JPH0421649A - 新規なアルデヒド誘導体及びそれを有効成分とする香料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアルデヒド誘導体及び該誘導体を有効成
分とする香料に関する。

〔従来の技術〕

３−（２，６，６−）リフチルシクロヘキサン１−イル
）プロパナール及び３−（２，６，６−ドリメチルシク
ロへ牛サンー１−イル〕−２−プロペン−１−アールは
新規化合物であり、もちろんこれら化合物の光学活性体
を合成したり、香気を検討した報告は全くみられない。

尚、類似化合物である例えば３−（２，６，６−）ＩＪ
メチル−２−シクロへキセニル）−２−）ランスプロペ
ナールがフレーバー成分として有用であることが知られ
ている（Ｊ、Ａｇｒｉｃ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、、　２
８９９７　　（１９８０））　　。

〔発明が解決しようとする課題〕

近年各種香粧品及び保険衛生材料類の多様化に伴い、香
粧品及び保険衛生材用香料において従来にない新しい需
要が高まり、拡散性が強く独特な香質でし好性が高い香
料物質の開発が要求されており、特にオリス、パチュリ
様木香、ミューゲ様花香を有する香料素材は不足してい
た。従って、本発明の目的は独特なオリス、パチュリ様
木香、及びミューゲ様花香を試与する事のできる香料を
提供する事にある。

〔課題を解決するための手段〕

このような実情において本発明者らは鋭意研究を行った
結果、新規化合物である３−（２，６゜６−ドリメチル
シクロヘキサンー１−イル）プロパツール及び３−（２
，６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１−イル］−２
−プロペン−１−アールに関して、光学活性対掌体をお
のおの合成することに成功し、３−　Ｃ２（Ｓ）−２，
６，６トリメチルシクロヘキサンー１−イル〕プロパナ
ールは拡散性の強いミューゲ様花香を有し、又３−　Ｃ
２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１
−イル〕−２−プロペン−１−アールは拡散性の強いオ
リス、パチュリ様木香を有し、さらに３−　［２（Ｒ）
−２，６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１−イル〕
プロパナールは少しウツデイでカンファラスなグリーン
香を有し、又、３−　［２（Ｒ）−２，６，６−）ジメ
チルシクロヘキサン−１−イル）−２−プロペン−１−
アールはグリーンでオリス様木香を有し、いずれも有用
な香料素材である事を見出し本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記一般式（１） （式中、点線は単結合又は二重結合を示す。

で表わされる香料として有用な新規化合物３（２，６，
６−トリメチルシクロヘキサン−１イル）プロパナール
及び３−（２，６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１
−イル）−２プロペン−１−アールを提供し、又、下記
の一般式（２） （式中、点線は単結合又は二重結合を示す。）で表わさ
れる光学活性３−　［２（Ｓ）−２，６，６−ドリメチ
ルシクロヘキサンー１−イル〕プロパナール又は光学活
性３−　［２（Ｓ）−２，６゜６−ドリメチルシクロヘ
キサンー１−イル〕２−プロペンー１−アールを有効成
分とする香料を提供するものである。

本発明に用いる新規化合物３−　Ｃ２（Ｓ）−２゜６、
６−　）ジメチルシクロヘキサン−１−イル〕プロパナ
ール及び３−　［２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシ
クロヘキサン−１−イル］−２−プロペン−１−アール
は以下のように合成することができる。

口 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、八ＣはＴセ
チル基を示し、Ｂｔはエチル基を示し、波線はトランス
位及び／又はシス位を示す。）すなわち中間体である光
学活性な１−［２（Ｓ）２．６．６−）リメチルシクロ
へキシル］カルバルデヒド（５）の合成に関しては、光
学活性なシトロネラールを原料として用いる方法（特開
昭６３−４４５４４号公報）が知られているが、香料で
あり、又ボウフシの幼若フェロモンとしても工業的に多
量に使用されている光学活性な１−メトキシシトロネラ
ール（３）を原料として用い、無水酢酸と反応させエノ
ールアセテート（４）とし、該化合物（４）を精製する
事なくリン酸触媒で環化反応させる事により容易に高収
率で化合物（５）を合成する事ができる。

