JPS62185009A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はα−フェニル−飽和アルデヒドを含有する香料
組成物に関する。

〔従来の技術〕

５−メチル−２−フェニルヘキサナールがアイダホ（Ｉ
ｄａｈｏ　）産のジャガイモに含まれているとの報告が
ある（　Ｊ、　Ａｇｒｉｃ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、、
　２９．　ｐ、　４２−４８（１９８１）参照〕０ 従来、２．５−ジメチル−２−フェニル−４−へΦセン
−１−アール、２−エチル−５−メチル−２−フェニル
−４−へキセノ−１−アール、５−メチル−２−フェニ
ル−２−７’ロピルー４−へキセノ−１−アールなどの
α−フェニル−γ、δ−不飽和アルデヒドが花香調の芳
香を有することが知られている（特開昭６１−１６３４
号公報参照）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来の香料素材とは違った芳香を付与し、又は香料素材
の芳香を変調し、若しくは増強する化合物を提供するこ
とは調合香料の香気に変化をもたせるうえで望ましいこ
とである。

しかして、本発明の目的は、従来の香料素材とは違った
芳香を付与し、又は香料素材の芳香を変調し、若しくは
増強する化合物の調合香料の素材としての用途を提供す
るに６る。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明によれば、上記の目的は、５−メチル−２−フェ
ニルヘキサナールの有効量を含有する香料組成物を提供
することによって達成される。

５−メチル−２−フェニルヘキサナールはアルデヒド系
の果実様の香りを伴ない、きれいで透明感のめるハニ一
様の甘さのめるフローラルグリーンの芳香を１し、しか
も強い拡散性と保香性金持ち、多くの香料素材とよく調
和する。また、５−メチル−２−フェニルヘキサナール
は従来の香料組成物又は賦香製品が有するローズ（Ｒｏ
ｓｅ　）調、ガーデニ７　（Ｇａｒｄｅｎｉり調、レセ
ダ（Ｒａａｅｄａ）調壕どの花香調の芳香に深みを与え
る。本発明者は５−メチル−２−フェニルヘキサナール
が調合香料の素材としてのこれらの優れ友性質を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の香料組成物は５−メチル−２−フェニルヘキサ
ナールの有効量を含有してなる。５−メチル−２−フェ
ニルヘキサナールが所望の賦香効果又は芳香調整効果を
発揮することができる有効量は、配合される芳香組成物
の総重量を基準として約０．１〜９５重量％、好ましく
は約１〜２０重量−である。本発明の香料組成物は極め
て多様に使用できる。例えば、空間噴霧に使用でき、ま
た香水；オーデコロン；石ケん、ローション、クリーム
などの化粧品；浴用剤；ヘヤートニック、ポマード、ヘ
ヤーリキッド、ヘヤークリーム、チックなどの頭髪化粧
料；シャンプー、リンスなどの洗髪料；洗剤；浄化剤な
どに使用できる。また、この組成物は繊維、布及び紙製
品のような基体を清書するのに使用できる。

５−メチル−２−フェニルヘキサナールハ例えば次の方
法によシ製造することができる。

すなわち、イソバレルアルデヒドとフェニルアセトアル
デヒドとをアルカリ縮合剤の存在下にアルドール縮合さ
せ、得られる５−メチル−２−フエ品ルー２−ヘキセン
ー１−アールを接触水素添加することによシ５−メチル
ー２−フェニルヘキサナールが得られる。アルドール縮
合反応においてフェニルアセトアルデヒドはイソバレル
アルデヒド１モルに対して約０．１〜２．０モルの量で
用いられる。アルカリ縮合剤としてはアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩などを使用する
のが好適である。この反応社通常約２０〜１００℃の範
囲の温度で実施される。反応時間は採用する反応温度に
よシ変化するが、約１〜数十時間でらる。接触水素添加
反応で用いられる触媒としては、活性炭又はカルシウム
、バリウムなどの炭酸塩に担持したパラジウム触媒が反
応選択率の点から好ましい。触媒の使用量は５−メチル
−２−フェニル−２−ヘキセン−１−アールニ対シて約
０．１〜１０重量−の範囲の量が好適である。

この反応は通常約１〜１０（ｅの範囲の水素圧で、かつ
約１０〜１００℃の範囲の温度で実施される。

必要以上に高い水素圧及び反応温度を採用する場合Ｋｔ
ｉ、ｓ−メチル−２−フェニル−２−ヘキセン−１−ア
ールのカルボニル基の部分で水素添加反応が生起するの
で得策ではない。また、この反応は溶媒の存在下又は不
存在下に行われ、溶媒としてはメタノール、エタノール
、インプロパツールなどのアルコール類；酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類；アセトン、□メチ苧ナト
ンなどのケトン類などが使用できる。このようにして得
られた５−メチル−２−フェニルヘキサナールの反応混
合物からの分離、精製は、一般有機合成反応により得ら
れる生成物の反応混合物からの分離、精製に用いられる
方法、例えば蒸留などにより同様に行われる。

〔実施例〕

以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。なお
、本発明はこれらの実施例によシ限定されるものではな
い。

実施例１ ５−メチル−２−フェニルヘキｔｔ−ルの５重量部を次
の処方によシ得られたローズ（Ｒｏｓａ）ｉｌｌの香気
を持つ香料組成物の９５重量部に配合した。

重量部 フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　１５シト
ロネロール　　　　　　　　　　　　　　　　２５ゲラ
ニオール　　　　　　　　　　　　　　１５ゼラニウム
　　　　　　　　　　　　　　　　５リナロール　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５ネａ−ル　　
　　　　　　　　　　　　　　　５α−ヨノン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３シンナミックアルコー
ル　　　　　　　　　　　　５０シノール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５オイゲノール　　　　　
　　　　　　　　　　　２０−ズ・アブソリュート　　
　　　　　　　　　　　５アルデヒドＣ−９（１０％）
　　　　　　　　　　２ムスク・ケトン　　　　　　　
　　　　　　　　　　３このようにして得られた香料組
成物は上記の５−メチル−２−フェニルヘキサナールｔ
−含ｔナイ香料組成物に比較して深みのあるローズ調の
香気を有していた。なお、５−メチル−２−フェニルヘ
キサナールは他の香料素材とよく調和した。

実施例２ ５−メチル−２−フェニルヘキサナールの５重量部を次
の処方により得られたガーデニア（Ｃａｒｄｅｎｉａ）
調の香気を持つ香料組成物の９５重量部に配合した０ 重量部 酢酸ベンジル　　　　　　　　　　　　　　　　２０フ
エニルエチルアルコール　　　　　　　　　１５ジメチ
ルベンジルカルビノール　　　　　　　　　５酢酸メチ
ルフエニルカルビニル　　　　　　　１０イランイラン
油　　　　　　　　　　　　　　　５ベルガモツト油　
　　　　　　　　　　　　　　１０ジヤスミン・コンパ
ウンド　　　　　　　　　　５０−ズ・コンパウンド　
　　　　　　　　　　１０メチルヨノン　　　　　　　
　　　　　　　　　　５アルデヒドＣ−１０（１０チ）
　　　　　　　　　２ヘリオトロピン　　　　　　　　
　　　　　　　　　３ムスク・アンプレット　　　　　
　　　　　　　　５このようにして得られた香料組成物
は上記の５−／チルー２−７エールヘキサナールｔｔｉ
ｆｋい香料組成物に比較して深みのあるガーデニアｖ４
の香気を有していた。なお、５−メチル−２−フェニル
ヘキサナールは他の香料素材とよく調オロした。

実施例３ ５−メチル−２−フェニルヘキサナールの５重量部を次
の処方により得られたレセダ（Ｒε５ｅｄａ）調の香気
な持つ香料組成物の９５ｘ量部に配合し念。

重量部 ブチグレン油　　　　　　　　　　　　　　　　　５ジ
ンジャ−グラス油　　　　　　　　　　　　　　　５ベ
ルガモツト油　　　　　　　　　　　　　　　１０蓋葉
油　　　　　　　　　　　　　　３フエニルエチルアル
コール　　　　　　　　　２０酢酸ベンジル　　　　　
　　　　　　　　　　　１５ギ酸ゲラニル　　　　　　
　　　　　　　　　　　５ヘプチン・カルボン酸メチル
　　　　　　　　　３４−ヨ、７５ シンナミックアルコール　　　　　　　　　　　１０ジ
ヤスミン・アブソリュート　　　　　　　　　　　２サ
ンダルウツド油　　　　　　　　　　　　　　　５ベチ
バー油　　　　　　　　　　　　　　　　　　５ガルパ
ナム油　　　　　　　　　　　　　　　　　２このよう
にして得られた香料組成物は上記の５−メチル−２−フ
ェニルヘキサナールを含まない香料組成物に比較して深
みのらるレセダ調の香気を有していた。なお、５−メチ
ル−２−７エニルヘキサナールは他の香料素材とよく調
和し、念。

参考例 冷却器、温度針、窒素導入管及び攪拌機を付けたＩＬ容
の４０フラスコにイソバレルアルデヒド８６ｔ（１モル
）、フェニルアセトアルデヒド３３６９（１モル）及び
１０％水酸化ナトリウム水溶液２００１Ｌｌを仕込み、
窒素を吸込みながら室温下で激しく２時間攪拌し九。そ
の後、６０℃に加熱昇温し、さらに８時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を冷却したのち、酢酸エチル３
００−で抽出し、酢酸エチル層を１０％炭酸ナトリウム
水溶液、次いで食塩水で洗滌した。酢酸エチル層から酢
酸エチルをエバポレーターで蒸発除去し、その残貿物を
精密蒸留することにより、１０３〜ｂ 分をＧＬＣ分析したところ、このものは９５％純度の５
−メチル−２−フェニル−２−ヘキセン−１−アールで
めった。

このようにして得られ九５−メチルー２−フェニルー２
−ヘキセン−１−アール８０ｆ１メタノール１６０　＠
ｅ及び１０％担持パラジウム／活性炭０、８　ｆを３０
０−容のオートクレーブに仕込み。

水素圧１．　ＯＫｔ／ｃＪで５０℃で１６時間反応させ
た。

反応終了後、反応混合物から触媒を濾過したのち、メタ
ノールを蒸発除去した。得られた残留物を精密蒸留し、
９８〜１０２℃５Ｈ２の留分を７３．６’得た。得られ
た留分をＧＬＣ分析したところ、このものは純度９９．
１％の５−メチル−２−フェニルヘキサナールであった
。

〔発明の効果〕

本発明によシ提供される香料組成物は５−メチル−２−
フェニルヘキサナールの前記の芳香を効果的に活かした
烏級でモダンな香調を有し、また前記の実施例から明ら
かなとおり、５−メチ゛ルー２−フェニルヘキサナール
によって調整された他の香料素材が呈する花香調の芳香
に基づく深みのある芳香を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ５−メチル−２−フェニルヘキサナールの有効量を含有
   する香料組成物。