JPS5920246A - セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 - Google Patents
セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物Info
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- JPS5920246A JPS5920246A JP13044282A JP13044282A JPS5920246A JP S5920246 A JPS5920246 A JP S5920246A JP 13044282 A JP13044282 A JP 13044282A JP 13044282 A JP13044282 A JP 13044282A JP S5920246 A JPS5920246 A JP S5920246A
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- Japan
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- methyl
- formula
- acid
- senecioic acid
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なセネンオン酸不飽和エステル類およびこ
のエステル類を香料成分として含む香料組成物に関する
。
のエステル類を香料成分として含む香料組成物に関する
。
セネンオン酸不飽和エステル顛は次の一般式(T)(式
中Rは炭素原子5〜6個のアルケニル基を表わす)で示
される化合物で、アルケニル基としては、3−メチル−
3−ブテニル、チグリル、シス−3−ヘキセニル及ヒト
ランス−2−ヘキセニル等が用いられ、従って本発明で
提供されるセキ/オン酸エステル類(■)は3−メチル
−3−ブテニルセネンオネート、チグリルセネンオネー
ト、シス−3−ヘキセニルセネンオネート及ヒトランス
−2−へキセニルセネ7オネートであり、これらの新規
不飽和エステル類CI)は従来の文献に記載がなく、新
規なエステル類である。これら新規不飽和エステル類(
t)はそれぞれ特有の草木、花あるいは果実様の芳香を
発現し、香料組成物とじて配合テストした結果、芳香又
は香味の賦与及び変調剤として極めて有用なことが見出
された。
中Rは炭素原子5〜6個のアルケニル基を表わす)で示
される化合物で、アルケニル基としては、3−メチル−
3−ブテニル、チグリル、シス−3−ヘキセニル及ヒト
ランス−2−ヘキセニル等が用いられ、従って本発明で
提供されるセキ/オン酸エステル類(■)は3−メチル
−3−ブテニルセネンオネート、チグリルセネンオネー
ト、シス−3−ヘキセニルセネンオネート及ヒトランス
−2−へキセニルセネ7オネートであり、これらの新規
不飽和エステル類CI)は従来の文献に記載がなく、新
規なエステル類である。これら新規不飽和エステル類(
t)はそれぞれ特有の草木、花あるいは果実様の芳香を
発現し、香料組成物とじて配合テストした結果、芳香又
は香味の賦与及び変調剤として極めて有用なことが見出
された。
本発明のセネノオン酸エステル類(T)はそのまま単独
でも芳香剤または香味剤としても使用できるが、通常は
他の既知の芳香及び香味成分とともに配合して使用され
る。芳香が賦与さるべき製品としては、例えば化粧品、
石鹸、洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤があり、一方香
味が賦与さるべき製品としては、例えば食品、飲料、医
薬品、チューインガム、歯磨等がある。
でも芳香剤または香味剤としても使用できるが、通常は
他の既知の芳香及び香味成分とともに配合して使用され
る。芳香が賦与さるべき製品としては、例えば化粧品、
石鹸、洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤があり、一方香
味が賦与さるべき製品としては、例えば食品、飲料、医
薬品、チューインガム、歯磨等がある。
所望の芳香並びに香味効果を十分に発揮させるに必要な
配合割合は広範囲に亘るが、賦香対象製品の形態、種類
、使用目的及び期待される効果の態様によって必ずしも
一様ではない。例えば芳香賦与剤としては香料組成物中
K O,1〜10重量係配合、香味剤としては香料組成
物中に帆05〜lO重量係配合することにより優れた効
果が得られるが、この濃度以外の使用であっても特に支
障はない。
配合割合は広範囲に亘るが、賦香対象製品の形態、種類
、使用目的及び期待される効果の態様によって必ずしも
一様ではない。例えば芳香賦与剤としては香料組成物中
K O,1〜10重量係配合、香味剤としては香料組成
物中に帆05〜lO重量係配合することにより優れた効
果が得られるが、この濃度以外の使用であっても特に支
障はない。
以下、処方例により本発明の態様について更に詳細に説
明する。
明する。
処方例−l
ジャスミンベース香料
香 料 名 重量(%)へキンル
/ンナミソクアルデヒト6 /スージャスモン 3ゲラニオール
4ントロネロール
2ベンジルアセテート
42インドール 30%Ll、P、G
5リナロール 10リナリ
ルアセテート 6ベンジルアルコー
ル 4ジヤスモラクトン
0・6ジヒドロメチルジヤスモネート
6オイゲノール 1
.4ベンジルベンゾエート 63−メチ
ル−3−ブテニルセネシオネート 3100(
%) 上記配合例に示したように3−メチル−3−ブテニルセ
ネシオネート3%の添加、自己合によリ一層フレッシュ
になり、香調の幅の広力≦りカニ発;現し、軽くて魅力
的な芳香組成物が得られた。
/ンナミソクアルデヒト6 /スージャスモン 3ゲラニオール
4ントロネロール
2ベンジルアセテート
42インドール 30%Ll、P、G
5リナロール 10リナリ
ルアセテート 6ベンジルアルコー
ル 4ジヤスモラクトン
0・6ジヒドロメチルジヤスモネート
6オイゲノール 1
.4ベンジルベンゾエート 63−メチ
ル−3−ブテニルセネシオネート 3100(
%) 上記配合例に示したように3−メチル−3−ブテニルセ
ネシオネート3%の添加、自己合によリ一層フレッシュ
になり、香調の幅の広力≦りカニ発;現し、軽くて魅力
的な芳香組成物が得られた。
処方例−2
ノ々インナツプル フレノ々−ベース
香 料 名 重量(%)酢酸
1 アリルカプロエート 16アリルシク
ロへキシルカプロエート 2イソ−アミ
ルブチレート 3ベンジルアルコー
ル 10エチルブチレート
6エチルカプレート
8エチルiルトール 10エチルイソ
ーノ2レレート 2γ−ウンデカラクトン
1イソ−吉草酸
1トランス−2−ヘキセニルセネシオネート
2エタノール(溶剤)38 100(%) 上記処方例−2によって得た香味組成物をAとし、その
中のトランス−2−ヘキセニルセネンオネートを除き、
代りにエタノール2%を配合した香味組成物をBとした
。
1 アリルカプロエート 16アリルシク
ロへキシルカプロエート 2イソ−アミ
ルブチレート 3ベンジルアルコー
ル 10エチルブチレート
6エチルカプレート
8エチルiルトール 10エチルイソ
ーノ2レレート 2γ−ウンデカラクトン
1イソ−吉草酸
1トランス−2−ヘキセニルセネシオネート
2エタノール(溶剤)38 100(%) 上記処方例−2によって得た香味組成物をAとし、その
中のトランス−2−ヘキセニルセネンオネートを除き、
代りにエタノール2%を配合した香味組成物をBとした
。
これらA、Bの両組酸物を水中で501)1)mの濃度
として両者を比較した所、へ組成物はB組成物と比較し
て穏やかで新鮮なグリーン、バナナ様のAインナラプル
フレーバーが強化されて爽快であった。
として両者を比較した所、へ組成物はB組成物と比較し
て穏やかで新鮮なグリーン、バナナ様のAインナラプル
フレーバーが強化されて爽快であった。
次に一般弐〇”lで示されるセネンオン酸エステルの1
つの製法について記載する。
つの製法について記載する。
この反し、は、エステル交換触媒の存在下、原料として
のセネンオン酸低級アルコールエステルに炭素数5〜6
個の不飽和アルコールを添加、加熱することによるエス
テル化反応によって簡単にかつ好収率でセネンオン酸不
飽牙目エステル類を調製することができる。反応式は下
記の如くである。
のセネンオン酸低級アルコールエステルに炭素数5〜6
個の不飽和アルコールを添加、加熱することによるエス
テル化反応によって簡単にかつ好収率でセネンオン酸不
飽牙目エステル類を調製することができる。反応式は下
記の如くである。
(式中、R′は低級アルキル基、特にメチル基またはエ
チル基、RはC5〜6のアルケニル基である)上記の炭
素数5〜6個の不飽和アルコールの例は3−メチル−3
−ブチノール、チグリルアルコール、7スー3−ヘキセ
ノールikはトランス−2−ヘキセノールで、その使用
量は低級アルコールセネンオネートに対し0.5〜2倍
のモル数を使用する。低級アルコールとしては特にメチ
ルアルコール又はエチルアルコールが望しく、いずれの
場合でも好収率で目的のセネンオン酸不飽和エステルが
得られる。またエステル交換触媒としてはナトリウム
メトキシド、アルミニウムアルコラードあるいは水素化
ナトIJウム等から選んで使用され、温度80〜180
℃の範囲内で数時間かきまぜ反応を行う。
チル基、RはC5〜6のアルケニル基である)上記の炭
素数5〜6個の不飽和アルコールの例は3−メチル−3
−ブチノール、チグリルアルコール、7スー3−ヘキセ
ノールikはトランス−2−ヘキセノールで、その使用
量は低級アルコールセネンオネートに対し0.5〜2倍
のモル数を使用する。低級アルコールとしては特にメチ
ルアルコール又はエチルアルコールが望しく、いずれの
場合でも好収率で目的のセネンオン酸不飽和エステルが
得られる。またエステル交換触媒としてはナトリウム
メトキシド、アルミニウムアルコラードあるいは水素化
ナトIJウム等から選んで使用され、温度80〜180
℃の範囲内で数時間かきまぜ反応を行う。
また本発明のセネシオン酸エステル類は、セネンオン酸
を直接エステル化しても調製することができる。すなわ
ち、下式に示すようにセネンオン酸に酸触媒の存在下、
有機溶媒中で、炭素数5〜6個の不飽和アルコールを作
用させてエステル化反応を行い、好収率でセネシオン酸
不飽和エステル類をつる。
を直接エステル化しても調製することができる。すなわ
ち、下式に示すようにセネンオン酸に酸触媒の存在下、
有機溶媒中で、炭素数5〜6個の不飽和アルコールを作
用させてエステル化反応を行い、好収率でセネシオン酸
不飽和エステル類をつる。
(式中、RハC5〜6のアルケニル基である)このエス
テル化の酸触媒としては、硫酸、塩酸などの鉱酸、メタ
ンスルホン酸、またはp−)ルエンスルホン酸等から選
んで使用され、有機溶媒はベンゼン、ヘキサン、トルエ
ンあるいはキシレンなどを用い、70〜150℃の温度
で、1〜8時間かきまぜて反応させる。
テル化の酸触媒としては、硫酸、塩酸などの鉱酸、メタ
ンスルホン酸、またはp−)ルエンスルホン酸等から選
んで使用され、有機溶媒はベンゼン、ヘキサン、トルエ
ンあるいはキシレンなどを用い、70〜150℃の温度
で、1〜8時間かきまぜて反応させる。
次に本発明、セネンオン酸不飽和エステル類の調峡例を
示す。
示す。
実施例−1
3−メチル−2−ブテニルセネシオネートの調製温度計
、攪拌装置、還流冷却器および生成アルコール留去装置
等を備えた200−容四ツロフラスコに、メチルセネン
オネート60 g (0゜53モル)、3−メチル−2
−ブチノール60 g(’0.7モル)及びナトリウム
メトキシド1.2gを取り、温度99〜141’Cで、
2.3時間かき混ぜ、生成したメタノールを留去して反
応を終る。反応混合輪金ベンゼン200rnlとともに
振り、ベンゼン抽出液を5チ硫酸水溶液、水、5%炭酸
水溶液、水の順序で洗浄し、中性反応溶媒が得られた後
、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、次にベンゼンを
留去する。その残渣を減圧下で蒸留し、沸点85〜86
℃/ 6 mm Hgの3−メチル−2−ブテニルセネ
ンオネート60gを得る実収率100%。
、攪拌装置、還流冷却器および生成アルコール留去装置
等を備えた200−容四ツロフラスコに、メチルセネン
オネート60 g (0゜53モル)、3−メチル−2
−ブチノール60 g(’0.7モル)及びナトリウム
メトキシド1.2gを取り、温度99〜141’Cで、
2.3時間かき混ぜ、生成したメタノールを留去して反
応を終る。反応混合輪金ベンゼン200rnlとともに
振り、ベンゼン抽出液を5チ硫酸水溶液、水、5%炭酸
水溶液、水の順序で洗浄し、中性反応溶媒が得られた後
、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、次にベンゼンを
留去する。その残渣を減圧下で蒸留し、沸点85〜86
℃/ 6 mm Hgの3−メチル−2−ブテニルセネ
ンオネート60gを得る実収率100%。
101(5)、 85(8”l、84(6)、83(1
,00)、69(56)、68(40)、67 (22
’11.55(28)、53(13)、 4](49)
、40(5)、39(18)、 赤外線吸収スペクトル: 1720(an−’)、16
60.1230、】150.1080.980.850
、=C(C旦、)2)、1,87.2.14 (6H,
twod、=C(C旦、)2)、4.50 (2H,a
%−〇 CH2−CH=)、5.10〜5.46 (I
H。
,00)、69(56)、68(40)、67 (22
’11.55(28)、53(13)、 4](49)
、40(5)、39(18)、 赤外線吸収スペクトル: 1720(an−’)、16
60.1230、】150.1080.980.850
、=C(C旦、)2)、1,87.2.14 (6H,
twod、=C(C旦、)2)、4.50 (2H,a
%−〇 CH2−CH=)、5.10〜5.46 (I
H。
b r t 1CH2CH=)、5.48〜6.67
(IH,br 、 =C月旦−実施例−2 3−メチル−3−ブテニルセネシオネートの調製− 実施例1と同様の装置を用い、同様の操作で、メチルセ
ネ/オネート60 g(0,53モル)、3−メチル−
3−ブチノール60 g (0,7モル)およびナトリ
ウムメチラート1.2gから、沸点88〜89°/10
聴Hg の3−メチル−3−ブテニルセネンオネート4
2gを得た。
(IH,br 、 =C月旦−実施例−2 3−メチル−3−ブテニルセネシオネートの調製− 実施例1と同様の装置を用い、同様の操作で、メチルセ
ネ/オネート60 g(0,53モル)、3−メチル−
3−ブチノール60 g (0,7モル)およびナトリ
ウムメチラート1.2gから、沸点88〜89°/10
聴Hg の3−メチル−3−ブテニルセネンオネート4
2gを得た。
質量スペクトル(70eV);m/e 153(M 1
5)、101(5%)、84(5)、83(100)、
69 (10)、68(79)、67(19)、55(
43)、53(IF)、4](28)、40(5)、3
.9(24)、 赤外線吸収スペクトル: 1725crn、 1660
,1230゜1150.1080.890,850、2
.21 (2H,t、−CH2CH2CO21J=7.
0Hz)、4.02(2H,I;、 −0−C旦、−C
H2−、J==7.0Hz)、4.63(2H。
5)、101(5%)、84(5)、83(100)、
69 (10)、68(79)、67(19)、55(
43)、53(IF)、4](28)、40(5)、3
.9(24)、 赤外線吸収スペクトル: 1725crn、 1660
,1230゜1150.1080.890,850、2
.21 (2H,t、−CH2CH2CO21J=7.
0Hz)、4.02(2H,I;、 −0−C旦、−C
H2−、J==7.0Hz)、4.63(2H。
br、> C=CH,)、5.40〜5.61 (IH
,br、=C旦−)実施例−3 チグリルセネンオネートの調製 実施例−1の調製方法に準じて、メチルセオシネート6
0 g (0,53モル)、チグリルアルコール40
E (0,47モル)およびナトリウムメチラート1.
2gを用いて次の性状を有するチグリルセネシオネート
46gを得た。
,br、=C旦−)実施例−3 チグリルセネンオネートの調製 実施例−1の調製方法に準じて、メチルセオシネート6
0 g (0,53モル)、チグリルアルコール40
E (0,47モル)およびナトリウムメチラート1.
2gを用いて次の性状を有するチグリルセネシオネート
46gを得た。
5
物理恒数;沸点92〜93℃/ 10mmHg 、 d
O,9301、5 101(7)、85(4)、84(6)、83(100
)、69(19)。
O,9301、5 101(7)、85(4)、84(6)、83(100
)、69(19)。
68(15)、67(14)、55(27)、53(9
)、41(32)、39(13)、 赤外線吸収スペクトル;1720cm−1,1655,
1230、=CH−) 実施例−4 温度言1、攪拌装置、還流冷却器および水分定量器を備
えた50〇−容四〜ツロフラスコにセネシオン酸60
g (0,6モル)、シス−3−ヘキセノール75 g
(0,75モル)、メタンスルポン酸3gおよびベンゼ
ン100ff17!を取す、還流温度97〜102℃で
5.7時間かき混ぜる。その間生成した水分を定量して
反応を終る。実施例1と同様の後処理を行い、沸点98
〜99℃/ 6 w Hgのンスー3−へキセニルセネ
7オネート78gを得た。実収率130%、理論収率7
1%。
)、41(32)、39(13)、 赤外線吸収スペクトル;1720cm−1,1655,
1230、=CH−) 実施例−4 温度言1、攪拌装置、還流冷却器および水分定量器を備
えた50〇−容四〜ツロフラスコにセネシオン酸60
g (0,6モル)、シス−3−ヘキセノール75 g
(0,75モル)、メタンスルポン酸3gおよびベンゼ
ン100ff17!を取す、還流温度97〜102℃で
5.7時間かき混ぜる。その間生成した水分を定量して
反応を終る。実施例1と同様の後処理を行い、沸点98
〜99℃/ 6 w Hgのンスー3−へキセニルセネ
7オネート78gを得た。実収率130%、理論収率7
1%。
質量スペクトル(7oeV);m/θ182(M+、0
.1%)、84(6)、 83(100)、82(10
0)、8H8)、67 (ZOO)、56(5)、55
(97)、54(10)、53(’N、41(17)、
39(14)、 赤外線吸収スペクトル; 1720cnn、1650d
265.1240.1050.850、 Ct 核磁気共鳴スペクトル(δppm’) ;0.96(3
HI t、−CH2−CH,、J=6.6Hz ) 、
1.74〜1.93 (6H。
.1%)、84(6)、 83(100)、82(10
0)、8H8)、67 (ZOO)、56(5)、55
(97)、54(10)、53(’N、41(17)、
39(14)、 赤外線吸収スペクトル; 1720cnn、1650d
265.1240.1050.850、 Ct 核磁気共鳴スペクトル(δppm’) ;0.96(3
HI t、−CH2−CH,、J=6.6Hz ) 、
1.74〜1.93 (6H。
=c−cル×2)、4.03 (2H%t−OCH2C
H2−1J=7.0)12)、 4.98〜5.58
(2H,m、−C旦=CH,)、5.58〜6.16
(IH,m、−Cl(= )実施例−5 トランス−2−へキセニルセネシオネート実施例1の方
法に準じてメチルセネンオネート50 g(0,4モル
)、トランス−2−へキセノール66 g (0,7モ
ル)およびナトリウムメチラート0.5gから次の性状
を有するトランス−2−へキセニルセネシオネート56
gを得る。
H2−1J=7.0)12)、 4.98〜5.58
(2H,m、−C旦=CH,)、5.58〜6.16
(IH,m、−Cl(= )実施例−5 トランス−2−へキセニルセネシオネート実施例1の方
法に準じてメチルセネンオネート50 g(0,4モル
)、トランス−2−へキセノール66 g (0,7モ
ル)およびナトリウムメチラート0.5gから次の性状
を有するトランス−2−へキセニルセネシオネート56
gを得る。
物理恒数;沸点107〜b
5
137(12)、 125(13)、 10H3)、
84(6)、83(100)、82(8)、67(16
)、57(5)、55(61)、54(6)、 41(
15)、39(7)、 赤外線吸収スペクトル: 1710cm、1655.1
270、=c c旦3 )、 4.49(2H%d、−
0−C旦2−CH=、J=4.6Hz)、5.43(2
H,m、−C旦=CH−)、6.50〜6.97 (2
H,m 。
84(6)、83(100)、82(8)、67(16
)、57(5)、55(61)、54(6)、 41(
15)、39(7)、 赤外線吸収スペクトル: 1710cm、1655.1
270、=c c旦3 )、 4.49(2H%d、−
0−C旦2−CH=、J=4.6Hz)、5.43(2
H,m、−C旦=CH−)、6.50〜6.97 (2
H,m 。
−C旦=)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(■) (式中、Rは炭素原子5〜6個のアルケニル基を表わす
)で示されるセネシオン酸不飽和エヌテル類。 2)前記の一般式(T)のRが3−メチル−3−ブテニ
ル基なる次式(TI) で示される特許請求の範囲第1項に記載のセネ/オン酸
不飽和エステル類。 3)前記の一般式(T)のRがチグリル基なる、次式(
ffl’) で示される特許請求の範囲第1項に記載のセネシオン酸
不飽和エステル類。 4)前記の一般式(■)のRがジス−3−ヘキセニル基
である、次式(Ilir’) で示される特許請求の範囲第1項に記載のセネシオン酸
不飽和エステル類。 5)前記の一般式(■)のRがトランス−2−へキセニ
ル基である、次局(V) で示される特許請求の範囲第1項に記載のセネシオン酸
不飽和エステル類。 6)一般式CI) (式中Rは炭素原子5〜6個のアルケニル表わす)で示
されるセネシオン酸不飽和エステル類を有効成分として
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13044282A JPS5920246A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13044282A JPS5920246A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5920246A true JPS5920246A (ja) | 1984-02-01 |
JPS6150937B2 JPS6150937B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=15034338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13044282A Granted JPS5920246A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5920246A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6883453B2 (ja) * | 2017-03-17 | 2021-06-09 | アサヒ飲料株式会社 | 容器詰飲料 |
-
1982
- 1982-07-28 JP JP13044282A patent/JPS5920246A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6150937B2 (ja) | 1986-11-06 |
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