JPS5920246A - セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 - Google Patents
セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物Info
- Publication number
- JPS5920246A JPS5920246A JP13044282A JP13044282A JPS5920246A JP S5920246 A JPS5920246 A JP S5920246A JP 13044282 A JP13044282 A JP 13044282A JP 13044282 A JP13044282 A JP 13044282A JP S5920246 A JPS5920246 A JP S5920246A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- acid
- senecioic acid
- acid unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なセネンオン酸不飽和エステル類およびこ
のエステル類を香料成分として含む香料組成物に関する
。
のエステル類を香料成分として含む香料組成物に関する
。
セネンオン酸不飽和エステル顛は次の一般式（Ｔ）（式
中Ｒは炭素原子５〜６個のアルケニル基を表わす）で示
される化合物で、アルケニル基としては、３−メチル−
３−ブテニル、チグリル、シス−３−ヘキセニル及ヒト
ランス−２−ヘキセニル等が用いられ、従って本発明で
提供されるセキ／オン酸エステル類（■）は３−メチル
−３−ブテニルセネンオネート、チグリルセネンオネー
ト、シス−３−ヘキセニルセネンオネート及ヒトランス
−２−へキセニルセネ７オネートであり、これらの新規
不飽和エステル類ＣＩ）は従来の文献に記載がなく、新
規なエステル類である。これら新規不飽和エステル類（
ｔ）はそれぞれ特有の草木、花あるいは果実様の芳香を
発現し、香料組成物とじて配合テストした結果、芳香又
は香味の賦与及び変調剤として極めて有用なことが見出
された。
中Ｒは炭素原子５〜６個のアルケニル基を表わす）で示
される化合物で、アルケニル基としては、３−メチル−
３−ブテニル、チグリル、シス−３−ヘキセニル及ヒト
ランス−２−ヘキセニル等が用いられ、従って本発明で
提供されるセキ／オン酸エステル類（■）は３−メチル
−３−ブテニルセネンオネート、チグリルセネンオネー
ト、シス−３−ヘキセニルセネンオネート及ヒトランス
−２−へキセニルセネ７オネートであり、これらの新規
不飽和エステル類ＣＩ）は従来の文献に記載がなく、新
規なエステル類である。これら新規不飽和エステル類（
ｔ）はそれぞれ特有の草木、花あるいは果実様の芳香を
発現し、香料組成物とじて配合テストした結果、芳香又
は香味の賦与及び変調剤として極めて有用なことが見出
された。
本発明のセネノオン酸エステル類（Ｔ）はそのまま単独
でも芳香剤または香味剤としても使用できるが、通常は
他の既知の芳香及び香味成分とともに配合して使用され
る。芳香が賦与さるべき製品としては、例えば化粧品、
石鹸、洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤があり、一方香
味が賦与さるべき製品としては、例えば食品、飲料、医
薬品、チューインガム、歯磨等がある。
でも芳香剤または香味剤としても使用できるが、通常は
他の既知の芳香及び香味成分とともに配合して使用され
る。芳香が賦与さるべき製品としては、例えば化粧品、
石鹸、洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤があり、一方香
味が賦与さるべき製品としては、例えば食品、飲料、医
薬品、チューインガム、歯磨等がある。
所望の芳香並びに香味効果を十分に発揮させるに必要な
配合割合は広範囲に亘るが、賦香対象製品の形態、種類
、使用目的及び期待される効果の態様によって必ずしも
一様ではない。例えば芳香賦与剤としては香料組成物中
Ｋ Ｏ，１〜１０重量係配合、香味剤としては香料組成
物中に帆０５〜ｌＯ重量係配合することにより優れた効
果が得られるが、この濃度以外の使用であっても特に支
障はない。
配合割合は広範囲に亘るが、賦香対象製品の形態、種類
、使用目的及び期待される効果の態様によって必ずしも
一様ではない。例えば芳香賦与剤としては香料組成物中
Ｋ Ｏ，１〜１０重量係配合、香味剤としては香料組成
物中に帆０５〜ｌＯ重量係配合することにより優れた効
果が得られるが、この濃度以外の使用であっても特に支
障はない。
以下、処方例により本発明の態様について更に詳細に説
明する。
明する。
処方例−ｌ
ジャスミンベース香料
香 料 名 重量（％）へキンル
／ンナミソクアルデヒト６ ／スージャスモン ３ゲラニオール
４ントロネロール
２ベンジルアセテート
４２インドール ３０％Ｌｌ、Ｐ、Ｇ
５リナロール １０リナリ
ルアセテート ６ベンジルアルコー
ル ４ジヤスモラクトン
０・６ジヒドロメチルジヤスモネート
６オイゲノール １
．４ベンジルベンゾエート ６３−メチ
ル−３−ブテニルセネシオネート ３１００（
％） 上記配合例に示したように３−メチル−３−ブテニルセ
ネシオネート３％の添加、自己合によリ一層フレッシュ
になり、香調の幅の広力≦りカニ発；現し、軽くて魅力
的な芳香組成物が得られた。
／ンナミソクアルデヒト６ ／スージャスモン ３ゲラニオール
４ントロネロール
２ベンジルアセテート
４２インドール ３０％Ｌｌ、Ｐ、Ｇ
５リナロール １０リナリ
ルアセテート ６ベンジルアルコー
ル ４ジヤスモラクトン
０・６ジヒドロメチルジヤスモネート
６オイゲノール １
．４ベンジルベンゾエート ６３−メチ
ル−３−ブテニルセネシオネート ３１００（
％） 上記配合例に示したように３−メチル−３−ブテニルセ
ネシオネート３％の添加、自己合によリ一層フレッシュ
になり、香調の幅の広力≦りカニ発；現し、軽くて魅力
的な芳香組成物が得られた。
処方例−２
ノ々インナツプル フレノ々−ベース
香 料 名 重量（％）酢酸
１ アリルカプロエート １６アリルシク
ロへキシルカプロエート ２イソ−アミ
ルブチレート ３ベンジルアルコー
ル １０エチルブチレート
６エチルカプレート
８エチルｉルトール １０エチルイソ
ーノ２レレート ２γ−ウンデカラクトン
１イソ−吉草酸
１トランス−２−ヘキセニルセネシオネート
２エタノール（溶剤）３８ １００（％） 上記処方例−２によって得た香味組成物をＡとし、その
中のトランス−２−ヘキセニルセネンオネートを除き、
代りにエタノール２％を配合した香味組成物をＢとした
。
１ アリルカプロエート １６アリルシク
ロへキシルカプロエート ２イソ−アミ
ルブチレート ３ベンジルアルコー
ル １０エチルブチレート
６エチルカプレート
８エチルｉルトール １０エチルイソ
ーノ２レレート ２γ−ウンデカラクトン
１イソ−吉草酸
１トランス−２−ヘキセニルセネシオネート
２エタノール（溶剤）３８ １００（％） 上記処方例−２によって得た香味組成物をＡとし、その
中のトランス−２−ヘキセニルセネンオネートを除き、
代りにエタノール２％を配合した香味組成物をＢとした
。
これらＡ、Ｂの両組酸物を水中で５０１）１）ｍの濃度
として両者を比較した所、へ組成物はＢ組成物と比較し
て穏やかで新鮮なグリーン、バナナ様のＡインナラプル
フレーバーが強化されて爽快であった。
として両者を比較した所、へ組成物はＢ組成物と比較し
て穏やかで新鮮なグリーン、バナナ様のＡインナラプル
フレーバーが強化されて爽快であった。
次に一般弐〇”ｌで示されるセネンオン酸エステルの１
つの製法について記載する。
つの製法について記載する。
この反し、は、エステル交換触媒の存在下、原料として
のセネンオン酸低級アルコールエステルに炭素数５〜６
個の不飽和アルコールを添加、加熱することによるエス
テル化反応によって簡単にかつ好収率でセネンオン酸不
飽牙目エステル類を調製することができる。反応式は下
記の如くである。
のセネンオン酸低級アルコールエステルに炭素数５〜６
個の不飽和アルコールを添加、加熱することによるエス
テル化反応によって簡単にかつ好収率でセネンオン酸不
飽牙目エステル類を調製することができる。反応式は下
記の如くである。
（式中、Ｒ′は低級アルキル基、特にメチル基またはエ
チル基、ＲはＣ５〜６のアルケニル基である）上記の炭
素数５〜６個の不飽和アルコールの例は３−メチル−３
−ブチノール、チグリルアルコール、７スー３−ヘキセ
ノールｉｋはトランス−２−ヘキセノールで、その使用
量は低級アルコールセネンオネートに対し０．５〜２倍
のモル数を使用する。低級アルコールとしては特にメチ
ルアルコール又はエチルアルコールが望しく、いずれの
場合でも好収率で目的のセネンオン酸不飽和エステルが
得られる。またエステル交換触媒としてはナトリウム
メトキシド、アルミニウムアルコラードあるいは水素化
ナトＩＪウム等から選んで使用され、温度８０〜１８０
℃の範囲内で数時間かきまぜ反応を行う。
チル基、ＲはＣ５〜６のアルケニル基である）上記の炭
素数５〜６個の不飽和アルコールの例は３−メチル−３
−ブチノール、チグリルアルコール、７スー３−ヘキセ
ノールｉｋはトランス−２−ヘキセノールで、その使用
量は低級アルコールセネンオネートに対し０．５〜２倍
のモル数を使用する。低級アルコールとしては特にメチ
ルアルコール又はエチルアルコールが望しく、いずれの
場合でも好収率で目的のセネンオン酸不飽和エステルが
得られる。またエステル交換触媒としてはナトリウム
メトキシド、アルミニウムアルコラードあるいは水素化
ナトＩＪウム等から選んで使用され、温度８０〜１８０
℃の範囲内で数時間かきまぜ反応を行う。
また本発明のセネシオン酸エステル類は、セネンオン酸
を直接エステル化しても調製することができる。すなわ
ち、下式に示すようにセネンオン酸に酸触媒の存在下、
有機溶媒中で、炭素数５〜６個の不飽和アルコールを作
用させてエステル化反応を行い、好収率でセネシオン酸
不飽和エステル類をつる。
を直接エステル化しても調製することができる。すなわ
ち、下式に示すようにセネンオン酸に酸触媒の存在下、
有機溶媒中で、炭素数５〜６個の不飽和アルコールを作
用させてエステル化反応を行い、好収率でセネシオン酸
不飽和エステル類をつる。
（式中、ＲハＣ５〜６のアルケニル基である）このエス
テル化の酸触媒としては、硫酸、塩酸などの鉱酸、メタ
ンスルホン酸、またはｐ−）ルエンスルホン酸等から選
んで使用され、有機溶媒はベンゼン、ヘキサン、トルエ
ンあるいはキシレンなどを用い、７０〜１５０℃の温度
で、１〜８時間かきまぜて反応させる。
テル化の酸触媒としては、硫酸、塩酸などの鉱酸、メタ
ンスルホン酸、またはｐ−）ルエンスルホン酸等から選
んで使用され、有機溶媒はベンゼン、ヘキサン、トルエ
ンあるいはキシレンなどを用い、７０〜１５０℃の温度
で、１〜８時間かきまぜて反応させる。
次に本発明、セネンオン酸不飽和エステル類の調峡例を
示す。
示す。
実施例−１
３−メチル−２−ブテニルセネシオネートの調製温度計
、攪拌装置、還流冷却器および生成アルコール留去装置
等を備えた２００−容四ツロフラスコに、メチルセネン
オネート６０ ｇ （０゜５３モル）、３−メチル−２
−ブチノール６０ ｇ（’０．７モル）及びナトリウム
メトキシド１．２ｇを取り、温度９９〜１４１’Ｃで、
２．３時間かき混ぜ、生成したメタノールを留去して反
応を終る。反応混合輪金ベンゼン２００ｒｎｌとともに
振り、ベンゼン抽出液を５チ硫酸水溶液、水、５％炭酸
水溶液、水の順序で洗浄し、中性反応溶媒が得られた後
、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、次にベンゼンを
留去する。その残渣を減圧下で蒸留し、沸点８５〜８６
℃／ ６ ｍｍ Ｈｇの３−メチル−２−ブテニルセネ
ンオネート６０ｇを得る実収率１００％。
、攪拌装置、還流冷却器および生成アルコール留去装置
等を備えた２００−容四ツロフラスコに、メチルセネン
オネート６０ ｇ （０゜５３モル）、３−メチル−２
−ブチノール６０ ｇ（’０．７モル）及びナトリウム
メトキシド１．２ｇを取り、温度９９〜１４１’Ｃで、
２．３時間かき混ぜ、生成したメタノールを留去して反
応を終る。反応混合輪金ベンゼン２００ｒｎｌとともに
振り、ベンゼン抽出液を５チ硫酸水溶液、水、５％炭酸
水溶液、水の順序で洗浄し、中性反応溶媒が得られた後
、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、次にベンゼンを
留去する。その残渣を減圧下で蒸留し、沸点８５〜８６
℃／ ６ ｍｍ Ｈｇの３−メチル−２−ブテニルセネ
ンオネート６０ｇを得る実収率１００％。
１０１（５）、 ８５（８”ｌ、８４（６）、８３（１
，００）、６９（５６）、６８（４０）、６７ （２２
’１１．５５（２８）、５３（１３）、 ４］（４９）
、４０（５）、３９（１８）、 赤外線吸収スペクトル： １７２０（ａｎ−’）、１６
６０．１２３０、】１５０．１０８０．９８０．８５０
、＝Ｃ（Ｃ旦、）２）、１，８７．２．１４ （６Ｈ，
ｔｗｏｄ、＝Ｃ（Ｃ旦、）２）、４．５０ （２Ｈ，ａ
％−〇 ＣＨ２−ＣＨ＝）、５．１０〜５．４６ （Ｉ
Ｈ。
，００）、６９（５６）、６８（４０）、６７ （２２
’１１．５５（２８）、５３（１３）、 ４］（４９）
、４０（５）、３９（１８）、 赤外線吸収スペクトル： １７２０（ａｎ−’）、１６
６０．１２３０、】１５０．１０８０．９８０．８５０
、＝Ｃ（Ｃ旦、）２）、１，８７．２．１４ （６Ｈ，
ｔｗｏｄ、＝Ｃ（Ｃ旦、）２）、４．５０ （２Ｈ，ａ
％−〇 ＣＨ２−ＣＨ＝）、５．１０〜５．４６ （Ｉ
Ｈ。
ｂ ｒ ｔ １ＣＨ２ＣＨ＝）、５．４８〜６．６７
（ＩＨ，ｂｒ 、 ＝Ｃ月旦−実施例−２ ３−メチル−３−ブテニルセネシオネートの調製− 実施例１と同様の装置を用い、同様の操作で、メチルセ
ネ／オネート６０ ｇ（０，５３モル）、３−メチル−
３−ブチノール６０ ｇ （０，７モル）およびナトリ
ウムメチラート１．２ｇから、沸点８８〜８９°／１０
聴Ｈｇ の３−メチル−３−ブテニルセネンオネート４
２ｇを得た。
（ＩＨ，ｂｒ 、 ＝Ｃ月旦−実施例−２ ３−メチル−３−ブテニルセネシオネートの調製− 実施例１と同様の装置を用い、同様の操作で、メチルセ
ネ／オネート６０ ｇ（０，５３モル）、３−メチル−
３−ブチノール６０ ｇ （０，７モル）およびナトリ
ウムメチラート１．２ｇから、沸点８８〜８９°／１０
聴Ｈｇ の３−メチル−３−ブテニルセネンオネート４
２ｇを得た。
質量スペクトル（７０ｅＶ）；ｍ／ｅ １５３（Ｍ １
５）、１０１（５％）、８４（５）、８３（１００）、
６９ （１０）、６８（７９）、６７（１９）、５５（
４３）、５３（ＩＦ）、４］（２８）、４０（５）、３
．９（２４）、 赤外線吸収スペクトル： １７２５ｃｒｎ、 １６６０
，１２３０゜１１５０．１０８０．８９０，８５０、２
．２１ （２Ｈ，ｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２１Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、４．０２（２Ｈ，Ｉ；、 −０−Ｃ旦、−Ｃ
Ｈ２−、Ｊ＝＝７．０Ｈｚ）、４．６３（２Ｈ。
５）、１０１（５％）、８４（５）、８３（１００）、
６９ （１０）、６８（７９）、６７（１９）、５５（
４３）、５３（ＩＦ）、４］（２８）、４０（５）、３
．９（２４）、 赤外線吸収スペクトル： １７２５ｃｒｎ、 １６６０
，１２３０゜１１５０．１０８０．８９０，８５０、２
．２１ （２Ｈ，ｔ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２１Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、４．０２（２Ｈ，Ｉ；、 −０−Ｃ旦、−Ｃ
Ｈ２−、Ｊ＝＝７．０Ｈｚ）、４．６３（２Ｈ。
ｂｒ、＞ Ｃ＝ＣＨ，）、５．４０〜５．６１ （ＩＨ
，ｂｒ、＝Ｃ旦−）実施例−３ チグリルセネンオネートの調製 実施例−１の調製方法に準じて、メチルセオシネート６
０ ｇ （０，５３モル）、チグリルアルコール４０
Ｅ （０，４７モル）およびナトリウムメチラート１．
２ｇを用いて次の性状を有するチグリルセネシオネート
４６ｇを得た。
，ｂｒ、＝Ｃ旦−）実施例−３ チグリルセネンオネートの調製 実施例−１の調製方法に準じて、メチルセオシネート６
０ ｇ （０，５３モル）、チグリルアルコール４０
Ｅ （０，４７モル）およびナトリウムメチラート１．
２ｇを用いて次の性状を有するチグリルセネシオネート
４６ｇを得た。
５
物理恒数；沸点９２〜９３℃／ １０ｍｍＨｇ 、 ｄ
Ｏ，９３０１、５ １０１（７）、８５（４）、８４（６）、８３（１００
）、６９（１９）。
Ｏ，９３０１、５ １０１（７）、８５（４）、８４（６）、８３（１００
）、６９（１９）。
６８（１５）、６７（１４）、５５（２７）、５３（９
）、４１（３２）、３９（１３）、 赤外線吸収スペクトル；１７２０ｃｍ−１，１６５５，
１２３０、＝ＣＨ−） 実施例−４ 温度言１、攪拌装置、還流冷却器および水分定量器を備
えた５０〇−容四〜ツロフラスコにセネシオン酸６０
ｇ （０，６モル）、シス−３−ヘキセノール７５ ｇ
（０，７５モル）、メタンスルポン酸３ｇおよびベンゼ
ン１００ｆｆ１７！を取す、還流温度９７〜１０２℃で
５．７時間かき混ぜる。その間生成した水分を定量して
反応を終る。実施例１と同様の後処理を行い、沸点９８
〜９９℃／ ６ ｗ Ｈｇのンスー３−へキセニルセネ
７オネート７８ｇを得た。実収率１３０％、理論収率７
１％。
）、４１（３２）、３９（１３）、 赤外線吸収スペクトル；１７２０ｃｍ−１，１６５５，
１２３０、＝ＣＨ−） 実施例−４ 温度言１、攪拌装置、還流冷却器および水分定量器を備
えた５０〇−容四〜ツロフラスコにセネシオン酸６０
ｇ （０，６モル）、シス−３−ヘキセノール７５ ｇ
（０，７５モル）、メタンスルポン酸３ｇおよびベンゼ
ン１００ｆｆ１７！を取す、還流温度９７〜１０２℃で
５．７時間かき混ぜる。その間生成した水分を定量して
反応を終る。実施例１と同様の後処理を行い、沸点９８
〜９９℃／ ６ ｗ Ｈｇのンスー３−へキセニルセネ
７オネート７８ｇを得た。実収率１３０％、理論収率７
１％。
質量スペクトル（７ｏｅＶ）；ｍ／θ１８２（Ｍ＋、０
．１％）、８４（６）、 ８３（１００）、８２（１０
０）、８Ｈ８）、６７ （ＺＯＯ）、５６（５）、５５
（９７）、５４（１０）、５３（’Ｎ、４１（１７）、
３９（１４）、 赤外線吸収スペクトル； １７２０ｃｎｎ、１６５０ｄ
２６５．１２４０．１０５０．８５０、 Ｃｔ 核磁気共鳴スペクトル（δｐｐｍ’） ；０．９６（３
ＨＩ ｔ、−ＣＨ２−ＣＨ，、Ｊ＝６．６Ｈｚ ） 、
１．７４〜１．９３ （６Ｈ。
．１％）、８４（６）、 ８３（１００）、８２（１０
０）、８Ｈ８）、６７ （ＺＯＯ）、５６（５）、５５
（９７）、５４（１０）、５３（’Ｎ、４１（１７）、
３９（１４）、 赤外線吸収スペクトル； １７２０ｃｎｎ、１６５０ｄ
２６５．１２４０．１０５０．８５０、 Ｃｔ 核磁気共鳴スペクトル（δｐｐｍ’） ；０．９６（３
ＨＩ ｔ、−ＣＨ２−ＣＨ，、Ｊ＝６．６Ｈｚ ） 、
１．７４〜１．９３ （６Ｈ。
＝ｃ−ｃル×２）、４．０３ （２Ｈ％ｔ−ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２−１Ｊ＝７．０）１２）、 ４．９８〜５．５８
（２Ｈ，ｍ、−Ｃ旦＝ＣＨ，）、５．５８〜６．１６
（ＩＨ，ｍ、−Ｃｌ（＝ ）実施例−５ トランス−２−へキセニルセネシオネート実施例１の方
法に準じてメチルセネンオネート５０ ｇ（０，４モル
）、トランス−２−へキセノール６６ ｇ （０，７モ
ル）およびナトリウムメチラート０．５ｇから次の性状
を有するトランス−２−へキセニルセネシオネート５６
ｇを得る。
Ｈ２−１Ｊ＝７．０）１２）、 ４．９８〜５．５８
（２Ｈ，ｍ、−Ｃ旦＝ＣＨ，）、５．５８〜６．１６
（ＩＨ，ｍ、−Ｃｌ（＝ ）実施例−５ トランス−２−へキセニルセネシオネート実施例１の方
法に準じてメチルセネンオネート５０ ｇ（０，４モル
）、トランス−２−へキセノール６６ ｇ （０，７モ
ル）およびナトリウムメチラート０．５ｇから次の性状
を有するトランス−２−へキセニルセネシオネート５６
ｇを得る。
物理恒数；沸点１０７〜ｂ
５
１３７（１２）、 １２５（１３）、 １０Ｈ３）、
８４（６）、８３（１００）、８２（８）、６７（１６
）、５７（５）、５５（６１）、５４（６）、 ４１（
１５）、３９（７）、 赤外線吸収スペクトル： １７１０ｃｍ、１６５５．１
２７０、＝ｃ ｃ旦３ ）、 ４．４９（２Ｈ％ｄ、−
０−Ｃ旦２−ＣＨ＝、Ｊ＝４．６Ｈｚ）、５．４３（２
Ｈ，ｍ、−Ｃ旦＝ＣＨ−）、６．５０〜６．９７ （２
Ｈ，ｍ 。
８４（６）、８３（１００）、８２（８）、６７（１６
）、５７（５）、５５（６１）、５４（６）、 ４１（
１５）、３９（７）、 赤外線吸収スペクトル： １７１０ｃｍ、１６５５．１
２７０、＝ｃ ｃ旦３ ）、 ４．４９（２Ｈ％ｄ、−
０−Ｃ旦２−ＣＨ＝、Ｊ＝４．６Ｈｚ）、５．４３（２
Ｈ，ｍ、−Ｃ旦＝ＣＨ−）、６．５０〜６．９７ （２
Ｈ，ｍ 。
−Ｃ旦＝）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（■） （式中、Ｒは炭素原子５〜６個のアルケニル基を表わす
）で示されるセネシオン酸不飽和エヌテル類。 ２）前記の一般式（Ｔ）のＲが３−メチル−３−ブテニ
ル基なる次式（ＴＩ） で示される特許請求の範囲第１項に記載のセネ／オン酸
不飽和エステル類。 ３）前記の一般式（Ｔ）のＲがチグリル基なる、次式（
ｆｆｌ’） で示される特許請求の範囲第１項に記載のセネシオン酸
不飽和エステル類。 ４）前記の一般式（■）のＲがジス−３−ヘキセニル基
である、次式（Ｉｌｉｒ’） で示される特許請求の範囲第１項に記載のセネシオン酸
不飽和エステル類。 ５）前記の一般式（■）のＲがトランス−２−へキセニ
ル基である、次局（Ｖ） で示される特許請求の範囲第１項に記載のセネシオン酸
不飽和エステル類。 ６）一般式ＣＩ） （式中Ｒは炭素原子５〜６個のアルケニル表わす）で示
されるセネシオン酸不飽和エステル類を有効成分として
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13044282A JPS5920246A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13044282A JPS5920246A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920246A true JPS5920246A (ja) | 1984-02-01 |
| JPS6150937B2 JPS6150937B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=15034338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13044282A Granted JPS5920246A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920246A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6883453B2 (ja) * | 2017-03-17 | 2021-06-09 | アサヒ飲料株式会社 | 容器詰飲料 |
-
1982
- 1982-07-28 JP JP13044282A patent/JPS5920246A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6150937B2 (ja) | 1986-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5739100A (en) | Cis-3-hexenal-cis-3-hexenyl acetal compound, process for preparing same, and fragrance-or flavor-imparting or fragrance-or flavor-retaining agent and perfume composition containing same | |
| CN106458807B (zh) | 新型化合物和含有其的香料组合物 | |
| JPH0739374B2 (ja) | 新規ヘキサノエート化合物、その製造法および香料組成物 | |
| US20170367388A1 (en) | Substituted butanol derivatives and their use as fragrance and flavor materials | |
| US7642385B2 (en) | Alcohol compounds | |
| JP2653027B2 (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| JPS5920246A (ja) | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 | |
| JP5829438B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2711893B2 (ja) | ケトン類およびアルコール類 | |
| JPH0359098A (ja) | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 | |
| JPS5920247A (ja) | アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 | |
| JP2013256470A (ja) | カンフォレン誘導体及びそれを含有する香料組成物 | |
| JPS626696B2 (ja) | ||
| JP2588778B2 (ja) | 持続性香気香味賦与及至改良補強剤 | |
| JP2005281628A (ja) | フレグランス組成物又はフレーバー組成物 | |
| US6723313B2 (en) | 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones | |
| JP2727254B2 (ja) | ライラックアルデヒド誘導体 | |
| JP2794333B2 (ja) | ライラックアルコール誘導体 | |
| JPS6138182B2 (ja) | ||
| JPH083094A (ja) | シクロヘキセン誘導体 | |
| JPS6034525B2 (ja) | シス↓−またはトランス↓−５↓−オクテン↓−１，３↓−ジオ−ル類その製法及びその利用 | |
| JPH0224826B2 (ja) | ||
| JP3133200B2 (ja) | ４−（６，６−ジメチル−２−メチレンシクロヘキシル）−２−メチル−２−ブテナールの香料組成物 | |
| JPH0155317B2 (ja) | ||
| JP2890000B2 (ja) | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |