JPH06104641B2 - α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造法 - Google Patents
α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造法Info
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- JPH06104641B2 JPH06104641B2 JP3098669A JP9866991A JPH06104641B2 JP H06104641 B2 JPH06104641 B2 JP H06104641B2 JP 3098669 A JP3098669 A JP 3098669A JP 9866991 A JP9866991 A JP 9866991A JP H06104641 B2 JPH06104641 B2 JP H06104641B2
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- Japan
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- alkanol
- alkylcyclohexyloxy
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- silica
- activated carbon
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料又は香料原料等と
して有用なα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β
−アルカノールの製造法に関する。
して有用なα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β
−アルカノールの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】木様・アンバー様香気を持つ香料の中で
残香性を有するものは、調香上ベースノートとして用い
られ、調合香料の骨組みとしての香りを決定する重要な
素材である。
残香性を有するものは、調香上ベースノートとして用い
られ、調合香料の骨組みとしての香りを決定する重要な
素材である。
【０００３】本出願人は、先に後記式（２）で表わされ
るα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカ
ノールが、このような香料として有用であることを見出
し、特許出願した（特願平2-187853号、特願平3-72648
号）。この化合物にはシス体及びトランス体の異性体が
あり、シス体は木様、アンバー様、わら様の香気を、ま
たトランス体は木様、カンファー様、土様、アンバー様
の香気を有している。本発明者はこの異性体の匂いを詳
細に検討したところ、シス体に比べトランス体の方が匂
いが強く、しかも残香性の面においてもシス体が３日で
あるのに対して、トランス体は７日と優れており香料と
してより重要であることが明らかになった。
るα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカ
ノールが、このような香料として有用であることを見出
し、特許出願した（特願平2-187853号、特願平3-72648
号）。この化合物にはシス体及びトランス体の異性体が
あり、シス体は木様、アンバー様、わら様の香気を、ま
たトランス体は木様、カンファー様、土様、アンバー様
の香気を有している。本発明者はこの異性体の匂いを詳
細に検討したところ、シス体に比べトランス体の方が匂
いが強く、しかも残香性の面においてもシス体が３日で
あるのに対して、トランス体は７日と優れており香料と
してより重要であることが明らかになった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このように匂いが強く
香料として重要性の高い、トランス体のα−（アルキル
シクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールを多量に合
成する方法としては特願平2-187853号及び特願平3-7264
8号にα−（アルキルフェニルオキシ）−β−アルカノ
ールをパラジウム触媒によって水素化する方法が記され
ている。しかしながら、α−（アルキルフェニルオキ
シ）−β−アルカノールを活性炭担持パラジウム触媒を
用いて水素化した場合、反応が完結するまでに非常に反
応時間が長くかかり、しかも水素化分解物であるα−ア
ルキルシクロヘキサノン、α−アルキルシクロヘキサノ
ール等が多く副生するため、α−（アルキルシクロヘキ
シルオキシ）−β−アルカノールの収率が低下し、工業
的に製造するには問題があった。
香料として重要性の高い、トランス体のα−（アルキル
シクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールを多量に合
成する方法としては特願平2-187853号及び特願平3-7264
8号にα−（アルキルフェニルオキシ）−β−アルカノ
ールをパラジウム触媒によって水素化する方法が記され
ている。しかしながら、α−（アルキルフェニルオキ
シ）−β−アルカノールを活性炭担持パラジウム触媒を
用いて水素化した場合、反応が完結するまでに非常に反
応時間が長くかかり、しかも水素化分解物であるα−ア
ルキルシクロヘキサノン、α−アルキルシクロヘキサノ
ール等が多く副生するため、α−（アルキルシクロヘキ
シルオキシ）−β−アルカノールの収率が低下し、工業
的に製造するには問題があった。
【０００５】従って、トランス体の含有量の多いα−
（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール
を短時間に、高収率で得ることのできる製造法の開発が
望まれていた。
（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール
を短時間に、高収率で得ることのできる製造法の開発が
望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】斯かる実状において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、α−（アルキルフェ
ニルオキシ）−β−アルカノールを水素化する際に、パ
ラジウム触媒とルテニウム、ロジウム、白金及びニッケ
ル触媒から選ばれた１種以上の金属触媒とを併用すれ
ば、パラジウム触媒を用いた際と同等もしくはそれ以上
の量のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−ア
ルカノールのトランス体が短い反応時間で、しかも高収
率で得られることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、α−（アルキルフェ
ニルオキシ）−β−アルカノールを水素化する際に、パ
ラジウム触媒とルテニウム、ロジウム、白金及びニッケ
ル触媒から選ばれた１種以上の金属触媒とを併用すれ
ば、パラジウム触媒を用いた際と同等もしくはそれ以上
の量のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−ア
ルカノールのトランス体が短い反応時間で、しかも高収
率で得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】本発明は次の反応式で示される。
【０００８】
【化３】
【０００９】すなわち、本発明は（ａ）パラジウムと
（ｂ）ルテニウム、ロジウム、白金及びニッケルから選
ばれる１種以上とを含有する触媒の存在下、式（１）で
表わされるα−（アルキルフェニルオキシ）−β−アル
カノールを水素化することを特徴とする式（２）で表わ
されるα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−ア
ルカノールの製造法を提供するものである。
（ｂ）ルテニウム、ロジウム、白金及びニッケルから選
ばれる１種以上とを含有する触媒の存在下、式（１）で
表わされるα−（アルキルフェニルオキシ）−β−アル
カノールを水素化することを特徴とする式（２）で表わ
されるα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−ア
ルカノールの製造法を提供するものである。
【００１０】上記一般式（１）及び（２）中、Ｒ6 、Ｒ
7 及びＲ8 は同一又は異なっていてもよい水素原子又は
炭素数１〜６のアルキル基を示すが、アルキル基の例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ
る。このうち、炭素数１〜４のアルキル基が特に好まし
い。
7 及びＲ8 は同一又は異なっていてもよい水素原子又は
炭素数１〜６のアルキル基を示すが、アルキル基の例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ
る。このうち、炭素数１〜４のアルキル基が特に好まし
い。
【００１１】本発明製造法における原料化合物であるα
−（アルキルフェニルオキシ）−β−アルカノール
（１）は、例えば下記反応式に従い、アルキルフェノー
ル（４）を塩基触媒存在下、エポキシド（３）と反応さ
せることによって得ることができる。
−（アルキルフェニルオキシ）−β−アルカノール
（１）は、例えば下記反応式に従い、アルキルフェノー
ル（４）を塩基触媒存在下、エポキシド（３）と反応さ
せることによって得ることができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は前記と同じ意味を有する。〕
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は前記と同じ意味を有する。〕
【００１４】上記エポキシド付加反応に用いられる反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（４）に対し
て0.01〜2.0 当量、特に0.05〜0.5 当量とするのが好ま
しい。エポキシド（３）の使用量は化合物（４）に対し
て 1.0〜5.0 当量、特に 1.0〜1.2 当量とするのが好ま
しい。又反応温度は３０〜２００℃、特に５０〜１５０
℃の範囲が好ましい。
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（４）に対し
て0.01〜2.0 当量、特に0.05〜0.5 当量とするのが好ま
しい。エポキシド（３）の使用量は化合物（４）に対し
て 1.0〜5.0 当量、特に 1.0〜1.2 当量とするのが好ま
しい。又反応温度は３０〜２００℃、特に５０〜１５０
℃の範囲が好ましい。
【００１５】本発明製造法の反応触媒としては、（ａ）
パラジウムと（ｂ）ルテニウム、ロジウム、白金及びニ
ッケルから選ばれる１種以上との組み合せが用いられる
が、これらの触媒は、活性炭、アルミナ、シリカ、シリ
カマグネシア及びゼオライトから選ばれる１種以上の担
体に担持されていることが好ましい。具体的には、パラ
ジウム触媒（ａ）としては例えば、５％活性炭担持パラ
ジウム、５％アルミナ担持パラジウムなどが挙げられ、
またパラジウム触媒と併用して用いる金属触媒（ｂ）と
しては、例えば５％活性炭担持ルテニウム、５％活性炭
担持ロジウム、５％活性炭担持白金及びラネーニッケル
などが挙げられる。
パラジウムと（ｂ）ルテニウム、ロジウム、白金及びニ
ッケルから選ばれる１種以上との組み合せが用いられる
が、これらの触媒は、活性炭、アルミナ、シリカ、シリ
カマグネシア及びゼオライトから選ばれる１種以上の担
体に担持されていることが好ましい。具体的には、パラ
ジウム触媒（ａ）としては例えば、５％活性炭担持パラ
ジウム、５％アルミナ担持パラジウムなどが挙げられ、
またパラジウム触媒と併用して用いる金属触媒（ｂ）と
しては、例えば５％活性炭担持ルテニウム、５％活性炭
担持ロジウム、５％活性炭担持白金及びラネーニッケル
などが挙げられる。
【００１６】本発明においてこれらの触媒は、原料化合
物であるα−（アルキルフェニルオキシ）−β−アルカ
ノールに対し、総量で0.01〜１０重量％、特に0.05〜5.
0 重量％用いることが好ましい。
物であるα−（アルキルフェニルオキシ）−β−アルカ
ノールに対し、総量で0.01〜１０重量％、特に0.05〜5.
0 重量％用いることが好ましい。
【００１７】また、本発明製造法においては、パラジウ
ム触媒（ａ）とパラジウム触媒と併用して用いる金属触
媒（ｂ）との混合比が1000：１〜１：１、特に１００：
１〜５：１の割合であることが好ましい。混合方法は、
反応時に２種類以上の触媒を別々に加えて反応を行って
も良いし、前もって共沈触媒などの混合触媒を調製して
用いても良い。
ム触媒（ａ）とパラジウム触媒と併用して用いる金属触
媒（ｂ）との混合比が1000：１〜１：１、特に１００：
１〜５：１の割合であることが好ましい。混合方法は、
反応時に２種類以上の触媒を別々に加えて反応を行って
も良いし、前もって共沈触媒などの混合触媒を調製して
用いても良い。
【００１８】本発明製造法は原料化合物であるα−（ア
ルキルフェニルオキシ）−β−アルカノール（１）を、
前記の触媒の存在下、水素化することによって実施され
る。水素化反応における水素圧は１〜１５０気圧、特に
１０〜１００気圧が好ましく、反応温度は５０〜３００
℃、特に１００〜２５０℃が好ましい。溶媒としては、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなど
のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化
水素類を用いることができるが、溶媒を用いなくても本
発明の反応を実施することができる。
ルキルフェニルオキシ）−β−アルカノール（１）を、
前記の触媒の存在下、水素化することによって実施され
る。水素化反応における水素圧は１〜１５０気圧、特に
１０〜１００気圧が好ましく、反応温度は５０〜３００
℃、特に１００〜２５０℃が好ましい。溶媒としては、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなど
のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化
水素類を用いることができるが、溶媒を用いなくても本
発明の反応を実施することができる。
【００１９】かくして得られた反応混合物を常法によ
り、例えば濾過、蒸留、カラムクロマトグラフィーなど
により精製を行えば、目的化合物であるα−（アルキル
シクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール（２）を単
離することができる。
り、例えば濾過、蒸留、カラムクロマトグラフィーなど
により精製を行えば、目的化合物であるα−（アルキル
シクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール（２）を単
離することができる。
【００２０】以上の本発明製造法により得られるα−
（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール
（２）について、その代表的化合物の構造を以下に示
す。
（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール
（２）について、その代表的化合物の構造を以下に示
す。
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】これらの化合物はいずれも木様、カンファ
ー様、土様、アンバー様等の香気を有し、しかもこの香
気は優れた残香性を有し、香料又は香料原料等として有
用に用いることができる。
ー様、土様、アンバー様等の香気を有し、しかもこの香
気は優れた残香性を有し、香料又は香料原料等として有
用に用いることができる。
【００２４】また、本発明製造法において、原料化合物
（１）として、１−（２−ターシャリーブチルフェニル
オキシ）−２−ブタノールを用いた場合に得られる１−
（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−２
−ブタノールは、特に優れた木様、カンファー様、土
様、アンバー様の香気を有する。
（１）として、１−（２−ターシャリーブチルフェニル
オキシ）−２−ブタノールを用いた場合に得られる１−
（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−２
−ブタノールは、特に優れた木様、カンファー様、土
様、アンバー様の香気を有する。
【００２５】
【発明の効果】本発明製造法によれば、優れた香気を有
するトランス体含有量の多いα−（アルキルシクロヘキ
シルオキシ）−β−アルカノールを、短い反応時間にお
いて高収率で得ることができる。従って本発明製造法
は、香料工業等における当該化合物の大量生産に極めて
有用な方法である。
するトランス体含有量の多いα−（アルキルシクロヘキ
シルオキシ）−β−アルカノールを、短い反応時間にお
いて高収率で得ることができる。従って本発明製造法
は、香料工業等における当該化合物の大量生産に極めて
有用な方法である。
【００２６】
【実施例】次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明
する。
する。
【００２７】参考例１ １−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノール [式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ6 及びＲ7 ；水素原子、Ｒ5；ターシャリーブチ
ル基、Ｒ8 ；エチル基 ]の合成：ジムロートと滴下ロー
トをつけた１リットル丸底フラスコに、窒素気流下、２
−ターシャリーブチルフェノール３５０ｇ(2.33mol) と
４８％水酸化ナトリウム水溶液３５ｇを加え、８０℃に
加熱した。これに１，２−ブチレンオキシド１７６ｇ
(2.45mol) を約２時間で滴下し、その後８０℃で５時間
攪拌した。反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウ
ム水溶液を有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２−タ
ーシャリーブチルフェニオキシ）−２−ブタノール４９
７ｇ(bp. 130℃／４mmHg, 収率９６％)を得た。
ブタノール [式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ6 及びＲ7 ；水素原子、Ｒ5；ターシャリーブチ
ル基、Ｒ8 ；エチル基 ]の合成：ジムロートと滴下ロー
トをつけた１リットル丸底フラスコに、窒素気流下、２
−ターシャリーブチルフェノール３５０ｇ(2.33mol) と
４８％水酸化ナトリウム水溶液３５ｇを加え、８０℃に
加熱した。これに１，２−ブチレンオキシド１７６ｇ
(2.45mol) を約２時間で滴下し、その後８０℃で５時間
攪拌した。反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウ
ム水溶液を有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２−タ
ーシャリーブチルフェニオキシ）−２−ブタノール４９
７ｇ(bp. 130℃／４mmHg, 収率９６％)を得た。
【００２８】IR(film, cm-1) ：744, 975, 1038, 1092,
1134, 1233, 1290, 1362, 1392,1443, 1491, 1599, 29
56, 3058, 34121 H-NMR(60MHz, CDCl3, ppm)：1.07(t,J=7Hz,3H), 1.40
(s,9H),1.5-1.8(m,2H), 2.15(d,J=4Hz,1H),3.8-4.1(m,3
H), 6.8-7.4(m,4H) GC-MS(M+) ：222
1134, 1233, 1290, 1362, 1392,1443, 1491, 1599, 29
56, 3058, 34121 H-NMR(60MHz, CDCl3, ppm)：1.07(t,J=7Hz,3H), 1.40
(s,9H),1.5-1.8(m,2H), 2.15(d,J=4Hz,1H),3.8-4.1(m,3
H), 6.8-7.4(m,4H) GC-MS(M+) ：222
【００２９】実施例１ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール [式（２）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ6 及びＲ7 ；水素原子、Ｒ5 ；ターシャリ
ーブチル基、Ｒ8 ；エチル基 ]の合成：５００mlのオー
トクレーブに、参考例１で得られた１−（２−ターシャ
リーブチルフェニルオキシ）−２−ブタノール５０ｇ及
び溶媒としてイソプロピルアルコール１５０ｇ、触媒と
して５％活性炭担持パラジウム触媒（エヌ・イー ケム
キャット社製，５０％含水品）0.98ｇと５％活性炭担持
ルテニウム触媒（エヌ・イー ケムキャット社製，５０
％含水品）0.02ｇとを加えて水素圧７０Kg／cm2 、１９
０℃で５時間反応させた。反応終了後、触媒を濾過し、
次いで、イソプロピルアルコールを留去し、51.0ｇの生
成物を得た。この生成物をガスクロマトグラフィー分析
したところ、１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキ
シルオキシ）−２−ブタノール（トランス体：シス体＝
４０：６０）が純度９６％で生成していた（収率95.3
％）。
−２−ブタノール [式（２）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ6 及びＲ7 ；水素原子、Ｒ5 ；ターシャリ
ーブチル基、Ｒ8 ；エチル基 ]の合成：５００mlのオー
トクレーブに、参考例１で得られた１−（２−ターシャ
リーブチルフェニルオキシ）−２−ブタノール５０ｇ及
び溶媒としてイソプロピルアルコール１５０ｇ、触媒と
して５％活性炭担持パラジウム触媒（エヌ・イー ケム
キャット社製，５０％含水品）0.98ｇと５％活性炭担持
ルテニウム触媒（エヌ・イー ケムキャット社製，５０
％含水品）0.02ｇとを加えて水素圧７０Kg／cm2 、１９
０℃で５時間反応させた。反応終了後、触媒を濾過し、
次いで、イソプロピルアルコールを留去し、51.0ｇの生
成物を得た。この生成物をガスクロマトグラフィー分析
したところ、１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキ
シルオキシ）−２−ブタノール（トランス体：シス体＝
４０：６０）が純度９６％で生成していた（収率95.3
％）。
【００３０】IR（液膜, cm-1）：960, 1089, 1176, 136
5, 1461, 2860, 2932, 34301 H-NMR(CDCl3 , δ, TMS内部標準,ppm)：0.93(s,9H),
0.9-1.0(m,3H),1.0-2.0(m,10H), 2.0-2.4(m,2H),3.0-3.
9(m,4H) GC-MS(M+) ：228
5, 1461, 2860, 2932, 34301 H-NMR(CDCl3 , δ, TMS内部標準,ppm)：0.93(s,9H),
0.9-1.0(m,3H),1.0-2.0(m,10H), 2.0-2.4(m,2H),3.0-3.
9(m,4H) GC-MS(M+) ：228
【００３１】比較例１ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール [式（２）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ6 及びＲ7 ；水素原子、Ｒ5 ；ターシャリ
ーブチル基、Ｒ8 ；エチル基 ]の合成：実施例１におい
て触媒として５％活性炭担持パラジウム触媒を用い、ま
た反応時間を反応が完結するまでの時間である２７時間
に変える以外は全く同じ条件にて反応を行った。その結
果、１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキ
シ）−２−ブタノール（トランス体：シス体＝３７：６
３）を収率74.5％で得た。
−２−ブタノール [式（２）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ6 及びＲ7 ；水素原子、Ｒ5 ；ターシャリ
ーブチル基、Ｒ8 ；エチル基 ]の合成：実施例１におい
て触媒として５％活性炭担持パラジウム触媒を用い、ま
た反応時間を反応が完結するまでの時間である２７時間
に変える以外は全く同じ条件にて反応を行った。その結
果、１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキ
シ）−２−ブタノール（トランス体：シス体＝３７：６
３）を収率74.5％で得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 29/06 Ｃ０７Ｃ 41/20 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (10)
- 【請求項１】 （ａ）パラジウムと（ｂ）ルテニウム、
ロジウム、白金及びニッケルから選ばれる１種以上とを
含有する触媒の存在下、一般式（１） 【化１】 で表わされるα−（アルキルフェニルオキシ）−β−ア
ルカノールを水素化することを特徴とする一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及
びＲ8 は前記と同じ意味を有する。〕で表わされるα−
（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール
の製造法。 - 【請求項２】 触媒が、活性炭、アルミナ、シリカ、シ
リカマグネシア及びゼオライトから選ばれる１種以上の
担体に担持されたものである請求項１記載のα−（アル
キルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造
法。 - 【請求項３】 （ａ）パラジウムが、活性炭、アルミ
ナ、シリカ、シリカマグネシア及びゼオライトから選ば
れる１種以上の担体に担持されたものである請求項１記
載のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アル
カノールの製造法。 - 【請求項４】 （ｂ）ルテニウム、ロジウム、白金及び
ニッケルから選ばれる１種以上が、活性炭、アルミナ、
シリカ、シリカマグネシア及びゼオライトから選ばれる
１種以上の担体に担持されたものである請求項１記載の
α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノ
ールの製造法。 - 【請求項５】 触媒が、活性炭、アルミナ、シリカ、シ
リカマグネシア及びゼオライトから選ばれる１種以上の
担体の存在下、（ａ）パラジウムと（ｂ）ルテニウム、
ロジウム、白金及びニッケルから選ばれる１種以上とを
共沈させて当該担体に担持させたものである請求項１記
載のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アル
カノールの製造法。 - 【請求項６】 水素化を水素圧１〜１５０気圧、反応温
度５０〜３００℃にて行うことを特徴とする請求項１〜
５記載のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−
アルカノールの製造法。 - 【請求項７】 水素化をアルコール系溶媒及び炭化水素
系溶媒から選ばれる１種以上の溶媒中で行うことを特徴
とする請求項１〜６記載のα−（アルキルシクロヘキシ
ルオキシ）−β−アルカノールの製造法。 - 【請求項８】 アルコール系溶媒がメタノール、エタノ
ール及びイソプロピルアルコールから選ばれる１種以上
のものである請求項７記載のα−（アルキルシクロヘキ
シルオキシ）−β−アルカノールの製造法。 - 【請求項９】 炭化水素系溶媒がヘキサン及びシクロヘ
キサンから選ばれる１種以上のものである請求項７記載
のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカ
ノールの製造法。 - 【請求項１０】 α−（アルキルフェニルオキシ）−β
−アルカノールとして１−（２−ターシャリーブチルフ
ェニルオキシ）−２−ブタノールを用いる請求項１〜９
記載のα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−ア
ルカノールの製造法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP3098669A JPH06104641B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3098669A JPH06104641B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327553A JPH04327553A (ja) | 1992-11-17 |
| JPH06104641B2 true JPH06104641B2 (ja) | 1994-12-21 |
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ID=14225924
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3098669A Expired - Lifetime JPH06104641B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノールの製造法 |
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| JP (1) | JPH06104641B2 (ja) |
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-
1991
- 1991-04-30 JP JP3098669A patent/JPH06104641B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH04327553A (ja) | 1992-11-17 |
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