JP6928671B2 - 芳香剤としての4−エチル−オクテン−2/3−ニトリル - Google Patents
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Description
本発明のさらなる態様および好ましい実施形態は、以下の態様、添付の例、特に添付の特許請求の範囲から明らかになる。
新規な組成物を作製するためには、複雑な感覚的特徴を有する新規な香料の組成物のベースとして働くのに適した特別な感覚的特性を有する芳香剤が、常に必要である。好ましい所望の芳香剤は、ある特定の香りに加えて、芳香剤にある特徴および複雑性を付与するさらなる香りおよび態様を示すべきである。
本発明に至った適切な物質の探求は、以下の環境によってさらに妨げられた。
− 嗅覚の知覚の機序が、十分に知られていないこと、
− 一方では特別な嗅覚の知覚と、他方では対応する芳香剤の化学的構造との関係が、十分に調査されていないこと、
− しばしば、公知の芳香剤の構造的組成のわずかな変化が、感覚的特性の実質的な変化を引き起こし、ヒトの耐性を損なうこと。
本発明の範囲内では、特に、グリーンの香り、花のような香りおよびウッディな香りの1つ、いくつかまたはすべてを示すことができ、または付与し、改変し、かつ/もしくは増強することができる物質が望ましい。特に、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、アイリスおよびニンジンなどのバラのような香りの少なくとも1つを示し、かつ/または付与することができるような物質が、特定されるべきである。
所望の物質は、特別な嗅覚的な香りおよび態様を有する新規な芳香剤組成物を生成することができるべきである。グリーンの香り、ニトリルの香り、ならびに/またはアイリスおよびニンジンなどのバラのような香りの1つまたは複数を示す、特に、さらなる芳香剤と組み合わせるのに適しているような物質が有利である。
本文書において、化学名と提示されている構造との間に矛盾が生じ得る場合、提示されている構造が適用される。
式(I)の化合物に関して、特に本明細書に記載されている利点に関して本明細書に記載されているものは、使用され、または適用される式(Ia)の化合物および式(Ib)の化合物の好ましい混合物についても適用される(先を参照されたい)。
本発明による式(I)の化合物が、普通ならいくつかの構成成分の混合物(例えば、エッセンシャルオイルまたは香辛料の混合物)によって初めて典型的に達成され得る、非常に複雑で多様な感覚の全体的印象を付与することができるという事実は、非常に驚くべきことである。
また、式(I)の化合物は、主な特性、すなわち嗅覚特性に加えて、類似の嗅覚特性を有する芳香剤と比較して、有益な第二の特性、特に高い付着能力および高い持続性を有し、ある特定の媒体および組成物における高い安定性、高い拡散性を有し、生分解可能でもある。
本明細書に記載の通り、香りを付与し、改変し、かつ/または増強するための好ましい使用に関連して、式(I)の化合物は、いわゆるブースター(または増強剤)として優れた作用をもたらし得ることが見出された。
さらに、式(I)の化合物は、芳香剤混合物の持続性および/もしくは保持を増強するための薬剤として、ならびに/または固定剤(fixator)として適している。
本発明に従って使用される式(I)の化合物の生成は、公知の反応および方法によって得ることができる。当業者に公知の通り、式(I)の化合物は、シアノ酢酸および2−エチルヘキサナールとのクネーフェナーゲル反応によって、対応する触媒および対応する条件(使用される抽出物質(educt)は、商業的に利用可能である)を用いて得ることができる。
式(I)の化合物の総量は、芳香剤組成物の総質量に対して0.0001〜99.9質量%、好ましくは0.001〜99.5質量%、特に好ましくは0.01〜99質量%、0.01〜90質量%、0.05〜80質量%、0.1〜70質量%、0.25〜50質量%、0.5〜40質量%または0.75〜25質量%であることが好ましい。
式(I)の化合物は、その嗅覚特性に起因して、本発明による芳香剤組成物において使用するのに非常に適している。式(I)の化合物は、多くのさらなる芳香剤と有利に組み合わせることができ、多くの異なる製品および物品において使用することができる。
炭水化物、例えば、3−カレン;α−ピネン;β−ピネン;α−テルピネン;γ−テルピネン;p−シメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)−1,3,5−ウンデカトリエン;スチロール;ジフェニルメタンの群、
脂肪族アルコール、例えば、ヘキサノール;オクタノール;3−オクタノール;2,6−ジメチルヘプタノール;2−メチル−2−ヘプタノール;2−メチル−2−オクタノール;(E)−2−ヘキセノール;1−オクテン−3−オール;3,4,5,6,6−ペンタメチル−3/4−へプテン−2−オールおよび3,5,6,6−テトラメチル−4−メチレンヘプタン−2−オールの混合物;(E,Z)−2,6−ノナジエノール;3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール;9−デセノール;10−ウンデセノール;4−メチル−3−デセン−5−オールなどの群、
脂肪族ケトンおよびそれらのオキシム、例えば、2−ヘプタノン;2−オクタノン;3−オクタノン;2−ノナノン;5−メチル−3−ヘプタノン;5−メチル−3−ヘプタノンオキシム;2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン;6−メチル−5−へプテン−2−オンなど、
脂肪族硫黄含有化合物、例えば、3−メチルチオ−ヘキサノール;3−メチルチオヘキシルアセテート;3−メルカプトヘキサノール;3−メルカプトヘキシルアセテート(mercaptohexylacetat);3−メルカプトヘキシルブチレート(mercaptohexylbutyrat);3−アセチルチオヘキシルアセテート;1−メンテン−8−チオールなど、
脂肪族ニトリル、例えば、2−ノネン酸ニトリル;2−ウンデセン酸ニトリル;2−トリデセン酸ニトリル;3,12−トリデカジエン酸ニトリル;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン酸ニトリル;3,7−ジメチル−6−オクテン酸ニトリルなど、
脂肪族カルボン酸のエステル、例えば(E)−および(Z)−3−ヘキセニルホルメート(formiate);エチルアセトアセテート;イソアミルアセテート;3,5,5−トリメチルヘキシルアセテート;3−メチル−2−ブテニルアセテート;(E)−2−ヘキセニルアセテート;(E)−および(Z)−3−ヘキセニルアセテート;オクチルアセテート;3−オクチルアセテート;1−オクテン−3−イルアセテート;エチルブチレート;ブチルブチレート;イソアミルブチレート;ヘキシルブチレート;(E)−および(Z)−3−ヘキセニル−イソブチレート;ヘキシルクロトネート;エチルイソバレリアネート(ethyliso valerianate);エチル−2−メチルペンタノエート;エチルヘキサノエート;アリルヘキサノエート;エチルヘプタノエート;アリルヘプタノエート;エチルオクタノエート;エチル−(E,Z)−2,4−デカジエノエート;メチル−2−オクチネート;メチル−2−ノニネート;アリル−2−イソアミルオキシアセテート;メチル−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノエート(octadien−oat);4−メチル−2−ペンチル−クロトネートなど、
非環式テルペンアルコール、例えば、ゲラニオール;ネロール;ラバジュロール(lavadulol);ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチルオクタン−2−オール;2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチル−5,7−オクタジエン−2−オール;2,6−ジメチル−3,5−オクタジエン−2−オール;3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール;3,7−ジメチル−1,5,7−オクタトリエン−3−オール 2,6−ジメチル−2,5,7−オクタトリエン−1−オール;ならびにそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレリアネート(isovalerianate)、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートおよび3−メチル−2−ブテノエートなど、
非環式テルペンアルデヒドおよび非環式テルペンケトン、例えば、シトロネラル;7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタナール;2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;ゲラニルアセトン;ならびにゲラニアール、ネラールのジメチルアセタールおよびジエチルアセタールなど、
環式テルペンアルデヒドおよび環式テルペンケトン、例えば、メントン;イソメントン;8−メルカプトメンタン−3−オン;カルボン;カンファー;フェンコン;アルファ−イオノン;ベータ−イオノン;アルファ−n−メチルイオノン;ベータ−n−メチルイオノン;アルファ−イソメチルイオノン;ベータ−イソメチル−イオノン;アルファ−イロン;ベータ−ダマセノン;1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;1,3,4,6,7,8a−ヘキサヒドロ−1,1,5,5−テトラメチル−2h−2,4a−メタノ−ナフタレン−8(5h)−オン;2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテナール;ヌートカトン;ジヒドロヌートカトン;4,6,8−メガスチグマトリエン−3−オン;アルファ−シネンサール;ベータ−シネンサール;アセチル化シダーウッド油(メチルセドリルケトン)など、
環式アルコール、例えば、4−tert−ブチルシクロヘキサノール;3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール;3−イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9−トリメチル−z2,z5,e9−シクロドデカトリエン−1−オール;2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロ−2h−ピラン−4−オールなど、
脂環式アルコール、例えば、アルファ,3,3−トリメチルシクロヘキシルメタノール;1−(4−イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)ブタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−2−ブテン−1−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−ペンタン−2−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンタ−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ペンタン−3−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン−3−オールなど、
環式および脂環式エーテル、例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1−ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロドデカン;アルファ−セドレンエポキシド;3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロ−ナフト[2,1−b]フラン;3a−エチル−6,6,9a−トリメチルドデカヒドロナフト[2,1b]フラン;1,5,9−トリメチル−13−オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ−4,8−ジエン;ローゼンオキシド(rosenoxide);2−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−5−メチル−5−(1−メチルプロピル)−1,3−ジオキサンなど、
環式および大環状ケトン、例えば、4−tert−ブチルシクロヘキサノン;2,2,5−トリメチル−5−ペンチルシクロペンタノン;2−ヘプチルシクロペンタノン;2−ペンチル−シクロペンタノン;2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−cis−2−ペンテン−1−イル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−4−シクロペンタデセノン;3−メチル−5−シクロペンタデセノン;3−メチルシクロペンタ−デカノン;4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン;4−tert−ペンチルシクロヘキサノン;5−シクロヘキサデセン−1−オン;6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4(5h)−インダノン;8−シクロヘキサデセン−1−オン;9−シクロヘプタデセン−1−オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノンなど、
脂環式ケトン、例えば、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)−4−ペンテン−1−オン;2,2−ジメチル−1−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−プロパノン;1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2−ナフタレニルメチルケトン;メチル−2,6,10−トリメチル−2,5,9−シクロドデカトリエニルケトン;tert−ブチル−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)ケトンなど、
環式アルコールのエステル、例えば、2−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート;4−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート;2−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート;4−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート;3,3,5−トリメチルシクロヘキシルアセテート;デカヒドロ−2−ナフチルアセテート;2−シクロペンチルシクロペンチルクロトネート(cyclopentylcyclopentylcrotonat);3−ペンチルテトラヒドロ−2h−ピラン−4−イルアセテート;デカヒドロ−2,5,5,8a−テトラメチル−2−ナフチルアセテート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5または6−インデニルアセテート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5または6−インデニルプロピオネート;4,7−メタノ−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5または6−インデン−イルイソブチレート;4,7−メタノオクタヒドロ−5または6−インデニルアセテートなど、
脂環式アルコールのエステル、例えば、1−シクロヘキシルエチルクロトネートなど、
脂環式カルボン酸のエステル、例えば、アリル−3−シクロヘキシルプロピオネート;アリルシクロヘキシルオキシアセテート;cis−およびtrans−メチルジヒドロジャスモネート;cis−およびtrans−メチルジャスモネート;メチル−2−ヘキシル−3−オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル−2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテートなど、
芳香脂肪族(araliphatic)アルコール、例えば、ベンジルアルコール;1−フェニルエチルアルコール;3−フェニルプロパノール;2−フェニルプロパノール;2−フェノキシエタノール;2,2−ジメチル−3−フェニルプロパノール;2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)プロパノール;1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアルコール;1,1−ジメチル−3−フェニルプロパノール;1−エチル−1−メチル−3−フェニルプロパノール;2−メチル−5−フェニルペンタノール;3−メチル−5−フェニルペンタノール;3−フェニル−2−プロペン−1−オール;4−メトキシベンジルアルコール;1−(4−イソプロピルフェニル)エタノールなど、
芳香脂肪族アルコールおよび脂肪族カルボン酸のエステル、例えば、ベンジルアセテート;ベンジルプロピオネート;ベンジルイソブチレート;ベンジルイソバレリアネート;2−フェニルエチルアセテート;2−フェニルエチルプロピオネート;2−フェニルエチルイソブチレート;2−フェニルエチルイソバレリアネート;1−フェニルエチルアセテート;アルファ−トリクロロメチルベンジルアセテート;アルファ,アルファ−ジメチルフェニルエチルアセテート;アルファ,アルファ−ジメチルフェニルエチルブチレート;シンナミルアセテート;2−フェノキシエチルイソブチレート;4−メトキシベンジルアセテートなど、
芳香族および芳香脂肪族アルデヒド、例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3−フェニルプロパナール;ヒドラトロパアルデヒド;4−メチルベンズアルデヒド;4−メチルフェニルアセトアルデヒド;3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール;2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−イソブチルフェニル)プロパナール;3−(4−tert−ブチル−フェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;アルファ−ブチルシンナムアルデヒド;アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド;3−メチル−5−フェニルペンタナール;4−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド;3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド;2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−メチレンジオキシフェニル)プロパナールなど、
芳香族および芳香脂肪族ケトン、例えば、アセトフェノン;4−メチルアセトフェノン;4−メトキシアセトフェノン;4−tert−ブチル−2,6−ジメチルアセトフェノン;4−フェニル−2−ブタノン;4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン;1−(2−ナフタレニル)エタノン;2−ベンゾフラニルエタノン;(3−メチル−2−ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−5−インダニルメチルケトン;6−tert−ブチル−1,1−ジ−メチル−4−インダニルメチルケトン;1−[2,3−ジヒドロ−1,1,2,6−テトラメチル−3−(1−メチルエチル)−1h−5−インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’−テトラヒドロ−3’,5’,5’,6’,8’,8’−ヘキサメチル−2−アセト−ナフトンなど、
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸、ならびにそれらのエステル、例えば、安息香酸;フェニル酢酸;メチルベンゾエート;エチルベンゾエート;ヘキシルベンゾエート;ベンジルベンゾエート;メチルフェニルアセテート;エチルフェニルアセテート;ゲラニルフェニルアセテート;フェニルエチルフェニルアセテート;メチルシンナメート;エチルシンナメート;ベンジルシンナメート;フェニルエチルシンナメート;シンナミルシンナメート;アリルフェノキシアセテート;メチルサリチレート;ヘキシルサリチレート;シクロヘキシルサリチレート;cis−3−ヘキセニルサリチレート;ベンジルサリチレート;フェニルエチルサリチレート;メチル−2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート;エチル−3−フェニルグリシデート;エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデートなど、
窒素含有芳香族化合物、例えば、2,4,6−トリニトロ−1,3−ジメチル−5−tert−ブチルベンゾール(butylbenzol);3,5−ジニトロ−2,6−ジメチル−4−tert−ブチルアセトフェノン;ケイ皮酸ニトリル;3−メチル−5−フェニル−2−ペンテン酸ニトリル;3−メチル−5−フェニル吉草酸ニトリル;メチルアントラニレート;メチル(methy)−n−メチルアントラニレート;メチルアントラニレートと7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、2−メチル−3−(4−tert−ブチル−フェニル)プロパナールまたは2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒドのシッフ塩基;6−イソプロピルキノリン(chinolin);6−イソブチルキノリン;6−sec−ブチルキノリン;2−(3−フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2−メトキシ−3−イソプロピルピラジン;2−イソブチル−3−メトキシピラジンなど、
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステル、例えば、エストラゴール;アネトール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;ベータ−ナフチルメチルエーテル;ベータ−ナフチルエチルエーテル;ベータ−ナフチルイソブチルエーテル;1,4−ジメトキシベンゾール;オイゲニルアセテート;2−メトキシ−4−メチルフェノール;2−エトキシ−5−(1−プロペニル)フェノール;p−クレシルフェニルアセテートなど、
複素環式化合物、例えば、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2h−フラン−3−オン;2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−2h−フラン−3−オン;3−ヒドロキシ−2−メチル−4h−ピラン−4−オン;2−エチル−3−ヒドロキシ−4h−ピラン−4−オンなど、
ラクトン、例えば、1,4−オクタノリド;3−メチル−1,4−オクタノリド;1,4−ノナノリド;1,4−デカノリド;8−デセン−1,4−オリド;1,4−ウンデカノリド;1,4−ドデカノリド;1,5−デカノリド;1,5−ドデカノリド;4−メチル−1,4−デカノリド;1,15−ペンタデカノリド;1,16−ヘキサデカ−ノリド;9−ヘキサデセン−1,16−オリド;10−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;11−オキサ−1,16−ヘキサ−デカノリド;12−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;エチレン−1,12−ドデカンジオエート(dodecandioat);エチレン−1,13−トリデカンジオエート(tridecandioat);2,3−ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリンなど
の単一芳香剤。
マイクロカプセル化は、例えば、ポリウレタン含有物質または軟質ゼラチンのカプセル材料を使用する、例えば、いわゆるコアセルベーション方法によって実施することができる。
噴霧乾燥させた製品は、好ましくは、芳香剤組成物を含有するエマルジョンまたは分散液を噴霧乾燥させることによって製造され、ここで担体として、加工デンプン、タンパク質、デキストリンおよび植物ガムを使用することができる。
包接錯体は、例えば、芳香剤組成物およびシクロデキストリンまたは尿素誘導体を、適切な溶媒、例えば水に分散させることによって製造することができる。
押出製品は、例えば、芳香剤組成物を適切なワックス状物質と共に溶融し、その後、適用できる場合には適切な溶媒、例えばイソプロパノール中に押し出し、その後固化させることによって得ることができる。
したがって、本発明による使用または本発明による芳香剤組成物と関連して先に記載したものは、本明細書の好ましい実施形態のために適用される。
(i)本発明による芳香剤組成物(本明細書に記載の通り)、
または
1つもしくは複数の式(I)の化合物
ならびに
(ii)1つまたは複数のさらなる構成成分、好ましくは少なくとも1つまたは複数の、好ましくは1、2、3、4、5またはそれよりも多い添加剤、賦形剤および/または活性物質
を含む、またはそれらからなる香料製品に関する。
したがって、本発明による使用または本発明による芳香剤組成物と関連して先に記載したものは、本明細書の好ましい実施形態のために適用される。
また、香料製品は、製品の総質量に対して0.00001〜10質量%、好ましくは0.0001〜5質量%、特に好ましくは0.001〜2質量%、さらに好ましくは0.005〜1質量%の範囲の総量の式(I)の化合物を含有することが好ましい。
(a)
(a.1)本発明による芳香剤組成物(本明細書に記載の通り)を準備するステップ、
または
(a.2)1つもしくは複数の式(I)の化合物
(b)芳香剤組成物(a.1)または化合物/芳香剤(a.2)を、香付けされる製品に、知覚的に有効な量で、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、増強し、かつ/または改変するのに十分な量で添加するステップと
を含む、またはそれからなる、方法に関する。
(a)
(a.1)好ましくは界面活性剤または界面活性剤の混合物を含有する、本発明による芳香剤組成物(本明細書に記載の通り)を準備するステップ、
または
(a.2)1つもしくは複数の式(I)の化合物
さらに好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤の混合物を準備するステップ、または
(a.3)好ましくは界面活性剤もしくは界面活性剤の混合物を含有する、本発明による製品(本明細書に記載の通り)を準備するステップと、
(b)芳香剤組成物(a.1)または化合物/芳香剤(a.2)または製品(a.3)を、香付けされる毛髪または皮膚または繊維または表面または室内の空気に、知覚的に有効な量で、好ましくは消費者が、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを感知するのに十分な量で添加するステップと
を含む、またはそれからなる、方法に関する。
したがって、本発明による芳香剤組成物または本発明による製品の本発明による使用と関連して先に記載したものは、本明細書の好ましい実施形態のために適用される。
続いて、本発明を、選択された例によってさらに説明する。別段記載されない場合、すべての数値表示は、質量を指す。
略語:DPG=ジプロピレングリコール、TEC=クエン酸トリエチル
4−エチル−オクテン−2/3−ニトリルの生成
2−エチルヘキサナール254g、酢酸アンモニウム38gおよび酢酸46gを、水分離器を備えた1000mlの撹拌装置中トルエン520g中に供給した。その後、シアノ酢酸189gを、撹拌しながら数回に分けて室温で添加した。その後、それを水分離器で14時間還流させ、冷却した後に10%硫酸、5%水酸化ナトリウムまたは水で洗浄した。有機相を濃縮し、粗生成物(280g)を、真空中、40cmのvigreuxカラムで分取蒸留した。
沸点:80〜85℃/0.8mbar
GC分析(20m DB−WAX、内径0.18μm/60−9−220℃のプログラム化温度の気化インジェクター)
生成物は、4つの異性体、4.5%の(E/Z)4−エチル−オクテン−2−ニトリルおよび95.5%の(E/Z)4−エチル−オクテン−3−ニトリルからなる。
MS:m/z(%)=150(2)、136(7)、122(14)、110(38)、97(54)、80(100)、70(48)、55(78)、41(89)
MS:m/z(%)=150(2)、136(5)、122(12)、110(27)、97(51)、80(67)、70(65)、56(100)、41(94)
(E/Z)4−エチル−オクテン−3−ニトリル
MS:m/z(%)=151(2)、136(2)、122(4)、110(26)、94(32)、81(23)、69(100)、55(21)、41(43)
MS:m/z(%)=151(2)、136(2)、122(5)、110(25)、94(32)、81(22)、69(100)、55(21)、41(42)
4−エチル−オクテン−2/3−ニトリルの生成
2−エチルヘキサナール254gおよびシアノ酢酸189gを、水分離器および滴下漏斗を備えた1000mlの撹拌装置中シクロヘキサン500ml中に供給した。その後、撹拌し沸騰させながら3−ピコリン65gを添加した。その後、それを水分離器で26時間還流させ、冷却した後に10%硫酸、5%水酸化ナトリウムまたは水で洗浄した。有機相を濃縮し、粗生成物(250g)を得た。粗生成物は、4つの異性体、16.5%の(E/Z)4−エチル−オクテン−2−ニトリルおよび63.9%の(E/Z)4−エチル−オクテン−3−ニトリルからなる。粗生成物を、真空中、予め準備したカラムで分取蒸留する。
沸点:75〜80℃/0.8mbar
GC分析(20m DB−WAX、内径0.18μm/60−9−220℃のプログラム化温度の気化インジェクター)
両方の毛束のにおいの説明は、以下の通りであった。強いグリーンの香り、ニトリルの香り、アイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香り。
両方の布切れのにおいの説明は、以下の通りであった。よりドライであり、よりパウダリーであり、より相補的であり、より調和しており、クリアなアイリス−バイオレットおよびバラの香りがある。
においの説明は、それぞれ以下であった。ウッディなアンダートーンを伴う花のような良い香りに気付く。香料組成物は、相補的であり、調和していると思われ、本物らしい香りがある。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕芳香剤としての、1つまたは複数の式(I)の化合物の使用。
〔2〕グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、改変し、かつ/または増強するための、前記〔1〕に記載の使用。
〔3〕1つまたは複数の式(I)の化合物
および1、2、3、4、5、6、7、8、9、10またはそれよりも多いさらなる芳香剤を含む、またはそれらからなる芳香剤組成物であって、式(I)の化合物の総量とさらなる芳香剤の総量の質量比が、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲である、芳香剤組成物。
〔4〕芳香剤組成物の総質量に対する式(I)の化合物の総量が、0.0001〜99.9質量%、好ましくは0.001〜99.5質量%、特に好ましくは0.01〜99質量%の範囲である、前記〔3〕に記載の芳香剤組成物。
〔5〕芳香剤組成物中の式(I)の化合物の総量が、知覚的に有効な量で、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、かつ/もしくは増強するのに十分な量、ならびに/または芳香剤組成物のさらなる芳香剤のうち1つもしくは複数の1つもしくは複数の香りを、これらの香りの1つもしくは複数に向けて改変するのに十分な量で存在する、前記〔3〕または〔4〕に記載の芳香剤組成物。
〔6〕さらなる芳香剤のうち1つ、いくつかまたはすべてが(も)、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バルサムの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはウッディな香り、フルーティな香りおよび花のような香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、特に好ましくはフルーティな香りおよび花のような香りからなる群から選択される香りを付与し、改変し、かつ/または増強する、前記〔3〕から〔5〕のいずれか1項に記載の芳香剤組成物。
〔7〕グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、改変し、かつ/または増強するための、前記〔3〕から〔6〕のいずれか1項に記載の芳香剤組成物の、使用。
〔8〕(i)前記〔3〕から〔6〕のいずれか1項に記載の芳香剤組成物、
または
1つもしくは複数の式(I)の化合物
および1、2、3、4、5、6、7、8、9、10もしくはそれよりも多いさらなる芳香剤(ここで、式(I)の化合物の総量とさらなる芳香剤の総量の質量比は、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲である)
ならびに
(ii)1つまたは複数のさらなる構成成分、好ましくは少なくとも1つまたは複数の、好ましくは、1、2、3、4、5またはそれよりも多い添加剤、賦形剤および/または活性物質
を含む、またはそれからなる、香料製品。
〔9〕好ましくは香料抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、香付けされたリフレッシュ用拭取りティッシュ、酸、アルカリまたは中性清浄剤、織物リフレッシュ剤、アイロンがけ助剤、液体洗浄剤、粉末形態の洗浄剤、洗濯前処理剤、布地柔軟剤、洗濯用石けん、洗濯用錠剤、殺菌消毒薬、表面殺菌消毒薬、エアーリフレッシャー、エアロゾル、ワックスおよびポリッシュ、ボディケア剤、ハンドクリームおよびローション、足用クリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフタシェーブクリームおよびローション、タンニングクリームおよびローション、ヘアケア製品 デオドラント、制汗剤、装飾的化粧品、キャンドル、ランプ用オイル、線香、殺虫剤、忌避剤および噴射剤からなる群から選択される、好ましくはボディおよびヘアケア、化粧品、ならびにホームケア分野の、洗浄剤および清浄剤、衛生製品またはケア製品からなる群から選択される、前記〔8〕に記載の香料製品。
〔10〕構成成分(i)が、知覚的に有効な量で、好ましくは消費者が、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを感知するのに十分な量で存在する、前記〔8〕または〔9〕に記載の香料製品。
〔11〕製品の総量に対する式(I)の化合物の総量が、0.00001〜10質量%、好ましくは0.0001〜5質量%、特に好ましくは0.001〜2質量%、さらに好ましくは0.005〜1質量%の範囲である、前記〔8〕から〔10〕のいずれか1項に記載の香料製品。
〔12〕製品を香付けするための方法であって、
(a)
(a.1)前記〔3〕から〔6〕のいずれか1項に記載の芳香剤組成物を準備するステップ、
または
(a.2)1つもしくは複数の式(I)の化合物
を準備し、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10もしくはそれよりも多いさらなる芳香剤(ここで、式(I)の化合物の総量とさらなる芳香剤の総量の質量比は、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲である)を準備してもよいステップと、
(b)芳香剤組成物(a.1)または化合物/芳香剤(a.2)を、香付けされる製品に、知覚的に有効な量で、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、増強し、かつ/または改変するのに十分な量で添加するステップと
を含む、またはそれからなる、方法。
〔13〕毛髪、皮膚、織物繊維、表面および/または室内の空気を香付けするための方法であって、
(a)
(a.1)好ましくは界面活性剤または界面活性剤の混合物を含有する、本発明による芳香剤組成物(ここに記載の通り)を準備するステップ、
または
(a.2)1つもしくは複数の式(I)の化合物
を準備し、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10もしくはそれよりも多いさらなる芳香剤(ここで、式(I)の化合物の総量とさらなる芳香剤の総量の質量比は、1:1000〜1:0.1、好ましくは1:1000〜1:0.5の範囲である)を準備してもよく、
さらに好ましくは、界面活性剤もしくは界面活性剤の混合物を準備するステップ、または
(a.3)好ましくは界面活性剤もしくは界面活性剤の混合物を含有する、前記〔8〕から〔11〕のいずれか1項に記載の製品を準備するステップと、
(b)芳香剤組成物(a.1)または化合物/芳香剤(a.2)または製品(a.3)を、香付けされる毛髪または皮膚または繊維または表面または室内の空気に、知覚的に有効な量で、好ましくは消費者が、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを感知するのに十分な量で添加するステップと
を含む、またはそれからなる、方法。
Claims (14)
- グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り(好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、より好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香り)を付与し、改変し、かつ/または増強するための、請求項1に記載の使用。
- 芳香剤組成物の総質量に対する式(I)の化合物の総量が、0.0001〜99.9質量%(好ましくは0.001〜99.5質量%、特に好ましくは0.01〜99質量%)の範囲である、請求項3に記載の芳香剤組成物。
- 芳香剤組成物中の式(I)の化合物の総量が、知覚的に有効な量で(好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、より好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、さらにより好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、かつ/もしくは増強するのに十分な量、ならびに/または芳香剤組成物のさらなる芳香剤のうち1つもしくは複数の1つもしくは複数の香りを、これらの香りの1つもしくは複数に向けて改変するのに十分な量で)存在する、請求項3または4に記載の芳香剤組成物。
- さらなる芳香剤、その1つ、いくつかまたはすべてが(も)、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バルサムの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り(好ましくはウッディな香り、フルーティな香りおよび花のような香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、特に好ましくはフルーティな香りおよび花のような香りからなる群から選択される少なくとも1つの香り)を付与し、改変し、かつ/または増強する、請求項3から5のいずれか1項に記載の芳香剤組成物。
- グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り(好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、より好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香り)を付与し、改変し、かつ/または増強するための、請求項3から6のいずれか1項に記載の芳香剤組成物の、使用。
- 洗浄剤および清浄剤、衛生製品またはケア製品からなる群から選択される、請求項8に記載の付香製品。
- 香料抽出物、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、香付けされたリフレッシュ用拭取りティッシュ、酸、アルカリまたは中性洗浄剤、織物リフレッシュ剤、アイロンがけ助剤、液体洗浄剤、粉末形態の洗浄剤、洗濯前処理剤、布地柔軟剤、洗濯用石けん、洗濯用錠剤、殺菌消毒薬、表面殺菌消毒薬、エアーリフレッシャー、エアロゾル、ワックスおよびポリッシュ、ボディケア剤、ハンドクリームおよびローション、足用クリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフタシェーブクリームおよびローション、タンニングクリームおよびローション、ヘアケア製品、デオドラント、制汗剤、装飾的化粧品、キャンドル、ランプ用オイル、線香、殺虫剤、忌避剤および噴射剤からなる群から選択される、請求項8又は9に記載の付香製品。
- 構成成分(i)が、知覚的に有効な量で(好ましくは消費者が、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、より好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、さらにより好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを感知するのに十分な量で)存在する、請求項8から10のいずれか1項に記載の付香製品。
- 製品の総量に対する式(I)の化合物の総量が、0.00001〜10質量%(好ましくは0.0001〜5質量%、特に好ましくは0.001〜2質量%、さらに好ましくは0.005〜1質量%)の範囲である、請求項8から11のいずれか1項に記載の付香製品。
- 製品を香付けするための方法であって、
(a)
(a.1)請求項3から6のいずれか1項に記載の芳香剤組成物を準備するステップ、
または
(a.2)1つもしくは複数の式(I)の化合物
(b)芳香剤組成物(a.1)または化合物/芳香剤(a.2)を、香付けされる製品に、知覚的に有効な量で(好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、より好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、さらにより好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを付与し、増強し、かつ/または改変するのに十分な量で)添加するステップと
を含む、またはそれからなる、方法。 - 毛髪、皮膚、織物繊維、表面および/または室内の空気を香付けするための方法であって、
(a)
(a.1)請求項3から6のいずれか1項に記載の芳香剤組成物であって且つ界面活性剤または界面活性剤の混合物を更に含有していてもよい前記芳香剤組成物を準備するステップ、
または
(a.2)1つもしくは複数の式(I)の化合物
または
(a.3)請求項8から12のいずれか1項に記載の製品であって且つ界面活性剤もしくは界面活性剤の混合物を更に含有していてもよい前記製品を準備するステップと、
(b)芳香剤組成物(a.1)または化合物/芳香剤(a.2)または製品(a.3)を、香付けされる毛髪または皮膚または繊維または表面または室内の空気に、知覚的に有効な量で(好ましくは消費者が、グリーンの香り、ニトリルの香り、ハーブのような香り、フレッシュな香り、フルーティな香り、花のような香り、バラのような香り、ウッディな香り、甘い香り、土のような香り、油脂の香り、金属的な香り、バームの香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される1つまたは複数の香り、より好ましくはグリーンの香り、ニトリルの香り、バラのような香り、ならびにアイリスおよびニンジンの香りからなる群から選択される香りの少なくとも1つ、さらにより好ましくはアイリスおよびニンジンの香りを伴うバラのような香りを感知するのに十分な量で)添加するステップと
を含む、またはそれからなる、方法。
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