次に例えばモダンシンセティックアクション＝６９０頁
（Ｈｅｒｂｅｒｔ　Ｏ，）ｌｏｕｓｅ　ｅｄｉｔｅｄ　
ｂｙ　Ｗ、Ａ。

ＢＢＮＪＡＭＩＮ、ＩＮＣ，Ｍｅｎｌｏ　Ｐａｒｋ、Ｃ
ａ１ｉｆｏｒｎｉａ　１９７２）に示されているｌｌｌ
ｉｔｔｉｇ反応を応用し化合物（５）とホスフォノ酢酸
トリエチルエステル（６）と反応させる事により光学活
性な３−　［２（Ｓ）−２゜６．６−）’Ｊメチルシク
ロヘキサンー１−イル〕アクリル酸エチル（７）を合成
する事ができる。

化合物（７）を水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ビス
（２〜メトキシエトキシ）アルミニウムナ）　ＩＪウム
を用いて還元し光学活性な３−〔２（Ｓ）　−２，６，
６−ドリメチルシクロヘキサンー１−イルクー２−プロ
ペン−１−オール（８）を合成し、化合物（８）を二酸
化マンガンで酸化して光学活性な３−　［２（Ｓ）　−
２，６，６−ドリメチルシクロヘキサンー１−イル〕−
２−プロペンｌ−アール（９）を合成する事ができる。

さらに化合物（９）をパラジウムカーボンを触媒として
水素添加する事により光学活性な３−［２（Ｓ）−２，
６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１−イル〕プロパ
ナール（１０）を合成する事ができる。

以上のようにして新規化合物（２）に相当する３　−［
２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１
−イル〕−２−プロペン−１−７−ル（化合物（９））
及び３−　［２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシクロ
ヘキサン−１−イル〕プロパナール（化合物（１０））
を合成することができる。

以上、２（Ｓ）一体について述べたが２（Ｒ）一体につ
いても原料としてｄ−メトキシシトロネラールを用いる
ことにより、同様な方法により得られる。

このようにして得られた３　−Ｃ２（Ｓ）−２，６゜６
−ドリメチルシクロヘキサンー１−イル］プロパナール
は拡散性が強く、少しセダーウッド様香気を伴ったユニ
ークなミューゲ様花香を有し、又、３−　Ｃ２（Ｓ）−
２，６，６−）リメチルシクロへ牛サンー１−イル］−
２−プロペン−１−アールは拡散性が強く、クリーンで
ライム様、オリス様、パチュリ様香気を有すユニークな
木香を有することがわかった。

又、３−　［２（Ｒ）−２，６，６−）ジメチルシクロ
ヘキサン−１−イル〕プロパナールは少しウツデイでカ
ンファラスなグリーン香を有し、３［２（Ｒ）−２，６
，６−）ジメチルシクロヘキサン−１−イル〕−２−プ
ロペン−１−アールはグリーンでオリス様木香を有する
ことがわかった。

本発明により、光学活性な３−　［２（Ｓ）−２゜６、
６−）リフチルシクロヘキサン−１−イル］プロパナー
ル、３−　［２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシクロ
ヘキサン−１−イル〕−２−プロペン−１−アール、３
−　Ｃ２（Ｒ）−２，６，６−）ジメチルシクロヘキサ
ン−１−イル〕プロパナール又は３−　［２（Ｒｂ２，
６．６−　）ジメチルシクロヘキサン−１−イル］−２
−７’ロペン−１アールを含有してなる、し好性の高い
香気付与あるいは香気改良補強剤を提供でき、またこれ
らを香気成分として含有する香粧品類、保険衛生材料、
医薬品、塗料などを提供する事ができる。すなわち、シ
ャンプー　リンス類、香水、コロン類、ヘヤートニック
、ヘヤークリーム類、ポマードその他毛髪用化粧料基材
、白粉、口紅、その他の化粧料基材や化粧料洗剤、石鹸
、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、ソフトチー類、消毒用洗剤
類、防臭洗剤類、室内芳香剤、ファーニチアケアー１消
毒剤、殺虫剤、漂白剤、その他の各種保険衛生用洗剤類
、歯磨、マウスウォッシュ、トイレットペーパー、医薬
品の服用を容易にするための賦香剤等に、そのユニーク
な香気を付与できる適当量を配合して商品価値を高める
ことができる。

〔実施例〕

以下、合成例及び実施例により本発明を更に詳細に説明
する。

合成例１ １−　［２（Ｓ）−２，６，６−）リメチルシクロヘキ
シル〕カルバルデヒド（５）の合成：コンデンサー、温
度計、滴下ロート及び攪はん装置をつけた５１の４０フ
ラスコに窒素気流下、無水酢酸８７１　ｇ、酢酸ナトリ
ウム２７ｇ１トリエチルアミン７０６ｇをいれ、かきま
ぜなから加熱し７５℃とし、この溶液に１−メトキシシ
トロネラール（市販品：高砂香料工業社製：　〔αＩＤ
２５＝　　１０．４２°、光学純度＝９８％ｅｅ）１ｋ
ｇを１時間で滴下した。滴下後反応液を６時間還流（１
０１〜１１７℃）させたのち５℃まで冷却し、水５００
ｇ、）ルエン５００ｇを加え水洗分液し、さらに水５０
０ｇを加え水洗分液を２度行い、エノールアセテート（
４）のトルエン液１６９０ｇを得た。この溶液のガスク
ロマトグラフィー（機種：　ＨＥ！ＷＬＥＴＴ　ＰＡＣ
ＫＡＲＤ　５８９０；カラム：　Ｃａｒｂｏｗａｘ　２
０Ｍ　（ＨＰ）０．２ｍｍ　Ｉ［］ｘ　２５　ｍｍ）は
化合物（４）のシス体２９．５％、トランス体６２．７
％、ジアセテート（１１）５．３％の組成であった。

スペクトルデーター：　ＭＡＳＳ（ＣＩ）（４１）ラン
ス体：　２２９（Ｍ＋１．　１）　、　　１９７（７０
）。

１５５（４２）　１３７（１００）、　９５（１２）、
　７３（４１）（４）−シス体：　２２９（Ｍ＋１．３
）、　　１９７（１００）、　　１５５（３８）　１３
７（９８）、　９５（２４）、　７３（８２）（１１）
　　　：　２８９（Ｍ＋１．　０．２）、　　１９７（
８５）、　　１５５（７５）　１３７（１００）、　１
０３（１９）、　７３（３３）（４）−）ランス体　　
　　（４）−シス体　　　　　　　　　（１１）次にコ
ンデンサー、温度計、水抜き装置及び攪はん装置をつけ
た５１の４０フラスコに、得られた化合物（４）のトル
エン液１６９０ｇ、８５％リン酸６２０ｇ、）ルエン５
００ｇを加え、窒素気流下、かきまぜながら加熱し３時
間還流（還流温度７１〜１０７℃）させた（生成するメ
タノールをトルエンとともに少しずつ系外に除き還流温
度を調整した）。

反応液を５℃まで冷却し、冷水２０００−にて処理し水
洗分液を行い、さらに水２０００ｍｌ！、５％ソーダ灰
水溶液２００〇−及び飽和食塩水２０００Ｉ＋！１！に
ておのおの一回ずつ水洗分液した後、トルエンを減圧下
留去し、濃縮油８７２ｇを得た。

得られた濃縮油を１ｍヘリパック充填蒸留器で精密蒸留
を行い、光学活性１−　［２（Ｓ）−２゜６．６−）Ｕ
メチルシクロヘキシル〕カルバルデヒド（５）４２５ｇ
［：沸点＝８０〜８１℃／８ｍｍＨｇ〕、［α〕。２５
＝−０，４７’　、ガスクロマトグラフィーでの純度：
（５）−）ランス体９０％。

（５）−シス体１０％〕を得た。

（５）−トランス体　　　　（５）−シス体合成例２ ３−［２（Ｓ）−２，６，６−）リフチルシクロヘキサ
ン−１−イル〕アクリル酸エチル（７）の合成： 窒素気流下、コンデンサー、温度計、滴下ロート及び攪
はん装置をつけた５Ａの４０フラスコに水素化す）　Ｉ
Ｊウムディスバージョン６４０ｇ　（純Ｊｔ６０％）と
テトラヒドロフラン２．１６０証をいれ、室温にてホス
フォノ酢酸トリエチルエステル（６）３６０ｇを１時間
で滴下し、さらに水素ガスの発生が見られなくなるまで
１時間かきまぜた。

次に上記合成した化合物（５）２７０ｇを室温にて１時
間で滴下しその後３時間室温でかきまぜ反応を終了した
。反応液に水６００ｇを加え水洗分液したのち、常法で
処理し濃縮油３３５ｇを得た。この濃縮油を３０ｃｍの
ヘリバック充填蒸留器で精密蒸留を行い光学活性３−［
２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシクロヘキサン−１
−イル〕アクリル酸エチル（７）２９６ｇ［沸点＝１０
８〜１０９℃１０．９５ｍｍＨｇ、　ＣＣＸ〕ｎ２５＝
＋２１．４１゜ガスクロマトグラフィーでの純度：９９
．５％（シス及びトランス体は分離しない。）〕を得た
。

化合物（７）のスペクトルデータ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、　ＣＤ［：１．、　　δ）　　
：０．７５（３ｆｔ、ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ＞。

０．８２（３Ｈ，ｓ）、　０．８８（３Ｈ，ｓ）、　１
．２９　（３Ｂ、ｔ。

Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　０．８９〜１．８（８８）、　
４．１８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．１ｆ（ｚ）、　５．７
６　（ＩＬｄ、Ｊ＝１５．５）１ｚ）。

６．７３　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝１５．５Ｈｚ、　Ｊ＝１
０．１）１ｚ）ＭＳ　ｍ／ｚ：　２２４（Ｍ”、１８）
、　２０９（７）、　１７９（２５）、　１６８（９）
、　１５０（３７）、　１３６（１００）、　１２５（
２３）。

１０９（５０）、　９５（７５）、　８１（６４）、　
６９（７０）。

５５（３５）、　４１（１６）、　２９（１１）ＩＲｖ
　、、、（ｃｍ−’）　：　２９２５．１７２０．１６
５０．１３６５゜１１５０〜１１８０ 合成例３ ３−　［２（Ｓ）−２，６，６−）リフチルシクロヘキ
サン−１−イル］−２−プロペン−１−オール（８）の
合成： コンデンサー、温度計、滴下ロート及び攪はん装置をつ
けた１１の４０フラスコに窒素気流下、水素化ビス（２
−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムの７０％
トルエン溶液１２０ｇ及びトルエン４００−を入れ、攪
はん下、上記の合成した化合物（７）８８ｇを室温で２
時間かけて滴下し、さらに同温度で１時間かきまぜて反
応を終了した。常法にて処理し、得られた濃縮油を７４
ｇを２０ｃｍヘリバック充填蒸留器で精密蒸留を行い光
学活性３−　［２（Ｓ）−２，６，６トリメチルシクロ
ヘキサンー１−イルツー２プロペンー１−オール（８）
６１ｇ［沸点＝９５〜９６℃／　０．９５　ｍｍＨｇ、
［α］ｎ”＝＋　２３゜３３°　ガスクロマトグラフィ
ーでの純度：（８）−トランス体９５．２％、（８）−
シス体４．８％〕を得た。

（８）−）ランス体　　　　　（８）−シス体（８）−
）ラニノス体のスペクトルデータＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、　ＣＤＣｌ３．　　δ）　　：　０．７６　（３Ｈ，
ｄ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ）０．８２（６ｆ１．ｓ）、　　
０．８７〜１．４９（８８）、　　１．６９（ＬＨ，ｍ
ｕｌｔｉ）、　　４．１１（２Ｈ，ｑ、Ｊｇｅｍ＝１．
３Ｈｚ。

Ｊｖｉｃ＝５．９ｔｌｚ）、　　５．３９　（ＩＨ，ｍ
）、　　５．５７　（ＩＨｍ） ＭＳ　ｍ／ｚ：　１８２（Ｍ”、２）、　　１６４（４
）、　　１４９（１８）、　　１３８（１２）、　　１
２４（３９）、　　１０９（５２）、　　９５（７０）
、　　８１（６３）、　　６９（１００）、　　５５（
５７）、　　４１（２２）、　　２８ＩＲｖ　ｓａ、ｔ
（Ｃｍ−’）　：　３３２５．　２９２０．　１３６５
．９７０（８）−シス体のスペクトルデータ ＭＳ　ｍ／ｚ：　１８２（Ｍ”、　３）、　　１６４（
７）、　　１４９（１８）、　１３Ｂ（１１）、　１２
４（４Ｂ）、　　１０９（７４）、　９５（７８）、　
８１（５０）、　６９（１００）、　５５（４６）、　
４１（２４）、　３２（９，６） 合成例４ ３−　Ｃ２（Ｓ）−２，６，６−）リフチルシクロヘキ
サン−１−イル〕−２−プロペン−１−アール（９）の
合成： 温度計、攪はん装置をつけた３１の３０フラスコに活性
二酸化マンガン８００ｇ、ノルマルオクタン２００〇−
及び上記の合成した化合物（８）５９ｇを入れ、４０〜
４５℃にて１２時間かきまぜ反応を終了した。

反応液をろ過した後、濃縮して得られた濃縮油６０ｇを
２０ｃｍヘリパック蒸留器で精密蒸留し、光学活性３−
　［２（Ｓ）−２，６，６−）リフチルシクロヘキサン
−１−イル］−２−プロペン１−アール（９）５１ｇ［
沸点＝９０〜９１℃１０、９　ｍｍＨｇ、　［αｌ　ｎ
２５＝＋　３３．４４°、ガスクロマトグラフィーでの
純度：（９）−トランス体９５％、（９）−シス体５％
〕を得た。

（９）−トランス体のスペクトルデータＮＭＲ（４００
ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３．　　δ）　　：　０．７６　（
３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝２．４Ｈｚ）　。

０．９１（３Ｈ，ｓ）、　０．８４（３Ｈ，ｓ）、　　
１．２２〜１．７１（８）１）、　６．０８（１）１．
ｑ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、　Ｊ＝８Ｈｚ）。

６．６１　（１）１．ｑ、Ｊ＝１５．５）１ｚ、Ｊ＝１
０．１）１ｚ）、　９．５２（１Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝８）
１ｚ） ＭＳ　ｍ／ｚ：　１８０（Ｍ”、　　１３）、　　１６
５（１１）、　　１４７（６）、　　１３７（４３）、
　　１２３（３１）、　　１０９（４１）、　９５（１
００）。

８１（７２）、　６９（３５）、　５５（３０）、　４
１（２４）ＩＲｖ　、、、（ｃｍ−’）　：　２９２０
．２８６０．２８４０．　１６８０゜１４６０、１３７
０．　１１２０．　１１００（９）〜シス体のスペクト
ルデータ ＭＳ　ｒｎ／ｚ：　１８０（Ｍ”、　１１）、　１６５
（１１）、　１４７（４）、　１３７（４７）、　１２
３（３３）、　１０９（３１）、　９５（１００）。

８１（５１）、　６９（２６）、　５５（２６）、　４
１（２０）合成例５ ３−　Ｃ２（Ｓ）−２，６，６−）ジメチルシクロヘキ
サン−１−イル〕プロパナール（ｌＯ）の合成二上記の
合成した化合物（９）４０ｇをエタノール１０００−に
加え、５％パラジウム炭素２ｇを触媒として室温にて常
圧水添を行った。反応後触媒をろ過したのち得られた濃
縮油４２ｇを２０ｃｍヘリパック充填蒸留器で精密蒸留
し光学活性３−　［２（Ｓ）−２，６，６−）リフチル
シクロヘキサン−１−イル〕プロパナール（１０）　３
５　ｇ〔沸点＝９３〜９４℃／　１．１　ｍ＋ｎｆ１ｇ
、　Ｃαコ１，２５＋１１．８８“、ガスクロマトグラ
フィーでの純度：　（１０）−）ランス体９５％、　　
（１０）−シス体５％〕を得た。

（１０）−）ランス体　　　　（１０）−シス体（１０
）−）ランス体のスペクトルチー　タＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ、　［：ＤＣｌ、、　　δ）　　：　０．８０　（
３）１．　ｄ、　Ｊ＝４．３ｆｌｚ）。

０．９０（６Ｎ）、　　０．９２〜１．７８（８Ｈ）、
　　２．２７〜２．５３（４Ｈ）、　　９．７４（ＩＬ
ｔ、Ｊ＝１．９ｔｌｚ）ｋｌｓ　　ｍ／ｚ：　　１８２
（Ｍ”、８）、　　１６７（１２）、　　１４９（１６
）、　　１３Ｂ（１７）、　　１２３（１３）、　　１
０９（３５）、　　９５（１７）、　　８２（７０）、
　　６９（１００）、　　５５（４８）、　　４１（２
０）ＩＲν、、、（ｃｃｏ−’）：　２９２０．　２Ｂ
９０．　２８４０．　１７２０゜１４６０、　１３９０
．　１３８０ （ｌＯ）−シス体のスペクトルデータ ＭＳ　ｍ／ｚ　：　１８２（Ｍ″、　４）、　　１６７
（７）、　　１４９（１６）、　　１３８（５２）、　
　１２３（６ｇ）、　　１０９（４１）、　９５（７６
）。

８２（９８）、　６９（１００）、　５５（５２）、　
４１（１ｇ）。

２９（４１）、　１８（９） 合成例６ ３−　［２（Ｒ）−２，６，６−）リメチルシクロへ牛
サンー１−イル〕−２−プロペン−１−アール（１２）
の合成： 原料を！−メトキシシトロネラールの代わりにｄ−メト
キシシトロネラール（市販品：高砂香料工業社製：　〔
α］　Ｄ２５＝＋１０．４２°、光学純度＝９８％ｅｅ
）とした以外は合成例１，２゜３及び４に準じて反応を
行ない、光学活性３［２（Ｒ）−２，６，６−）ツメチ
ルシクロヘキサン１−イル〕−２−プロペン−１−アー
ル（１２）５０ｇ　（沸点＝９０〜９１℃／　０．９　
ｍｍｆｔｇ〔α］　、２５＝−３３，４４°、ガスクロ
マトグラフィーでの純度：　（１２）　−）ランス体９
５％。

（１２）−シス体５％）を得た。

合成例７ １−　［：２　（Ｒ）−２，６，６−）ウメチルシクロ
ヘキサン−１−イル］プロパナール（１３）の合成二３
−　［２（Ｓ）−２，６，６−）リフチルシクロヘキサ
ン−１−イル〕−２−プロペン−１−アールの代わりに
３−　［２（Ｒ）−２，６，６−）リフチルシクロヘキ
サン−１−イル］−２−プロペンｌ−アールを用いた以
外は、実施例５に準じて反応を行い、３−　［２（Ｓ）
−２，６，６−）リフチルシクロヘキサン−１−イル〕
プロノでナール（１３）３５　ｇ　（沸点−９３〜ｂ 〔α］　、２５＝−１１，８８°、ガスクロマトグラフ
ィーでの純度：　（１３）−）ランス体９５％。

（１３）−シス体５％）を得た。

（１３）−）ランス体　　　　　（１３）−シス体実施
例１ 香気質の検討： 上記合成例のように合成した３−（２，６，６−ドリメ
チルシクロヘキサンー１−イル）プロパナール及び３−
（２，６，６−）！Ｊメチルシクロヘキサンー１−イル
）−２−プロペン−１−アールノ２（Ｓ）一体及び２（
Ｒ）一体についてその香気質をそれぞれ検討した。

実施例２ ミューゲベースの調製： 前記合成例５で合成した光学活性３−［２（Ｓ）２．６
．６−ドリメチルシクロヘキサンー１−イル〕プロパナ
ールを用いて独特な嗜好性の高いミューゲベースを調製
した。

処　　方　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（重量部）セン力ルノイルデヒド ＵＵ ミューゲアルデヒド ！−シトロネロール ＰＣ ベンジルアセテ− ト インドール 実施例３ フローラルアルデヒドタイプの香料組成物の調製： 前記合成例４で合成した３　−［２（Ｓ）−２，６゜６
−ドリメチルシクロヘキサンー１−イル〕２−プロペン
ー１−アールを用いて嗜好性の高いフローラルアルデヒ
ドタイプの香料組成物を調製した。

処 方 （重量部） Ｔ−メチルヨノン クマリン リナロール バシルオイル ジヒドロメチルジャスモネー ト アルデヒドＣ１２ＭＮ＾ イランイラン 〔発明の効果〕 本発明は、工業的に有用な、３−（２，６，６トリメチ
ルシクロヘキサンー１−イル）プロパナール又は３−（
２，６，６−）リフチルシクロヘキサン−１−イル）−
２−プロペン−１−アールを提供するものである。すな
わち、３−　（２゜６．６−　）リフチルシクロヘキサ
ン−１−イル）プロパナール及び３−（２，６，６−）
！Ｊメチルシクロヘキサンー１−イル〕−２−プロペン
−１−アールは香料としての性質に優れ、特に３−［２
（Ｓ）　−２，６，６−ドリメチルシクロヘキサン１−
イル］プロパナール又は３−　［２（Ｓ）−２，６゜６
−ドリメチルシクロヘ牛サンー１−イル〕２−プロペン
−１−アールを有効成分とする、香料は、各種香粧品類
保険衛生材料、医薬等の広い分野に用いられる。

特許出願人　　高砂香料工業株式会社 代　　理　　人　　　　　中　　本　　　　　　宏量　
　　　　　　　井　　上　　　　　　昭同　　　　　　
　　吉　　嶺　　　　　　桂手 続 補 正 畜 （自発） 平成３年７月 日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、点線は単結合又は二重結合を示す。）で表わさ
   れる３−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサン−１
   −イル）プロパナール又は３−（２，６，６−トリメチ
   ルシクロヘキサン−１−イル）−２−プロペン−１−ア
   ール。 ２、下記の一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、点線は単結合又は二重結合を示す。）で表わさ
   れる光学活性３−〔２（Ｓ）−２，６，６−トリメチル
   シクロヘキサン−１−イル］プロパナール又は３−〔２
   （Ｓ）−２，６，６−トリメチチルシクロヘキサン−１
   −イル〕−２−プロペン−１−アールを有効成分とする
   香料。