JPH05339188A - ２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPH05339188A JPH05339188A JP14554692A JP14554692A JPH05339188A JP H05339188 A JPH05339188 A JP H05339188A JP 14554692 A JP14554692 A JP 14554692A JP 14554692 A JP14554692 A JP 14554692A JP H05339188 A JPH05339188 A JP H05339188A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- butanol
- butylcyclohexyloxy
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式（１）
【化１】
で表わされる２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキ
シ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 本発明の２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ルオキシ）−１−ブタノール（１）は、安価な原料を用
いて製造することができ、残香性に優れた木様・アンバ
ー様香気を有するものである。従って、これを含有する
本発明の香料組成物は、香水、石鹸等の賦香を必要とす
るものに広く使用することができる。
シ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 本発明の２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ルオキシ）−１−ブタノール（１）は、安価な原料を用
いて製造することができ、残香性に優れた木様・アンバ
ー様香気を有するものである。従って、これを含有する
本発明の香料組成物は、香水、石鹸等の賦香を必要とす
るものに広く使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香性化合物に関
し、更に詳細には残香性のある木様・アンバー様香気を
有する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
し、更に詳細には残香性のある木様・アンバー様香気を
有する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】木様・
アンバー様香気を持つ香料の中で残香性を有するもの
は、調香上ベースノートとして用いられ、調合香料の骨
組みとしての香りを決定する重要な素材である。しかし
ながらこのような化合物は、天然物を含め比較的高価な
ものが多く、安価な調合香料に用いる場合に大きな制約
となっている。従って、安価な残香性のある木様・アン
バー様香気を持つ素材の開発は極めて重要である。
アンバー様香気を持つ香料の中で残香性を有するもの
は、調香上ベースノートとして用いられ、調合香料の骨
組みとしての香りを決定する重要な素材である。しかし
ながらこのような化合物は、天然物を含め比較的高価な
ものが多く、安価な調合香料に用いる場合に大きな制約
となっている。従って、安価な残香性のある木様・アン
バー様香気を持つ素材の開発は極めて重要である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルキル
フェノールから誘導される次式で示すようなオルト体又
はパラ体のアルキルシクロヘキサノール、アルキルシク
ロヘキサノン、アルキルシクロヘキシルアセテート等
フェノールから誘導される次式で示すようなオルト体又
はパラ体のアルキルシクロヘキサノール、アルキルシク
ロヘキサノン、アルキルシクロヘキシルアセテート等
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示
す。）が木様香気を有し、しかも安価な素材として広く
用いられていること（Ｓ．アークテンダー著「Ｐｅｒｆ
ｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ」）に着目し、より残香性に優れ、かつ安価に製造す
ることができる木様・アンバー様香気を有する化合物を
探索した。その結果、２−ｔ−ブチルシクロヘキサノー
ルと２−ハロ酪酸より得られるエーテルカルボン酸の還
元物である２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキ
シ）−１−ブタノールが上記要件を満足することを見出
し、本発明を完成した。
す。）が木様香気を有し、しかも安価な素材として広く
用いられていること（Ｓ．アークテンダー著「Ｐｅｒｆ
ｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ」）に着目し、より残香性に優れ、かつ安価に製造す
ることができる木様・アンバー様香気を有する化合物を
探索した。その結果、２−ｔ−ブチルシクロヘキサノー
ルと２−ハロ酪酸より得られるエーテルカルボン酸の還
元物である２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキ
シ）−１−ブタノールが上記要件を満足することを見出
し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】で表わされる２−（２−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
ヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
【０００９】本発明の２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキ
シルオキシ）−１−ブタノール（１）は、例えば下記反
応式のいずれかに従って製造することができる。
シルオキシ）−１−ブタノール（１）は、例えば下記反
応式のいずれかに従って製造することができる。
【００１０】（Ａ）下式に従い、２−ｔ−ブチルシクロ
ヘキサノール（２）を強塩基を用いてアルコラートとな
し、次いで２−ハロ酪酸（３）を反応させた後、生成し
たエーテルカルボン酸（４）を還元することにより本発
明化合物（１）を得ることができる。
ヘキサノール（２）を強塩基を用いてアルコラートとな
し、次いで２−ハロ酪酸（３）を反応させた後、生成し
たエーテルカルボン酸（４）を還元することにより本発
明化合物（１）を得ることができる。
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｘはハロゲン原子を示す）
【００１３】ここで、エーテルカルボン酸（４）の製造
に用いられる反応溶媒としては、例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の炭化水素系溶媒などが挙げられる。強塩基としては、
水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド、リチウム
アミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド；ナト
リウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属；アルキ
ルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物等のア
ルキル金属化合物などが挙げられる。強塩基の使用量は
２−ｔ−ブチルシクロヘキサノール（２）に対して０．
１〜２．０当量、特に１．０〜１．２当量とするのが好
ましい。２−ハロ酪酸（３）の使用量は化合物（２）に
対して０．１〜２．０当量、特に０．５〜１．０当量と
するのが好ましい。また、反応温度はアルコラート化反
応、エーテル化反応共に３０〜１５０℃、特に５０〜１
２０℃の範囲が好ましい。
に用いられる反応溶媒としては、例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の炭化水素系溶媒などが挙げられる。強塩基としては、
水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド、リチウム
アミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド；ナト
リウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属；アルキ
ルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物等のア
ルキル金属化合物などが挙げられる。強塩基の使用量は
２−ｔ−ブチルシクロヘキサノール（２）に対して０．
１〜２．０当量、特に１．０〜１．２当量とするのが好
ましい。２−ハロ酪酸（３）の使用量は化合物（２）に
対して０．１〜２．０当量、特に０．５〜１．０当量と
するのが好ましい。また、反応温度はアルコラート化反
応、エーテル化反応共に３０〜１５０℃、特に５０〜１
２０℃の範囲が好ましい。
【００１４】次に、エーテルカルボン酸（４）の還元に
用いられる反応溶媒としては、例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒などが挙げられる。還元剤としては、水素化ア
ルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、
ジボラン等の金属水素化物などが挙げられる。還元剤の
使用量は、化合物（４）に対して０．５〜２．０当量、
特に０．５〜１．０当量とするのが好ましい。また、反
応温度は０〜１００℃、特に２０〜６０℃の範囲が好ま
しい。
用いられる反応溶媒としては、例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒などが挙げられる。還元剤としては、水素化ア
ルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、
ジボラン等の金属水素化物などが挙げられる。還元剤の
使用量は、化合物（４）に対して０．５〜２．０当量、
特に０．５〜１．０当量とするのが好ましい。また、反
応温度は０〜１００℃、特に２０〜６０℃の範囲が好ま
しい。
【００１５】また、原料の２−ｔ−ブチルシクロヘキサ
ノール（２）がシス、トランス等の異性体混合物である
場合には、生成する本発明化合物（１）も異性体混合物
として得られる。この場合、カラムクロマトグラフ等で
分離して用いてもよいし、混合物のまま使用することも
可能である。
ノール（２）がシス、トランス等の異性体混合物である
場合には、生成する本発明化合物（１）も異性体混合物
として得られる。この場合、カラムクロマトグラフ等で
分離して用いてもよいし、混合物のまま使用することも
可能である。
【００１６】（Ｂ）下式に従い、２−ｔ−ブチルフェノ
ール（５）を塩基触媒存在下、エポキシド（６）と反応
させることにより２−（２−ｔ−ブチルフェニルオキ
シ）−１−ブタノール（７）及び１−（２−ｔ−ブチル
フェニルオキシ）−２−ブタノール（８）の混合物を
得、得られた混合物を金属触媒を用いて水素添加するこ
とにより、本発明化合物（１）を異性体である１−（２
−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール
（９）と共に得ることができる。
ール（５）を塩基触媒存在下、エポキシド（６）と反応
させることにより２−（２−ｔ−ブチルフェニルオキ
シ）−１−ブタノール（７）及び１−（２−ｔ−ブチル
フェニルオキシ）−２−ブタノール（８）の混合物を
得、得られた混合物を金属触媒を用いて水素添加するこ
とにより、本発明化合物（１）を異性体である１−（２
−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール
（９）と共に得ることができる。
【００１７】
【化５】
【００１８】ここで、エポキシド付加反応に用いられる
反応溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる
が、無溶媒でも反応を行うことができる。塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉
末又は水溶液を用いることができる。塩基の使用量は化
合物（５）に対して０．０１〜２．０当量、特に０．０
５〜０．５当量とするのが好ましい。エポキシド（６）
の使用量は化合物（５）に対して１．０〜５．０当量、
特に１．０〜１．２当量とするのが好ましい。また、反
応温度は３０〜２００℃、特に５０〜１５０℃の範囲が
好ましい。
反応溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる
が、無溶媒でも反応を行うことができる。塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉
末又は水溶液を用いることができる。塩基の使用量は化
合物（５）に対して０．０１〜２．０当量、特に０．０
５〜０．５当量とするのが好ましい。エポキシド（６）
の使用量は化合物（５）に対して１．０〜５．０当量、
特に１．０〜１．２当量とするのが好ましい。また、反
応温度は３０〜２００℃、特に５０〜１５０℃の範囲が
好ましい。
【００１９】次に、化合物（７）及び（８）の混合物の
水素添加反応に用いられる反応溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール
等のアルコール系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒など
が挙げられるが無溶媒でも反応を行うことができる。金
属触媒としてはパラジウム触媒、ルテニウム触媒、ロジ
ウム触媒、白金触媒、ニッケル触媒などが挙げられる。
触媒量は化合物（７）及び（８）の混合物に対して０．
０１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％用いるのが好
ましい。また、反応温度は５０〜３００℃、特に１００
〜２５０℃の範囲が好ましい。水素圧は１〜１５０気
圧、特に１０〜１００気圧の範囲が好ましい。
水素添加反応に用いられる反応溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール
等のアルコール系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒など
が挙げられるが無溶媒でも反応を行うことができる。金
属触媒としてはパラジウム触媒、ルテニウム触媒、ロジ
ウム触媒、白金触媒、ニッケル触媒などが挙げられる。
触媒量は化合物（７）及び（８）の混合物に対して０．
０１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％用いるのが好
ましい。また、反応温度は５０〜３００℃、特に１００
〜２５０℃の範囲が好ましい。水素圧は１〜１５０気
圧、特に１０〜１００気圧の範囲が好ましい。
【００２０】この水素添加反応により、本発明化合物
（１）は通常、異性体（９）との混合物として得られ
る。この場合、カラムクロマトグラフ等で分離して用い
てもよいし、混合物のまま使用することも可能である。
（１）は通常、異性体（９）との混合物として得られ
る。この場合、カラムクロマトグラフ等で分離して用い
てもよいし、混合物のまま使用することも可能である。
【００２１】このように、本発明化合物（１）は安価な
原料を用いて製造することができ、木様・アンバー様等
の香気を有するもので、しかもこの香気は優れた残香性
を有する。従って、化合物（１）をベースノートとして
配合すれば、優れた香料組成物を得ることができる。か
かる本発明の香料組成物中への化合物（１）の配合量
は、他の調合香料、目的とする香気等によって異なり、
木様・アンバー様等の香気を付与できる量であれば特に
制限されないが、一般的には組成物中に０．１〜９０重
量％配合されるのが好ましい。また、本発明の香料組成
物は香水、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
原料を用いて製造することができ、木様・アンバー様等
の香気を有するもので、しかもこの香気は優れた残香性
を有する。従って、化合物（１）をベースノートとして
配合すれば、優れた香料組成物を得ることができる。か
かる本発明の香料組成物中への化合物（１）の配合量
は、他の調合香料、目的とする香気等によって異なり、
木様・アンバー様等の香気を付与できる量であれば特に
制限されないが、一般的には組成物中に０．１〜９０重
量％配合されるのが好ましい。また、本発明の香料組成
物は香水、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
【００２２】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２３】実施例１ （ａ）ジムロートと滴下ロートを着けた３００ml丸底フ
ラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウム（６２重量％
鉱油分散品）７．５ｇ（０．１９４mol）とトルエン３
０mlを加え、９０℃に加熱した。これに２−ｔ−ブチル
シクロヘキサノール（シス：トランス＝８：２）３０．
０ｇ（０．１９２mol）とトルエン３０mlの混合物を約
３０分で滴下し、その後還流下、水素の発生が止まるま
で２時間攪拌した。反応混合物に２−ブロモ酪酸１６．
０ｇ（０．０９６mol）を滴下した後、更に還流下１２
時間攪拌した。反応混合物に水１００mlを加え、水層と
有機層を分離した。得られた水層に３Ｎ塩酸２００mlを
加え、ヘキサンにて２回抽出を行った。ヘキサン層を合
わせて溶媒を留去し、２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキ
シルオキシ）−ブタン酸８８ｇ（収率３８％）を得た。
ラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウム（６２重量％
鉱油分散品）７．５ｇ（０．１９４mol）とトルエン３
０mlを加え、９０℃に加熱した。これに２−ｔ−ブチル
シクロヘキサノール（シス：トランス＝８：２）３０．
０ｇ（０．１９２mol）とトルエン３０mlの混合物を約
３０分で滴下し、その後還流下、水素の発生が止まるま
で２時間攪拌した。反応混合物に２−ブロモ酪酸１６．
０ｇ（０．０９６mol）を滴下した後、更に還流下１２
時間攪拌した。反応混合物に水１００mlを加え、水層と
有機層を分離した。得られた水層に３Ｎ塩酸２００mlを
加え、ヘキサンにて２回抽出を行った。ヘキサン層を合
わせて溶媒を留去し、２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキ
シルオキシ）−ブタン酸８８ｇ（収率３８％）を得た。
【００２４】IR(film,cm-1)：1710, 2938, 2400〜3700 NMR(200MHz,CDCl3,ppm)：0.95(s,9H), 0.9-2.2(m,14H),
3.9-4.1(m,1H),4.2-4.4(m,1H), 9.07(s,1H).
3.9-4.1(m,1H),4.2-4.4(m,1H), 9.07(s,1H).
【００２５】（ｂ）ジムロートと滴下ロートを着けた５
００ml丸底フラスコに、水素化アルミニウムリチウム
６．５ｇ（１７１mmol）とエーテル１００mlを入れ、窒
素気流下０℃に冷却した。これに２−（２−ｔ−ブチル
シクロヘキシルオキシ）−ブタン酸２７．５ｇ（１１４
mmol）とエーテル１００mlの混合物を１時間で滴下し
た。更に、０℃で３０分攪拌した後、室温で１晩攪拌し
た。反応混合物を０℃に冷却した後、水３０mlと３Ｎ塩
酸１５０mlを加え、ヘキサンで２回抽出し、ヘキサン層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を留
去した後、蒸留を行い、２−（２−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−１−ブタノール２３．４ｇ（収率９０
％，沸点１３４〜１３６℃／４mmHg，シス：トランス＝
８：２）を得た。このものは残香性のある木様・アンバ
ー様香気を有していた。
００ml丸底フラスコに、水素化アルミニウムリチウム
６．５ｇ（１７１mmol）とエーテル１００mlを入れ、窒
素気流下０℃に冷却した。これに２−（２−ｔ−ブチル
シクロヘキシルオキシ）−ブタン酸２７．５ｇ（１１４
mmol）とエーテル１００mlの混合物を１時間で滴下し
た。更に、０℃で３０分攪拌した後、室温で１晩攪拌し
た。反応混合物を０℃に冷却した後、水３０mlと３Ｎ塩
酸１５０mlを加え、ヘキサンで２回抽出し、ヘキサン層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を留
去した後、蒸留を行い、２−（２−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−１−ブタノール２３．４ｇ（収率９０
％，沸点１３４〜１３６℃／４mmHg，シス：トランス＝
８：２）を得た。このものは残香性のある木様・アンバ
ー様香気を有していた。
【００２６】IR(film,cm-1)：1074, 1221, 1368, 1392,
1452, 2860, 2932, 3400 NMR(200MHz,CDCl3,ppm)：0.92(t,J=7Hz,3H), 0.98(s,9
H), 1.0-2.3(m,12H),3.3-3.8(m,4H). GC-MS(M+)：228
1452, 2860, 2932, 3400 NMR(200MHz,CDCl3,ppm)：0.92(t,J=7Hz,3H), 0.98(s,9
H), 1.0-2.3(m,12H),3.3-3.8(m,4H). GC-MS(M+)：228
【００２７】実施例２ （ａ）ジムロートと滴下ロートを着けた１リットル丸底
フラスコに、窒素気流下、２−ｔ−ブチルフェノール３
５０ｇ（２．３３mol）と４８％水酸化ナトリウム水溶
液３５ｇを加え、１２０℃に加熱した。これに１，２−
ブチレンオキシド１７６ｇ（２．４５mol）を約２時間
で滴下し、その後１２０℃で５時間攪拌した。反応混合
物を冷却した後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を有機
層と分離し、蒸留を行い、２−（２−ｔ−ブチルフェニ
ルオキシ）−１−ブタノールと１−（２−ｔ−ブチルフ
ェニルオキシ）−２−ブタノールの混合物（５：９５）
４９７ｇ（沸点１３０℃／４mmHg，収率９６％）を得
た。
フラスコに、窒素気流下、２−ｔ−ブチルフェノール３
５０ｇ（２．３３mol）と４８％水酸化ナトリウム水溶
液３５ｇを加え、１２０℃に加熱した。これに１，２−
ブチレンオキシド１７６ｇ（２．４５mol）を約２時間
で滴下し、その後１２０℃で５時間攪拌した。反応混合
物を冷却した後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を有機
層と分離し、蒸留を行い、２−（２−ｔ−ブチルフェニ
ルオキシ）−１−ブタノールと１−（２−ｔ−ブチルフ
ェニルオキシ）−２−ブタノールの混合物（５：９５）
４９７ｇ（沸点１３０℃／４mmHg，収率９６％）を得
た。
【００２８】IR(film,cm-1)：744, 975, 1038, 1092, 1
134, 1233, 1290, 1362, 1392,1443, 1491, 1599, 295
6, 3058, 3412 NMR(60MHz,CDCl3,ppm)：1.07(t,J=7Hz,3H), 1.40(s,9
H), 1.5-1.8(m,2H),2.15(d,J=4Hz,1H), 3.8-4.1(m,3H),
6.8-7.4(m,4H).
134, 1233, 1290, 1362, 1392,1443, 1491, 1599, 295
6, 3058, 3412 NMR(60MHz,CDCl3,ppm)：1.07(t,J=7Hz,3H), 1.40(s,9
H), 1.5-1.8(m,2H),2.15(d,J=4Hz,1H), 3.8-4.1(m,3H),
6.8-7.4(m,4H).
【００２９】（ｂ）５００mlオートクレーブに、２−
（２−ｔ−ブチルフェニルオキシ）−１−ブタノールと
１−（２−ｔ−ブチルフェニルオキシ）−２−ブタノー
ルの混合物５０ｇ（０．２３mol）とイソプロパノール
１５０ｇ及び５％活性炭担持パラジウム触媒〔エヌ・イ
ー・ケムキャット（Ｎ．Ｅ．Ｃｈｅｍｃａｔ）社製，５
０％含水品〕１．０ｇを加え、水素圧７０kg／cm2、１
９０℃で水素の吸収が止まるまで２７時間反応させた。
反応終了後、触媒をろ過し、蒸留を行い、２−（２−ｔ
−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノールと１
−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタ
ノールの混合物（５：９５）を３８．８ｇ得た。このも
のは、残香性のある木様・アンバー様香気を有してい
た。
（２−ｔ−ブチルフェニルオキシ）−１−ブタノールと
１−（２−ｔ−ブチルフェニルオキシ）−２−ブタノー
ルの混合物５０ｇ（０．２３mol）とイソプロパノール
１５０ｇ及び５％活性炭担持パラジウム触媒〔エヌ・イ
ー・ケムキャット（Ｎ．Ｅ．Ｃｈｅｍｃａｔ）社製，５
０％含水品〕１．０ｇを加え、水素圧７０kg／cm2、１
９０℃で水素の吸収が止まるまで２７時間反応させた。
反応終了後、触媒をろ過し、蒸留を行い、２−（２−ｔ
−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノールと１
−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタ
ノールの混合物（５：９５）を３８．８ｇ得た。このも
のは、残香性のある木様・アンバー様香気を有してい
た。
【００３０】
【表１】 実施例３ フゼア調調合香料： 組成成分 （重量部） １．ベルガモトオイル ２５０ ２．ラベンダーオイル ２５７ ３．セージフラワーオイル １０ ４．ローズオイルベース1) ５ ５．ゼラニウムブルボン １０ ６．ジャスミンベース2) １３０ ７．アニスアルデヒド １０ ８．サリチル酸アミル ２０ ９．サンダルウッドオイル ４０ １０．オークモスアブソリュート５０％ＤＥＰ3) ４０ １１．パチュリオイル ３０ １２．ベチバーオイル ２０ １３．ムスクケトン ５０ １４．クマリン ３０ １５．バニリン ５ １６．シベットベース4) ３ 計 ９５０ 注） 1), 2), 4)花王製調合ベース 3)フタル酸ジエチル
【００３１】上記のフゼア調調合香料に対して本発明化
合物５０重量部を加えることにより、ベチバーオイル特
色のキノリン感が柔らぎ、甘さ、艶やかさが増した調合
香料が得られた。
合物５０重量部を加えることにより、ベチバーオイル特
色のキノリン感が柔らぎ、甘さ、艶やかさが増した調合
香料が得られた。
【００３２】
【発明の効果】本発明の２−（２−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−１−ブタノール（１）は、安価な原料
を用いて製造することができ、残香性に優れた木様・ア
ンバー様香気を有するものである。従って、これを含有
する本発明の香料組成物は香水、石鹸等の賦香を必要と
するものに広く使用することができる。
キシルオキシ）−１−ブタノール（１）は、安価な原料
を用いて製造することができ、残香性に優れた木様・ア
ンバー様香気を有するものである。従って、これを含有
する本発明の香料組成物は香水、石鹸等の賦香を必要と
するものに広く使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県宇都宮市山本町271−６
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 で表わされる２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキ
シ）−１−ブタノール。 - 【請求項２】 請求項１記載の２−（２−ｔ−ブチルシ
クロヘキシルオキシ）−１−ブタノールを含有する香料
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14554692A JP2632474B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | ２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14554692A JP2632474B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | ２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339188A true JPH05339188A (ja) | 1993-12-21 |
| JP2632474B2 JP2632474B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=15387685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14554692A Expired - Fee Related JP2632474B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | ２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2632474B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013151481A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-08-08 | Kao Corp | １−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノールの製造方法 |
| US8927777B2 (en) | 2011-12-26 | 2015-01-06 | Kao Corporation | Method of producing 1-(2-t-butyl cyclohexyloxy)-2-alkanol |
| US9181160B2 (en) | 2011-12-26 | 2015-11-10 | Kao Corporation | Method of producing 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-butanol |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP14554692A patent/JP2632474B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013151481A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-08-08 | Kao Corp | １−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノールの製造方法 |
| US8927777B2 (en) | 2011-12-26 | 2015-01-06 | Kao Corporation | Method of producing 1-(2-t-butyl cyclohexyloxy)-2-alkanol |
| US9181160B2 (en) | 2011-12-26 | 2015-11-10 | Kao Corporation | Method of producing 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-butanol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2632474B2 (ja) | 1997-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS627176B2 (ja) | ||
| EP0467290B1 (en) | Alpha-(alkylcyclohexyloxy)-beta-alkanols and perfume compositions containing the same | |
| JPS6216935B2 (ja) | ||
| JP2632474B2 (ja) | ２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP4027471B2 (ja) | 新規シクロヘキシルアルカノール類及びそれを含有する香料組成物 | |
| JPH06104641B2 (ja) | α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造法 | |
| EP0193008B1 (en) | Cycloalkan-1-ol derivatives and perfume compositions comprising the same | |
| JPH045656B2 (ja) | ||
| US4289658A (en) | 2-[-(2'2'3'-Trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-ethyliden]-and ethyl]-cyclopentanols | |
| US4693845A (en) | Bornana-3-spiro-1'-cyclopentanes and perfume compositions comprising the same | |
| JPS6126766B2 (ja) | ||
| JP2000053675A (ja) | 大環状ラクトン化合物、その製造法及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| JP2526090B2 (ja) | スピロ〔４．５〕デセン誘導体、その製造法及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2649431B2 (ja) | １―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPH0443892B2 (ja) | ||
| US20090209449A1 (en) | Novel woody odorants | |
| JPH0597749A (ja) | α−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| JP2708561B2 (ja) | 香 料 | |
| EP0023485A1 (en) | Substituted cyclic alcohols, methods of preparing and compositions containing same | |
| JPH02111736A (ja) | １，１‐ジメチル‐３‐ヒドロキシメチルインダン及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPH06287157A (ja) | アルコキシアルキルシクロヘキサノール誘導体、その製造方法及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPS62185009A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH0597748A (ja) | α−（１−フエニル又は１−シクロヘキシルエトキシ）−β−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPH0597755A (ja) | α−（ビシクロ又はトリシクロデシルオキシ）−β−アルカノール化合物及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| JPH0420897B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090425 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090425 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100425 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |