JPS5920247A - アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 - Google Patents
アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物Info
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- JPS5920247A JPS5920247A JP13044382A JP13044382A JPS5920247A JP S5920247 A JPS5920247 A JP S5920247A JP 13044382 A JP13044382 A JP 13044382A JP 13044382 A JP13044382 A JP 13044382A JP S5920247 A JPS5920247 A JP S5920247A
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- JP
- Japan
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- angelic acid
- unsaturated
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- represented
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- Cosmetics (AREA)
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアンゲリカ酸不飽和エステル類及びこの
エステル類を香料成分として含む香料組成物に関する。
エステル類を香料成分として含む香料組成物に関する。
アンゲリカ酸不飽和エステル類は次の一般式(I・)(
式中Rは炭素原子5〜6個のアルケニル基を表わす)で
示される化合物で、アルケニル基としては3−メチル−
2−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、チグリル、
シス−3−へキセニル、トラン−2−へキセニル等が用
いられ、従って本発明で提供されるアンゲリカ酸不飽和
エステル類CI)ば3−メチル−2−ブテニルアングレ
ート、3−メチル−3−ブテニルアングレート、チグリ
ルアンゲv−ト、ジス−3−△、キセニルアンゲレート
及ヒトランス−2−へキセニルアンゲレートであり、こ
れらの新規不飽和エステル類(1)は草木。
式中Rは炭素原子5〜6個のアルケニル基を表わす)で
示される化合物で、アルケニル基としては3−メチル−
2−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、チグリル、
シス−3−へキセニル、トラン−2−へキセニル等が用
いられ、従って本発明で提供されるアンゲリカ酸不飽和
エステル類CI)ば3−メチル−2−ブテニルアングレ
ート、3−メチル−3−ブテニルアングレート、チグリ
ルアンゲv−ト、ジス−3−△、キセニルアンゲレート
及ヒトランス−2−へキセニルアンゲレートであり、こ
れらの新規不飽和エステル類(1)は草木。
花、あるいは果実様の香気を発現し、香料組成物の香料
成分として配合テストを行った結果、芳香または香味賦
与剤及び変調剤として極めて有用なことが見出された。
成分として配合テストを行った結果、芳香または香味賦
与剤及び変調剤として極めて有用なことが見出された。
本発明のアンゲリカ酸不飽和エステル類CI)はそのま
ま単独でも芳香剤または香味剤として使用できるが、通
常は他の既知の芳香及び香味成分と配合して使用される
。芳香が賦与さるべき製品としては、例えば化粧品、石
鹸、洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤等があり、一方香
味が賦与さるべき製品としては、例えば食品、飲料、医
薬品、チューインガム、歯磨粉等がある。
ま単独でも芳香剤または香味剤として使用できるが、通
常は他の既知の芳香及び香味成分と配合して使用される
。芳香が賦与さるべき製品としては、例えば化粧品、石
鹸、洗浄剤、シャンプー、室内芳香剤等があり、一方香
味が賦与さるべき製品としては、例えば食品、飲料、医
薬品、チューインガム、歯磨粉等がある。
所望の芳香並びに香味の効果を十分に発揮、させるに必
要な配合割合は広範囲に亘るが、賦香対象製品の形態、
種類、使用目的及び期待される効果の態様によって必ず
しも一様ではない。例えば、芳香賦与剤として香料組成
物中に0.05〜10重量係配合することによシ慶れた
効果を得られるが、この濃度以外の使用であっても特に
支障はない。
要な配合割合は広範囲に亘るが、賦香対象製品の形態、
種類、使用目的及び期待される効果の態様によって必ず
しも一様ではない。例えば、芳香賦与剤として香料組成
物中に0.05〜10重量係配合することによシ慶れた
効果を得られるが、この濃度以外の使用であっても特に
支障はない。
以下、処方例により、本発明の態様について更に詳細に
説明する。
説明する。
処方例−1
香 料 名 重量蛭)ノエニルエ
チルアルコール 34ネロール
4ゲラニオール
11/トロネロール 7フエ
ニルエチルイソーブチレート2 ノクラノンアルデヒド 1テトラハ
イドゞロリナロール 3ヘキ/
ルノンナミツクアルデヒド 12ベンジル
ベンゾエート 13イノ−カンフイル
シクロヘキサノール 5リ リ ア − ル
3リナロール
43−メチル−3−ブテニルアングレート
1100(%) 上の配合例に示したように3−メチル−3−ブテニルア
ングレート1%の添加、配合によりフル−ティーな軽さ
と穏かな甘味が増し、花香様な広がりが発現して魅力的
な芳香組成物が得lられた。
チルアルコール 34ネロール
4ゲラニオール
11/トロネロール 7フエ
ニルエチルイソーブチレート2 ノクラノンアルデヒド 1テトラハ
イドゞロリナロール 3ヘキ/
ルノンナミツクアルデヒド 12ベンジル
ベンゾエート 13イノ−カンフイル
シクロヘキサノール 5リ リ ア − ル
3リナロール
43−メチル−3−ブテニルアングレート
1100(%) 上の配合例に示したように3−メチル−3−ブテニルア
ングレート1%の添加、配合によりフル−ティーな軽さ
と穏かな甘味が増し、花香様な広がりが発現して魅力的
な芳香組成物が得lられた。
処方例−2
ツーゼア ペース香料
香 料 名 重量(係)ラノ々ンジ油
4イソーアミルサリシレー
ト 4合成ベルガモツト油
27合成ゼラニウム油 2.2ワニリン
10%D、P、E 4クマリン
4 オークモス油 0.8シトロネロー
ル 8フエニルエチルアルコール
8リナロール 20
リナリルアセテニト I2オイゲノール
2 3−メチル−2−ブテニルアンゲレート 410
0(%) 上記配合例に示したように、3−メチル−2−ブテニル
アンゲレート4%の添加・配合により泡立ちが白く、爽
快で一層新鮮な拡散性のある組成物かえられた。
4イソーアミルサリシレー
ト 4合成ベルガモツト油
27合成ゼラニウム油 2.2ワニリン
10%D、P、E 4クマリン
4 オークモス油 0.8シトロネロー
ル 8フエニルエチルアルコール
8リナロール 20
リナリルアセテニト I2オイゲノール
2 3−メチル−2−ブテニルアンゲレート 410
0(%) 上記配合例に示したように、3−メチル−2−ブテニル
アンゲレート4%の添加・配合により泡立ちが白く、爽
快で一層新鮮な拡散性のある組成物かえられた。
処方例−3
香 料 名 重量(%)エチルアセデ
ート 5エチルプロピオネート
2エチルブチレート
3エチル−2−メチルブチレート 6イ
ンーアミルアセテート 3ブチルアル
コール 14アミルアルコール
10ブチルプロピオネート 7
トランスー2−ヘキセノール 10トランス
−2−ヘキセニルアセテート20イソープチリツクアン
ツド 3エチルアルコール
15シス−3−ヘキセニルアンゲレート2 100(%) 上記配合例に示したようにシス−3−ヘキサニルアンゲ
レート2%の添加、配合により新鮮で軽く、爽快で、グ
リーン様のアップルフレd−組成物が得られた。
ート 5エチルプロピオネート
2エチルブチレート
3エチル−2−メチルブチレート 6イ
ンーアミルアセテート 3ブチルアル
コール 14アミルアルコール
10ブチルプロピオネート 7
トランスー2−ヘキセノール 10トランス
−2−ヘキセニルアセテート20イソープチリツクアン
ツド 3エチルアルコール
15シス−3−ヘキセニルアンゲレート2 100(%) 上記配合例に示したようにシス−3−ヘキサニルアンゲ
レート2%の添加、配合により新鮮で軽く、爽快で、グ
リーン様のアップルフレd−組成物が得られた。
次に一般弐〇)で示されるアンゲリカ酸不飽和エステル
の1つの製法について記載する。
の1つの製法について記載する。
この反応は、エステル交換触媒の存在下、原料としての
了ンデリカ酸の低級アルコールエステルに炭素数5〜6
個の不飽和アルコールを添加、加熱することによるエス
テル交換反応によって簡単にかつ好収率でアンゲリカ酸
不飽和エステル類を調製することができる。反応式は下
記の如くである。
了ンデリカ酸の低級アルコールエステルに炭素数5〜6
個の不飽和アルコールを添加、加熱することによるエス
テル交換反応によって簡単にかつ好収率でアンゲリカ酸
不飽和エステル類を調製することができる。反応式は下
記の如くである。
(式中、R′は低級アルキル、特にメチル基またはエチ
ル基、RはC5〜6のアルケニル基である)上記の炭素
数5〜6個の不飽和アルコールの例は3−メチル−2−
ブチノール、3−メチル−3−フチノール、チクリルア
ルコール、シス−3−ヘキセノールIft(riトラン
ス−2−ヘキセノールであり、その使用量はメチルアン
グレートまたはエチルアセデ−トに対して0.5〜2倍
のモル数全使用し、いずれの場合にも好収率で目的のア
ンゲリカ酸エステル類をうろことができる。またこの反
応に用いられるエステル交換触媒はナトリウムメトキシ
ド、アルミニウムアルコラード、または水素化ナトリウ
ム等のうちから選んで使用され、反応は80〜180℃
の温度範囲内でかきまぜスムースに進行する。
ル基、RはC5〜6のアルケニル基である)上記の炭素
数5〜6個の不飽和アルコールの例は3−メチル−2−
ブチノール、3−メチル−3−フチノール、チクリルア
ルコール、シス−3−ヘキセノールIft(riトラン
ス−2−ヘキセノールであり、その使用量はメチルアン
グレートまたはエチルアセデ−トに対して0.5〜2倍
のモル数全使用し、いずれの場合にも好収率で目的のア
ンゲリカ酸エステル類をうろことができる。またこの反
応に用いられるエステル交換触媒はナトリウムメトキシ
ド、アルミニウムアルコラード、または水素化ナトリウ
ム等のうちから選んで使用され、反応は80〜180℃
の温度範囲内でかきまぜスムースに進行する。
また本発明のアンゲリカ酸エステル類(I)は直接アン
ゲリカ酸全エステル化することによって調製することも
出来る。すなわち、T式のように有機溶媒中のアンゲリ
カ酸VC酸触媒の存在下、炭素数5〜6個の不飽和アル
コールを作用させエステル化反応を行ってア/ゲリカ酸
不飽和エステル類を好収率を調製できる。
ゲリカ酸全エステル化することによって調製することも
出来る。すなわち、T式のように有機溶媒中のアンゲリ
カ酸VC酸触媒の存在下、炭素数5〜6個の不飽和アル
コールを作用させエステル化反応を行ってア/ゲリカ酸
不飽和エステル類を好収率を調製できる。
(式中Rは05〜6のアルケニル
上記エステル化の酸触媒は、硫酸、塩酸などの鉱酸、メ
タンスルホンel、i タIri p − h ノ+z
エンスルホン酸等のうちから選れ、有機溶媒はベンゼン
、ヘキサン、トルエンあるいはキシレンなどを用い、7
0〜150℃の反応温度で1〜15時間かきまぜて反応
させる。
タンスルホンel、i タIri p − h ノ+z
エンスルホン酸等のうちから選れ、有機溶媒はベンゼン
、ヘキサン、トルエンあるいはキシレンなどを用い、7
0〜150℃の反応温度で1〜15時間かきまぜて反応
させる。
次に本発明のアンゲリカ酸不飽和エステル類の製造実施
例を示す。
例を示す。
実施例−1
温度計、攪拌装置、還流冷却器および生成アルコール留
去装置を備えた30〇−容量四ツロフラスコにエチルア
セデート102g([、8モル)、3−メチル−2−ブ
チノール86g(1モル)およびナトリウムメトキシド
6gをとり、反応温度106〜】30℃で3時間かき寸
ぜ、その間生成したエタノールは留去する。反応終了後
1反応混合物をベンゼン200m1で振盪、抽出し、得
られたベンゼン抽出液を5%硫酸水溶液、水、5%炭酸
→−トリウム水溶詠で、次に水で順次洗浄して中性とし
た後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ベンゼンを
留去する。残漬を減圧下で蒸留し、沸点84〜85℃1
5mm1gの3−メチル−2−ブテニルアンゲレート8
7g’z得る。実収率=85%、理論収率65%。
去装置を備えた30〇−容量四ツロフラスコにエチルア
セデート102g([、8モル)、3−メチル−2−ブ
チノール86g(1モル)およびナトリウムメトキシド
6gをとり、反応温度106〜】30℃で3時間かき寸
ぜ、その間生成したエタノールは留去する。反応終了後
1反応混合物をベンゼン200m1で振盪、抽出し、得
られたベンゼン抽出液を5%硫酸水溶液、水、5%炭酸
→−トリウム水溶詠で、次に水で順次洗浄して中性とし
た後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ベンゼンを
留去する。残漬を減圧下で蒸留し、沸点84〜85℃1
5mm1gの3−メチル−2−ブテニルアンゲレート8
7g’z得る。実収率=85%、理論収率65%。
、25
物理恒数は次の如くである。、d O,93]8、5
5
n 1.4627、
質量スペクトル(70eV ”) ; m/e 168
(IVI+、3%)、125(30)、123(,1
0)、101 (3)、 85(9)、84(6)、8
3(68’)、82(5)、69(88)、 68(4
0’)、 67(32)、55(53)、53(16)
、41(57)、40(6)、39(] 7 )、赤外
線吸収スペクトル; 17 ] Ocm ”、 165
5゜1270、1 】40、 】075.970.73
0.5.02〜5.49 (IH,m、−CH= )、
6.46〜6.97 (IH。
(IVI+、3%)、125(30)、123(,1
0)、101 (3)、 85(9)、84(6)、8
3(68’)、82(5)、69(88)、 68(4
0’)、 67(32)、55(53)、53(16)
、41(57)、40(6)、39(] 7 )、赤外
線吸収スペクトル; 17 ] Ocm ”、 165
5゜1270、1 】40、 】075.970.73
0.5.02〜5.49 (IH,m、−CH= )、
6.46〜6.97 (IH。
m、−〇旦−)
実施例−2
3−メチル−3−ブテニルアンゲレートの調製実施例1
で使用したのと同一の装置を用い、同様な操作によって
エチルアンゲレー)102g(0,8モル)、3−メ、
チル−ブチノール86g(1モル)及びナトリウムメト
キンドロgから3−メチル−3−ブテニルアンゲレート
7gを得た。実収率は74%、理論収率は56%であっ
た。
で使用したのと同一の装置を用い、同様な操作によって
エチルアンゲレー)102g(0,8モル)、3−メ、
チル−ブチノール86g(1モル)及びナトリウムメト
キンドロgから3−メチル−3−ブテニルアンゲレート
7gを得た。実収率は74%、理論収率は56%であっ
た。
5
n 1.4532、
質量スペクトル(70eV) : m/e 168(M
”、0.3%)、123(8’)、122(6)、10
1(20)、84(12’)、83(100)、82(
19)、69(23)、68(100)、67(62)
、56(7)、55 (100)、54(8)、53(
21)、4]、(30)、40(1,39(26)、 赤外線吸収スペクトル: 1710cm”、1660.
1270.1140.1080,890.735、核磁
気共鳴スペクトル(δCC’4 ) ; 1.64〜1
.92pm (9H、−L (−、Ha x 3 )、2.30 (
2H,t 、−C)I2−CI2人、J=6.2 I2
) 、4.14 (2H,d、−0−C且、−CH2
−1J=6.2Hz)、4.68(2H,br、日、、
〉C=C!X!2)、6.41〜6.95 (ll−1
,m、−CH= ’)実施例−3 チグリル了ンゲレートの調製 実施例1と同一の装置を用い、同様な操作によりエチル
了ンゲレー)77q(0,6モル)、チクリルアルコー
ル45 g(0,52モル)およびナトリウムメトキッ
ド2.5gからチグリルアルコール46gを得た。実収
率102%、理論収率53%であった。
”、0.3%)、123(8’)、122(6)、10
1(20)、84(12’)、83(100)、82(
19)、69(23)、68(100)、67(62)
、56(7)、55 (100)、54(8)、53(
21)、4]、(30)、40(1,39(26)、 赤外線吸収スペクトル: 1710cm”、1660.
1270.1140.1080,890.735、核磁
気共鳴スペクトル(δCC’4 ) ; 1.64〜1
.92pm (9H、−L (−、Ha x 3 )、2.30 (
2H,t 、−C)I2−CI2人、J=6.2 I2
) 、4.14 (2H,d、−0−C且、−CH2
−1J=6.2Hz)、4.68(2H,br、日、、
〉C=C!X!2)、6.41〜6.95 (ll−1
,m、−CH= ’)実施例−3 チグリル了ンゲレートの調製 実施例1と同一の装置を用い、同様な操作によりエチル
了ンゲレー)77q(0,6モル)、チクリルアルコー
ル45 g(0,52モル)およびナトリウムメトキッ
ド2.5gからチグリルアルコール46gを得た。実収
率102%、理論収率53%であった。
物理恒数;沸点89〜90℃/ 9mm ng、 (1
250,93305 n 1.4fi19、 S’f ii スRりh ル(70eV) :m/e
168(M+、2%)、101(11)、85(6)、
84(6)、83(100)、69(29)、68(2
,3)、67(22)、55(61’)、4](40)
、39(13’)、6.50〜7.04 (I I(、
br、 =C旦−)温度計、攪拌装置、還流冷却器およ
び水分定量器を備えた50〇−容量の四ツロフラスコに
、アンゲリカ酸100g(1モル)、シス−3−ヘキセ
ノール100g(1モル)、メタンスルホン酸4gおよ
びトルエン150−を取り、90〜130℃で11時間
かきまぜる。その間生成した水分定量器により測定しつ
つ除去する。反応終了後、実施例1と同様の後処理を行
い、沸点79〜80℃/3mm Hgのシス−ヘキセニ
ルアングレート12’フ得た。
250,93305 n 1.4fi19、 S’f ii スRりh ル(70eV) :m/e
168(M+、2%)、101(11)、85(6)、
84(6)、83(100)、69(29)、68(2
,3)、67(22)、55(61’)、4](40)
、39(13’)、6.50〜7.04 (I I(、
br、 =C旦−)温度計、攪拌装置、還流冷却器およ
び水分定量器を備えた50〇−容量の四ツロフラスコに
、アンゲリカ酸100g(1モル)、シス−3−ヘキセ
ノール100g(1モル)、メタンスルホン酸4gおよ
びトルエン150−を取り、90〜130℃で11時間
かきまぜる。その間生成した水分定量器により測定しつ
つ除去する。反応終了後、実施例1と同様の後処理を行
い、沸点79〜80℃/3mm Hgのシス−ヘキセニ
ルアングレート12’フ得た。
質量スペクトル(70ev);m/e182(M十、0
.1%)、84(6)、83( 1 00 )、82(
100)、81(8)、67(10o)、56(5)、
55(973、54(10)、53(9)、4N1.7
)、39(14)、 赤外線吸収スペクトル; 1720m 、 1650、
1265、CH×2)、4.03 (2H,t、−〇−
C月。−CH2−1J=7 、6−3 Hz )、4.98〜5.58 (2H,m、−CM−
C旦−)、5.58〜6.16 (IH,m、 −CH
= )実施例−5 トランス−2−へキセニルアンゲレートの調製実施例1
の方法に準じて、エチルアンゲレート102 g(0,
8モル)、トランス−2−ヘキセノール10 (l g
(1モル)およびナトリウムメトキ/l’ 6 gを用
い、沸点95〜96℃/ 5 +nm Hg、のトラン
ス−2−ヘキセニルアンゲレート92gk?−Iた。
.1%)、84(6)、83( 1 00 )、82(
100)、81(8)、67(10o)、56(5)、
55(973、54(10)、53(9)、4N1.7
)、39(14)、 赤外線吸収スペクトル; 1720m 、 1650、
1265、CH×2)、4.03 (2H,t、−〇−
C月。−CH2−1J=7 、6−3 Hz )、4.98〜5.58 (2H,m、−CM−
C旦−)、5.58〜6.16 (IH,m、 −CH
= )実施例−5 トランス−2−へキセニルアンゲレートの調製実施例1
の方法に準じて、エチルアンゲレート102 g(0,
8モル)、トランス−2−ヘキセノール10 (l g
(1モル)およびナトリウムメトキ/l’ 6 gを用
い、沸点95〜96℃/ 5 +nm Hg、のトラン
ス−2−ヘキセニルアンゲレート92gk?−Iた。
、25
物理恒u 、dO,911’4 、nD 1.4560
5 質量スペクトル(70eV) : 182(M+、2%
)、137(12)、125(13)、101(3)、
84(6’)、83(1,00)、82(8)、67(
16)、57(5)、55(6])、54(6)、41
(15)、39(7)、 赤外線吸収スペクトル; 171071771 ’、1
655,1270.1160.1140.970.73
0、Ct 核磁気共鳴スペクトル(δpI)m ) ; 0.91
(3H,t、−0−CH2−C!(3、J=6 、
OH2)、1.63〜1.92 (6H1=C−CH,
)、4.49(2H,d、−CM2 CH−1J−4
,6H2入5.43 (2H,m、−C旦=C旦−)、
6.50〜6.97 (2H,m。
5 質量スペクトル(70eV) : 182(M+、2%
)、137(12)、125(13)、101(3)、
84(6’)、83(1,00)、82(8)、67(
16)、57(5)、55(6])、54(6)、41
(15)、39(7)、 赤外線吸収スペクトル; 171071771 ’、1
655,1270.1160.1140.970.73
0、Ct 核磁気共鳴スペクトル(δpI)m ) ; 0.91
(3H,t、−0−CH2−C!(3、J=6 、
OH2)、1.63〜1.92 (6H1=C−CH,
)、4.49(2H,d、−CM2 CH−1J−4
,6H2入5.43 (2H,m、−C旦=C旦−)、
6.50〜6.97 (2H,m。
−C旦=)
手続補正書(自発)
昭和57年12月24日
特許庁長官 若杉和夫 殿
1 事件の表示
昭和57年 特 許 願第130443号2発明の名称
アンゲリカ酸不飽和エステル類及び3 イ、Eヶ、t
6者 その香料組成物事件との関係 特許出願人 住 所
アンゲリカ酸不飽和エステル類及び3 イ、Eヶ、t
6者 その香料組成物事件との関係 特許出願人 住 所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(i) 、 R (式中、Rは炭素原子5〜6個のアルケニル基を表わす
)で示されるアンゲリヵ酸不飽和エステル類。 2〕前記の一般式(1)のRが3−7テルー2−ブテニ
ル基である、次式(If) で示される特許請求の範囲第1項に記載のアンゲリカ酸
不飽和エステル類。 3)前記の一般式(■)のRが3−メチル−3−ブテニ
ル基である、次式(JM) で示される特許請求の範囲第1項に記載のアンゲリカ酸
不飽和エヌテル類。 4)前記の一般式(I)のRがチグリル基である、次式
(17) で示される特許請求の範囲第1項に記載のアンゲリカ酸
不飽和エステル類。 5)前記の一般式(■)のRが7スー3−へキセニル基
である、次式(V) で示される特許請求の範囲第1項に記載のアンゲリカ酸
不飽和エステル類。 6)前記の一般式(1)のRがトランス−2−ヘキセニ
ル基である、次式(Vl) で示される特許請求の範囲第1項に記載のアンゲリカ酸
不飽和エステル類。 7)一般式(1) R わす)で示されるアンゲリカ酸不飽和エステル類を有効
成分として含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13044382A JPS5920247A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13044382A JPS5920247A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5920247A true JPS5920247A (ja) | 1984-02-01 |
Family
ID=15034362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13044382A Pending JPS5920247A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5920247A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58189595U (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-16 | 三洋電機株式会社 | 基板装置 |
JPS58190847U (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-19 | 三洋電機株式会社 | テ−プレコ−ダ |
JPS58190793U (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-19 | 和泉電気株式会社 | アナンシエ−タ装置 |
JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
JP2013532637A (ja) * | 2010-07-20 | 2013-08-19 | レオ・ラボラトリーズ・リミテッド | インゲノール−3−アンゲラートの製造方法 |
-
1982
- 1982-07-28 JP JP13044382A patent/JPS5920247A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58189595U (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-16 | 三洋電機株式会社 | 基板装置 |
JPS58190847U (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-19 | 三洋電機株式会社 | テ−プレコ−ダ |
JPS58190793U (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-19 | 和泉電気株式会社 | アナンシエ−タ装置 |
JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
JP2013532637A (ja) * | 2010-07-20 | 2013-08-19 | レオ・ラボラトリーズ・リミテッド | インゲノール−3−アンゲラートの製造方法 |
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