CN112313319A - 在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物、香料组合物及作为香料的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种香料组合物，含有式(1)所示的化合物作为有效成分。(式(1)中，R1表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。)
Description
技术领域
本发明涉及在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物、香料组合物以及作为香料的用途。
背景技术
已知异丁酸酯中有作为香料有用的化合物。例如非专利文献1中记载了各种异丁酸酯主要用作风味剂，具体而言，记载了异丁酸甲酯有香甜的类似杏的香味、异丁酸丙酯有浓重的类似菠萝的香味、异丁酸丁酯有新鲜的类似苹果和香蕉的香味、异丁酸异戊酯有香甜的类似杏和菠萝的香味，这些均是果香的风味剂原材料。
另外，专利文献1中公开了：作为在α位具有与氧的键合的异丁酸酯，α－烷氧基异丁酸的直链或支链的碳原子数4～12的烷基酯作为香料是有用的，并且记载了α－乙氧基异丁酸正己酯具有类似薰衣草的香气。
另一方面，非专利文献2中有根据特定的α－酰氧基羧酰氯与醇的反应得到α－乙酰氧基异丁酸酯的记载，具体而言，有对于甲酯、乙酯、异丙酯、叔丁酯的记载，但是，没有记载其香气特性、包含其的香料组合物，进而也没有记载作为香料使用的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第3368943号说明书
非专利文献
非专利文献1：“合成香料化学和商品知识增补新版”，化学工业日报社，2016年，580～582页
非专利文献2：Chemische Berichte,1975,vol.108,p.3224-3242
发明内容
本发明所要解决的课题是提供一种作为香料和调合香料原材料有用的、在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物。进而，本发明所要解决的其它的课题是提供一种含有在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物来作为有效成分的香料组合物、以及该化合物的作为香料的用途。
本发明人等在合成各种化合物，对其香气反复深入研究之后，其结果发现，在α位具有乙酰氧基的异丁酸的特定的酯化合物作为香料和调合香料原材料是有用的。
即，本发明如下所示。
＜1＞一种香料组合物，含有式(1)所示的化合物作为有效成分。
(式(1)中，R1表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。)
＜2＞根据＜1＞所述的香料组合物，式(1)中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、以及正己基。
＜3＞式(1)所示的化合物的作为香料的用途。
(式(1)中，R1表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。)
＜4＞根据＜3＞所述的用途，式(1)中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、以及正己基。
＜5＞根据＜3＞或＜4＞所述的用途，其中，式(1)所述的化合物赋予类似薄荷的香味。
＜6＞根据＜3＞或＜4＞所述的用途，式(1)中，R1为异丙基、仲丁基或异丁基的化合物赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调或木质调的香味。
＜7＞一种化合物，由式(2)所示。
(式(2)中，R2表示碳原子数4～6的直链状、支链状或环状的烷基。其中，R2为叔丁基和环己基的情况除外。)
＜8＞根据＜7＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2选自正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基以及正己基。
＜9＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为正丁基。
＜10＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为异丁基。
＜11＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为2－甲基丁基。
＜12＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为3－甲基丁基。
＜13＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为环戊基。
＜14＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为正己基。
＜15＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为仲丁基。
＜16＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为3－甲基丁烷－2－基。
＜17＞根据＜7＞或＜8＞所述的化合物，其中，式(2)中，R2为新戊基。
根据本发明，可以提供一种作为香料和调合香料原材料有用的、在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物。进而，根据本发明，能够提供含有在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物作为有效成分的香料组合物、以及该化合物的作为香料的用途。
具体实施方式
[香料组合物及用途]
本发明的香料组合物包含下述式(1)所示的化合物作为有效成分。另外，本发明的用途是下述式(1)所示的化合物的作为香料的用途。
以下，对于本发明，详细进行说明。
＜式(1)所示的化合物＞
本发明的香料组合物和本发明的用途中使用的化合物由下述式(1)所示。
(式(1)中，R1表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。)
式(1)中，作为R1，具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基(2－甲基丙基)、仲丁基(1－甲基丙基)、叔丁基、环丁基、正戊基、1－甲基丁基(2－戊基)、2－甲基丁基、3－甲基丁基、新戊基(2,2－二甲基丙基)、2－甲基丁烷－2－基、1－乙基丙基(3－戊基)、3－甲基丁烷－2－基、环戊基、正己基、1－甲基戊基(2－己基)、2－甲基戊基、3－甲基戊基、4－甲基戊基、2－甲基戊烷－2－基、2,2－二甲基丁基、3,3－二甲基丁基、3－甲基戊烷－2－基、2,3－二甲基丁基、4－甲基戊烷－2－基、3－己基、2－乙基丁基、2,3－二甲基丁烷－2－基、3,3－二甲基丁烷－2－基、4－甲基戊烷－3－基、环己基等。
在R1基具有手性碳的情况下，式(1)所示的化合物包括由此产生的光学异构体中的任一个、或任意比例的混合物。
上述式(1)所示的化合物作为香料和调合香料原材料是有用的，具有类似薄荷的香气，除此之外，根据酯部位的烷基(R1)的不同，还同时示出木质调、辛辣调、花香调、绿叶调等香气。
优选为R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、以及正己基的化合物。另外，优选为R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、以及正己基的化合物。
特别优选R1为甲基。
特别优选R1为乙基。
特别优选R1为正丙基。
特别优选R1为异丙基。
特别优选R1为正丁基。
特别优选R1为异丁基。
特别优选R1为仲丁基。
特别优选R1为3－甲基丁烷－2－基。
特别优选R1为新戊基。
特别优选R1为2－甲基丁基。
特别优选R1为3－甲基丁基。
特别优选R1为环戊基。
特别优选R1为正己基。
本发明中，作为式(1)所示的化合物，可例示以下的式(1－1)～(1－36)中的任一者所示的化合物，特别优选的化合物是以下的式(1－1)～(1－10)、(1－12)、(1－17)、(1－20)中任一者所示的化合物。
近年来，有对化学物质的毒性、对环境的影响极重视的倾向，这对于香料、香料组合物也不例外。以对人体的致敏性、对环境的积蓄性等为理由，有以往使用的香料的使用条件被严格限制、或者禁止使用的案例增加的倾向。由此，存在下述状况：环境负荷少的香料和香料组合物比以往更强烈地被需求。因此，作为调合香料原材料，也优选生物分解性优异。
式(1)所示的化合物包含生物分解性优异的化合物，从生物分解性的观点考虑，R1优选为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、正己基中的基团。另外，从相同的观点考虑，R1优选为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、正己基中的基团。
对于式(1)所示的化合物而言，其自身如后述那样，具有优异的香气，因此作为香料是有用的。另外，一般香料以单品形式使用的情况较少，多数情况是以根据目的而配合多种香料得到的调合香料(香料组合物)的形式使用。式(1)所示的化合物作为配合于调合香料(香料组合物)的香料(也称为“调合香料原材料”)是有用的，本发明的香料组合物含有式(1)所示的化合物作为有效成分。作为香料，可以单独使用1种上述式(1)所示的化合物，也可以并用2种以上。
另外，式(1)所示的化合物在不损害本发明的效果的范围内，不排除包括少量的杂质、副产物、夹杂物等的情况。
式(1)所示的化合物具有类似薄荷的香气，并且具有木质调、辛辣调、花香调、绿叶调等香气，而且扩散性也优异。另外，式(1－4)、(1－6)、(1－12)中的任一者所示的化合物具有类似二氢大马酮的果香调、花香调、或木质调的香气，并且扩散性也优异。
可以通过将式(1)所示的化合物单独作为香料添加用于以各种香味化妆品类、保健卫生材料为代表的医药品、日用杂货品、食品等而赋予香气，另外，也可以将式(1)所示的化合物与其它的调合香料原材料等混合，制备后述的香料组合物(调合香料)，将其配合于各种制品而赋予香气。这些中，从得到目标香气的观点考虑，优选将式(1)所示的化合物作为调合香料原材料配合于香料组合物，制备含有式(1)所示的化合物作为有效成分的香料组合物，通过将该香料组合物配合于制品而赋予香气。
另外，式(1)所示的化合物优选用作香料，更优选用于赋予类似薄荷的香味。进而，由式(1－4)、(1－6)、(1－12)中任一项所示的化合物更优选用于赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调、或木质调的香味。
＜香料组合物＞
本发明的香料组合物(调合香料)含有式(1)所示的化合物作为有效成分。应予说明，只要含有至少1种以上的式(1)所示的化合物就没有特别限定，也可以含有2种以上的式(1)所示的化合物。
本发明的香料组合物含有式(1)所示的化合物作为有效成分即可，其他的成分没有特别限定，优选进一步含有其它的调合香料原材料(以下，也称为“现有香料”)。
应予说明，“香料组合物(调合香料)”是通过将该香料组合物添加于各种香味化妆品类、医药品、食品、饮料等从而赋予香气的组合物，或者是其本身就是用于香水等的组合物，可以在现有香料的基础上根据需要含有溶剂等添加剂。
式(1)所示的化合物的配合量根据化合物的种类、目标香气的种类和香气的强度等而不同，但作为式(1)所示的化合物的量，在香料组合物中，优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为50质量％以下。
现有香料只要是以往公知的香料成分，就没有特别限制，可以使用广泛的范围的香料，例如可以从下述的化合物中单独选择或以任意的混合比率选择2种以上而使用。
例如柠檬烯、α－蒎烯、β－蒎烯、萜品烯、雪松烯、长叶烯、巴伦西亚桔烯等烃类；芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、萜品醇、二氢月桂烯醇、乙基芳樟醇、法呢醇、橙花叔醇、顺式－3－己烯醇、雪松醇、薄荷醇、冰片、β－苯基乙基醇、苄基醇、苯基己醇、2,2,6－三甲基环己基－3－己醇、1－(2－叔丁基环己氧基)－2－丁醇、4－异丙基环己烷甲醇、4－叔丁基环己醇、4－甲基－2－(2－甲基丙基)四氢－2H－吡喃－4－醇、2－甲基－4－(2,2,3－三甲基－3－环戊烯－1－基)－2－丁烯－1－醇、2－乙基－4－(2,2,3－三甲基－3－环戊烯－1－基)－2－丁烯－1－醇、异莰基环己醇、3,7－二甲基－7－甲氧基辛烷－2－醇等醇类；丁香酚、百里香酚、香兰素等酚类；甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香叶酯、乙酸正己酯、乙酸顺式－3－己烯酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、乙酸橙花酯、乙酸松油酯、乙酸诺卜酯、乙酸冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酸邻叔丁基环己酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸苄酯、乙酸苏合香酯、乙酸肉桂酯、乙酸二甲基苄基原酯、3－戊基四氢吡喃－4－基乙酸酯、丙酸香茅酯、丙酸三环癸烯酯、丙酸烯丙基环己酯、乙基2－环己基丙酸酯、丙酸苄酯、丁酸香茅酯、正丁酸二甲基苄基原酯、异丁酸三环癸烯酯、2－壬烯酸甲酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸甲酯、水杨酸甲酯、水杨酸正己酯、水杨酸顺式－3－己烯酯、惕格酸香叶酯、惕格酸顺式－3－己烯酯、茉莉酸甲酯、二氢茉莉酸甲酯、甲基－2,4－二羟基－3,6－二甲基苯甲酸酯、甲基苯基缩水甘油酸乙酯、邻氨基苯甲酸甲酯、果香酯(FRUITATE)等酯类：正辛醛、正癸醛、正十二醛、2－甲基十一醛、10－十一烯醛、香茅醛、柠檬醛、羟基香茅醛、二甲基四氢苯甲醛、4(3)－(4－羟基－4－甲基戊基)－3－环己烯－1－甲醛、2－环己基丙醛、对叔丁基－α－甲基氢肉桂醛、对异丙基－α－甲基氢肉桂醛、对乙基－α,α－二甲基氢肉桂醛、α－戊基肉桂醛、α－己基肉桂醛、胡椒醛、α－甲基－3,4－亚甲基二氧基氢肉桂醛等醛类；甲基庚烯酮、4－亚甲基－3,5,6,6－四甲基－2－庚酮、戊基环戊酮、3－甲基－2－(顺式－2－戊烯－1－基)－2－环戊烯－1－酮、甲基环戊烯酮、玫瑰酮、γ－甲基紫罗酮、α－紫罗酮、香芹酮、薄荷酮、樟脑、香柏酮、苄基丙酮、茴香基丙酮、甲基β－萘酮、2,5－二甲基－4－羟基－3(2H)－呋喃酮、麦芽酚(Maltol)、7－乙酰基－1,2,3,4,5,6,7,8－八氢－1,1,6,7－四甲基萘、麝香酮、灵猫酮、环十五烷酮、环十六烯酮等酮类；乙醛乙基苯基丙基缩醛、柠檬醛二乙基缩醛、苯基乙醛甘油缩醛、乙酰乙酸乙酯乙二醇缩醛类的缩醛类以及缩酮类；茴香脑、β－萘基甲基醚、β－萘基乙基醚、柠檬烯氧化物、玫瑰醚、1,8－桉叶素、外消旋体或光学活性的十二氢－3a,6,6,9a－四甲基萘[2,1－b]呋喃等醚类；香茅腈等腈类；γ－壬内酯、γ－十一内酯、σ－癸内酯、γ－茉莉内酯、香豆素、环十五内酯、环十六内酯、黄葵内酯、十三烷二酸环乙撑酯、11－氧杂十六内酯等内酯类；橙子、柠檬、佛手柑、橘子、胡椒薄荷、留兰香、薰衣草、洋甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、天竺葵、茉莉花、依兰、茴芹、丁香、生姜、肉豆蔻、小豆蔻、雪松、扁柏、檀香木、香根草、广霍香、岩玫瑰等的天然精油、天然提取物；合成香料等其它的香料物质等。
另外，香料组合物也可以包含聚氧乙烯月桂基硫酸醚等表面活性剂；二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、乙二醇、丙二醇、肉豆蔻酸甲酯、柠檬酸三乙酯等溶剂；抗氧化剂；着色剂等作为调合香料原材料以外的构成成分。
式(1)所示的化合物具有类似薄荷的香气，并且具有木质调、辛辣调、花香调、绿叶调等香气，因而通过与现有香料组合，能够在赋予薄荷调的同时，赋予自然的木质调、辛辣调、花香调、绿叶调，因此对于向以各种香味化妆品类、保健卫生材料作为代表的医药品、日用杂货品、食品等进行添加并赋予香气而言是有用的。另外，式(1－4)、(1－6)、(1－12)中的任一者所示的本发明的异丁酸酯具有类似二氢大马酮的果香调、花香调、或木质调的香气，因此与现有香料组合等，对赋予香气而言是有用的。
作为能够添加含有式(1)所示的化合物的香料组合物来用于赋予香气以及用于对配合对象物的香气进行改良的制品，可举出香味化妆品类、健康卫生材料、杂货、饮料、食品、准医药品、医药品等各种制品，例如可作为如下制品的香气成分而使用：香水、古龙水类等芬香制品；洗发水、护发素类、生发液、发膏类、摩丝、啫喱、发蜡、喷雾剂等其它毛发用化妆品；化妆水、美容液、霜、乳液、面膜、粉底、香粉、口红、各种彩妆类等肌肤用化妆品；洗碗用洗剂、洗衣用洗剂、软化剂类、消毒用洗剂类、消臭洗剂类、室内芳香剂、家具保养剂、玻璃清洁剂、家具清洁剂、床清洁剂、消毒剂、杀虫剂、漂白剂、杀菌剂、忌避剂、其他的各种健康卫生用洗剂类；牙膏、鼠标刷洗剂、沐浴剂、止汗制品、烫发液等准医药品；卫生纸、擦手纸等杂货；医药品等；食品等。
上述制品中的香料组合物的配合量没有特别限定，根据待赋予香气的制品的种类、性质和感官效果等，香料组合物的配合量可以在广范围内进行选择。例如为0.00001质量％以上，优选为0.0001质量％以上，更优选为0.001质量％以上，例如在香水等芬香的情况下可以为100质量％，优选为80质量％以下，更优选为60质量％以下，更优选为40质量％以下。
[式(2)所示的化合物]
本发明的化合物由式(2)所示。以下，也将式(2)所示的化合物称为“本发明的异丁酸酯”或“本发明的化合物”。
(式(2)中，R2表示碳原子数4～6的直链状、支链状或环状的烷基。但是，R2为叔丁基和环己基的情况除外。)
式(2)中，作为R2，具体而言可举出正丁基、异丁基(2－甲基丙基)、仲丁基(1－甲基丙基)、环丁基、正戊基、1－甲基丁基(2－戊基)、2－甲基丁基、3－甲基丁基、新戊基(2,2－二甲基丙基)、2－甲基丁烷－2－基、1－乙基丙基(3－戊基)、3－甲基丁烷－2－基、环戊基、正己基、1－甲基戊基(2－己基)、2－甲基戊基、3－甲基戊基、4－甲基戊基、2－甲基戊烷－2－基、2,2－二甲基丁基、3,3－二甲基丁基、3－甲基戊烷－2－基、2,3－二甲基丁基、4－甲基戊烷－2－基、3－己基、2－乙基丁基、2,3－二甲基丁烷－2－基、3,3－二甲基丁烷－2－基、4－甲基戊烷－3－基等。
在R2具有手性碳的情况下，式(2)所示的化合物包括由此产生的光学异构体中的一个、或任意比例的混合物。
本发明的异丁酸酯优选：式(2)中，R2选自正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、以及正己基。另外，优选R2选自正丁基、异丁基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基、以及正己基。
即，本发明的异丁酸酯特别优选为以下的化合物。
式(2)中，R2为正丁基。
式(2)中，R2为异丁基。
式(2)中，R2为仲丁基。
式(2)中，R2为3－甲基丁烷－2－基。
式(2)中，R2为新戊基。
式(2)中，R2为2－甲基丁基。
式(2)中，R2为3－甲基丁基。
式(2)中，R2为环戊基。
式(2)中，R2为正己基。
作为本发明的异丁酸酯，可例示下述式(2－1)～(2－29)，优选的化合物是下述式(2－1)～(2－6)、(2－7)、(2－11)、(2－14)中的任一者所示的化合物，特别优选式(2－1)、(2－2)、(2－5)、(2－6)、(2－7)、(2－11)、(2－14)中的任一者所示的化合物。
应予说明，本发明的异丁酸酯是将式(1)所示的化合物的R1的碳原子数限定为4～6，进一步将R1为叔丁基和环己基的情况除外的化合物。因此，本发明的异丁酸酯单独作为香料是有用的，并且，作为香料组合物的有效成分是有用的。
另外，本发明的异丁酸酯优选用作香料，更优选用于赋予类似薄荷的香味。另外，式(2－2)或(2－7)所示的本发明的异丁酸酯更优选用于赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调、或木质调的香味。
[本发明的异丁酸酯和式(1)所示的化合物的制造方法]
式(2)所示的本发明的异丁酸酯和式(1)所示的化合物的制造方法没有特别限制，可以从以往公知的方法中适当地选择而使用。
例如，可以举出通过在催化剂的存在下、或者在没有催化剂的条件下，使α－羟基异丁酸酯与乙酰化剂反应而使α位的羟基乙酰化的方法。作为使用的乙酰化剂，可举出乙酸之类的羧酸、乙酸酐之类的羧酸酐、乙酰氯、乙酰溴之类的羧酸卤化物、乙烯酮之类的乙烯酮化合物等。另外，也可以以任意的比率将从这些中选择的2种以上的乙酰化剂组合而使用。
将使用羧酸、羧酸酐、羧酸卤化物的情况下的反应式示于下述式(3)。
式(3)中，R表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。Y根据乙酰化剂的种类而不同，例如表示羟基、乙酰氧基、氯、溴、碘等。
将使用乙烯酮化合物的情况下的反应式示于下述式(4)。
式(4)中，R表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。
另外，通过在催化剂的存在下使其它种类的α－乙酰氧基异丁酸酯与醇发生酯交换反应，能够制造目标α－乙酰氧基异丁酸酯。将该反应的反应式示于下述式(5)。
式(5)中，R表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。R’只要是与R不同的烷基就没有特别限制。
同样地通过在催化剂的存在下使α－乙酰氧基异丁酸与醇发生酯化反应，能够制造目标α－乙酰氧基异丁酸酯。将该反应的反应式示于下述式(6)。
式(6)中，R表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。
对于用于这些反应的催化剂、反应方式、反应条件以及反应装置等而言，可以使用以往公知的催化剂、反应方法、反应条件以及反应装置，没有特别限制。另外，对于精制所得到的式(2)所示的本发明的异丁酸酯和式(1)所示的化合物的方法而言，也可以采用以往公知的精制方法，没有任何限制。
实施例
以下，基于实施例，对本发明进一步详细进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
反应成绩的评价根据下述式进行评价。
反应收率(％)＝[(反应液中的生成酯的摩尔数)/(配料液中的原料酯的摩尔数)]×100％
＜气相色谱分析(GC分析)＞
装置：GC－2010(株式会社岛津制作所制，制品名)
检测器：FID
柱：DB－1(J&W制毛细管柱，制品名)(0.25mmφ×60m×0.25μm)
＜NMR波谱分析＞
酯的鉴定通过1H－NMR测定和13C－NMR测定而进行。测定条件如下所示。
装置：ECA500(日本电子株式会社制，制品名)
〔1H－NMR〕
核种类：1H
测定频率：500MHz
测定试样：5％CDCl3溶液
〔13C－NMR〕
核种类：13C
测定频率：125MHz
测定试样：5％CDCl3溶液
＜气相色谱质谱分析(GC－MS分析)＞
化合物的鉴定通过利用GC－MS测定(化学电离法[Cl+]、高分辨率质谱分析[毫克质量])确定分子量而进行。测定条件如下所示。
GC装置：Agilent 7890A(Agilent公司制，商品名)
GC测定条件
柱：DB－1(J&W制毛细管柱，制品名)(0.25mmφ×30m×0.25μm)
MS装置：JMS－T100GCV(日本电子株式会社制，制品名)
MS测定条件化学电离法
检测器条件：200eV，300μA
试剂气体：异丁烷
记录在利用化学电离法而质子化的状态下检测到的碎片的精确分子量(Exact.Mass)值、和由此归属得到的化学组成式。
＜实施例1：α－乙酰氧基异丁酸甲酯的合成＞
在具备冷却管、搅拌装置的200ml玻璃制圆底烧瓶中填充α－羟基异丁酸甲酯(三菱瓦斯化学株式会社制)20.0g、乙酸酐(和光纯药工业株式会社制)20.7g、吡啶(和光纯药工业株式会社制)13.2g、4－二甲基氨基吡啶(和光纯药工业株式会社制)2.1g，在室温～40℃下进行6小时搅拌，使其反应。根据反应液的GC分析可确认：通过与乙酸酐的反应，α－羟基异丁酸甲酯已被完全消耗，利用下述式(7)的反应，以反应收率88％得到α－乙酰氧基异丁酸甲酯。其后，用10％碳酸氢钠水溶液进行3次清洗操作，用饱和氯化钠水溶液进行2次清洗操作，利用硫酸镁干燥后，进行浓缩。继续进行减压蒸馏，作为103hPa、96℃的馏分，得到α－乙酰氧基异丁酸甲酯15.5g(基于GC分析的纯度(以下也称为GC纯度)：99.9％)。
＜参考例1：α－羟基异丁酸乙酯的合成＞
在具备蒸馏管的300ml玻璃制烧瓶中填充α－羟基异丁酸甲酯(三菱瓦斯化学株式会社制)56.7g、乙醇(和光纯药工业株式会社制)33.2g、四乙氧基钛(和光纯药工业株式会社制)0.92g。在常压下加热回流并且进行酯交换反应，将生成的甲醇提取到体系外，并且进行96小时的反应。其结果是以反应收率97％得到α－羟基异丁酸乙酯。向反应体系加水而使催化剂失活后，进行减压蒸馏，作为71mmHg、77℃的馏分，得到α－羟基异丁酸乙酯46.9g(GC纯度：99.6％)。
＜参考例2～10：各种α－羟基异丁酸酯的合成＞
使用与参考例1相同的反应装置，使适量的α－羟基异丁酸甲酯(三菱瓦斯化学株式会社制)与各种醇(正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、3－甲基－2－丁醇、新戊醇、环戊醇、正己醇)在四烷氧基钛和/或烷醇钠这样的适当的催化剂的存在下，根据情况在己烷、甲苯这样的溶剂共存下，加热并且在适当的反应条件下进行酯交换反应。将由反应生成的甲醇在反应条件下利用蒸馏或与反应溶剂的共沸而抽出至体系外，并且完成酯交换反应，进行与参考例1相同的分离操作，分别得到以下的α－羟基异丁酸酯。将得到的异丁酸酯的GC纯度一并标注。
α－羟基异丁酸正丙酯(GC纯度：99.8％)
α－羟基异丁酸异丙酯(GC纯度：99.6％)
α－羟基异丁酸正丁酯(GC纯度：99.9％)
α－羟基异丁酸异丁酯(GC纯度：99.6％)
α－羟基异丁酸仲丁酯(GC纯度：99.6％)
α－羟基异丁酸3－甲基丁烷－2－基酯(GC纯度：99.7％)
α－羟基异丁酸新戊酯(GC纯度：99.9％)
α－羟基异丁酸环戊酯(GC纯度：99.8％)
α－羟基异丁酸正己酯(GC纯度：99.9％)
＜参考例11：α－羟基异丁酸3－甲基丁酯和α－羟基异丁酸2－甲基丁酯的混合物的合成＞
在具备冷却管、搅拌装置、Dean-Stark装置的300ml玻璃制圆底烧瓶中装入α－羟基异丁酸25.0g(三菱瓦斯化学株式会社制)、异戊醇105.0g(东京化成工业株式会社制，3－甲基丁醇83％，2－甲基丁醇17％的异构体混合物)、己烷(和光纯药工业株式会社制)25.0g、对甲苯磺酸1.3g(和光纯药工业株式会社制)，在常压下回流并且进行酯化反应，将生成的水与己烷共沸，在Dean-Stark装置中分离并且反应4小时。利用10％氢氧化钠水溶液中和催化剂，用10％碳酸氢钠水溶液清洗2次，用饱和氯化钠水溶液清洗2次，然后减压蒸馏，作为19hPa、84℃的馏分，得到α－羟基异丁酸3－甲基丁酯和α－羟基异丁酸2－甲基丁酯的混合物19.3g(作为α－羟基异丁酸3－甲基丁酯83％、α－羟基异丁酸2－甲基丁酯17％的异构体混合物、GC纯度：99.8％)。
＜实施例2：α－乙酰氧基异丁酸乙酯的合成＞
使用与实施例1相同的反应装置，适量使用参考例1中制备的α－羟基异丁酸乙酯、乙酸酐(和光纯药工业株式会社制)、吡啶(和光纯药工业株式会社制)、4－二甲基氨基吡啶(和光纯药工业株式会社制)进行反应。与实施例1同样地进行操作，利用减压蒸馏，作为74hPa、102℃的馏分，得到α－乙酰氧基异丁酸乙酯(GC纯度：99.9％)。
＜实施例3～12：各种α－乙酰氧基异丁酸酯的合成＞
使用与实施例2相同的反应装置，适量使用参考例2～11中制备的各种α－羟基异丁酸酯、乙酸酐(和光纯药工业株式会社制)、吡啶(和光纯药工业株式会社制)、4－二甲基氨基吡啶(和光纯药工业株式会社制)进行反应。与实施例1同样地进行操作，利用减压蒸馏分别得到下述的各种α－乙酰氧基异丁酸酯类。记录得到的酯的GC纯度、减压蒸馏时的馏出条件，对于新物质，一并标记NMR波谱分析和GC－MS分析的结果。
〔α－乙酰氧基异丁酸正丙酯〕
GC纯度：99.5％，馏出条件：39hPa，104℃
〔α－乙酰氧基异丁酸异丙酯〕
GC纯度：99.9％，馏出条件：47hPa，95℃
〔α－乙酰氧基异丁酸正丁酯〕
GC纯度：99.2％，馏出条件：15hPa，90℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.93(3H,t,J＝7.5Hz),1.34-1.43(2H,m),1.55(6H,s),1.59-1.65(2H,m),2.05(3H,s),4.12(2H,t,J＝6.5Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ13.6,19.0,21.1,24.6,30.4,65.1,78.2,170.0,172.7
精确分子量203.13111(C10H18O4，母峰)，143.10904(C8H14O2)
〔α－乙酰氧基异丁酸异丁酯〕
GC纯度：99.4％，馏出条件：21hPa，98℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.93(6H,d,J＝7.0Hz),1.56(6H,s),1.95(1H,m),2.06(3H,s),3.90(2H,d,J＝6.5Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ19.0,21.1,24.6,27.6,71.3,78.3,170.0,172.7
精确分子量203.13174(C10H18O4，母峰)，143.10928(C8H14O2)
〔α－乙酰氧基异丁酸仲丁酯〕
GC纯度：99.8％
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.90(3H,t,J＝7.5Hz),1.20(3H,d,J＝6.0Hz),1.51-1.63(2H,m),1.54(3H,s),1.54(3H,s),2.05(3H,s),4.87(1H,sext,J＝6.5Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ9.5,19.1,21.1,24.5,24.6,28.6,73.2,78.3,169.8,172.2
精确分子量203.13152(C10H18O4，母峰)，147.06980(C6H10O4)
〔α－乙酰氧基异丁酸3－甲基丁烷－2－基酯〕
GC纯度：99.5％
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.909(6H,d,J＝7.0Hz),1.159(3H,d,J＝6.5Hz),1.544(3H,s),1.552(3H,s),1.800(1H,septd,J＝6.75Hz,5.5Hz),2.050(3H,s),4.759(1H,quintet,J＝6.0Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ16.42,17.88,18.18,21.27,24.59,24.83,32.68,76.30,78.51,169.99,172.26
精确分子量217.14613(C11H20O4，母峰)，147.06955(C6H10O4)
〔α－乙酰氧基异丁酸新戊酯〕
GC纯度：99.8％
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.945(9H,s),1.568(6H,s),2.057(3H,s),3.801(2H,s)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ21.27,24.84,26.49,31.48,74.66,78.48,170.09,172.80
精确分子量217.14637(C11H20O4，母峰)，157.12665(C9H16O2)
〔α－乙酰氧基异丁酸环戊酯〕
GC纯度：99.9％，馏出条件：13hPa，107℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ1.52(6H,s),1.56-1.75(2H,m),1.63-1.75(4H,m),1.79-1.86(2H,m),2.04(3H,s),5.20(1H,m)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ21.1,23.6,24.5,32.3,78.1,78.2,169.8,172.2
精确分子量215.13033(C11H18O4，母峰)，147.06995(C8H10O4)
〔α－乙酰氧基异丁酸正己酯〕
GC纯度：99.8％，馏出条件：7hPa，106℃
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.89(3H,t,J＝7.0Hz),1.29-1.36(6H,m),1.55(6H,s),1.60-1.65(2H,m),2.05(3H,s),4.11(2H,t,J＝7.0Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ14.0,21.1,22.5,24.6,25.5,28.4,31.3,65.4,78.2,169.9,172.7
精确分子量231.16234(C12H22O4，母峰)，171.14081(C10H18O2)
〔α－乙酰氧基异丁酸3－甲基丁酯和α－乙酰氧基异丁酸2－甲基丁酯的混合物〕
作为α－乙酰氧基异丁酸3－甲基丁酯、α－乙酰氧基异丁酸2－甲基丁酯的两种异构体的合计，GC纯度：99.9％，馏出条件：10hPa，85℃
混合物的GC－MS分析：精确分子量217.14669(C11H20O4，母峰)，157.12473(C9H16O2)
〔α－乙酰氧基异丁酸3－甲基丁酯，在两种异构体中的含有率为83％〕
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.92(6H,d,J＝6.5Hz),1.53(2H,q,J＝6.5Hz),1.55(6H,s),1.67(1H,m),2.05(3H,s),4.15(2H,t,J＝6.5Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ21.1,22.4,24.5,25.0,37.1,63.9,78.2,169.9,172.6
〔α－乙酰氧基异丁酸2－甲基丁酯，在两种异性体中的含有率为17％〕
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.91(3H,t,J＝7.5Hz),1.20(1H,m),1.37-1.46(2H,m),1.56(6H,s),1.60-1.61(3H,m),2.06(3H,s),3.92(1H,dd,J＝6.5,10.5Hz),4.01(1H,dd,J＝5.5,10.5Hz)
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ11.1,16.3,21.1,24.6,25.9,34.0,69.7,78.3,169.9,172.6
对于根据上述的方法得到的各种α－乙酰氧基异丁酸酯，通过调香师进行香气评价，结果示于表1。
[表1]
表1
＜香料材料的生物分解性评价＞
作为化合物的生物分解性的评价方法之一，有OECD测试指南301C，可以根据化合物和好氧性微生物共存的水溶液中的生物化学的氧要求量和实际的氧消耗速度来判断化合物的生物分解性的优劣。
作为由被验物质的化学结构容易且精度良好地推算基于该试验方法的化合物的生物分解的概率的方法，已知有“Biowin5”、“Biowin6”之类的计算软件。
该软件作为美利坚合众国环境保护厅(United States EnvironmentalProtection Agency,EPA)出于评价化学物质对环境的影响的目的而制作完成的“TheEstimations Programs Interface for Windows version 4.1”这一计算软件的模块之一，而被散发给公众，在Globally Harmonized System of Classification andLabelling of Chemicals(GHS)的化合物分类、美利坚合众国环境保护厅的新化学物质审查中被利用。使用该软件，评价现有的香料材料与本发明的化合物的生物分解性的差异。
作为类似于本发明的化合物的现有的香料材料的代表例，选择具有薄荷香调的薄荷脑、薄荷酮、香芹酮和具有花香香调的(E)－α－二氢大马酮、(E)－β－大马酮，与本发明的化合物一起进行评价。将用于向软件输入的SMILES式和基于“Biowin5(线形预测模型)”、“Biowin6(非线形预测模型)”的易分解性的概率的输出结果示于表2～表3。结果的数字越大，表示分解性越好，为0.5以上时判定为易分解性(表中符号“A”)，小于0.5时判定为难分解性(表中符号“B”)。
根据表2～表3可得到如下结果：相对于类似的现有的香料材料即薄荷脑、薄荷酮、香芹酮、(E)－α－二氢大马酮、(E)－β－大马酮，本发明的化合物可以期待良好的生物分解性。本发明的化合物通过作为香料释放到环境后容易进行生物分解，示出了对环境的负荷更少的倾向。
[表2]
表2
[表3]
表3
＜实施例13：类似玫瑰的花香型的香料组合物＞
调合在具有表4所示的组成的香料组合物78.1质量份中加入实施例4中得到的α－乙酰氧基异丁酸异丙酯21.9质量份而得到的香料组合物。
通过调香师进行香气评价，通过在具有表4记载的组成的香料组合物中添加实施例4的α－乙酰氧基异丁酸异丙酯，从而使甜度清爽，整体性良好。其结果是得到了赋予类似薄荷的清爽感以及清新且带有果香的花香感的、令人心情愉悦的、类似玫瑰的花香的香气的香料组合物。可以认为，该香料组合物的香气适于对爽身粉、喷发剂、除臭片等赋予香气。
[表4]
表4
| 配合成分 | 质量份 |
| 香茅醇 | 33.2 |
| 苯乙醇 | 23.6 |
| 香叶醇 | 12.7 |
| α-紫罗酮 | 2.8 |
| 天竺葵油 | 1.8 |
| 癸醛(10％) | 1.5 |
| 羟基香茅醛 | 1.3 |
| 依兰油 | 0.9 |
| 壬醛(10％) | 0.2 |
| 合计 | 78.1 |
*表中有括号记载的配合成分作为以二丙二醇稀释后的溶液进行使用。数字表示该溶液中包含的香料的质量％。
<实施例14：馥奇(Fougere)型的香料组合物>
调合在具有表5所示的组成的香料组合物63.0质量份中加入实施例2中得到的α-乙酰氧基异丁酸乙酯37.0质量份而得到的香料组合物。
通过调香师进行香气评价，通过在具有表5记载的组成的香料组合物中添加实施例2的α-乙酰氧基异丁酸乙酯，由此对香味加强分量和强度，与花香香味相比更容易调和。其结果是得到了赋予了薄荷的清爽感、花香的香甜、木质和辛辣感的、提神醒脑的馥奇调的香气的香料组合物。可以认为，该香料组合物的香气适于对男性用生发液、男性用头发定型产品(整髪料)、剃须膏等赋予香气。
[表5]
表5
| 配合成分 | 质量份 |
| D-柠檬烯 | 32.1 |
| 芳樟醇 | 14.3 |
| 癸醛(2％)(C-10) | 2.9 |
| 柠檬油 | 2.3 |
| 环十五烷酮(10％) | 2.0 |
| 薰衣草油 | 1.4 |
| 10-十一醛(2％) | 1.3 |
| 降龙涎醚 | 1.3 |
| 橡树苔精油(10％) | 1.3 |
| 铃兰醛(50％) | 0.8 |
| 乙酸硬脂酯(10％) | 0.8 |
| 4异丙基环己醇(10％) | 0.7 |
| 天竺葵油(50％) | 0.7 |
| Dimethol(50％) | 0.7 |
| 香豆素 | 0.6 |
| 合计 | 63.0 |
*表中有括号记载的配合成分作为以二丙二醇稀释后的溶液进行使用。数字表示该溶液中包含的香料的质量％。
<实施例15：仙客来型的香料组合物>
调合在具有表6所示的组成的香料组合物83.0质量份中加入实施例10中得到的α-乙酰氧基异丁酸环戊酯17.0质量份而得到的香料组合物。
通过调香师进行香气评价，通过在具有表6记载的组成的香料组合物中添加实施例10的α-乙酰氧基异丁酸环戊酯，仙客来醛变得温和，自然的花香的甜度变强。其结果是，得到了赋予清爽的类似薄荷的清凉感、绿调细腻感和清新的类似玫瑰的花香调的、自然且优雅的类似仙客来的香气的香料组合物。可以认为，该香料组合物的香气适于对造型啫喱、喷发剂等赋予香气。
[表6]
表6
| 配合成分 | 质量份 |
| 苯乙醇 | 19.6 |
| 仙客来醛 | 18.5 |
| 香叶醇 | 14.1 |
| α-紫罗酮 | 9.4 |
| 乙酸雪松酯 | 5.1 |
| 芳樟醇 | 4.3 |
| 檀香木油 | 3.2 |
| 薰衣草油 | 2.6 |
| D-柠檬烯 | 2.5 |
| 羟基香茅醛 | 2.2 |
| 顺式-3-己烯醇 | 1.5 |
| 合计 | 83.0 |
<实施例16：类似铃兰和类似金木犀的花香型的香料组合物>
调合在具有表7所示的组成的香料组合物83.5质量份中加入实施例11中得到的α-乙酰氧基异丁酸正己酯16.5质量份而得到的香料组合物。
通过调香师进行香气评价，在具有表7记载的组成的香料组合物中添加实施例11的α-乙酰氧基异丁酸正己酯，从而自然感增加、整体性变好。其结果是，可得到赋予了具有清爽的类似薄荷的清凉感、果香感以及具有绿调细腻感的柔和的香脂调的、自然且柔和的类似铃兰和类似金木犀的花香香气的香料组合物。可以认为，该香料组合物的香气适于对基础化妆品的乳液、化妆水等赋予香气。
[表7]
表7
| 配合成分 | 质量份 |
| 羟基香茅醛 | 31.0 |
| 香叶醇 | 29.0 |
| 苯乙醇 | 7.0 |
| γ-十一内酯 | 5.3 |
| 香茅醇 | 4.8 |
| 芳樟醇 | 4.1 |
| 天竺葵油 | 1.6 |
| 檀香木油 | 0.7 |
| 合计 | 83.5 |
本发明的在α位具有乙酰氧基的异丁酸酯化合物具有优异的香气，可期待其自身作为香料使用，并且通过将该化合物作为调合香料原材料使用，可得到香气性优异的香料组合物，通过配合于各种制品，发挥期望的赋香性。
进而显示出：实施例中得到的化合物均表现出具有优异的生物分解性，对环境的负荷低，适于使用。
Claims (17)
1.一种香料组合物，含有式(1)所示的化合物作为有效成分，
在式(1)中，R1表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。
2.根据权利要求1所述的香料组合物，其中，式(1)中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基以及正己基。
3.式(1)所示的化合物的作为香料的用途，
在式(1)中，R1表示碳原子数1～6的直链状、支链状或环状的烷基。
4.根据权利要求3所述的用途，其中，式(1)中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基以及正己基。
5.根据权利要求3或4所述的用途，其中，式(1)所示的化合物赋予类似薄荷的香味。
6.根据权利要求3或4所述的用途，其中，式(1)中R1为异丙基、仲丁基或异丁基的化合物赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调、或木质调的香味。
7.一种化合物，由式(2)所示，
式(2)中，R2表示碳原子数4～6的直链状、支链状或环状的烷基，其中，R2为叔丁基和环己基的情况除外。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，式(2)中，R2选自正丁基、异丁基、仲丁基、3－甲基丁烷－2－基、新戊基、2－甲基丁基、3－甲基丁基、环戊基以及正己基。
9.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为正丁基。
10.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为异丁基。
11.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为2－甲基丁基。
12.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为3－甲基丁基。
13.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为环戊基。
14.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为正己基。
15.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为仲丁基。
16.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为3－甲基丁烷－2－基。
17.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，式(2)中，R2为新戊基。
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