JP2022517485A - スズランノートを有する賦香成分 - Google Patents
スズランノートを有する賦香成分 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022517485A JP2022517485A JP2021525189A JP2021525189A JP2022517485A JP 2022517485 A JP2022517485 A JP 2022517485A JP 2021525189 A JP2021525189 A JP 2021525189A JP 2021525189 A JP2021525189 A JP 2021525189A JP 2022517485 A JP2022517485 A JP 2022517485A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- isobutyl
- propanal
- oil
- cyclohexene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)C[C@@]1C[C@](C)[C@@](*)(CCC=O)CC1 Chemical compound CC(C)C[C@@]1C[C@](C)[C@@](*)(CCC=O)CC1 0.000 description 12
- MBGIPEMMZRUXGT-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(CC(C)=C1CCC(OC)OC)CC1=O Chemical compound CC(C)CC(CC(C)=C1CCC(OC)OC)CC1=O MBGIPEMMZRUXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSGYAYSDHQWKGP-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC1CC(C)=C(CCC(OC)OC)CC1 Chemical compound CC(C)CC1CC(C)=C(CCC(OC)OC)CC1 YSGYAYSDHQWKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAJVNFOQOBGFEM-RDBSUJKOSA-N CC(C)C[C@H]1C[C@@H](C)[C@@H](CCC=O)CC1 Chemical compound CC(C)C[C@H]1C[C@@H](C)[C@@H](CCC=O)CC1 OAJVNFOQOBGFEM-RDBSUJKOSA-N 0.000 description 1
- OAJVNFOQOBGFEM-IHRRRGAJSA-N CC(C)C[C@H]1C[C@H](C)[C@@H](CCC=O)CC1 Chemical compound CC(C)C[C@H]1C[C@H](C)[C@@H](CCC=O)CC1 OAJVNFOQOBGFEM-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 1
- ULWMHPGGACPRDW-VHSXEESVSA-N C[C@@H]1[C@@H](CCC=O)CCCC1 Chemical compound C[C@@H]1[C@@H](CCC=O)CCCC1 ULWMHPGGACPRDW-VHSXEESVSA-N 0.000 description 1
- ULWMHPGGACPRDW-NXEZZACHSA-N C[C@H]1[C@@H](CCC=O)CCCC1 Chemical compound C[C@H]1[C@@H](CCC=O)CCCC1 ULWMHPGGACPRDW-NXEZZACHSA-N 0.000 description 1
- DKZNQAHAIGMJID-GHMZBOCLSA-N C[C@H]1[C@@](C)(CCC=O)CCCC1 Chemical compound C[C@H]1[C@@](C)(CCC=O)CCCC1 DKZNQAHAIGMJID-GHMZBOCLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
- C07C47/105—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing rings
- C07C47/11—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing rings monocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Abstract
Description
-入手しやすさ、
-低濃度で高い効力、好ましくは低濃度では検知されないかまたはほとんど検知されない固有の香りを有する、
-完全な無色またはほとんど無色、
-特に変色および/または分離および/または濁りが発生しない、様々な混合物または調製物中での高い安定性
-不活性な挙動、
-ヒトに対して毒性および/またはアレルゲン効果がない。
-香りの感知の機構が十分に知られていない。
-一方における特別な香りの感知と他方における関連するフレグランスの化学構造との間の関係が十分に検討されておらず、分子の香り特性を予測する能力が具わっていない。
-既知のフレグランスの構造的な作りにおけるわずかな変化でさえ多くの場合に知覚特性の大きな変化をもたらし、その化合物の人体に対する適合性を弱める。
a)すべての破線付き結合は、単結合を表し、Rは、CH3である(3-(4-イソブチル-2-メチル-シクロヘキシル)プロパナール)か、
b)C1とC6との間およびC2とC3との間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Rは、CH3である(3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール)か、
c)C1とC6との間およびC2とRとの間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Rは、CH2である(3-(4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール)か、または
d)C1とC2との間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Rは、CH3である(3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール)。一般式(I)から分かるように、すべてのこれらの化合物は、重要な構造要素を共有し、同じクラスの化合物に属する。
アンバーグリスチンキ;アミリス油;アンゲリカ種子油;アンゲリカ根油;アニス油;吉草油;バジル油;ツリーモスアブソリュート;ベイ油;ヨモギ油;ベンゾインレジン;ベルガモット油;蜜蝋アブソリュート;カバティー油;苦扁桃油;セイバリー油;朴葉油;カブリューバ油;カデ油;カルマス油;樟脳油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カッシア油;アカシアアブソリュート;ビーバー香アブソリュート;ニオイヒバ油;セダー油;システ油;シトロネラ油;シトラス油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタス根油;クメン油;サイプレス油;ダバナ油;イノンド葉油;イノンド種子油;オーデブルーアブソリュート;ツノマタゴケアブソリュート;エレミ油;エストラゴン油;ユーカリレモン油;ユーカリ油;ウイキョウ油;トウヒ針葉油;ガルバヌム油;ガルバヌムレジン;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤクウッド油;グルユンバルサム;グルユンバルサム油;ムギワラギクアブソリュート;ムギワラギク油;ジンジャー油;イリス根アブソリュート;イリス根油;ジャスミンアブソリュート;カラムス油;カモミール油ブルー;カモミール油ローマン;ニンジン種子油;カスカリラ油;松葉油;スペアミント油;カラウェー油;ラダナム油;ラブダナムアブソリュート;ラブダナムレジン;ラバンディンアブソリュート;ラバンディン油;ラベンダーアブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ラビッジ油;蒸留ライム油;圧搾ライム油;リナロエ油;アオモジ油;ベイリーフ油;メシ油;マヨラナ油;マンダリン油;マソイア樹皮油;ミモザアブソリュート;ムスク種子油;ムスクチンキ;マスカテルセージ油;ニクズク油;ミルラアブソリュート;ミルラ油;ミルテ油;カーネーション葉油;カーネーション花油;ネロリ油;オリバナムアブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジブラッサムアブソリュート;オレンジ油;オリガヌム油;パルマローザ油;パッチュリ油;エノ油;ペルーバルサム油;パセリ葉油;パセリ種子油;プチグレン油;ハッカ油;胡椒油;オールスパイス油;パイン油;ポレイ油;ローズアブソリュート;ローズウッド油;ローズ油;ローズマリー油;セージ油ダルメシアン;セージ油スパニッシュ;ビャクダン油;セロリ種子油;スパイクラベンダー油;スターアニス油;エゴノキ油;マンジュギク油;ファーニードル油;チャノキ油;テレビン油;タイム油;トルーバルサム;トンカアブソリュート;ゲッカコウアブソリュート;バニラエキス;スミレ葉アブソリュート;バーベナ油;ベチバー油;ジュニパーベリー油;ワイン酵母油;ベルモット油;ウインターグリーン油;イラン油;イソップ(ysop)油;シベットアブソリュート;シナモン葉油;ケイ皮油
からなる群から選ばれる。
炭化水素、それによって、好ましくは、3-カレン;a-ピネン;b-ピネン;a-テルピネン;g-テルピネン;p-シメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギフォレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメタン;
脂肪族アルコール、それによって、好ましくは、ヘキサノール;オクタノール;3-オクタノール;2,6-ジメチルヘプタノール;2-メチル-2-ヘプタノール;2-メチル-2-オクタノール;(E)-2-ヘキセノール;(E)-および(Z)-3-ヘキセノール;1-オクテン-3-オール;3,4,5,6,6-ペンタメチル-3/4-ヘプテン-2-オールと3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オールとの混合物;(E,Z)-2,6-ノナジエノール;3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール;9-デセノール;10-ウンデセノール;4-メチル-3-デセン-5-オール;
脂肪族アルデヒドおよびそのアセタール、それによって、好ましくは、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;トリデカナール;2-メチルオクタナール;2-メチルノナナール;(E)-2-ヘキセナール;(Z)-4-ヘプテナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;10-ウンデセナール;(E)-4-デセナール;2-ドデセナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエンナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1-(1-メトキシ-プロポキシ)-(E/Z)-3-ヘキセン;
脂肪族ケトンおよびそのオキシム、それによって、好ましくは、2-ヘプタノン;2-オクタノン;3-オクタノン;3-ノナノン;5-メチル-3-ヘプタノン;5-メチル-3-ヘプタノンオキシム;2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン;6-メチル-5-ヘプテン-2-オン;
脂肪族硫黄含有化合物、それによって、好ましくは、3-メチルチオ-ヘキサノール;3-メチルチオヘキシルアセテート;3-メルカプトヘキサノール;3-メルカプトヘキシルアセテート;3-メルカプトヘキシルブチレート;3-アセチルチオヘキシルアセテート;1-メンテン-8-チオール;
脂肪族ニトリル、それによって、好ましくは、2-ノネン酸ニトリル;2-ウンデセン酸ニトリル;2-トリデセン酸ニトリル;3,13-トリデカジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-6-オクテン酸ニトリル;
脂肪族カルボン酸のエステル、それによって、好ましくは、ギ酸(E)-および(Z)-3-ヘキセニル;アセト酢酸エチル;酢酸イソアミル;酢酸ヘキシル;酢酸3,5,5-トリメチルヘキシル;酢酸3-メチル-2-ブテニル;酢酸(E)-2-ヘキセニル;酢酸(E)-および(Z)-3-ヘキセニル;酢酸オクチル;酢酸3-オクチル;酢酸1-オクテン-3-イル;酪酸エチル;酪酸ブチル;酪酸イソアミル;酪酸ヘキシル;イソ酪酸(E)-および(Z)-3-ヘキセニル;クロトン酸ヘキシル;イソ吉草酸エチル;エチル-2-メチルペンタノエート;ヘキサン酸エチル;ヘキサン酸アリル;ヘプタン酸エチル;ヘプタン酸アリル;オクタン酸エチル;エチル-(E,Z)-2,4-デカジエネート;メチル-2-オクチネート;メチル-2-ノニネート;アリル-2-イソアミルオキシアセテート;メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノエート;4-メチル-2-ペンチル-クロトネート;
非環状テルペンアルコール、それによって、好ましくは、シトロネロール;ゲラニオール;ネロール;リナロール;ラバジュロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロオール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5-7-オクタトリエン-3-オール2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オール;ならびにそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステルおよび3-メチル-2-ブテン酸エステル;
非環状テルペンアルデヒドおよび-ケトン、それによって、好ましくは、ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;ゲラニルアセトン;ならびにゲラニアール、ネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチル-およびジエチルアセタール;
環状テルペンアルコール、それによって、好ましくは、イソプレゴール;α-テルピネオール;テルピネノール-4;メンタン-8-オール;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール;ならびにそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステルおよび3-メチル-2-ブテン酸エステル;ギ酸メンチル;プロピオン酸メンチル;酪酸メンチル;イソ酪酸メンチル;イソ吉草酸メンチル;ヘキサン酸メンチル;クロトン酸メンチル;チグリン酸メンチル;
環状テルペンアルデヒド、-ケトン、それによって、好ましくは、メントン;イソメントン;8-メルカプトメンタン-3-オン;カルボン;カンファー;フェンコン;α-イオノン;β-イオノン;β-n-メチルイオノン;β-イソメチルイオノン;α-イロン;α-ダマスコン;β-ダマスコン;β-ダマセノン;δ-ダマスコン;γ-ダマスコン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロノートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン;α-シネンサール;β-シネンサール;アセチル化セダー油(メチルセドリルケトン);
環状アルコール、それによって、好ましくは、4-tert.-ブチルシクロヘキサノール;3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール;3-イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール;2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール;
脂環式アルコール類、それによって、好ましくは、α,3,3-トリメチルシクロヘキシルメタノール;1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール;2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-ペンタン-2-オール;3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ペンタン-3-オール;1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール;
環状および脂環式エーテル、それによって、好ましくは、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1-ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロドデカン;α-セドレンエポキシド;3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン;ローズオキシド;2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサン;
環状および大環状ケトン、それによって、好ましくは、4-tert.-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロペンタノン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-cis-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタデカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert.-ペンチルシクロヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノン;
脂環式アルデヒド、それによって、好ましくは、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;2-メチル4-(2,2,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド;
脂環式ケトン、それによって、好ましくは、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert.-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトン;
環状アルコールのエステル、それによって、好ましくは、酢酸2-tert-ブチルシクロヘキシル;酢酸4-tert-ブチルシクロヘキシル;酢酸2-tert-ペンチルシクロヘキシル;酢酸4-tert-ペンチルシクロヘキシル;酢酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシル;酢酸デカヒドロ-2-ナフチル;クロトン酸2-シクロペンチルシクロペンチル;酢酸3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル;酢酸デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチル;酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニル;プロピオン酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニル;イソ酪酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5、または6-インデニル;酢酸4,7-メタノオクタヒドロ-5、または6-インデニル;
脂環式アルコールのエステル、好ましくは、クロトン酸1-シクロヘキシルエチル;
脂環式カルボン酸のエステル、それによって、好ましくは、プロピオン酸アリル-3-シクロヘキシル;シクロヘキシルオキシ酢酸アリル;cis-およびtrans-メチルジヒドロジャスモネート;cis-およびtrans-メチルジャスモネート;メチル-2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル-2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート;エチル-2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート;エチル-2-1,3-メチルジオキソラン-2-アセテート;
芳香脂肪族アルコール、それによって、好ましくは、ベンジルアルコール;1-フェニルエチルアルコール;2-フェニルエチルアルコール;3-フェニルプロパノール;2-フェニルプロパノール;2-フェノキシエタノール;2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール;2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール;1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール;1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール;1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール;2-メチル-5-フェニルペンタン-1-オール;3-メチル-5-フェニルペンタノール;3-フェニル-2-プロペン-1-オール;4-メトキシベンジルアルコール;1-(4-イソプロピルフェニル)エタノール;
芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステル、それによって、好ましくは、酢酸ベンジル;プロピオン酸ベンジル;イソ酪酸ベンジル;イソ吉草酸ベンジル;酢酸2-フェニルエチル;プロピオン酸2-フェニルエチル;イソ酪酸2-フェニルエチル;イソ吉草酸2-フェニルエチル;酢酸1-フェニルエチル;酢酸α-トリクロロメチルベンジル;酢酸α,α-ジメチルフェニルエチル;酪酸α,α-ジメチルフェニルエチル;酢酸シンナミル;イソ酪酸2-フェノキシエチル;酢酸4-メトキシベンジル;
芳香脂肪族エーテル、それによって、好ましくは、2-フェニルエチルメチルエーテル;2-フェニルエチルイソアミルエーテル;2-フェニルエチル-1-エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドロトロピックアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール;2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン;4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ダイオキシン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ダイオキシン;
芳香族および芳香脂肪族アルデヒド、それによって、好ましくは、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドロトロピックアルデヒド;4-メチルベンズアルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-tert.-ブチルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール;3-(4-tert.-ブチルフェニル)プロパナール;シンナミックアルデヒド;α-ブチルシンナミックアルデヒド;α-アミルシンナミックアルデヒド;α-ヘキシルシンナミックアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナール;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール;
芳香族および芳香脂肪族ケトン、それによって、好ましくは、アセトフェノン;4-メチルアセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert.-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフタレニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert.-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2.3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’,テトラヒドロ-3’,5’,5’,6’,8’,8’-ヘキサメチル-2-アセトナフトン;
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸ならびにそれらのエステル、それによって、好ましくは、安息香酸;フェニル酢酸;安息香酸メチル;安息香酸エチル;安息香酸ヘキシル;フェニル酢酸メチル;フェニル酢酸エチル;フェニル酢酸ゲラニル;フェニル酢酸フェニルエチル;ケイ皮酸メチル;ケイ皮酸エチル;ケイ皮酸ベンジル;ケイ皮酸フェニルエチル;ケイ皮酸シンナミル;アリルフェノキシアセテート;サリチル酸メチル;サリチル酸イソアミル;サリチル酸ヘキシル;サリチル酸シクロヘキシル;サリチル酸シス-3-ヘキセニル;サリチル酸ベンジル;サリチル酸フェニルエチル;メチル-2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾエート;エチル-3-フェニルグリシデート;エチル-3-メチル-3-フェニルグリシデート;
窒素含有芳香族化合物、それによって、好ましくは、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert.-ブチルベンゼン;3,5-ジニトロー2,6-ジメチル-4-tert.-ブチルアセトフェノン;ケイ皮酸ニトリル;3-メチル-5-フェニル-2-ペンテン酸ニトリル;3-メチル-5-フェニルペンタン酸ニトリル;アンスラニル酸メチル;メチル-N-メチルアンスラニレート;アンスラニル酸メチルと7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2-メチル-3-(4-tert.-ブチルフェニル)プロパナールまたは2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒドとのシッフ塩基;6-イソプロピルヒノリン;6-イソブチルヒノリン;6-sec.-ブチルシノリン;2-(3-フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン;2-イソブチル-3-メトキシピラジン;
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステル、それによって、好ましくは、エストラゴール;アネトール;オイゲノール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;β-ナフチルメチルエーテル;β-ナフチルエチルエーテル;β-ナフチルイソブチルエーテル;1,4-ジメトキシベンゼン;酢酸オイゲニル;2-メトキシ-4-メチルフェノール;2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール;フェニル酢酸p-クレシル;
複素環化合物、それによって、好ましくは、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン;2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン;3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン;
