JPS6270314A - 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 - Google Patents
香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法Info
- Publication number
- JPS6270314A JPS6270314A JP61211822A JP21182286A JPS6270314A JP S6270314 A JPS6270314 A JP S6270314A JP 61211822 A JP61211822 A JP 61211822A JP 21182286 A JP21182286 A JP 21182286A JP S6270314 A JPS6270314 A JP S6270314A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexan
- modifying
- increasing
- composition
- aroma
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
- C07C33/14—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、香料および着香製品の香気特性を増強、変ｖ
４マたは改善する方法に関する。
４マたは改善する方法に関する。
従来の技術
本出願人の出願に係わる他の特許出願明細書には、土量
が、トランス−１−（２，６，（Ｓ−トリメチルシクロ
ヘキシル）−ヘキサン−５−オール、すなわち式； 〔式中、破線は、環の２位置のメチル基に対しトランス
配置のＣ−Ｑ結合を表ゎ′ｔ′Ｊの脂環式アルコールよ
り成る組成物の裏造法が記載されている。前記方法によ
り、１００％以下〜約８０係以上のトランス−１−（２
，６，６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−６
−オールおよび制限縫の、但し約２０％を上廻らないシ
ス−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールより成る組成物を製造することが
可能である。また、前記特許明細書に１よ、得られた前
記組成物の芳香有効成分としての使用が記載されている
。前記発明は、トランス−１−（２，６，６−）リメチ
ルシクロヘキシル）−へキサン−３−オーＡｌ′ｆｃは
実質的に前記化合物より成るその混合物が公知のシス異
性体〔この混合物に、当業者において「チンバーロール
Ｊ （ＴＩＭＢＦｆＲＯＬ：西ドイツ国ホルツミンデン
在ドライコ社製（Ｏｒｉｇｉｎ ；Ｄｒａｇｏｏｏ、
Ｈｏｌｚｍｉｎｄｅｎ、 ＦＲＧ ） ）なる商標名下
に公知である〕よりも優れた香気特性を有するという意
外な発見をベースとする。
が、トランス−１−（２，６，（Ｓ−トリメチルシクロ
ヘキシル）−ヘキサン−５−オール、すなわち式； 〔式中、破線は、環の２位置のメチル基に対しトランス
配置のＣ−Ｑ結合を表ゎ′ｔ′Ｊの脂環式アルコールよ
り成る組成物の裏造法が記載されている。前記方法によ
り、１００％以下〜約８０係以上のトランス−１−（２
，６，６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−６
−オールおよび制限縫の、但し約２０％を上廻らないシ
ス−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールより成る組成物を製造することが
可能である。また、前記特許明細書に１よ、得られた前
記組成物の芳香有効成分としての使用が記載されている
。前記発明は、トランス−１−（２，６，６−）リメチ
ルシクロヘキシル）−へキサン−３−オーＡｌ′ｆｃは
実質的に前記化合物より成るその混合物が公知のシス異
性体〔この混合物に、当業者において「チンバーロール
Ｊ （ＴＩＭＢＦｆＲＯＬ：西ドイツ国ホルツミンデン
在ドライコ社製（Ｏｒｉｇｉｎ ；Ｄｒａｇｏｏｏ、
Ｈｏｌｚｍｉｎｄｅｎ、 ＦＲＧ ） ）なる商標名下
に公知である〕よりも優れた香気特性を有するという意
外な発見をベースとする。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、１−Ｃ２，６，６−ドリメチルシクロ
ヘキシル）−ヘキサン−６−オールの異性体混合物を添
加することにより、香料および着香製品の香気特性を増
強、変調または改善することである。
ヘキシル）−ヘキサン−６−オールの異性体混合物を添
加することにより、香料および着香製品の香気特性を増
強、変調または改善することである。
問題点を解決するための手段
本発明によれば二〇昧題は、香料および着香製品に、土
量の、但し約６０−１優を下燗らないトランス−１−（
２，６，＜Ｓ−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン
−３−オールおよび制限量の、イ目し約４０重量％を上
廻らないシス−１−Ｃ２，６，６−ドリメチルシクロヘ
キシル）−一＼キサンー３−オールを含有する芳香有効
針の褐性体混合物を添加することにより解決される。
量の、但し約６０−１優を下燗らないトランス−１−（
２，６，＜Ｓ−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン
−３−オールおよび制限量の、イ目し約４０重量％を上
廻らないシス−１−Ｃ２，６，６−ドリメチルシクロヘ
キシル）−一＼キサンー３−オールを含有する芳香有効
針の褐性体混合物を添加することにより解決される。
本発明の方法に使用される組成物のＭ遺失は、以下の反
応工程により表わされることができる：工程略図： Ｈ Ｉａ（４０％） Ｉ （６０％）
ＩＩＭｅ−アルカリ金属 この方法のそれぞれの工程が、公知の工程と類似の方法
で行なわれることができる。従って、ヘキシノールのト
リメチルシクロへキサノンへの付加が、オーロフ等（Ｇ
、０ｈｌｏｆ’ｆ ａｔ、ａｌ、）〔ヘルプ・キム・ア
クタ（Ｈｅ ｌ Ｖ 、Ｃｈｉ ｍ ｒ Ａ Ｏｔａ
）第５６巻； １５３０ｊＩ（１９７３年）〕により記
載された方法と類似に強塩基の存在において実施される
ことができる。
応工程により表わされることができる：工程略図： Ｈ Ｉａ（４０％） Ｉ （６０％）
ＩＩＭｅ−アルカリ金属 この方法のそれぞれの工程が、公知の工程と類似の方法
で行なわれることができる。従って、ヘキシノールのト
リメチルシクロへキサノンへの付加が、オーロフ等（Ｇ
、０ｈｌｏｆ’ｆ ａｔ、ａｌ、）〔ヘルプ・キム・ア
クタ（Ｈｅ ｌ Ｖ 、Ｃｈｉ ｍ ｒ Ａ Ｏｔａ
）第５６巻； １５３０ｊＩ（１９７３年）〕により記
載された方法と類似に強塩基の存在において実施される
ことができる。
得られたジオールの還元を目的とする引続く工程が、水
素化アルミニウムアルカリ金属、有利に水素化アルミニ
ウムリチウムを使用することにより実ｔａされる。こう
して得られたアレン系カルビノールを、ラニーニッケル
および亜クロム酸銅の存在において接触水素添加するこ
とにより、所望の生成物が得られる。
素化アルミニウムアルカリ金属、有利に水素化アルミニ
ウムリチウムを使用することにより実ｔａされる。こう
して得られたアレン系カルビノールを、ラニーニッケル
および亜クロム酸銅の存在において接触水素添加するこ
とにより、所望の生成物が得られる。
また前記水素添加は、触媒としてのＰｔＯ２の存在にお
いて、酢酸により形成された媒体中で室温および大気圧
で実施されることができる。
いて、酢酸により形成された媒体中で室温および大気圧
で実施されることができる。
前述の方法により直接に得られた組成物は、土量の、但
し約６０蒐址％金上廻らないトランス−１−（２，６，
６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オー
ル、および制限量の、但し約４０ｆｆｉｔ％を上廻らな
い相応するシス異性体より成り、本発明の目的に完全に
適合する。従って、得られた混合物を、そのさらに活性
なトランス異性体の含分を増大させるために引続＠ｆ＃
製する必要がない。
し約６０蒐址％金上廻らないトランス−１−（２，６，
６−）リメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オー
ル、および制限量の、但し約４０ｆｆｉｔ％を上廻らな
い相応するシス異性体より成り、本発明の目的に完全に
適合する。従って、得られた混合物を、そのさらに活性
なトランス異性体の含分を増大させるために引続＠ｆ＃
製する必要がない。
本発明の方法によジ使用される組成ｖ！Ｊは、香料組成
物、香料ベースおよび濃縮物の香料特性、並びに、化粧
品、石鹸、シャンプー、タルク、固体筐たは液体の洗剤
、家庭用材料、例えばワックス、室内脱臭剤または放香
剤のような種々の製品の香気を変調、改善または増強す
るために使用されることができる。
物、香料ベースおよび濃縮物の香料特性、並びに、化粧
品、石鹸、シャンプー、タルク、固体筐たは液体の洗剤
、家庭用材料、例えばワックス、室内脱臭剤または放香
剤のような種々の製品の香気を変調、改善または増強す
るために使用されることができる。
当業者に明白なように、特定の用途に使用される本発明
の組成物の量は、得られるべき芳香効果との関連におい
て相対的に広い範囲にわたり変更することができる。一
般に当業者において、調香者が、着古に所望されるこの
生成物および、特定のブレンドにおいて調香者が選択し
た共用成分の特性の関数としてこれら最良の濃度を決定
する。第１の条件は、良くバランスのとれた、快適な香
調の全体的嗅覚効果をｆｂることである。
の組成物の量は、得られるべき芳香効果との関連におい
て相対的に広い範囲にわたり変更することができる。一
般に当業者において、調香者が、着古に所望されるこの
生成物および、特定のブレンドにおいて調香者が選択し
た共用成分の特性の関数としてこれら最良の濃度を決定
する。第１の条件は、良くバランスのとれた、快適な香
調の全体的嗅覚効果をｆｂることである。
本発明の組成物は、これが添加される組成物の全重鎗を
ベースとし約１屯陵チ程度の濃度で、すでに明白な効果
が得られることができる。明白に、前述の値よりも低い
濃度が、例えば石鹸、化粧品または洗剤のような製品を
着古するたｙ）に使用されることができる。
ベースとし約１屯陵チ程度の濃度で、すでに明白な効果
が得られることができる。明白に、前述の値よりも低い
濃度が、例えば石鹸、化粧品または洗剤のような製品を
着古するたｙ）に使用されることができる。
本発明の有効組成物は、その単離された形で、またはさ
らにしばしば、エタノール、アノゾールまたはジエチル
フタレートのような常用の浴剤中の溶液で、もしくは＋
ｆ利に、他の常用の着古共用成分、助剤筐たは希釈剤と
の混合物で使用されることができる。
らにしばしば、エタノール、アノゾールまたはジエチル
フタレートのような常用の浴剤中の溶液で、もしくは＋
ｆ利に、他の常用の着古共用成分、助剤筐たは希釈剤と
の混合物で使用されることができる。
実施例
以下に、本発明を実施例につきさらに詳説する。
例 １
２種の粉末洗剤ベースを、以下の成分を混合することに
より製造した：（ａｉｉ位二重１１部）組成物 ペルオ
クソ硼 酸ｔＭｔざ打−ｒ る組成′吻 直鎖状のナトリウムアルギルベンゼン スルホネート（知長Ｃ１１，８） ８．０
６．４エトキシル化牛脂アルコール（１１ｏ）
２．９ ２．３ナトリウム石鹸（鎖長Ｃ１２〜
１６１３〜２６チ、Ｃ１８〜１，７４〜８７％）
３．５ ２．８三燐酸ナトリウム
４５．８ ３５．０珪酸ナトリウム
７．５ ６．０珪酸マグネ
シウム １．９ １．５カル
ｆキシメチルセルロース １．２ １．
０ナトリウム１８ＤＴＡ０．２ ０．２硫酸ナト
リウム ２１．２ １７．０
水 ９．８
７．８ペルオクグ釦酸塩
−２０・０１０［Ｊ、［］ １（１０，０ 前述により得られた粉末洗剤のそれぞれのサンプルに、
以下の参考例により製造した生成物を添加し、顕著な木
香調の香気特性を有する１香洗剤が得られた。
より製造した：（ａｉｉ位二重１１部）組成物 ペルオ
クソ硼 酸ｔＭｔざ打−ｒ る組成′吻 直鎖状のナトリウムアルギルベンゼン スルホネート（知長Ｃ１１，８） ８．０
６．４エトキシル化牛脂アルコール（１１ｏ）
２．９ ２．３ナトリウム石鹸（鎖長Ｃ１２〜
１６１３〜２６チ、Ｃ１８〜１，７４〜８７％）
３．５ ２．８三燐酸ナトリウム
４５．８ ３５．０珪酸ナトリウム
７．５ ６．０珪酸マグネ
シウム １．９ １．５カル
ｆキシメチルセルロース １．２ １．
０ナトリウム１８ＤＴＡ０．２ ０．２硫酸ナト
リウム ２１．２ １７．０
水 ９．８
７．８ペルオクグ釦酸塩
−２０・０１０［Ｊ、［］ １（１０，０ 前述により得られた粉末洗剤のそれぞれのサンプルに、
以下の参考例により製造した生成物を添加し、顕著な木
香調の香気特性を有する１香洗剤が得られた。
参考例
ａ、温度計、コンデンサおよび滴下漏斗を装着した２
５０ ｍｌ ３つ鉢容器中へ、ＫＯＨ末２３．９．９
（０，４２７モル）および無水ジエチルエーテル５０ｍ
１ｆｔ装入した。その後に、得られた懸濁液へ、２．６
．６−）リメチルシクロへキサノン１４．！ｉ’（［１
，１モル）およびヘキサ−１−イン−３−オール１３．
５．Ｖ （０，１３８モル）を温和した。この添加はわ
ずかに発熱性である。
５０ ｍｌ ３つ鉢容器中へ、ＫＯＨ末２３．９．９
（０，４２７モル）および無水ジエチルエーテル５０ｍ
１ｆｔ装入した。その後に、得られた懸濁液へ、２．６
．６−）リメチルシクロへキサノン１４．！ｉ’（［１
，１モル）およびヘキサ−１−イン−３−オール１３．
５．Ｖ （０，１３８モル）を温和した。この添加はわ
ずかに発熱性である。
２４時間ｔｉｉ装した後、この混合物を氷上へ注ぎかつ
エーテルで抽出すると共に、付した抽出液を１０ ％
Ｈｃ１溶液、プラインで中性になる１で洗浄し、かつ最
後にＮａ ２ ＳＯ４上で乾燥しかつ濃縮した。得られ
た残渣を分別蒸溜し、１−（１−ヒドロキシ−２，６，
６−ドリメチルシクロヘキシル）−ヘキサ−１−イン−
３−オール１２ｇ、沸点１００〜１２５″Ｃ／ １３．
３ Ｐａが得られた。
エーテルで抽出すると共に、付した抽出液を１０ ％
Ｈｃ１溶液、プラインで中性になる１で洗浄し、かつ最
後にＮａ ２ ＳＯ４上で乾燥しかつ濃縮した。得られ
た残渣を分別蒸溜し、１−（１−ヒドロキシ−２，６，
６−ドリメチルシクロヘキシル）−ヘキサ−１−イン−
３−オール１２ｇ、沸点１００〜１２５″Ｃ／ １３．
３ Ｐａが得られた。
工Ｒ： ３４０Ｄａｙｌ ：
ＮＭＲ（６ＱＭ）ｉｚ、ＣＤＣ１，３） ： ０．９８
−１，１ Ｂ（１２Ｈ）；１．３５−１．９０（１１Ｈ
）；４．４５（ＩＨ）δｐｐｍ；ＭＳ： Ｍ＋−２３８
ｓ ｍｌ ｅ ’ １８４ （４） 、１５５ （２６
） ＋１４１（３５）、１２７（８４）、１０９（１８
）。
−１，１ Ｂ（１２Ｈ）；１．３５−１．９０（１１Ｈ
）；４．４５（ＩＨ）δｐｐｍ；ＭＳ： Ｍ＋−２３８
ｓ ｍｌ ｅ ’ １８４ （４） 、１５５ （２６
） ＋１４１（３５）、１２７（８４）、１０９（１８
）。
９５（７）、８５（１００）、６９（２７）、５７（６
１）、４３（５３）。
１）、４３（５３）。
ｂ、前記６０項に記載の方法により得られたジオール２
４．５ｇ（０，１０３モル）のテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）５［］ｍｌ中浴液金、窒素下に、ＬｉＡＩＨ，４
，１ｇ（０，１０３モル）の無水ＴＨＦＨＦ中成濁液和
した。この反応は発熱性でありかつ反応混合物の温度が
約５０゛Ｃに上昇するので、この混合物を４時間還流さ
せ、その後攪拌を１夜中室温で維持した。
４．５ｇ（０，１０３モル）のテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）５［］ｍｌ中浴液金、窒素下に、ＬｉＡＩＨ，４
，１ｇ（０，１０３モル）の無水ＴＨＦＨＦ中成濁液和
した。この反応は発熱性でありかつ反応混合物の温度が
約５０゛Ｃに上昇するので、この混合物を４時間還流さ
せ、その後攪拌を１夜中室温で維持した。
冷却後、この反応混合物に水４．１蝉、１５チＮ ａ
ＯＨ水溶液４．１ｍノおよび水１２．３ｍｌを添加し、
短時間攪拌した後、このγ１も合物をｄ〆別した。澄明
な時数ｆｆ：濃縮することにより残渣が得られ、この残
渣を落面することにより、所望のアレンより成るフラク
ション１２．６ｇ、沸点６０〜７４°Ｏ／ １５．３
Ｐａが得られた。
ＯＨ水溶液４．１ｍノおよび水１２．３ｍｌを添加し、
短時間攪拌した後、このγ１も合物をｄ〆別した。澄明
な時数ｆｆ：濃縮することにより残渣が得られ、この残
渣を落面することにより、所望のアレンより成るフラク
ション１２．６ｇ、沸点６０〜７４°Ｏ／ １５．３
Ｐａが得られた。
工Ｒ：３３５０，１９６０園−１；
ＮＭＲ（６１ＪＭＨＪＣＤＣ１３） ：０．７５−１．
１５（１２Ｈ） ；１．２５−１．８３（１１Ｈ）；４
．１１５（ＩＨ）；５．２−５．４５（１）（）δＩ）
Ｉ）ｍ ｐ ＭＳ 二 ｕ”＝２２２；ｍ／ｅ ： ２０５（
９） ＋ １ ８９（５）。
１５（１２Ｈ） ；１．２５−１．８３（１１Ｈ）；４
．１１５（ＩＨ）；５．２−５．４５（１）（）δＩ）
Ｉ）ｍ ｐ ＭＳ 二 ｕ”＝２２２；ｍ／ｅ ： ２０５（
９） ＋ １ ８９（５）。
１８０（４９）、１／）１（１Ｂ）、１５［］（，９）
。
。
１３５（１０［］）、１２１（４８）、１０７（７３）
。
。
９３（６８）、８１（４５）、６９（５５）、５５（９
２） 、 ４３（９０） 、 ４１ （８４） 、２９
（３３）。
２） 、 ４３（９０） 、 ４１ （８４） 、２９
（３３）。
ａ／、得られたアレ／（前記す、墳参照）ＩＤ、９（０
，［ｌ ４５モル）を、氷酢酸１０ ［１ｍｌ中でｐｔ
ｏ、のｒＴ、在において室温および大気圧で水素添加し
た。こうして、水素２．５７１（０，１１５モル）を吸
収させた。
，［ｌ ４５モル）を、氷酢酸１０ ［１ｍｌ中でｐｔ
ｏ、のｒＴ、在において室温および大気圧で水素添加し
た。こうして、水素２．５７１（０，１１５モル）を吸
収させた。
濾別した後、この反応混合物全ａ縮しかつ得られた残渣
を蒸留した。蒸留（１５０°Ｃ／１３．３ Ｐａ、 ）
することにより、トランス−１−Ｃ２，６，６−ドリメ
チルシクロヘキシル）−ベキ１ンー６−オール約６０係
およびシス−１−（２，６，６−ドリメチルシクロヘキ
シル）−ヘキャンー６−オール約４Ｄ％の異性体温介物
６７係より成る無色の油状物９゜２Ｉが得られた。引続
く精製を、蒸留（１５０°（］／ １３．５ ｐａ ）
により行なった。
を蒸留した。蒸留（１５０°Ｃ／１３．３ Ｐａ、 ）
することにより、トランス−１−Ｃ２，６，６−ドリメ
チルシクロヘキシル）−ベキ１ンー６−オール約６０係
およびシス−１−（２，６，６−ドリメチルシクロヘキ
シル）−ヘキャンー６−オール約４Ｄ％の異性体温介物
６７係より成る無色の油状物９゜２Ｉが得られた。引続
く精製を、蒸留（１５０°（］／ １３．５ ｐａ ）
により行なった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、香料および着香製品に、主量の、但し約６０重量％
を下廻らないトランス−１−（２，６，６−トリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールおよび制限量
の、但し約 ４０重量％を上廻らないシス−１−（２，６，６−トリ
メチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールを含有
する芳香有効量の異性体混合物を添加することを特徴と
する香料および着香製品の香気特性を増強、変調または
改善する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH134083 | 1983-03-11 | ||
| CH1340/83-0 | 1983-03-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270314A true JPS6270314A (ja) | 1987-03-31 |
| JPH0759494B2 JPH0759494B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=4208191
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59045738A Granted JPS59176207A (ja) | 1983-03-11 | 1984-03-12 | １−ｃ２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ−ル異性体混合物の製造法 |
| JP21182286A Expired - Lifetime JPH0759494B2 (ja) | 1983-03-11 | 1986-09-10 | 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59045738A Granted JPS59176207A (ja) | 1983-03-11 | 1984-03-12 | １−ｃ２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサン−３−オ−ル異性体混合物の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4588849A (ja) |
| EP (1) | EP0118817B1 (ja) |
| JP (2) | JPS59176207A (ja) |
| DE (1) | DE3460065D1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3471092D1 (en) * | 1983-03-09 | 1988-06-16 | Firmenich & Cie | Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, utilization of same and process for its preparation; cycloaliphatic ketone and alcohol intermediates |
| US5250512A (en) * | 1990-05-17 | 1993-10-05 | Takasago International Corporation | Propanol derivatives and perfumes containing the same |
| USRE37159E1 (en) * | 1990-05-17 | 2001-05-01 | Takasago International Corporation | Propanol derivatives and perfumes containing the same |
| JPH0725709B2 (ja) * | 1990-05-17 | 1995-03-22 | 高砂香料工業株式会社 | 新規なプロパノール誘導体及びそれを有効成分とする香料 |
| US5329053A (en) * | 1992-09-03 | 1994-07-12 | Givaudan-Roure Corporation | Process for the manufacture of known odorants |
| DE4304467A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kgaa | Hexanol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
| JPH07330501A (ja) * | 1994-06-14 | 1995-12-19 | Senju Pharmaceut Co Ltd | 肝保存剤および肝保存方法 |
| DE10243466A1 (de) * | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren |
| DE102005036672A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol |
| US10639251B2 (en) * | 2015-10-28 | 2020-05-05 | Symrise Ag | Method for inhibiting or masking fishy odours |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2455761C2 (de) * | 1974-11-26 | 1982-04-22 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von hydrierten Methyljononen und deren Derivaten als Riechstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue hydrierte Methyljononderivate |
| US4045476A (en) * | 1975-06-09 | 1977-08-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | 1-(2,6,6-Trimethyl-3-hydroxy or lower alkanoyloxycyclohexen-1-yl)-3-methyl-4-penten-1-yn-3-ol compound |
| US4000198A (en) * | 1975-06-09 | 1976-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Hydroxy-acetylene-substituted cyclohexenone |
| DE2558806C2 (de) * | 1975-12-27 | 1984-08-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte 1-Alkeninyl-cyclohexanole und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von β-Damasconen |
| US4088681A (en) * | 1975-12-27 | 1978-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and -cyclohexenes and processes for their preparation |
| CH601218A5 (ja) * | 1976-07-15 | 1978-06-30 | Hoffmann La Roche | |
| DE2807584C3 (de) * | 1978-02-22 | 1981-05-07 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Fixateur für Parfümkompositionen |
| US4313855A (en) * | 1978-02-22 | 1982-02-02 | Dragoco Gerberding & Co. Gmbh | Fixative for perfume compositions |
| US4311860A (en) * | 1978-11-24 | 1982-01-19 | Givaudan Corporation | Microbiological transformations of ionone compounds |
| US4324704A (en) * | 1978-12-15 | 1982-04-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for hydrogenation of damascenone, products produced thereby and organoleptic uses of said products |
-
1984
- 1984-02-24 DE DE8484101965T patent/DE3460065D1/de not_active Expired
- 1984-02-24 EP EP84101965A patent/EP0118817B1/en not_active Expired
- 1984-02-28 US US06/584,500 patent/US4588849A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-12 JP JP59045738A patent/JPS59176207A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-17 US US06/809,806 patent/US4626381A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-10 JP JP21182286A patent/JPH0759494B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59176207A (ja) | 1984-10-05 |
| EP0118817B1 (en) | 1986-04-02 |
| US4626381A (en) | 1986-12-02 |
| EP0118817A1 (en) | 1984-09-19 |
| JPH0759494B2 (ja) | 1995-06-28 |
| DE3460065D1 (en) | 1986-05-07 |
| JPS6216935B2 (ja) | 1987-04-15 |
| US4588849A (en) | 1986-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6160812B2 (ja) | ||
| EP0118809B1 (en) | Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, utilization of same and process for its preparation; cycloaliphatic ketone and alcohol intermediates | |
| JPS6270314A (ja) | 香料および着香製品の香気特性を増強、変調または改善する方法 | |
| JPS627176B2 (ja) | ||
| US4376068A (en) | Use of isomeric farnesene product-by-process for augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles | |
| US4198532A (en) | Novel alcohol odorants | |
| US4088681A (en) | Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and -cyclohexenes and processes for their preparation | |
| US4390444A (en) | Use of isomeric mixtures of farnesene for augmenting or enhancing the aroma of detergent compositions | |
| CA1087638A (en) | Perfume compositions containing cis-and trans- trimethylcyclohexylethyl ethers and a process for making the trans-ether | |
| EP0043507B1 (de) | 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro(5,5)undecane, deren Herstellung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| DE60107580T2 (de) | Riechstoffe | |
| US2842598A (en) | Myrcene-methacrolein adduct and process therefor | |
| EP1087923B1 (en) | Novel fragrance compounds | |
| JPH045656B2 (ja) | ||
| EP0863977B1 (en) | Perfume base composition | |
| CH637612A5 (en) | Substituted cyclohexanes | |
| EP0193008B1 (en) | Cycloalkan-1-ol derivatives and perfume compositions comprising the same | |
| JPS6193110A (ja) | 香料組成物 | |
| JP2649425B2 (ja) | 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP6154893B2 (ja) | 有機化合物 | |
| US4391717A (en) | Use of isomeric farnesene product-by-process for augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles | |
| JPH0421642A (ja) | 新規なプロパノール誘導体及びそれを有効成分とする香料 | |
| DE1802121A1 (de) | Riechstoffkompositionen | |
| EP0023485A1 (en) | Substituted cyclic alcohols, methods of preparing and compositions containing same | |
| RU2035448C1 (ru) | 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин в качестве компонента парфюмерной композиции, способ его получения, 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-он в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |