JP2890000B2 - １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香料素材として有用な新
規芳香性化合物に関し、更に詳細には強い木様香気を有
する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
規芳香性化合物に関し、更に詳細には強い木様香気を有
する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、α−アルコキシ−β−アルカノー
ル構造を有する化合物の中には、香料素材として有用な
化合物が存在することが知られている。例えば米国特許
第４，６８９，１８０号によれば式（２）で示される化
合物が木様香気を持つことが報告されている。
ル構造を有する化合物の中には、香料素材として有用な
化合物が存在することが知られている。例えば米国特許
第４，６８９，１８０号によれば式（２）で示される化
合物が木様香気を持つことが報告されている。
【０００３】
【化２】
【０００４】また、更に特開昭５８−１５９４３５号に
よれば式（３）で示される化合物が木様、アンバー様香
気を持つことが報告されている。
よれば式（３）で示される化合物が木様、アンバー様香
気を持つことが報告されている。
【０００５】
【化３】
【０００６】これに対し、α−フェノキシ−β−アルカ
ノール類については、下記の２−フェノキシ−１−エタ
ノール（４）が香料用途に使われているが、藤巻正生他
編「香料の事典」ｐ３７５，１９８０年（朝倉書店）に
よればほとんど無臭の液体であり、賦香するという目的
ではなく、香料の溶剤もしくは保留剤として用いられて
いるにすぎない。
ノール類については、下記の２−フェノキシ−１−エタ
ノール（４）が香料用途に使われているが、藤巻正生他
編「香料の事典」ｐ３７５，１９８０年（朝倉書店）に
よればほとんど無臭の液体であり、賦香するという目的
ではなく、香料の溶剤もしくは保留剤として用いられて
いるにすぎない。
【０００７】
【化４】
【０００８】上記の如く、化合物の香気は少しの構造の
違いで全く相違するのが一般的であるので種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新規の香料を得る
ために重要である。
違いで全く相違するのが一般的であるので種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新規の香料を得る
ために重要である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は種々の調合香料の素材として有用な芳香性化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
は種々の調合香料の素材として有用な芳香性化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、α
−フェノキシ−β−アルカノール類がフェノール類とエ
ポキシドから温和な条件にて高収率で得られることに着
目し、数多くのα−フェノキシ−β−アルカノール誘導
体を合成し、その香気について検討した結果、２，６−
ジメチルフェノールとエポキシドとから得られる化合物
が強い木様の香気を有し、香料素材として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
−フェノキシ−β−アルカノール類がフェノール類とエ
ポキシドから温和な条件にて高収率で得られることに着
目し、数多くのα−フェノキシ−β−アルカノール誘導
体を合成し、その香気について検討した結果、２，６−
ジメチルフェノールとエポキシドとから得られる化合物
が強い木様の香気を有し、香料素材として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【００１１】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【００１２】
【化５】
【００１３】で表わされる１−（２，６−ジメチルフェ
ニルオキシ）−２−アルカノール、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
ニルオキシ）−２−アルカノール、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
【００１４】上記一般式（１）中、Ｒで示されるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基等が挙げられる。
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基等が挙げられる。
【００１５】本発明化合物（１）は、例えば下記の反応
式に従って製造することができる。
式に従って製造することができる。
【００１６】
【化６】
【００１７】すなわち、２，６−ジメチルフェノール
（５）を塩基触媒存在下、エポキシド（６）と反応させ
ることにより、１−（２，６−ジメチルフェニルオキ
シ）−２−アルカノール（１）が得られる。
（５）を塩基触媒存在下、エポキシド（６）と反応させ
ることにより、１−（２，６−ジメチルフェニルオキ
シ）−２−アルカノール（１）が得られる。
【００１８】上記エポキシド付加反応に用いられる反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（５）に対し
て０．０１〜２．０当量、特に０．０５〜０．５当量と
するのが好ましい。エポキシド（６）の使用量は化合物
（５）に対して１．０〜５．０当量、特に１．０〜１．
２当量とするのが好ましい。また反応温度は３０〜２０
０℃、特に５０〜１５０℃の範囲が好ましい。
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（５）に対し
て０．０１〜２．０当量、特に０．０５〜０．５当量と
するのが好ましい。エポキシド（６）の使用量は化合物
（５）に対して１．０〜５．０当量、特に１．０〜１．
２当量とするのが好ましい。また反応温度は３０〜２０
０℃、特に５０〜１５０℃の範囲が好ましい。
【００１９】かくして得られる本発明化合物（１）のう
ち、代表的なものの香気は表１に示す通りである。
ち、代表的なものの香気は表１に示す通りである。
【００２０】
【表１】
【００２１】本発明化合物（１）を調合香料に配合すれ
ば、優れた香料組成物を得ることができる。かかる香料
組成物への化合物（１）の配合量は、他の調合香料、目
的とする香気等によって異なり、木様香気を付与できる
量であれば特に制限されない。
ば、優れた香料組成物を得ることができる。かかる香料
組成物への化合物（１）の配合量は、他の調合香料、目
的とする香気等によって異なり、木様香気を付与できる
量であれば特に制限されない。
【００２２】
【発明の効果】本発明化合物は強い木様香気を有し、更
に安価な原料を用いて高収率で容易に製造できるもので
ある。従って、これを含有する香料組成物は香水などは
もとより、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
に安価な原料を用いて高収率で容易に製造できるもので
ある。従って、これを含有する香料組成物は香水などは
もとより、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
【００２３】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ペンタ
ノールの合成：ジムロートと滴下ロートを装着した５０
０ml丸底フラスコに窒素気流下、２，６−ジメチルフェ
ノール１２２ｇ（１．００mol ）と２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液２５ｇを加え、８０℃に加熱した。これに
１，２−ペンテンオキシド９０．３ｇ（１．０５mol ）
を約２時間で滴下し、その後８０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を
有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２，６−ジメチル
フェニルオキシ）−２−ペンタノール１９８ｇ（bp. １
３８〜１４０℃／４mmHg，収率９５％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1011, 1092,1137, 120
0, 1263, 1377, 1476,2866,2926, 2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
3-1.7(m,4H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,6H), 3.6-3.8(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
ノールの合成：ジムロートと滴下ロートを装着した５０
０ml丸底フラスコに窒素気流下、２，６−ジメチルフェ
ノール１２２ｇ（１．００mol ）と２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液２５ｇを加え、８０℃に加熱した。これに
１，２−ペンテンオキシド９０．３ｇ（１．０５mol ）
を約２時間で滴下し、その後８０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を
有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２，６−ジメチル
フェニルオキシ）−２−ペンタノール１９８ｇ（bp. １
３８〜１４０℃／４mmHg，収率９５％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1011, 1092,1137, 120
0, 1263, 1377, 1476,2866,2926, 2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
3-1.7(m,4H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,6H), 3.6-3.8(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
【００２５】実施例２ １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ヘキサ
ノールの合成：実施例１の方法において１，２−ペンテ
ンオキシド９０．３ｇの代わりに１，２−ヘキセンオキ
シド１０５ｇ（１．０５mol ）を使用して反応を行い、
１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ヘキサ
ノール２０６ｇ（bp. １４９〜１５０℃／４mmHg，収率
９３％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1017, 1089,1200, 126
3, 1377, 1473, 2860,2926,2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.93(t,J=7Hz,3H), 1.
1-1.8(m,6H),2.0-2.5(m,1H), 2.29(s,6H), 3.6-3.9(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
ノールの合成：実施例１の方法において１，２−ペンテ
ンオキシド９０．３ｇの代わりに１，２−ヘキセンオキ
シド１０５ｇ（１．０５mol ）を使用して反応を行い、
１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ヘキサ
ノール２０６ｇ（bp. １４９〜１５０℃／４mmHg，収率
９３％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1017, 1089,1200, 126
3, 1377, 1473, 2860,2926,2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.93(t,J=7Hz,3H), 1.
1-1.8(m,6H),2.0-2.5(m,1H), 2.29(s,6H), 3.6-3.9(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
【００２６】実施例３ ミューゲ調調合香料 （重量部） リナロール ５０ ターピネオール ５０ ベンジルアセテート ５０ ゲラニオール ５０ フェニルエチルアルコール １５０ リリアール1) １００ リラール2) ２００ ヘキシルシンナミックアルデヒド １５０ フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール ５０フェニルエチルジメチルカルビノール ５０ ９００ 1)リリアール：ジボダン社スペシャリティ；ｐ−ターシ
ャリーブチル−２−メチルヒドロシンナミックアルデヒ
ド 2)リラール：ＩＦＦ社スペシャリティ；４−（４−ヒド
ロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−
１−カルボキシアルデヒド 上記調合香料９００重量部に本発明化合物１００重量部
を加えることにより、水々しいフローラル感を増したミ
ューゲ調調合香料が得られた。
ャリーブチル−２−メチルヒドロシンナミックアルデヒ
ド 2)リラール：ＩＦＦ社スペシャリティ；４−（４−ヒド
ロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−
１−カルボキシアルデヒド 上記調合香料９００重量部に本発明化合物１００重量部
を加えることにより、水々しいフローラル感を増したミ
ューゲ調調合香料が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−159435（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−181259（ＪＰ，Ａ) 米国特許4689180（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/23 A61K 7/46 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で表わされる１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）
−２−アルカノール。 - 【請求項２】 請求項１記載の１−（２，６−ジメチル
フェニルオキシ）−２−アルカノールを含有する香料組
成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263731A JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
| US07/955,337 US5221780A (en) | 1991-10-11 | 1992-10-01 | 1-(2,6-dimethylphenyloxy)-2-alkanols and perfume compositions containing the same |
| CH3146/92A CH684478A5 (de) | 1991-10-11 | 1992-10-08 | 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanole und Parfumzusammensetzungen, welche solche enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263731A JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597756A JPH0597756A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2890000B2 true JP2890000B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=17393518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3263731A Expired - Fee Related JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5221780A (ja) |
| JP (1) | JP2890000B2 (ja) |
| CH (1) | CH684478A5 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4689180A (en) | 1984-01-30 | 1987-08-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 1α,25-dihydroxy-22Z-dehydroxyvitamin D compound |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3382284A (en) * | 1964-08-31 | 1968-05-07 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of diols |
| DE3008477A1 (de) * | 1980-03-05 | 1981-09-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
| US4404407A (en) * | 1981-06-08 | 1983-09-13 | Emery Industries, Inc. | Process for enhancing the fragrance qualities of ethylene glycol monoaryl ethers |
| DE3207614A1 (de) * | 1982-03-03 | 1983-09-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-cyanao-2-alkylalkanale und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4521634A (en) * | 1983-09-19 | 1985-06-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Ether carbinols and process for preparing same |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP3263731A patent/JP2890000B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-01 US US07/955,337 patent/US5221780A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-08 CH CH3146/92A patent/CH684478A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4689180A (en) | 1984-01-30 | 1987-08-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 1α,25-dihydroxy-22Z-dehydroxyvitamin D compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH684478A5 (de) | 1994-09-30 |
| JPH0597756A (ja) | 1993-04-20 |
| US5221780A (en) | 1993-06-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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