含むので、これらは種々の立体異性体形で存在 することができる。通常の合成においては、本発明の化合物は、対応する異性体 の混合物として生成し、これをそのまま香料として使用する。 香料組成物において使用することができる本発明の化合物またはその混合物の 重量％は、混合物全体を基準に１〜７０重量％の範囲内である。この種の組成物 および本発明の化合物(Ｉ)の混合物は、化粧品調製物(例えば、ローション、ク リーム、シャンプー、石鹸、皮膚軟化剤、パウダー、エーロゾル、練り歯磨き、 口内清浄剤、防臭剤)に芳香を付与するため、ならびにアルコールを基本とする 芳香剤(例えば、オーデコロン、トイレ水、抽出剤)において使用することができ る。またこれらは、工業用製品、例えば清浄剤および洗剤、織物軟化剤および織 物処理剤に芳香を付与するために使用することができる。これら種々の製品に芳 香を付与するために、組成物を嗅覚有効量で、より具体的には製品全体を基準に ０.０５〜２重量％の濃度で添加する。しかし、これらの値は、当業者なら比較 的低濃度で効果を得ることができるか、またはさらに高い濃度を用いて新規な複 合物を創製することができるので、特定の限定を意図するものではない。 以下に挙げる実施例は、本発明の説明を意図するものであり、いかなる意味に おいても本発明を限定するものではない。 実施例 Ｉ．使用した化学物質 ケイ皮アルコール：９８％[リーデル・デ・ヘーン(Riedel de Haen)] イソプロペニルメチルエーテル：２-メトキシプロペン、９２％[ヤンセン(Jan ssen)] ケイ皮アルデヒド：９８％[フルカ(Fluka)] II．キャロル反応による芳香族の不飽和カルボニル化合物の製造 実施例１ ４-フェニルヘキサ-５-エン-２-オン ケイ皮アルコール(６７g、０.５モル)、イソプロペニルメチルエーテル(４３. ２g、０.６モル)、プロピオン酸(３g)およびトルエン(１５０g)を、５００mlの スチール製オートクレーブ中に連続して入れた。この系を窒素で１回パージし、 次いで内部圧を１０バールまで高めて７時間１９０℃に加熱した(完全な変換)。 次いで、回転エバポレーター中、真空下で混合物から溶媒を除去し、オーバーヘ ッド蒸留した。８５gの粗生成物が得られた。次いで、この粗生成物を、スピニ ング・バンドカラムにおいて分別蒸留にかけた。ガスクロマトグラフィー純度が ９９.５％である主分画(７２.３g、理論の８３％に相当)が、１５５〜１６５℃ の底温度および１２８〜１３０℃／１５mバールのヘッド温度で得られた。ＩＲ スペクトル(ＮaＣl上のフィルム)は、３０６０〜２９１９cm-1に中強度の６つの バンド、さらに、１７１６、１６３７、１６０１、１５８４、１４９３、１４５ ２、１４１１、１３５９、１２４８、１２３３、１１６２、１１２１、９１８、 ７５ ３および７０２cm-1にバンドを示す。 III．最初に製造したキャロル生成物の還元による化合物(Ｉ)の製造 実施例２ ４-シクロヘキシルヘキサン-２-オール 実施例１からの４-フェニルヘキサ-５-エン-２-オン(４０g)をエタノール(１ ００ml)に溶解し、得られる溶液にＮi５５／５ＴＳ[リュールケミー(Ruhrchemie )製造のニッケル水素化触媒](４g)を加えた。５００mlのスチール製オートクレ ーブにおいて、混合物を、２００℃の内部温度で２００バールの水素を用いて、 激しく撹拌しながら７時間処理した。反応の開始時に、さらに水素を繰返し導入 しなければならなかった。次いで、反応混合物を冷却し、触媒を濾去した。蒸留 によるエタノールの除去によって３９gの残留物が残り、これを短路蒸留によっ て予備精製し、次いでスピニング・バンドカラムにおいて高真空下で分別した。 ２３.１gの高純度の４-シクロヘキシルヘキサン-２-オール(ジアステレオマー混 合物)が得られた。 特性化 ＧＣ： 約９９.５％(ジアステレオマー混合物) Ｂｐ： ８０〜８２℃／０.１５mバール 芳香： バラ、ダマスコンの香り、新鮮なシーダー材 III．組成物例 石鹸に芳香を付与するための香料濃縮物(花のようにさわやかな組成物)： 重量部 フェニルエタノール １２０ サリチル酸シクロヘキシル[ヘンケル(Henkel)] １００ リラル(Lyral)[アイエフエフ(IFF)] １００ ネオベルガメート・フォルテ(Neobergamate forte)[クエスト(Quest)] ８０ ミリスチン酸イソプロピル ５０ 酢酸ベンジル ５０ フロラマット(Floramat)[ヘンケル] ５０ アロバ(Arova)Ｎ[ヒュルス社(HUls AG)] ５０ ヒドロキシシトロネラル ５０ イオノン(Ionon)A100[ハーマン・アンド・ライマー(Haarmann & Reimer)] ４０ ４-フェニルブタン-２-オール ４０ イランイラン香油 ４０ ブラマノール(Brahmanol)[ドラゴコ(Dragoco)] ３０ リリアル(Lilial)[ギバウダン-ロウレ(Givaudan-Roure)] ３０ リナロールオキシド ２０ ヘディオン(Hedione)[フィルメニッヒ(Firmenich)] ２０ ヒドロアトロパアルデヒド ２０ エバ-ニル(Evernyl)[ギバウダン-ロウレ] １０ フロロパル(Floropal)[ドラゴコ] １０ イソオイゲノール １０ ベチベルソウ油 １０ 酸ゲラニル １０ 酢酸リナリル １０ アルデヒド(Aldehyd)13-13[ヘンケル] １０ ローズ・オキシド ６ オキサノン(Oxanone)[ステパン(Stepan)] ２デルタ-デカラクトン ２ ９７０ この組成物において２０部のミリスチン酸イソプロピルを２０部の４-シクロ ヘキシルヘキサン-２-オール(実施例２による)で置換すると、混合物の芳香プロ フィールは、当初のナシおよびリンゴの芳香を連想させる花-果物の性質に代え てバラ様の性質の芳香配合物にシフトする。即ち、この組成物は、比較組成物、 即ち４-シクロヘキシルヘキサン-２-オールを含まない組成物においては欠如し ており、かつ、芳香性と規定することができる性質を備えている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．以下の一般式(Ｉ)： [式中、Ｒ1〜Ｒ3は、互いに独立して、水素または１〜４個の炭素原子を含むア ルキル基であり、 Ｒ4は水素または１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、 Ｃyはシクロヘキシル基である] で示されるシクロヘキシル置換されたアルカノールの香料としての使用。 ２．Ｒ1がメチルである請求項１に記載の使用。 ３．Ｒ2およびＲ3が水素である請求項１または２に記載の使用。 ４．Ｒ4が水素、メチルまたはエチルである請求項１〜３のいずれかに記載の 使用。 ５．請求項１〜４のいずれかに記載のシクロヘキシル置換されたアルカノール (Ｉ)の１つまたはそれ以上を、組成物全体を基準に１〜７０重量％の量で含有す る芳香組成物。 ６．以下の一般式(Ｉ)： [式中、Ｒ1〜Ｒ3は、互いに独立して、水素または１〜４個の炭素原子を含むア ルキル基であり、 Ｒ4は水素または１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、 Ｃyはシクロヘキシル基である] で示されるシクロヘキシル置換されたアルカノールの製造方法であって、対応す るアリルアルコールのキャロル反応、およびキャロル反応で得られる生成物のカ ルボニル基、Ｃ＝Ｃ二重結合およびフェニル基の完全な水素化による方法。 ７．キャロル反応において、特定のアリルアルコールを２-アルコキシアルケ ンと反応させて対応するアリルビニルエーテルを生成させ、次いでこれを[３,３ ]-シグマトロピー転位にかけることを特徴とする請求項６に記載の方法。 ８．キャロル反応を、アリルアルコールとしてケイ皮アルコールを用いて、お よび２-アルコキシアルケンとして２-メトキシプロペンを用いて行うことを特徴 とする請求項７に記載の方法。
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