ラクトン、それによって、好ましくは、1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカノリド;1,5-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタデカノリド;cis-およびtrans-11-ペンタデセン-1,15-オリド;cis-およびtrans-12-ペンタデセン-1,15-オリド;1,16-ヘキサデカノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン-1,13-トリデカノリジオエート;クマリン;2,3-ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリン
の群から選ぶことができる。
防腐剤、研磨材、ニキビ防止剤、皮膚老化に対する剤、抗菌剤、抗脂肪剤、フケ防止剤、抗炎症剤、刺激防止剤、刺激抑制剤、抗微生物剤、酸化防止剤、収斂剤、汗抑制剤、消毒剤、帯電防止剤、バインダー、緩衝材、キャリア材料、キレートビルダー、細胞刺激剤、清浄剤、養生剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤、発汗抑制剤、可塑剤、乳化剤、酵素、芳香油、繊維、固定剤、発泡剤、泡安定剤、発泡を防ぐ物質、発泡促進剤、殺菌剤、ゲル化剤、ゲル形成剤、ヘアケア製品、発髪剤、平滑剤、保湿剤、湿潤物質、保湿物質、漂白剤、織物補強剤、汚れ抜き剤、蛍光増白剤、含浸剤、防塵剤、摩擦低下剤、潤滑剤、モイスチャライジングクリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、被覆剤、光沢剤、艶出し剤、ポリマー、粉体、タンパク質、再グリース化物質、研磨剤、シリコーン、皮膚宥和剤、皮膚清浄剤、皮膚養生剤、皮膚治癒剤、美白剤、皮膚保護剤、皮膚柔軟剤、冷却剤、皮膚冷却剤、加温剤、皮膚加温剤、安定剤、紫外線吸収剤、紫外線フィルター、洗剤、織物柔軟剤、懸濁剤、皮膚なめし剤、増粘剤、ビタミン、油、ワックス、油脂、リン脂質、飽和脂肪酸、一価または多価不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、染料、色保護剤、顔料、防蝕剤、芳香物質、フレーバー物質、芳香族物質、ポリオール、界面活性剤、電解質、有機溶媒またはケイ素誘導体
のうちの1種または数種と組み合わせた調製物または製品中で用いることができる。
(1)発汗の匂いの原因となる微生物の増殖を阻害する抗微生物的に活性な物質;例えばトリクロサナ(5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノール)、トリクロカルバン、クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン、クロルヘキシジン二酢酸塩、クロルヘキシジン二グルコン酸塩、2-フェノキシエタノール、ファルネソール、グリセリンエステルおよびグリセリンエーテル、例えばモノラウリン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、ヘキソキシグリセリン、オクトキシグリセリン(=エチルヘキシルグリセリン、3-(2-エチルヘキシルオキシ-1,2-プロパンジオール)またはセンシバ(Sensiva)(登録商標)SC50(シュルケウントメア(Schuelke & Mayr)による)、例えば1,2-デカンジオール(欧州特許第1 269 983号)などの脂肪族1,2-ジオール、例えば欧州特許第799 174に記載されているものなどの芳香脂肪族アルコール、好ましくは4-メチル-4-フェニル-2-ペンタノール)(ベチコール(Vetikol);国際公開第03/024907号)または2-メチル-4-フェニル-2-ブタノール(1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール、α,α-ジメチルフェネチルカルビノール)、国際公開第02/41861号に記載されているl-メンチルジメチルエーテル、2-ベンジルヘプタン-1-オール(ジャスモール;2-n-ペンチル-3-フェニルプロパン-1-オール)、2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール(スズランアルコール;米国特許第4,091,090号参照)、抗微生物的に活性な2級アルコール、例えば国際公開第2005/004601号に記載されているもの、特に3-メチル-6-フェニル-2-ヘキサノール、4-(2,4-ジメチルフェニル)-2-ブタノール、6-(4-イソプロピルフェニル)-3-メチル-2-ヘキサノール、4-(2,4,5-トリメチルフェニル)-2-ブタノール、3,3-ジメチル-4-フェニル-2-ブタノール、3-メチル-4-(2-メチルフェニル)-2-ブタノール、6-(3,4-ジメチルフェニル)-2-ヘキサノールなど、脂肪族カルボン酸、例えば2-ヘキシルオクタン酸、2-ヘキシルデカン酸、2-ブチルオクタン酸または2-ブチルデカン酸;
(2)発汗の匂いの形成に参加する酵素の効果を阻害する酵素阻害物質;例えば、クエン酸塩ならびにEDTA(エチレンジアミン四酢酸)、EGTA[エチレンビス(オキシエチレンニトリロ)-四酢酸]およびDTPA(ジエチレントリアミン五酢酸、ペンテト酸)などの金属キレート化物質;
(3)発汗の匂いの原因である物質を吸収する香り吸収物質;例えば、リジノール酸亜鉛、シクロデキストリン;
(4)汗分泌を阻害し、従って体臭の原因となる細菌の増殖基盤を取り除く発汗抑制剤。一般に、収斂剤金属塩、特に元素アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、スズおよびジルコンの無機および有機金属塩ならびにそれらの混合物は、好ましくは発汗抑制剤として用いられ、特に塩化アルミニウム、アルカリアルミニウムヒドロキシクロリド、ジルコニルオキシクロリドおよびジルコニルヒドロキシクロリドならびにそれらの混合物などのハロゲン化物が用いられる。多くの場合に、これらのアルミニウム塩およびジルコニウム塩ならびにそれらの混合物は、複合化された形でも用いられ、複合体構築剤として好ましくはプロピレングリコール、ポリエチレングリコールまたはグリシンが用いられる。
i)本発明による化合物または本発明による香料組成物を準備するステップと、
ii)製造される着香製品の1種類またはいくつかの種類のさらなる構成要素を準備するステップと、
iii)ステップii)において準備されたさらなる構成要素を、感覚的に有効な量のステップi)において準備された構成要素と接触させるかまたは混合するステップと、
を含む方法に関する。
3つ首丸底フラスコに201.4g(1.54モル)のアセト酢酸エチル(CAS番号:141-97-9)と53.0g(0.62モル)のイソバレルアルデヒド(CAS番号:590-86-3)を加えた。この反応混合物に35mLのエタノール中5.2gのピペリジンを室温で加えた。次に、反応混合物を還流下で5時間撹拌した。続いて反応混合物を室温に冷却し、メチルtert-ブチルエーテルを加えた。層を分離させ、水相をメチルtert-ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム(30g)上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて蒸留によって粗生成物を精製した。エチル-6-イソブチル-2-メチル-4-オキソ-シクロヘキサ-2-エン-1-カルボキシレートを液体(138.5g、93.8%)として得る。
MS:m/z(%)=238、165、154、126、121、109、98、79、57、41、29。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ5.97(d、J=2.6Hz、1H)、5.97~5.94(m、1H)、4.24(dtd、J=10.7、7.3、3.6Hz、2H)、4.20(dd、J=14.3、7.2Hz、2H)、3.19(d、J=5.0Hz、1H)、3.06(d、J=6.4Hz、1H)、2.66(dd、J=16.2、4.6Hz、1H)、2.59(d、J=3.0Hz、1H)、2.59~2.48(m、1H)、2.43~2.31(m、1H)、2.33~2.25(m、1H)、2.09(dd、J=16.5、8.2Hz、1H)、1.98(d、J=1.3Hz、3H)、1.97~1.95(m、3H)、1.75(dp、J=13.5、6.7Hz、1H)、1.69~1.53(m、1H)、1.37~1.23(m、2H)、1.30(t、J=7.1Hz、3H)、1.28(t、J=7.2Hz、3H)、1.24~1.13(m、2H)、0.90(d、J=6.6Hz、3H)、0.90(d、J=6.6Hz、3H)、0.88(d、J=6.6Hz、3H)、0.86(d、J=6.5Hz、3H)。
13C NMR(101MHz、CDCl3)δ=199.39、198.12、171.86、170.26、156.69、155.72、128.45、128.11、61.31、61.18、53.07、51.01、42.98、42.37、40.37、39.09、35.35、34.79、24.98、24.46、23.38、23.20、23.09、22.61、22.49、21.70、14.31、14.22。
5.5g(49.0mmol)のカリウムtert-ブトキシドを100mlのt-ブチルアルコールに加えた。この混合物に0.2gのテトラアンモニウムヨージド(TBAI)および10.0gのエチル-6-イソブチル-2-メチル-4-オキソシクロヘキサ-2-エン-1-カルボキシレート(40.8mmol)を室温で加えた。混合物を65℃で4時間撹拌した。続いて、混合物を室温に冷却し、9.0g(49.0mmol)の3-ブロモ-1,1-ジメトキシプロパンを滴下して加えた。続いて、減圧下でtert-ブトキシドを除去した。残渣にメチルtert-ブチルエーテルおよび水を加えた。層を分離させ、水相をメチルtert-ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム(30g)上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。エチル-3-(3,3-ジメトキシプロピル)-6-イソブチル-2-メチル-4-オキソ-シクロヘキサ-2-エン-1-カルボキシレートを97%の純度を有する液体(7.5g、51.5%%)として得る。
MS:m/z(%)=325、308、277、203、147、109、82、67、41。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ4.35(tt、J=5.7、1.6Hz、2H)、4.26~4.16(m、4H)、3.31(d、J=1.0Hz、12H)、3.20(dd、J=5.5Hz、1H)、3.07(dd、J=11.8、6.3Hz、1H)、2.71~2.60(m、1H)、2.49~2.40(m、1H)、2.40~2.32(m、6H)、2.32(s、2H)、2.16~2.07(m、2H)、1.97(s、3H)、1.94(d、J=0.8Hz、3H)、1.82~1.70(m、1H)、1.68~1.56(m、5H)、1.31~1.27(m、6H)、1.25(dd、J=7.1、3.3Hz、2H)、1.23~1.10(m、2H)、0.95~0.82(m、12H)。
13C NMR(101MHz、CDCl3)δ198.32、197.16、172.46、170.86、150.10、148.62、136.72、136.50、104.14、104.12、61.17、60.99、54.49、52.72、52.65、52.59、42.93、42.54、40.71、39.54、34.62、33.88、31.17、24.99、24.37、23.14、22.67、22.51、21.82、20.74、20.69、20.24、19.77、14.33。
20g(3.4mmol)のエチル-3-(3,3-ジメトキシプロピル)-6-イソブチル-2-メチル-4-オキソ-シクロヘキサ-2-エン-1-カルボキシレートを24mLのメタノールと混合した。室温で4g(50mmol)の水酸化ナトリウムおよび30gの水を加えた。混合物を還流下57時間撹拌した。続いて、減圧下でメタノールを除去した。残渣にメチルtert-ブチルを加えた。層を分離させ、水相をメチルtert-ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム(30g)上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オンを98%の純度を有する液体(13.2g、72.4%)として得る。
MS:m/z(%)=253、236、221、205、191、75、71、41。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ4.35(t、J=5.7Hz、1H)、3.32(s、6H)、2.51~2.44(m、1H)、2.32(dt、J=13.9、7.2Hz、3H)、1.96(s、3H)、1.95(s、3H)、1.72~1.58(m、1H)、1.66~1.58(m、2H)、1.20(t、J=6.7Hz、2H)、0.88(d、J=2.5Hz、3H)、0.87(d、J=2.3Hz、3H)。
13C NMR(101MHz、CDCl3)δ198.97、154.80、134.65、104.21、52.61、52.56、45.29、44.34、39.79、31.99、31.47、24.62、22.74、22.63、21.16、20.46。
0.38g(10.0mmol)の水素化アルミニウムリチウムを60mLのTHFに加え、5℃に冷却した。この温度で8.04g(30mmol)の2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オンを注意して加えた。この混合物を室温で3時間撹拌した。続いて、混合物を水でクエンチした。残渣にメチルtert-ブチルを加えた。層を分離させ、水相をメチルtert-ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム(30g)上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールを98%の純度を有する液体(8.0g、98.8%)として得る。
MS:m/z(%)=238、223、206、167、149、123、105、75、41。
1H NMR(600MHz、ベンゼン-d6)δ4.44(t、J=5.7Hz、1H)、4.11(q、J=6.5Hz、1H)、3.20(s、3H)、3.19(s、3H)、2.51(ddd、J=14.8、9.6、6.3Hz、1H)、2.34(ddd、J=13.5、9.4、6.8Hz、1H)、1.98~1.88(m、3H)、1.78(q、J=11.1、10.5Hz、1H)、1.60(d、J=1.7Hz、3H)、1.59~1.51(m、3H)、1.26(d、J=6.5Hz、1H)、1.09~1.00(m、3H)、0.85(d、J=6.6Hz、3H)、0.84(d、J=6.5Hz、3H)。
13C NMR(151MHz、C6D6)δ133.86、129.07、104.57、70.08、52.28、51.87、46.49、40.94、39.79、31.89、30.48、24.94、23.55、23.16、22.80、19.34。
6.0g(22.2mmol)の2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オールを60mLのトルエンに溶解し、室温で360mgの4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)および18g(0.18モル)のトリエチルアミンを加えた。この混合物を0~5℃に冷却し、この温度で4.8g(44.4mmol)のメタンスルホニルクロリドを滴下して加えた。この混合物を室温で少なくとも12時間、続いて還流下で2時間撹拌した。続いて、混合物を0~5℃に冷却し、混合物に50mLの水を加え、混合物を1時間撹拌した。相を分離させ、水相をトルエンで2回抽出した。有機相を集め、水で洗浄し、硫酸ナトリウム(30g)上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。4.8gの1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセンおよび2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエンを混合物として得た。
1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセン:
MS:m/z(%)=252、220、175、131、119、105、88、75、58、41。
1H NMR(600MHz、ベンゼン-d6)δ5.65~5.60(m、1H)、5.13~5.09(m、1H)、4.87~4.84(m、1H)、4.39(t、J=5.6Hz、1H)、3.17(s、3H)、3.16(s、3H)、2.46~2.39(m、2H)、2.39(ddd、J=14.9、3.0、1.3Hz、1H)、2.08(dt、J=17.7、4.8Hz、1H)、2.00(ddt、J=13.6、11.3、2.0Hz、1H)、1.94(ddt、J=9.6、6.6、5.6Hz、2H)、1.80~1.72(m、1H)、1.65(ddhept、J=17.8、9.5、1.4Hz、1H)、1.61~1.53(m、J=6.7Hz、1H)、1.08(dt、J=14.1、7.1Hz、1H)、1.03(dt、J=13.5、7.2Hz、1H)、0.83(d、J=6.8Hz、3H)、0.82(d、J=6.8Hz、3H)。
13C NMR(151MHz、ベンゼン-d6) δ 143.66、136.75、127.22、108.32、104.49、52.23、52.65、45.72、39.83、33.39、32.34、32.21、28.26、25.07、23.11、22.81。
2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチルシクロヘキサ-1,3-ジエン
1H NMR(400MHz、ベンゼン-d6)δ5.56(t、J=4.7Hz、1H)、5.52~5.48(m、1H)、3.17(s、3H)、3.16(s、3H)、2.29~2.21(m、3H)、2.04~1.97(m、1H)、1.87~1.80(m、3H)、1.78(t、J=1.8Hz、3H)、1.77~1.68(m、1H)、1.60~1.53(m、1H)、1.40~1.17(m、2H)、0.85(d、J=6.6Hz、3H)、0.84(d、J=6.5Hz、3H)。
13C NMR(101MHz、ベンゼン-d6)δ137.67、132.83、128.98、121.20、104.27、52.25、52.20、44.12、32.44、31.59、30.04、28.18、25.31、22.97、22.84、19.72。
1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-6メチレン-シクロヘキセンと2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエンとの混合物1gを1.2gのギ酸と混合し、室温で1.5時間撹拌した。続いて、混合物を炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)に加えた。有機相を分離し、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。0.7gの3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナールおよび3-(4-イソブチル-6-メチレンシクロヘキセン-1-イル)プロパナールを93%の純度を有する混合物として得た。調製規模GCによって両方のアルデヒドを分離することができる。
3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール(B):
香り:フローラル、グリーン、スズラン。
MS:m/z(%)=206、131、119、105、91、79、41。
1H NMR(600MHz、ベンゼン-d6)δ9.32(t、J=1.6Hz、1H)、5.46(p、J=3.6、1.8Hz、1H)、5.33(t、J=4.7Hz、1H)、2.21(ddddd、J=9.7、7.6、5.8、4.1、2.1Hz、1H)、2.17(tq、J=7.7、1.7Hz、2H)、2.08~2.02(m、1H)、2.01~1.97(m、2H)、1.80~1.72(m、1H)、1.62(t、J=1.9Hz、3H)、1.64~1.56(m、J=6.7Hz、1H)、1.26(dt、J=13.3、7.4Hz、1H)、1.12(dt、J=13.3、7.4Hz、1H)、0.85(d、J=6.6Hz、3H)、0.83(d、J=6.6Hz、3H)。
13C NMR(151MHz、ベンゼン-d6)δ200.29、136.39、132.25、129.23、121.40、43.98、42.66、31.41、29.85、25.29、25.15、22.92、22.82、19.56。
3-(4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール(C):
香り:フローラル、グリーン、スズラン。
MS:m/z(%)=206、188、164、149、131、121、105、91、79、41。
13C NMR(151MHz、ベンゼン-d6)δ200.41、143.27、135.44、127.74、108.27、45.59、42.76、39.60、33.21、32.17、25.21、25.05、23.07、22.79。
1H NMR(600MHz、ベンゼン-d6)δ9.33(t、J=1.6Hz、1H)、5.45~5.40(m、1H)、4.85~4.80(m、1H)、4.78~4.73(m、2H)、2.41~2.33(m、1H)、2.35~2.29(m、1H)、2.14~2.09(m、2H)、2.01(dt、J=17.9、5.0Hz、1H)、1.92(ddt、J=13.5、11.2、2.0Hz、1H)、1.73~1.64(m、1H)、1.63~1.55(m、1H)、1.60~1.49(m、J=6.9Hz、1H)、1.04(dt、J=14.1、7.1Hz、1H)、0.99(dt、J=13.5、7.2Hz、1H)、0.81(d、J=7.0Hz、6H)。
1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセンと2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエンとの混合物1,1g(2.15mmol)を2mLのシクロヘキサンと混合した。80mgの活性炭上パラジウムを加えた。水素を用いて20~25バールの圧力、100~190℃でこの混合物を8時間水素化した。触媒を濾別した。95%の純度を有する1.0gの1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-2-メチルシクロヘキサンを得た。
1gの1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-2-メチルシクロヘキサンを1.2gのギ酸と混合し、室温で1.5時間撹拌した。続いて、混合物を炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)に加えた。有機相を分離し、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。94%の純度を有する0.7gの3-(4-イソブチル-2-メチル-シクロヘキシル)プロパナール(A)を得た。
香り:フローラル、グリーン、スズラン、スイート。
MS:m/z(%)=210、192、166、151、135、109、95、81、67、55、41、29。
1H NMR(400MHz、ベンゼン-d6)δ9.38(t、J=1.7Hz、1H)、1.96~1.75(m、3H)、1.70~1.58(m、2H)、1.52~1.43(m、2H)、1.40~1.18(m、5H)、1.06~0.97(m、3H)、0.89(d、J=6.6Hz、6H)、0.80(d、J=7.0Hz、3H)、0.69~0.56(m、1H)。
13C NMR(101MHz、C6D6)δ200.94、47.34、42.62、38.36、36.48、35.77、35.71、29.22、27.03、24.95、23.11、23.08、20.10、17.00。
1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセンと2-(3,3-ジメトキシプロピル)-5-イソブチル-3-メチル-シクロヘキサ-1,3-ジエンとの混合物1.1g(4.36mmol)を2mLのシクロヘキサンと混合した。20mgの活性炭上パラジウムを加えた。水素を用いて2バールの圧力、50℃でこの混合物を5時間水素化した。触媒を濾別した。95%の純度を有する1.0gの1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-2-メチル-シクロヘキセンを得た。
MS:m/z(%)=222、207、190、133、107、93、79、75、67、55、41。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ4.32(t、J=5.7Hz、1H)、3.32(s、6H)、2.03(ddt、J=12.0、7.2、3.9Hz、2H)、1.99~1.89(m、2H)、1.76~1.63(m、5H)、1.60(s、3H)、1.60~1.47(m、2H)、1.17~1.06(m、3H)、0.87(d、J=6.6Hz、6H)。
13C NMR(101MHz、CDCl3)δ128.82(C-4)、126.20(C-5)、104.25(C-10)、52.49(C-12)、52.47(C-14)、46.27(C-15)、39.02(C-6)、31.73(C-1)、30.80(C-9)、29.98(C-2)、29.60(C-8)、28.09(C-3)、24.88(C-16)、23.10(C-17)、22.75(C-18)、18.96(C-7)。
1gの1-(3,3-ジメトキシプロピル)-4-イソブチル-2-メチル-シクロヘキセンを1.2gのギ酸と混合し、室温で1.5時間撹拌した。続いて、この混合物を炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)に加えた。有機相を分離し、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。93%の純度を有する0.7gの3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール(D)を得た。
香り:フローラル、スイート、スズラン、クリーミー。
MS:m/z(%)=208、190、165、151、133、107、81、67、55、41、29。
1H NMR(600MHz、ベンゼン-d6)δ9.37(t、J=1.8Hz、1H)、2.12(dd、J=7.4、2.8Hz、2H)、2.00~1.96(m、2H)、1.84~1.79(m、1H)、1.75~1.70(m、1H)、1.65~1.58(m、2H)、1.54~1.49(m、2H)、1.48(t、J=1.9Hz、3H)、1.41~1.33(m、1H)、1.07~1.02(m、3H)、0.88(d、J=2.5Hz、3H)、0.87(d、J=2.6Hz、3H)。
13C NMR(151MHz、ベンゼン-d6) δ 200.66、128.32、126.84、46.52、42.52、39.22、31.92、30.16、29.60、25.85、25.15、23.26、22.89、19.06。
防腐剤、研磨材、ニキビ防止剤、皮膚老化に対する剤、抗菌剤、抗脂肪剤、フケ防止剤、抗炎症剤、刺激防止剤、刺激抑制剤、抗微生物剤、酸化防止剤、収斂剤、汗抑制剤、消毒剤、帯電防止剤、バインダー、緩衝材、キャリア材料、キレートビルダー、細胞刺激剤、清浄剤、養生剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤、発汗抑制剤、可塑剤、乳化剤、酵素、芳香油、繊維、固定剤、発泡剤、泡安定剤、発泡を防ぐ物質、発泡促進剤、殺菌剤、ゲル化剤、ゲル形成剤、ヘアケア製品、発髪剤、平滑剤、保湿剤、湿潤物質、保湿物質、漂白剤、織物補強剤、汚れ抜き剤、蛍光増白剤、含浸剤、防塵剤、摩擦低下剤、潤滑剤、モイスチャライジングクリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、被覆剤、光沢剤、艶出し剤、ポリマー、粉体、タンパク質、再グリース化物質、研磨剤、シリコーン、皮膚宥和剤、皮膚清浄剤、皮膚養生剤、皮膚治癒剤、美白剤、皮膚保護剤、皮膚柔軟剤、冷却剤、皮膚冷却剤、加温剤、皮膚加温剤、安定剤、紫外線吸収剤、紫外線フィルター、洗剤、織物柔軟剤、懸濁剤、皮膚日やけ用剤、増粘剤、ビタミン、油、ワックス、油脂、リン脂質、飽和脂肪酸、一価または多価不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、染料、色保護剤、顔料、防蝕剤、芳香物質、フレーバー物質、芳香族物質、ポリオール、界面活性剤、電解質、有機溶媒またはケイ素誘導体
のうちの1種または数種と組み合わせた調製物または製品中で用いることができる。
Claims (16)
- 3-(4-イソブチル-2-メチル-シクロヘキシル)プロパナール、3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール、3-(4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、および3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナールからなる群から選ばれた化合物の賦香成分としての使用。
- 前記賦香成分は、i)フローラルな、および/またはii)グリーンな、および/またはiii)スズランの香り特性を有する、請求項1による使用。
- 前記賦香成分は、さらにスイートな香り特性またはクリーミーな香り特性を有する、請求項2による使用。
- 3-(4-イソブチル-2-メチル-シクロヘキシル)プロパナール。
- 3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル)プロパナール。
- 3-(4-イソブチル-6-メチレン-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール。
- 3-(4-イソブチル-6-メチル-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール。
- 請求項1において定義される化合物を含む香料組成物。
- 1種類以上の追加のフレグランス成分を含む、請求項8による香料組成物。
- 請求項1において定義される化合物あるいは請求項8または9による香料組成物を含む着香製品。
- 前記製品は、香料エキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プリシェーブ製品、スプラッシュコロン、着香リフレッシュティッシュ、酸性、アルカリ性および中性洗剤、布地フレッシュナー、アイロン補助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処理剤、織物柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤、エアーインプルーバー、エアロゾルスプレー、ワックスおよび光沢剤、パーソナルケア剤、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、なめしクリームおよびローション、ヘアケア製品、デオドラントおよび発汗抑制剤、装飾化粧用製品、ロウソク、ランプ油、香料スティック、殺虫剤、防虫剤および燃料からなる群から選ばれる、請求項10による着香製品。
- 以下のステップ、
i)請求項1において定義される化合物あるいは請求項8または9による香料組成物を提供するステップと、
ii)製造されるべき着香製品の1種類またはいくつかの種類のさらなる構成要素を提供するステップと、
iii)ステップii)において提供されたさらなる構成要素を感覚的に有効な量のステップi)において提供された構成要素と接触させるかまたは混合するステップと、
を含む、着香製品、特に請求項10または11による着香製品を製造するための方法。 - 着香製品に、i)フローラルな、および/またはii)グリーンな、および/またはiii)スズランの香り特性を付与および/または増加する方法であって、それに、請求項1において定義される化合物あるいは請求項8または9において定義される香料組成物を加えるステップを含む方法。
- R’は、エチルである、請求項14によるプロセス。
- R’’およびR’’’は、独立に、メチルまたはエチルであるか、あるいはエタン-1,2-ジイルまたはプロパン-1,2-ジイルに結合して環を形成することがある、請求項14または15によるプロセス。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2018/081104 WO2020098923A1 (en) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Perfuming ingredients with lily of the valley note |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022517485A true JP2022517485A (ja) | 2022-03-09 |
JP7231728B2 JP7231728B2 (ja) | 2023-03-01 |
Family
ID=64316547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021525189A Active JP7231728B2 (ja) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | スズランノートを有する賦香成分 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210395641A1 (ja) |
EP (1) | EP3880777A1 (ja) |
JP (1) | JP7231728B2 (ja) |
CN (1) | CN112969774A (ja) |
WO (1) | WO2020098923A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3880777A1 (en) * | 2018-11-13 | 2021-09-22 | Symrise AG | Perfuming ingredients with lily of the valley note |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0421649A (ja) * | 1990-05-17 | 1992-01-24 | Takasago Internatl Corp | 新規なアルデヒド誘導体及びそれを有効成分とする香料 |
JP2010508335A (ja) * | 2006-11-04 | 2010-03-18 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー.ヴイ. | 新規なフレグランス化合物 |
US20110117046A1 (en) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | Levorse Jr Anthony T | Novel 4-alkyl cyclohexanepropanal compounds and their use in perfume compositions |
US20130090390A1 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Symrise Ag | Fragrances with note of lily of the valley |
JP2016523827A (ja) * | 2013-05-08 | 2016-08-12 | ジボダン エス エー | 香料成分としての3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール |
WO2018167200A1 (en) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Firmenich Sa | Cyclohexene derivatives as perfuming ingredients |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU513753B2 (en) | 1974-07-08 | 1980-12-18 | Johnson & Johnson | Antimicrobial composition |
NL8601541A (nl) * | 1986-06-13 | 1988-01-04 | Naarden International Nv | Cyclohexaan-, cyclohexeen- en cyclohexadieen-, bicyclo-2.2.1 heptaan- en bicyclo2.2.1hepteencarbonzure alkylesters, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. |
DE4447361A1 (de) | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Schuelke & Mayr Gmbh | Biozide Alkohole, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE10058459A1 (de) | 2000-11-24 | 2002-06-06 | Haarmann & Reimer Gmbh | Rhinologica |
EP1269983B1 (de) | 2001-06-22 | 2003-09-10 | Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft | Verwendung von 1,2-Decandiol gegen Körpergeruch verursachende Keime |
DE10143434A1 (de) | 2001-09-05 | 2003-03-20 | Dragoco Gerberding Co Ag | Antimikrobiell wirksame 4-Methyl-4-aryl-2-pentanole, deren Herstellung und Verwendung |
DE10330697A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe |
EP3197987B1 (de) * | 2014-09-26 | 2019-01-23 | Basf Se | Verwendung von isomerenreinem oder hoch isomerenangereichertem cis- oder trans-(2-isobutyl-4-methyl-tetrahydropyran-4-yl)acetat |
ES2734408T3 (es) * | 2015-07-14 | 2019-12-05 | Firmenich & Cie | Compuesto que tiene olor de lirio del valle |
EP3880777A1 (en) * | 2018-11-13 | 2021-09-22 | Symrise AG | Perfuming ingredients with lily of the valley note |
-
2018
- 2018-11-13 EP EP18803642.0A patent/EP3880777A1/en active Pending
- 2018-11-13 WO PCT/EP2018/081104 patent/WO2020098923A1/en unknown
- 2018-11-13 CN CN201880099363.1A patent/CN112969774A/zh active Pending
- 2018-11-13 JP JP2021525189A patent/JP7231728B2/ja active Active
- 2018-11-13 US US17/292,836 patent/US20210395641A1/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0421649A (ja) * | 1990-05-17 | 1992-01-24 | Takasago Internatl Corp | 新規なアルデヒド誘導体及びそれを有効成分とする香料 |
JP2010508335A (ja) * | 2006-11-04 | 2010-03-18 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー.ヴイ. | 新規なフレグランス化合物 |
US20110117046A1 (en) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | Levorse Jr Anthony T | Novel 4-alkyl cyclohexanepropanal compounds and their use in perfume compositions |
US20130090390A1 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Symrise Ag | Fragrances with note of lily of the valley |
JP2016523827A (ja) * | 2013-05-08 | 2016-08-12 | ジボダン エス エー | 香料成分としての3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナール |
WO2018167200A1 (en) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Firmenich Sa | Cyclohexene derivatives as perfuming ingredients |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210395641A1 (en) | 2021-12-23 |
JP7231728B2 (ja) | 2023-03-01 |
WO2020098923A1 (en) | 2020-05-22 |
CN112969774A (zh) | 2021-06-15 |
EP3880777A1 (en) | 2021-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017533981A (ja) | 香料としてのヘキサデカ−8,15−ジエナールの使用 | |
JP2017530126A (ja) | 異性体として純粋な又は高度に異性体濃縮されたcis−又はtrans−(2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロピラン−4−イル)アセテートの使用 | |
CN112969444A (zh) | 1-乙基-4,4-二甲基环己烷衍生物作为香味物质的用途 | |
CN106661498B (zh) | 具有不饱和大环麝香化合物的异构体混合物 | |
CN112867704A (zh) | 用作芳香化学品的1-取代环烷醇的醚和酯 | |
JP7116054B2 (ja) | 香料としての1-[(4r)-4-メチルシクロヘキセン-1-イル]エタノンの使用 | |
JP2008514673A (ja) | 芳香物質としての4−イソアミルシクロヘキサノール | |
JP7231728B2 (ja) | スズランノートを有する賦香成分 | |
EP3978469B1 (en) | 1-alkoxyethyl-3-isobutyl-benzene and 1-carboxyethyl-3-isobutyl-benzene as aroma ingredients | |
EP3986995B1 (en) | 1-alkoxyethyl-4-isobutyl-benzene as aroma ingredients | |
CN113166006B (zh) | 十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其作为芳香化学品的用途 | |
JP6928671B2 (ja) | 芳香剤としての4−エチル−オクテン−2/3−ニトリル | |
CN114080380A (zh) | 2-(2,4,5-三甲基环己-2-烯-1-基)乙醛和衍生物和它们作为芳香化学品的用途 | |
CN106535866B (zh) | 具有不饱和大环麝香化合物的富含e异构体的混合物 | |
JP2021532230A (ja) | バラの香りを持つ新規香料 | |
JP7391090B2 (ja) | 香料として使用するための第三級アルカノールのエーテル及びエステル | |
JP7458995B2 (ja) | 芳香化学物質として使用するための2-フリル-及び2-チエニル-置換ジ-及びテトラヒドロピラン | |
WO2023213381A1 (en) | Novel fragrance compounds | |
EP4293094A1 (en) | Use of limonene dialdehyde mixtures as aroma ingredient | |
WO2023144219A1 (en) | Compositions comprising 4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol or esters or ethers thereof and their use as aroma chemicals | |
WO2022189501A1 (en) | Mixtures of meta and para substituted 4-isobutyl-cyclohexane as aroma ingredient | |
US20230074079A1 (en) | Substituted 4-methylene-tetrahydropyrans, 4-methyl-dihydropyrans and 4-methyl-tetrahydropyrans and use thereof as aroma chemicals | |
CN117616108A (zh) | 2,3,6-三甲基-2-环己烯-1-酮作为芳香成分的用途 | |
WO2023061894A1 (en) | Use of acetoxymethyl -pinane isomers and mixtures thereof as aroma ingredient | |
WO2022253709A1 (en) | Use of 5-methyl-5-(4-methyl-3-penten-1-yl)-2(5h)-furanone as aroma chemical |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211104 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20211104 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211104 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230118 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7231728 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |