CN110546247B - 作为芳香剂的4-乙基-辛烯-2/3-腈 - Google Patents

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Abstract

本发明主要涉及4‑乙基‑辛烯‑2‑腈和/或4‑乙基‑辛烯‑3‑腈作为芳香剂的用途。本发明还涉及包含4‑乙基‑辛烯‑2/3‑腈的新型的芳香剂组合物,包含4‑乙基‑辛烯‑23‑腈的加香制品,以及赋予、改变和/或强化特定的香调的各种各样的方法。

Description

作为芳香剂的4-乙基-辛烯-2/3-腈
技术领域
本发明主要涉及4-乙基-辛烯-2-腈和/或4-乙基-辛烯-3-腈,即本文所述的式(I)化合物作为芳香剂的用途。本发明此外涉及包含4-乙基-辛烯-2/3-腈的新的芳香剂组合物、包含4-乙基-辛烯-2/3-腈的加香的制品,以及赋予、改变和/或强化特定香调的各种各样的方法。
本发明的其他方面和优选实施方案从接下来的实施方案、所附实施例以及特别地所附的权利要求中得出。
背景技术
虽然已经存在大量芳香剂,但是在香水工业中还继续存在对新型芳香剂的普遍需要。因此,例如存在对如下芳香剂的需求:所述芳香剂能够(在芳香剂组合物中)产生除了主要的香型之外其他令人感兴趣的调并且通过其新型的或者独特的嗅觉方面的特性扩大香水师的能力。特别地,具有能够与花香和/或果香芳香剂和谐地结合的香型的芳香剂是令人感兴趣的。优选地,在此应使不同的嗅觉方面和香调叠加以产生整体复杂的嗅觉印象。
为了产生新型的组合物,存在对如下芳香剂的持续需求,所述芳香剂具有特殊的感官特性,所述感官特性适合于用作为具有复杂的感官特征的新型的香水的组合物的基础。除了特定的调以外,优选的所寻求的芳香剂和/或调味剂应具有给予其特性和复杂性的其他调和方面。
由于以下事实使得通向本发明的合适的物质变得复杂:
-嗅觉感知的机制不是充分已知的;
-在特殊的气味感知和所属的芳香剂的化学结构之间的关系尚未充分研究;
-通常,已知的芳香剂的结构构造的即使微小的变化也会引起感官特性的强烈变化并且影响人体组织的耐受性。
发明内容
此时,主要目的在于,找到如下芳香剂,其具有令人感兴趣的、优选复杂的和独特的感官特征,并且适合作为用于在例如香水或者其它领域中使用的芳香剂,可能的话也适合作为在可食用的配置品中使用的芳香剂。
在本发明的范畴中,尤其寻求如下物质,所述物质能够具有或者赋予、改变和/或强化如下香调的一种、多种或所有:绿调、花香调和木质调。特别地,应当寻求如下物质,所述物质优选能够具有和/或赋予如下香调的至少一种:绿调、腈调、根据鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰调。
所寻求的物质应实现制备具有特殊的香调以及特殊的嗅觉方面的新型的芳香剂组合物。在此如下物质是有利的,其尤其适用于与具有绿调、腈调和/或根据鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰调中的一种或更多种的其他芳香剂组合。
此外,满足该主要目的的芳香剂优选除了其主要特性即香调以外,还应具有附加的正面的次要特性,例如在特定的应用条件下的高稳定性、高扩散性、良好的附着性、高直接性或者强化香调的特性(所谓的促进剂或强化剂效果)和/或与其他芳香剂组合时能够修饰其自然性、清新度、丰富度、(发散)力和/或散发度,使得能够实现显著的感官效果。
主要提出的目的根据本发明通过使用4-乙基-辛烯-3-腈(4-乙基-辛-3-烯-腈;式(Ia);参见例如CAS-No.29127-85-3)和/或4-乙基-辛烯-2-腈(4-乙基-辛-2-烯-腈;式(Ib);参见例如CAS-No.82125-04-0),即式(I)(4-乙基-辛烯-2/3-腈)的化合物的一种或更多种或者这两者作为芳香剂(或者芳香剂混合物)来实现。
Figure BDA0002236940860000021
在本发明的范畴中,能够应用或使用式(Ia)的化合物、式(Ib)的化合物或-优选地-式(Ia)的化合物和式(Ib)的化合物的混合物。根据本发明待使用的式(I)或(Ia)或(Ib)的化合物能够以任何立体异构形式,即以任意的构型(对映异构体、顺式/反式异构体)或构象存在,或者能够作为立体异构体的任何混合物(例如E/Z混合物)存在。
如果在本文中存在化学名称与所示结构式之间的不一致,那么以所示结构式为准。
本文中关于式(I)的化合物的所提到的内容,特别是本文所述的优点,尤其也适用于式(Ia)的化合物和式(Ib)的化合物的优选待应用的或待使用的混合物(参见上文)。
式(I)化合物具有完全独立的嗅觉特性,所述嗅觉特性明显突出于并胜过已知的芳香剂。式(I)的化合物适合作为芳香剂迄今为止是未知的。因此,特别令人惊奇的是,在已经充分研究的领域中,可能发现具有具有有价值、令人感兴趣且复杂的嗅觉特性的芳香剂。
优选地,根据本发明的用途涉及用于以下的用途:用于赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质香调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调、和鸢尾调以及胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自绿调、腈调、玫瑰调、和鸢尾调以及胡萝卜调中的至少一种香调,优选具有鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰香调。
根据本发明待使用的式(I)的化合物可以赋予非常复杂且多样的感官整体印象的事实是非常令人惊讶的,否则所述感官整体印象大多仅能够由多种组分的混合物(例如精油或香料混合物)来实现。
除主要的,即嗅觉特性之外,式(I)化合物还具有积极的次要特性,特别地,与具有类似的嗅觉特性的芳香剂相比良好的附着能力和高的直接性,以及在特定的介质和制剂中的高稳定性,高覆盖性性,并且还是可生物降解的。
根据本发明待使用的式(I)的化合物具有高的、非常优异的稳定性,特别是在尽可能中性的介质中,但特别是在碱性和/或氧化性介质中。特别地,由于这些特性,式(I)的化合物非常适合用作为芳香剂,特别是当将其用于pH为5.5或更大,优选大于或等于6,优选大于7,更优选大于7.5,更优选地大于8的加香的制品或制剂,此外用于优选pH大于或等于7的氧化制剂中,优选用于pH大于或等于8的氧化制剂中时。所示的pH值在此分别是指在25℃下测量的值。
结合用于赋予、改变和/或强化本文所述的香调的优选用途也认识到,式(I)的化合物能够令人惊讶地用作为所谓的提升剂(或强化剂;增强剂)。
就此而言,也提供了以下用途或者以下方法:改变和/或强化(提升)具有本文所述调中的一种、几种或全部的气味,优选如下(多种)调:花香调、果味调和/或木质调,包括以下步骤:
-将具有本文所述的调中的一种、几种或全部,优选如下(多种)香调:花香调、果味调和/或木质调的一种或多种芳香剂与如下量的式(I)的化合物混合,所述量足以在感观上改变和/或强化所述一种或多种芳香剂或者所提到的(多种)调的嗅觉印象。
根据本发明待应用的式(I)的化合物还能够强化芳香剂混合物(芳香剂组合物)的强度,并且在嗅觉方面修饰所述混合物的整体印象。因此,本文所述的化合物能够用于给予芳香剂组合物更大的丰富度、清新度、(发散)力、散发度、闪光、圆滑过渡、和谐和/或自然性。
此外,式(I)的化合物适合用于增加芳香剂混合物的直接性和/或保持力的试剂和/或作为定香剂。
根据本发明待应用的式(I)的化合物的制备能够通过本身已知的反应和方法实现。如本领域技术人员已知的那样,式(I)的化合物例如能够通过在相应的催化剂和相应的条件下氰基乙酸和2-乙基己醛的Knoevenagel反应来制备(为此所使用的反应物是可商购获得的)。
在根据本发明的用途的范畴中,根据本发明待使用的式(I)的化合物通常以感官有效量使用,即以其发挥感官作用的总量使用。优选地,根据本发明待使用的式(I)的化合物与其他芳香剂一起使用。这样的芳香剂组合物能够以通常的方式制备,例如通过将组分简单混合或均匀化。所述其他芳香剂可以是任何其他芳香剂。
因此,本发明的另一方面涉及芳香剂组合物,其包含以下或由以下组成:式(I)的一种或多种化合物;
Figure BDA0002236940860000041
以及一种、二种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他芳香剂,其中在根据本发明的芳香剂组合物中,式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.1的范围中,优选在1:1000至1:0.5的范围中。
在这种情况下优选的是,按芳香剂组合物的总重量计,式(I)的化合物的总量在0.0001重量%至99.9重量%的范围中、优选0.001重量%至99.5重量%、特别优选0.01重量%至99重量%、0.01重量%至90重量%、0.05重量%至80重量%、0.1重量%至70重量%、0.25重量%至50重量%、0.5重量%至40重量%或0.75重量%至25重量%。
如果式(I)的化合物主要用于给予芳香剂组合物提供更大的散发度、圆滑过渡、和谐和/或自然性和/或强化特定的香调(由于其他芳香剂而已经存在),那么式(I)的化合物的总量也也能够相对低地选择,例如按芳香剂组合物的总量计,优选在0.01重量%至5重量%的范围中,更优选在0.1重量%至2重量%的范围中。如果在优选的浓度范围内选择相对低的浓度,那么根据相应的组合物的其他组分,在个别情况下尚不能赋予本文所示的固有香调。因此,根据式(I)的化合物的期望效果,本领域技术人员能够选择有利于相应的应用的式(I)的化合物的量。
由于其嗅觉特性,式(I)的化合物优选适用于在根据本发明的芳香剂组合物中使用。式(I)的化合物能够有利地与多种其他的芳香剂组合并且在各种各样的产品和制品中使用。
优选地,适用于根据本发明的芳香剂组合物的是:式(I)的化合物的总量以感官有效量包含在芳香剂组合物中的内,优选地以以下量包含在其内,所述量足以赋予和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调、和鸢尾调和胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自绿调、腈调、玫瑰调、和鸢尾调和胡萝卜调中的至少一种香调,优选具有鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰调,和/或朝向这些香调中的一种或多种改变芳香剂和组合物的一种/多种另外的芳香剂的一种或多种香调。
特别优选的是,所述其他芳香剂或者其他芳香剂中的一种、几种或全部(同样)赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调、和鸢尾调和胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自木质调、果味调和花香调中的至少一种香调,特别优选选自果味调和花香调。对应于另一替选的设计方案,所述其他芳香剂或者其他芳香剂中的一种、几种或全部能够赋予、改变和/或强化一种或多种其他的或者不同的香调。
在本发明的范畴中能够有利地与式(I)的化合物组合的芳香剂的实例例如能够在S.Arctander,Perfume and Flavor Materials,第I和II卷,Montclair、N.J.1969,Eigenverlag或K.Bauer等、Common Fragrance and Flavor Materials,第4版,Wiley-VCH,Weinheim 2001中找到。
需要详细说明:来自天然原材料的提取物,例如精油、凝脂、净油、树脂、类树脂、香脂、酊,例如
龙涎香酊(ambra tincture);阿米香树油(amyris oil);当归籽油;当归根油;茴香油;缬草油;罗勒油(basil oil);树苔净油(tree moss absolute);月桂油(bay oil);艾蒿油;安息香树脂(benzoe resin);佛手柑油(bergamot oil);蜂蜡净油;桦树油;苦杏仁油;香薄荷油(savory oil);布枯叶油(bucco leaf oil);巴西檀木油(cabreuva oil);杜松油(cade oil);菖蒲油(calmus oil);樟脑油;衣兰油(cananga oil);小豆蔻油(cardamom oil);卡黎油(cascarilla oil);肉桂油(cassia oil);合金欢净油(cassieabsolue);海狸香净油(castoreum absolue);雪松叶油;雪松木油;岩蔷薇油;香茅油;柠檬油;苦配巴香脂(copaiba balsam);配巴香脂油;芫荽油;闭鞘姜根油(costus root oil);孜然油;柏树油;印蒿油(davana oil);莳萝草油(dill herb oil);莳萝籽油;淡香水净油(eau de brouts absolue);橡苔净油(oak moss absolue);榄香油(elemi oil);龙蒿油;柠檬桉油(eucalyptus citriodora oil);桉树油;茴香油;云杉针油;白松香油(galbanumoil);白松香树脂(galbanum resin);香叶油;葡萄柚油;愈创木油;古芸香(gurjunbalsam);古芸香油;蜡菊净油(helichrysum absolue);蜡菊油(helichrysum oil);姜油;鸢尾根净油;鸢尾根油;茉莉净油;菖蒲油;蓝洋甘菊油(chamomile oil blue);罗马洋甘菊油(roman chamomile oil);胡萝卜籽油;卡黎油(cascarilla oil);松针油;留兰香油;香菜油(caraway oil);岩蔷薇油(labdanum oil);岩蔷薇净油(labdanum absolue);岩蔷薇树脂(labdanum resin);醒目薰衣草净油(lavandin absolue);醒目薰衣草油(lavandinoil);薰衣草净油;薰衣草油;柠檬草油;独活草油(lovage oil);蒸馏梨莓油(distilledlime oil);压榨梨莓油(pressed lime oil);里那油;山苍子油(litsea cubeba oil);月桂叶油;马西斯油(macis oil);马郁兰油;柑橘油;马尾松油(massoi rind oil);含羞草净油;麝香籽油;麝香酊;马斯喀特鼠尾草油(muscat sage oil);肉豆蔻油;没药净油;没药油;桃金娘油;丁香叶油;丁香花油;橙花油;乳香净油(olibanum absolue);乳香油(olibanum oil);合金欢油(opopanax oil);橙花净油;橙油;牛至油;玫瑰草油(palmarosaoil);广藿香油;紫苏油;秘鲁香脂油;欧芹叶油;欧芹籽油;橙叶油(petit grain oil);薄荷油;胡椒油;多香果油(pimento oil);松油;波莱油(poley oil);玫瑰净油;红木油;玫瑰油;迷迭香油;达尔马提亚鼠尾草油(sage oil Dalmatian);西班牙鼠尾草油(sage oilSpanish);檀香油;芹菜籽油;加标薰衣草油(spiked lavender oil);八角油;苏合香油(styrax oil);万寿菊;冷杉针油;茶树油;松节油;百里香油;吐鲁香脂(tolu balsam);香豆净油(tonka absolue);夜来香净油;香草提取物;紫罗兰叶净油;马鞭草油;香根草油;杜松子油;葡萄酒酵母油;艾草油;冬青油;依兰油;神香草油(ysop oil);香猫香净油(zibetabsolue);肉桂叶油;肉桂皮油及其馏分,或从中离析出的内含物;
来自烃类的单一芳香剂,例如3-蒈烯;α-蒎烯;β-蒎烯;α-萜品烯;γ-萜品烯;对聚伞花素(p-cymol);红没药烯(bisabols);莰烯;石竹烯;雪松烯;金合欢烯;柠檬烯;长叶烯;月桂烯;罗勒烯;瓦伦烯(valence);(E,Z)-1,3,5-十一碳三烯;苯乙烯;二苯基甲烷;
脂族醇,例如己醇;辛醇;3-辛醇;2,6-二甲基庚醇;2-甲基-2-庚醇;2-甲基-2-辛醇;(E)-2-己烯醇;1-辛烯-3-醇;3,4,5,6,6-五甲基-3/4-庚烯-2-醇和3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚烷-2-醇的混合物;(E,Z)-2,6-壬二烯醇;3,7-二甲基-7-甲氧基辛烷-2-醇;9-癸烯醇;10-十一烯醇;4-甲基-3-癸烯-5-醇;
脂族醛及其缩醛,例如己醛;庚醛;辛醛;壬醛;癸醛;十一醛;十二醛;2-甲基辛醛;2-甲基壬醛;(E)-2-己烯醛;(Z)-4-庚烯醛;2,6-二甲基-5-庚烯醛;10-十一烯醛;(E)-4-癸烯醛;2-十二碳烯醛;2,6,10-三甲基-9-十一烯醛;2,6,10-三甲基-5,9-十一碳二烯醛;庚醛二乙基缩醛;1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯;香茅基氧基乙醛;1-(1-甲氧基-丙氧基)-(E/Z)-3-己烯;
脂族酮及其肟,例如2-庚酮;2-辛酮;3-辛酮;2-壬酮;5-甲基-3-庚酮;5-甲基-3-庚酮肟;2,4,4,7-四甲基-6-辛烯-3-酮;6-甲基-5-庚烯-2-酮;
脂族含硫化合物,例如3-甲基硫基己醇;3-甲基硫基己基乙酸酯;3-巯基己醇;3-巯基己基乙酸酯;3-巯基己基丁酸酯;3-乙酰基硫基己基乙酸酯;1-薄荷烯-8-硫醇;
脂族腈,例如2-壬烯酸腈;2-十一碳烯酸腈;2-十三碳烯酸腈;3,12-十三碳二烯腈;3,7-二甲基-2,6-辛二酸-腈;3,7-二甲基-6-辛烯酸腈;
脂族羧酸的酯,例如(E)-3-己烯基甲酸酯和(Z)-3-己烯基甲酸酯;乙基乙酰乙酸酯;乙酸异戊酯;3,5,5-三甲基己基乙酸酯;3-甲基-2-丁烯基乙酸酯;(E)-2-己烯基乙酸酯;(E)-3-己烯基乙酸酯和(Z)-3-己烯基乙酸酯;乙酸辛酯;3-辛基乙酸酯;1-辛烯-3-基乙酸酯;乙丁酸乙酯;丁酸丁酯;丁酸异戊酯;丁酸己酯;(E)-3-己烯基-异丁酸酯和(Z)-3-己烯基-异丁酸酯;巴豆酸己酯;异戊酸乙酯;2-甲基戊酸乙酯;己酸乙酯;己酸烯丙酯;庚酸乙酯;庚酸烯丙酯;辛酸乙酯;乙基-(E,Z)-2,4-癸二烯酸酯;甲基-2-辛炔酸酯;甲基-2-壬炔酸酯;烯丙基-2-异戊基氧基乙酸酯;甲基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基酯;4-甲基-2-戊基-巴豆酸酯;
非环状萜烯醇,例如香叶醇;橙花醇;熏衣草醇;橙花叔醇;金合欢醇;四氢芳樟醇;四氢香叶醇;2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇;2,6-二甲基辛-2-醇;2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇;2,6-二甲基-5,7-辛二烯-2-醇;2,6-二甲基-3,5-辛二烯-2-醇;3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇;3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇;2,6-二甲基-2,5,7-辛三烯-1-醇;及其甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、惕各酸烯酯(tiglinate)和3-甲基-2-丁烯酸酯;
非环状萜烯醛和酮,例如香茅醛;7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛;2,6,10-三甲基-9-十一碳烯醛;香叶基丙酮;以及香叶醛、橙花醛的二甲基和二乙基乙缩醛,
环状萜烯醇,例如薄荷醇;异蒲勒醇;α-萜品醇;萜品醇-4;薄荷烷-8-醇;薄荷烷-1-醇;薄荷烷-7-醇;冰片;异冰片;芳樟醇氧化物;诺卜醇;雪松醇;龙涎醇;岩兰草醇;愈创木醇;及其甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、惕各酸烯酯和3-甲基-2-丁烯酸酯;
环状萜烯醛和酮,例如薄荷酮;异薄荷酮;8-巯基薄荷-3-酮;香芹酮;樟脑;葑酮;α-紫罗兰酮;β-紫罗兰酮;α-正甲基紫罗兰酮;β-正甲基紫罗兰酮;α-异甲基紫罗兰酮;β-异甲基紫罗兰酮;α-鸢尾酮;β-大马酮;1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2h-2,4a-桥亚甲基-萘-8(5h)-酮;2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛;诺卡酮;二氢诺卡酮;4,6,8-巨豆三烯-3-酮;α-甜橙醛;β-甜橙醛;乙酰化柏木油(甲基柏木酮);
环状醇,例如4-叔丁基环己醇;3,3,5-三甲基环己醇;3-异龙脑基环己醇;2,6,9-三甲基-z2,z5,e9-环十二碳三烯-1-醇;2-异丁基-4-甲基四氢-2h-吡喃-4-醇;
脂环族醇,例如α,3,3-三甲基环己基甲醇;1-(4-异丙基环己基)乙醇;2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)丁醇;2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇;3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-戊烷-2-醇;3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇;3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇;1-(2,2,6-三甲基环己基)戊烷-3-醇;1-(2,2,6-三甲基环己基)己烷-3-醇;
环状和脂环族醚,例如桉油酚;甲基柏木醚;环十二烷基甲基醚;1,1-二甲氧基环十二烷;(乙氧基甲氧基)环十二烷;α-雪松烯环氧化物;3a,6,6,9a-四甲基十二碳萘并[2,1-b]呋喃;3a-乙基-6,6,9a-三甲基十二氢萘[2,1b]呋喃;1,5,9-三甲基-13-氧杂双环[10.1.0]十三-4,8-二烯;玫瑰氧化物;2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-1,3-二氧杂环己烷;
环状和大环酮,例如4-叔丁基环己酮;2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮;2-庚基环戊酮;2-戊基-环戊酮;2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-顺-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-4-环十五烯酮;3-甲基-5-环十五烯酮;3-甲基环十五烷酮;4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基环己酮;4-叔戊基环己酮;5-环十六烯-1-酮;6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5h)-茚酮;8-环十六烯-1-酮;9-环十七烯-1-酮;环十五烷酮;环十六烷酮;
脂环族醛,例如2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-环己烯-1-基)-2-丁烯醛;4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛;4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛;
脂环族酮,例如1-(3,3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮;2,2-二甲基-1-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-1-丙酮;1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮;2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘烯基甲基酮;甲基-2,6,10-三甲基-2,5,9-环十二碳三烯酮;叔丁基-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)酮;
环状醇的酯,例如2-叔丁基环己基乙酸酯;4-叔丁基环己基乙酸酯;2-叔戊基环己基乙酸酯;4-叔戊基-环己基乙酸酯;3,3,5-三甲基环己基乙酸酯;十氢-2-萘基乙酸酯;2-环戊基环戊基巴豆酸酯;3-戊基四氢-2h-吡喃-4-基乙酸酯;十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘基乙酸酯;4,7-桥亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基乙酸酯;4,7-桥亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基丙酸酯;4,7-桥亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基异丁酸酯;4,7-桥亚甲基八氢-5或6-茚基乙酸酯;
脂环族醇的酯,例如1-环己基乙基巴豆酸酯;
脂环族羧酸的酯,例如烯丙基-3-环己基丙酸酯;烯丙基环己氧基乙酸酯;顺式和反式甲基二氢茉莉酮酸酯;顺式和反式甲基茉莉酮酸酯;甲基-2-己基-3-氧代环戊烷羧酸酯;乙基-2-乙基-6,6-二甲基-2-环己烯羧酸酯;乙基-2,3,6,6-四甲基-2-环己烯羧酸酯;乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸酯;
芳脂族醇,例如苯甲醇;1-苯基乙醇;3-苯基丙醇;2-苯基丙醇;2-苯氧基乙醇;2,2-二甲基-3-苯基丙醇;2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇;1,1-二甲基-2-苯基乙基醇;1,1-二甲基-3-苯基丙醇;1-乙基-1-甲基-3-苯基丙醇;2-甲基-5-苯基戊醇;3-甲基-5-苯基戊醇;3-苯基-2-丙烯-1-醇;4-甲氧基苯甲醇;1-(4-异丙基苯基)乙醇;
芳脂族醇和脂族羧酸的酯,例如苄基乙酸酯;乙酸苄酯;丙酸苄酯;异丁酸苄酯;异戊酸苄酯;2-苯基乙基乙酸酯;2-苯基乙基丙酸酯;2-苯基乙基异丁酸酯;2-苯基-乙基异戊酸酯;1-苯基乙基乙酸酯;α-三氯甲基苄基乙酸酯;α,α-二甲基苯基乙基乙酸酯;α,α-二甲基苯基乙基丁酸酯;乙酸肉桂酯;2-苯氧基乙基异丁酸酯;4-甲氧基苄基乙酸酯;
芳脂族醚,例如2-苯基乙基甲基醚;2-苯基乙基-异戊基醚;2-苯基乙基-1-乙氧基乙基醚;苯乙醛二甲基缩醛;苯乙醛二乙基缩醛;氢化阿托醛二甲基缩醛;苯乙醛甘油缩醛;2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二氧杂环己烷;4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d]-间二恶英;4,4a,5,9b-四氢-2,4-二甲基茚并[1,2-d]-间二恶英;
芳族和芳脂族醛,例如苯甲醛;苯乙醛;3-苯基丙醛;氢化阿托醛;4-甲基苯甲醛;4-甲基苯乙醛;3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛;2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛;2-甲基-3-(4-异丁基苯基)丙醛;3-(4-叔丁基-苯基)丙醛;肉桂醛;α-丁基肉桂醛;α-己基肉桂醛;3-甲基-5-苯基戊醛;4-甲氧基苯甲醛;4-羟基-3-甲氧基苯甲醛;4-羟基-3-乙氧基苯甲醛;3,4-亚甲基二氧基苯甲醛;3,4-二甲氧基苯甲醛;2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛;2-甲基-3-(4-亚甲基二氧基苯基)丙醛;
芳族和芳脂族酮,例如苯乙酮;4-甲基苯乙酮;4-甲氧基苯乙酮;4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酮;4-苯基-2-丁酮;4-(4-羟基苯基)-2-丁酮;1-(2-萘-烯基)乙酮;2-苯并呋喃基乙酮;(3-甲基-2-苯并呋喃基)乙酮;二苯甲酮;1,1,2,3,3,6-六甲基-5-茚基甲基酮;6-叔丁基-1,1-二甲基-4-茚基甲基酮;1-[2,3-二氢-1,1,2,6-四甲基-3-(1-甲基乙基)-1h-5-茚基]乙酮;5’,6’,7’,8’-四氢-3’,5’,5’,6’,8’,8’-六甲基-2-苯乙酮;
芳族和芳脂族羧酸及其酯,例如苯甲酸;苯基乙酸;苯甲酸;苯乙酸;苯甲酸甲酯;苯甲酸乙酯;苯甲酸己酯;苯甲酸苄酯;苯乙酸甲酯;苯乙酸乙酯;苯乙酸香叶基酯;苯乙酸苯乙基酯;肉桂酸甲酯;肉桂酸乙酯;肉桂酸苄酯;肉桂酸苯乙酯;肉桂酸肉桂基酯;烯丙基苯氧基乙酸酯;水杨酸甲酯;水杨酸己酯;水杨酸环己酯;顺式3-己烯基水杨酸酯;苄基水杨酸酯;苯基乙基水杨酸酯;2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯;乙基-3-苯基缩水甘油酸酯;乙基-3-甲基-3-苯基缩水甘油酸酯;
含氮芳族化合物,例如2,4,6-三硝基-1,3-二甲基-5-叔丁基苯甲酚;3,5-二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮;肉桂酸腈;3-甲基-5-苯基-2-戊烯酸腈;3-甲基-5-苯基戊酸腈;邻氨基苯甲酸甲酯;甲基-N-邻氨基苯甲酸甲酯;邻氨基苯甲酸甲酯与7-羟基-3,7-二甲基辛醛、2-甲基-3-(4-叔丁基-苯基)丙醛或2,4-二甲基-3-环己烯甲醛的席夫碱;6-异丙基喹啉;6-异丁基喹啉;6-仲丁基喹啉;2-(3-苯基丙基)吡啶;吲哚;粪臭素;2-甲氧基-3-异丙基吡嗪;2-异丁基-3-甲氧基吡嗪;
苯酚、苯醚和苯酯,例如草蒿脑;茴香脑;丁香基甲基醚;异丁香酚;异丁香基甲基醚;百里酚;香芹酚;二苯基醚;β-萘基甲基醚;β-萘基乙基醚;β-萘基异丁基醚;1,4-二甲氧基苯;丁香基乙酸酯;2-甲氧基-4-甲基苯酚;2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚;对甲苯基苯乙酸酯;
杂环化合物,例如2,5-二甲基-4-羟基-2h-呋喃-3-酮;2-乙基-4-羟基-5-甲基-2h-呋喃-3-酮;3-羟基-2-甲基-4h-吡喃-4-酮;2-乙基-3-羟基-4h-吡喃-4-酮;
内酯,例如1,4-辛内酯;3-甲基-1,4-辛内酯;1,4-壬内酯;1,4-癸内酯;8-癸-1,4-内酯;1,4-十一内酯;1,4-十二内酯;1,5-癸内酯;1,5-十二内酯;4-甲基-1,4-癸内酯;1,15-十五内酯;1,16-十六内酯;9-十六烯-1,16-内酯;10-氧杂-1,16-十六内酯;11-氧杂-1,16-十六内脂;12-氧杂-1,16-十六内酯;乙烯-1,12-十二烷二酸酯;乙烯-1,13-十三烷二酸酯;2,3-二氢香豆素;八氢香豆素。
特别优选的是赋予花香香调和/或果味香调的芳香剂。特别在这种芳香剂中,通过根据本发明待应用的式(I)的化合物有利地(至少部分地)实现花香调和/或果味调的嗅觉方面的强化。
能够与根据本发明待使用的式(I)的化合物(特别是在根据本发明的芳香剂组合物中)有利地组合使用的花芳香剂优选地选自:
羟基香茅醛、甲氧基香茅醛、兔耳草醛[2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛]、1-(4-异丙基-环己基)乙醇
Figure BDA0002236940860000121
4-叔丁基-α-甲基二氢肉桂醛
Figure BDA0002236940860000122
顺式六氢枯茗醇
Figure BDA0002236940860000123
3-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]丙醛
Figure BDA0002236940860000124
2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇
Figure BDA0002236940860000125
3-甲基-3-(3-甲基苄基)-丁烷-2-醇、2-异丁基-4-甲基四氢-2h-吡喃-4-醇
Figure BDA0002236940860000126
2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)丙醛
Figure BDA0002236940860000127
4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛
Figure BDA0002236940860000128
4-(八氢-4,7-甲基-5h-茚-5-亚基丁醛
Figure BDA0002236940860000129
鲜草醛(vernaldehyde)、4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯醛
Figure BDA00022369408600001210
八氢-5-(4-甲氧基亚丁基)-4,7-甲基-1h-茚
Figure BDA00022369408600001211
2,6-二甲基-2-庚醇
Figure BDA00022369408600001212
1-乙基-1-甲基-3-苯基丙醇
Figure BDA00022369408600001213
2,2-二甲基-3-苯基-1-丙醇(木瓜醇)、前法尼醇(profarnesol)、二氢法尼醇、法尼醇、橙花叔醇、羟基香茅醛二甲基缩醛、苯甲酸己酯、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、四氢香叶醇、四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、惕各酸香叶酯、苯乙醇(2-苯基乙基醇)、香茅醇、玫瑰氧化物、2-甲基-5-苯基戊醇(罗莎芬)、3-甲基-5-苯基戊醇(苯氧醇)、甲基二氢茉莉酮酸酯(
Figure BDA00022369408600001214
高顺式)、2-庚基环戊酮(projasmon p)、顺式茉莉酮、二氢茉莉酮、肉桂醇(3-苯基-2-丙-1-醇)、二氢肉桂醇(3-苯丙醇)、2-甲基-4-苯基1,3-二氧戊环
Figure BDA00022369408600001215
和二氢月桂烯醇(2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇)。
能够与根据本发明待使用的式(I)的化合物有利地组合并且据此作为根据本发明的芳香剂组合物的特别优选(其他)芳香剂的果味的芳香剂优选地选自:
2-甲基-丁酸乙基酯、4-(对羟基苯基)-2-丁酮、乙基-3-甲基-3-苯基缩水甘油酯、丁酸异戊酯、乙酸异戊酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、3-甲基-丁酸乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、乙基-2-反式-4-顺式-十二碳二烯酸酯、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烷、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛、γ-十一烷酸内酯、γ-壬内酯、己醛、3z-己烯醛、正癸醛、正十二醛、柠檬醛、香草醛、乙基香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚及其混合物。
包含式(I)的化合物的根据本发明的芳香剂组合物能够呈未经稀释或经溶剂稀释的液体形式,并且有利地用于加香。为此优选的溶剂是乙醇、异丙醇、二乙二醇单乙醚、甘油、丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、三乙酸甘油酯和二乙酸甘油酯。
此外,根据本发明的芳香剂组合物能够吸附在载体上,该载体不仅使芳香剂在产品中精细分布而且在使用时可控释放。这类载体能够是多孔无机材料,例如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等;或有机材料,例如木材、基于纤维素的材料、糖类、糊精(例如,麦芽糖糊精);或塑料,例如PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯。根据本发明的组合物和载体物质的组合同样能够理解为根据本发明的芳香剂组合物或者能够作为根据本发明的制品(如下所述)存在。
根据本发明的芳香剂组合物或者制品(如下所述)也能够微胶囊化、喷雾干燥或者能够作为包合物或作为挤出产品存在,并且在芳香剂组合物的情况下,能够以这种形式例如加入待加香的制品中(如下所述)。
如果需要的话,考这类改性的组合物的特性能够通过用适合的材料进行所谓的“涂布”来进一步优化有针对性的释放香味,为此优选使用蜡类塑料例如聚乙烯醇。所得产物仍旧是根据本发明的产品。
微囊化例如能够通过借助于胶囊材料,例如由类聚氨酯物质或软明胶制成的胶囊材料的所谓的凝聚方法来实现。
喷雾干燥的产品例如能够通过含有根据本发明的芳香剂和/或调味剂组合物的乳化剂或分散体进行喷雾干燥来制备,其中能够使用改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶作为载体。
包合物例如能够通过将芳香剂组合物的分散体,和环糊精或脲衍生物引入合适的溶剂例如水中来制备。
挤出产品例如能够通过将芳香剂组合物与合适的蜡类物质融合并通过挤出与接下来如果需要的话在合适的溶剂,例如异丙醇中的固化来获得。
本发明的另一个方面涉及根据本发明的芳香剂组合物的用途,所述用途用于赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和鸢尾以及胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自绿调、腈调、玫瑰调和鸢尾和胡萝卜调中的至少一种调,优选具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调
在这种情况下,在上文中结合根据本发明的应用或根据本发明的芳香剂组合物提及的内容相应适用于优选的设计方案。
根据本发明的芳香剂组合物可以有利地以浓缩形式、溶液形式或在上文中所描述的改性形式来制备根据本发明的芳香剂产品,例如香水提取物;浓香水;淡香水;剃须露;淡古龙水;须前产品;古龙敷拍水和加香纸巾;以及加香的酸性、碱性和中性洗涤剂如地板清洁剂、窗户玻璃清洁剂、餐具洗涤剂、浴室和卫生清洁剂、擦洗乳(scouring milk)、固体和液体WC清洁剂、粉末和泡沫地毯清洁剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉;洗衣预处理剂如漂白剂、浸泡剂和去污剂;织物软化剂;洗涤皂;洗涤片;消毒剂;表面消毒剂和呈液体、凝胶或施加在固态的载体上形式的空气清新剂;气溶胶喷雾剂;蜡和抛光剂如家具抛光剂、地板蜡、鞋油和身体护理产品如固体肥皂和液体肥皂、沐浴露、洗发水、剃须皂、剃须泡沫、沐浴油、水包油、油包水和水包油包水型的化妆品乳液例如护肤霜和乳液、面霜和乳液、防晒霜和乳液、晒后霜和乳液、护手霜和乳液、足霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、晒黑霜和乳液;头发护理产品如头发喷雾剂、发胶、固化头发乳液、护发素、永久和半永久性染发剂;头发变形剂如冷波和直发剂、生发水、发霜和乳液;除臭剂和止汗剂如腋下喷雾剂、滚涂剂、除臭棒、除臭霜;装饰性化妆品如眼影、指甲油、彩妆化妆品、口红、睫毛膏以及蜡烛;灯油;香棒;杀虫剂;驱虫剂和燃料。
本发明的另一个方面对应于此涉及一种加香制品,其包含以下或由以下组成:
(i)根据本发明的芳香剂组合物(如本文所述)
或者
式(I)的一种或多种化合物
Figure BDA0002236940860000141
以及一种、二种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他芳香剂,其中式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.1的范围中,优选在1:1000至1:0.5的范围中,
(ii)一种或多种其他组分,优选至少一种或多种,优选一种、二种、三种、四种、五种或更多种添加剂、助剂和/或活性物质。
在这种情况下,在上文中结合根据本发明的应用,根据本发明的芳香剂组合物或根据本发明的方法所述的内容相应地适用于优选的设计方案。
优选的是根据本发明的制品,其选自洗涤剂和清洁剂、卫生或护理产品,优选在身体和头发护理、化妆品和家庭用品,优选选自香水提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙敷拍水、加香纸巾、酸性、碱性或中性洗涤剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉、洗衣预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾剂、蜡和亮光剂、身体护理产品、手霜和乳液、足霜和乳液、脱毛膏和乳液、须后霜和乳液、美黑霜和乳液、护发产品、除臭剂、止汗剂、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、香棒、杀虫剂、驱虫剂和燃料。
此外优选适用于根据本发明的加香制品的是:组分(i)以感官有效量包含在内,优选以如下量包含在内,所述量足以使消费者感受到选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和鸢尾和胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自绿调、腈调、玫瑰调和鸢尾和胡萝卜调中的至少一种香调,优选具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调。
还优选的是,加香制品,按所述制品的总重量计,包含总量在0.00001重量%至10重量%的范围中,优选0.0001重量%至5重量%的范围中,特别优选0.001重量%至2重量%的范围中,进一步优选在0.005重量%至1重量%的范围中的式(I)的化合物。
上述添加剂、助剂和/或活性成分优选不是芳香剂,并且如果存在的话,优选选自:
防腐剂,优选US 2006/0089413中提及的那些;研磨剂、抗痤疮剂和皮脂减少剂,优选WO 2008/046791中提及的那些;抗老化剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;抗菌剂、消脂剂、去头皮屑剂,优选WO 2008/046795中提及的那些;抗炎剂、防刺激剂、抗刺激剂(抗炎剂,刺激抑制剂和刺激预防剂),优选WO 2007/042472和US 2006/0089413中提及的那些;抗微生物剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;抗氧化剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;收敛剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料,优选WO 2005/123101中提及的那些;螯合剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;细胞刺激剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性剂、除臭剂和止汗剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;增塑剂、乳化剂,优选WO2005/123101中提及的那些;酶、精油,优选US 2008/0070825中提及的那些;昆虫驱避剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;纤维、成膜剂、(另外的)固定剂、发泡剂、泡沫稳定剂、用于防止发泡的物质、泡沫促进剂、杀真菌剂、凝胶剂和凝胶形成剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;头发护理产品、头发变形剂、头发拉直剂、水分调节剂(保湿、润湿和/或水分保持物质),优选WO 2005/123101中提及的那些;渗压剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;相容的溶质,优选WO 01/76572和WO 02/15686中提及的那些;漂白剂、强化剂、去污剂、光学增白剂、浸渍剂、防污剂、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、遮光剂、增塑剂、遮瑕剂、抛光剂、增亮剂、聚合物,优选WO 2008/046676中提及的那些;粉末、蛋白质和蛋白质水解产物,优选WO2005/123101和WO 2008/046676中提及的那些;再脂化剂、研磨剂、皮肤舒缓剂、皮肤清洁剂、皮肤护理剂、皮肤修复剂,优选包含胆固醇和/或脂肪酸和/或神经酰胺和/或假神经酰胺,优选WO 2006/053912中提及的那些;皮肤提亮剂,优选WO 2007/110415中提及的那些;皮肤保护剂、皮肤柔软剂、皮肤冷却剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;皮肤温热剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;稳定剂、UV吸收剂和UV过滤剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;亚苄基β-二羰基化合物,优选WO 2005/107692中提及的那些;α-苯甲酰基肉桂酸腈,优选WO 2006/015954中提及的那些;AhR受体拮抗剂,优选WO 2007/128723和WO 2007/060256中提及的那些;洗涤剂、织物柔软剂、悬浮剂、皮肤美黑剂,优选WO 2006/045760中提及的那些;增稠剂、维生素,优选WO 2005/123101中提及的那些;脂肪油、蜡和脂肪,优选WO2005/123101中提及的那些;磷脂,优选WO 2005/123101中提及的那些;脂肪酸(饱和脂肪酸、一元或多元不饱和脂肪酸、α-羟基酸、多羟基脂肪酸),优选WO 2005/123101中提及的那些;染料和颜色保护剂以及颜料,优选WO 2005/123101中提及的那些;抗腐蚀剂、醇和多元醇,优选WO 2005/123101中提及的那些;表面活性剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;动物提取物、酵母提取物、藻类或微藻提取物、电解质、液化剂、有机溶剂,优选WO 2005/123101中提及的那些;头发生长调节剂(头发生长促进或头发生长抑制),优选EP 2168570和EP 2193785中提及的那些;或者有机硅和有机硅衍生物,优选WO 2008/046676中提及的那些,
优选选自:防腐剂、无机盐、螯合剂、表面活性剂、皮肤和/或头发护理剂、酶、乳化剂、脂肪、脂肪油、蜡、脂肪醇、硅酮、硅酮衍生物和水。
本发明的另一个方面涉及给制品加香的方法(对于优选的制品,参见上文),其包括以下步骤或由以下步骤组成:
(a)提供
(a.1)根据本发明(如本文所述)的芳香剂组合物,
或者
(a.2)式(I)的一种或多种化合物
Figure BDA0002236940860000171
以及任选地一种、二种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他芳香剂,其中式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.1的范围中,优选在1:1000至1:0.5的范围中,
以及
(b)将所述芳香剂组合物(a.1)或所述化合物/芳香剂(a.2)以感官有效量添加给待加香的制品,优选以如下量添加,所述量足以赋予、强化和/或改变选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和鸢尾和胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自绿调、腈调、玫瑰调和鸢尾和胡萝卜调中的至少一种香调,优选具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调。
本发明还涉及一种用于对毛发、皮肤、纺织纤维、表面和/或室内空气进行加香的方法,包括以下步骤或由以下步骤组成:
(a)提供
(a.1)根据本发明的芳香剂组合物(如上所述),优选包含表面活性剂或表面活性剂混合物,
或者
(a.2)式(I)的一种或多种化合物
Figure BDA0002236940860000181
以及可选地一种、二种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他芳香剂,其中式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.1的范围中,优选在1:1000至1:0.5的范围中,
以及此外优选地表面活性剂或表面活性剂混合物,
或者
(a.3)根据本发明(如上所述)的制品,优选包含表面活性剂或表面活性剂混合物,
以及
(b)将所述芳香剂组合物(a.1)或所述化合物/芳香剂(a.2)或所述制品(a.3)以感官有效量施加到待加香的毛发或者皮肤或纤维或表面上或者引入到待加香的室内空气中,优选以如下量施加或引入,所述量足以使消费者感受到选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、玫瑰调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和鸢尾和胡萝卜调中的一种或多种香调,优选选自绿调、腈调、玫瑰调和鸢尾和胡萝卜调中的至少一种香调,优选具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调。
在上文中结合根据本发明的应用,根据本发明的芳香剂组合物或根据本发明的制品所述的内容再次适用于所述方法的优选的设计方案。
具体实施方式
在下文中,通过所选择的实施例详细阐述本发明。除非另有说明,否则所有数据均指重量。
使用的缩写:DPG=二丙二醇,TEC=三乙基柠檬酸酯
实例1:4-乙基-辛烯-2-腈/4-乙基-辛烯-3-腈的制备
在具有水分离器的1000ml搅拌器中将254g的2-乙基己醛、38的乙酸铵和46的乙酸提供到520g的甲苯中。随后,在室温下部分地添加189g氰基乙酸,同时搅拌。此后,将其在水分离器中回流14小时,并在冷却后分别用10%的硫酸、5%的氢氧化钠或水洗涤。约束有机相,并将粗产物(280g)在真空下在40cm的维格罗柱上分馏。
产率:190g(理论值的63.9%),沸点:80℃至85℃/0.8mbar GC评估(20m DB-WAX,内径0.18μm/60-9-220℃程序升温蒸发进样器)产物由4种异构体构成:4.5%(E/Z)4-乙基-辛烯-2-腈和95.5%(E/Z)4-乙基-辛烯-3-腈。
(E/Z)4-乙基-辛烯-2-腈
MS:m/z(%)=150(2),136(7),122(14),110(38),97(54),80(100),70(48),55(78),41(89)
MS:m/z(%)=150(2),136(5),122(12),110(27),97(51),80(67),70(65),56(100),41(94)
(E/Z)4-乙基-辛烯-3-腈
MS:m/z(%)=151(2),136(2),122(4),110(26),94(32),81(23),69(100),55(21),41(43)
MS:m/z(%)=151(2),136(2),122(5),110(25),94(32),81(22),69(100),55(21),41(42)
实施例1a:4-乙基-辛烯-2-腈/4-乙基-辛烯-3-腈的制备
在具有水分离器和滴液漏斗的1000ml搅拌器中将254g的2-乙基己醛和189g的氰基乙酸提供到500ml的环己烷中。此后,在搅拌和沸腾的条件下添加65g的3-甲吡啶。随后,将其在分水器中回流26小时并且在冷却后分别用10%的硫酸、5%的氢氧化钠或水洗涤。约束有机相并且获得粗产物(250g)。粗产物由4种异构体构成:16.5%(E/Z)4-乙基-辛烯-2-腈和63.9%(E/Z)4-乙基-辛烯-3-腈。
将粗产物在真空中在罐装柱(canned-column)处分馏。
产品的产率:37.5g(E/Z)4-乙基-辛烯-2-腈(95.4%)
沸点:75℃-80℃/0.8毫巴
GC分析(20m DB-WAX,内径0.18μm/60-9-220℃程序升温蒸发进样器)
实例2:香水组合物(芳香剂组合物)
Figure BDA0002236940860000201
Figure BDA0002236940860000211
根据调香师的意见,通过添加0.5重量%的式(Ia)或(Ib)的化合物或由(Ia)或(Ib)构成的混合物,该香水组合物变得更干燥、粉状、圆滑过渡和谐和,其中添加了明显的鸢尾紫罗兰和玫瑰调并强化了木质和花香方面。根据本发明的组合物或用途给予组合物个性,并组合不同的气味元素。实例3:香水组合物(芳香剂组合物)
Figure BDA0002236940860000221
Figure BDA0002236940860000231
根据调香师的意见,通过添加2重量%的式(Ia)或(Ib)的化合物或在DPG中10%的由(Ia)或(Ib)构成的混合物,所述芳香剂组合物觉醒。花的印象被强化。该组合物显得更木质、更圆滑过渡和更和谐,其中出现了天然的香调。
实例4:芳香剂组合物(芳香剂组合物)
Figure BDA0002236940860000232
根据调香师的意见,通过添加5重量%的式(Ia)或(Ib)的化合物或在DPG中的1%的由(Ia)或(Ib)构成的混合物,获得该香水组合物改进。花的印象被强化。该组合物显得更木质、更圆滑过渡和更和谐,其中添加了天然的香调。
实例5:香波
将实施例1或1a的根据本发明待应用的产品分别以0.5重量%的剂量加入具有以下组成的香波基料中:
Figure BDA0002236940860000241
香波的pH值为约6。由其制备100mL的20重量%香波溶液。在该香波溶液中,将两股发束一起洗涤2分钟并且随后在流动的温热水中冲洗20秒。将一股发束湿润地卷在铝箔中而用吹风机吹干第二股。由专家对两股发束进行气味评估。
两股发束的气味描述如下:强烈的绿调、腈调、具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调。
实例6:织物柔软剂
将实例2的香水组合物(在添加0.5重量%的实例1或1a的产品之后)以0.5重量%的剂量加入具有以下组成的织物柔软剂基料中:
Figure BDA0002236940860000242
Figure BDA0002236940860000251
织物柔软剂基料的pH值在2至3的范围中。在织物柔软程序中,在线性试验机中在用370g的水性织物柔软剂1%溶液在20℃下冲洗两块织物布料,所述溶液基于0.5重量%的包含实例2的香水组合物的织物柔软剂基料。将织物拧干并且随后旋转脱水20秒。一块织物在湿润状态下收缩包裹而一块织物悬挂干燥。之后,两块织物由专家组进行气味判断。
两种织物的气味描述描述如下:更干燥、更粉状、更圆滑过渡、更和谐、具有清晰的鸢尾紫罗兰和玫瑰调。
实例7:洗衣粉
将实例3的香水油组合物(在添加0.5重量%的实例1或1a的产品的在DPG中的10%溶液之后)以0.4重量%的剂量加入具有以下组成的洗衣粉基料中:
直链烷基苯磺酸钠 8.8%
乙氧基化的脂肪醇C12-18(7EO) 4.7%
钠皂 3.2%
消泡剂DOW CORNING 2-4248S
Figure BDA0002236940860000252
Figure BDA0002236940860000261
在线性试验机中在主洗涤档中在60℃下用370g的洗衣粉1%碱性水溶液洗涤两块织物布料45分钟,所述溶液基于0.4重量%的包含实例3的香料油组合物的洗衣粉基料(洗衣粉碱性溶液pH值明显在碱性范围内)。首先用冷水冲洗织物5分钟,拧干并且紧接着旋转脱水20秒。一块织物在湿润状态下收缩包裹而一块悬挂干燥。之后,两块织物由专家组进行气味判断。
气味描述分别为:感觉到带有木质底调的美好花香调。香水组合物圆润并和谐地呈现出天然的香调。

Claims (57)

1.式(I)的一种或多种化合物作为芳香剂的一种用途,
Figure FDA0003893700240000011
2.根据权利要求1所述的用途,所述用途用于赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调。
3.根据权利要求2所述的用途,其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
4.根据权利要求2所述的用途,其中所述香调中的至少一种选自绿调、腈调、玫瑰调、鸢尾调和胡萝卜调。
5.根据权利要求2所述的用途,其中赋予、改变和/或强化具有鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰调的香调。
6.一种芳香剂组合物,包含以下:式(I)的一种或多种化合物,
Figure FDA0003893700240000012
以及一种、二种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他芳香剂,其中式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.1的范围中。
7.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,由以下组成:式(I)的一种或多种化合物,
Figure FDA0003893700240000021
以及一种、二种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他芳香剂,其中式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.1的范围中。
8.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,其中式(I)的化合物的总量与其他芳香剂的总量的重量比在1:1000至1:0.5的范围中。
9.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(I)的化合物的总量在0.0001重量%至99.9重量%的范围中。
10.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(I)的化合物的总量在0.001重量%至99.5重量%的范围中。
11.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,其中按所述芳香剂组合物的总重量计,式(I)的化合物的总量在0.01重量%至99重量%的范围中。
12.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,其中在所述芳香剂组合物中,式(I)的化合物的总量以感官有效量包含在内。
13.根据权利要求12所述的芳香剂组合物,其中在所述芳香剂组合物中,式(I)的化合物的总量以如下量包含在内,所述量足以赋予和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调,和/或朝向这些香调中的一种或多种改变所述芳香剂组合物的一种/多种其他芳香剂的一种或多种香调。
14.根据权利要求13所述的芳香剂组合物,其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
15.根据权利要求13所述的芳香剂组合物,其中在所述芳香剂组合物中,式(I)的化合物的总量如下量包含在内,所述量足以赋予和/或强化选自绿调、腈调、玫瑰调、鸢尾调和胡萝卜调中的至少一种香调,和/或朝向这些香调中的一种或多种改变所述芳香剂组合物的一种/多种其他芳香剂的一种或多种香调。
16.根据权利要求13所述的芳香剂组合物,其中在所述芳香剂组合物中,式(I)的化合物的总量如下量包含在内,所述量足以赋予和/或强化具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调的香调,和/或朝向所述香调改变所述芳香剂组合物的一种/多种其他芳香剂的一种或多种香调。
17.根据权利要求6所述的芳香剂组合物,其中用所述其他芳香剂中的一种、几种或全部同样进行赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调。
18.根据权利要求17所述的芳香剂组合物,其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
19.根据权利要求17所述的芳香剂组合物,其中用所述其他芳香剂中的一种、几种或全部进行赋予、改变和/或强化选自木质调、果味调和花香调中的至少一种香调。
20.根据权利要求17所述的芳香剂组合物,其中用所述其他芳香剂中的一种、几种或全部进行赋予、改变和/或强化选自果味调和花香调的至少一种香调。
21.一种根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合物的用途,所述用途用于赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调。
22.根据权利要求21所述的用途,其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
23.根据权利要求21所述的用途,所述用途用于赋予、改变和/或强化选自绿调、腈调、玫瑰调、鸢尾调和胡萝卜调中的至少一种香调。
24.根据权利要求21所述的用途,其中赋予、改变和/或强化具有鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰调的香调。
25.一种加香制品,包含以下:
(i)根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合物,
(ii)一种或多种其他组分。
26.根据权利要求25所述的加香制品,由以下组成:
(i)根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合物,
(ii)一种或多种其他组分。
27.根据权利要求25所述的加香制品,其中所述一种或多种其他组分是至少一种或多种添加剂、助剂。
28.根据权利要求25所述的加香制品,其中所述一种或多种其他组分是一种、两种、三种、四种、五种或更多种添加剂和/或助剂。
29.根据权利要求25所述的加香制品,其中所述制品选自:洗涤剂和清洁剂、卫生或护理产品。
30.根据权利要求29所述的加香制品,其中所述制品在身体和头发护理、化妆品和家庭用品的范围中选择。
31.根据权利要求29所述的加香制品,其中所述制品选自:香水提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、加香纸巾、酸性、碱性或中性洗涤剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉、洗衣预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾剂、蜡和亮光剂、身体护理产品、护发产品、除臭剂、止汗剂、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、香棒、杀虫剂、驱虫剂和燃料。
32.根据权利要求31所述的加香制品,其中所述古龙水是敷拍古龙水。
33.根据权利要求31所述的加香制品,其中所述消毒剂是表面消毒剂。
34.根据权利要求31所述的加香制品,其中所述身体护理产品是手霜和手乳液、足霜和足乳液、脱毛膏和脱毛乳液、须后霜和须后乳液、美黑霜和美黑乳液。
35.根据权利要求25所述的加香制品,其中组分(i)以感官有效量包含在内。
36.根据权利要求35所述的加香制品,其中组分(i)以如下量包含在内,所述量足以使消费者感受到选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调。
37.根据权利要求36所述的加香制品,其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
38.根据权利要求36所述的加香制品,其中组分(i)以如下量包含在内,所述量足以使消费者感受到选自绿调、腈调、玫瑰调、鸢尾调和胡萝卜调中的至少一种香调。
39.根据权利要求36所述的加香制品,其中组分(i)以如下量包含在内,所述量足以使消费者至少感受到具有鸢尾调和胡萝卜调的玫瑰调的香调。
40.根据权利要求25所述的加香制品,其中按所述制品的总量计,式(I)的化合物的总量在0.00001重量%至10重量%的范围中。
41.根据权利要求25所述的加香制品,其中按所述制品的总量计,式(I)的化合物的总量在0.0001重量%至5重量%的范围中。
42.根据权利要求25所述的加香制品,其中按所述制品的总量计,式(I)的化合物的总量在0.001重量%至2重量%的范围中。
43.根据权利要求25所述的加香制品,其中按所述制品的总量计,式(I)的化合物的总量在0.005重量%至1重量%的范围中。
44.一种对制品进行加香的方法,包括以下步骤:
(a)提供
(a.1)根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合物,
以及
(b)将所述芳香剂组合物(a.1)以感官有效量添加给待加香的所述制品。
45.根据权利要求44所述的方法,由以下步骤组成:
(a)提供
(a.1)根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合物,
以及
(b)将所述芳香剂组合物(a.1)以感官有效量添加给待加香的所述制品。
46.根据权利要求44所述的方法,其中所述芳香剂组合物(a.1)的量足以赋予、强化和/或改变选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调。
47.根据权利要求46所述的方法,其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
48.根据权利要求46所述的方法,其中所述芳香剂组合物(a.1)的量足以赋予、强化和/或改变选自绿调、腈调、玫瑰调、鸢尾调和胡萝卜调中的至少一种香调。
49.根据权利要求46所述的对制品进行加香的方法,其中所述芳香剂组合物(a.1)的量足以赋予、强化和/或改变具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调的香调。
50.一种对毛发、纺织纤维、表面和/或室内空气进行加香的方法,包括以下步骤:
(a)提供
(a.1)根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合物,或者
(a.3)根据权利要求25至43中任一项所述的制品,
以及
(b)将所述芳香剂组合物(a.1)或所述制品(a.3)以感官有效量施加到待加香的毛发或者表面或纤维上或者引入到待加香的室内空气中。
51.根据权利要求50所述的方法,其中
所述表面是皮肤。
52.根据权利要求50或51的方法,由以下步骤组成:
(a)提供
(a.1)根据权利要求6至20中任一项所述的芳香剂组合,
或者
(a.3)根据权利要求25至43中任一项所述的制品,
以及
(b)将所述芳香剂组合物(a.1)或所述制品(a.3)以感官有效量施加到待加香的毛发或者表面或纤维上或者引入到待加香的室内空气中。
53.根据权利要求50或51所述的方法,
所述芳香剂组合物(a.1)或所述制品(a.3)的量足以使消费者感受到选自绿调、腈调、草本调、清新调、果味调、花香调、木质调、甜调、泥土调、油腻调、金属调、香膏调和胡萝卜调中的一种或多种香调。
54.根据权利要求53所述的方法,
其中所述花香调选自玫瑰调和鸢尾调。
55.根据权利要求52所述的方法,
所述芳香剂组合物(a.1)或所述制品(a.3)的量足以使消费者感受到选自绿调、腈调、玫瑰调、鸢尾调和胡萝卜调中的至少一种香调。
56.根据权利要求52所述的方法,所述芳香剂组合物(a.1)或所述制品(a.3)的量足以使消费者感受到具有鸢尾和胡萝卜调的玫瑰调的香调。
57.根据权利要求50或51所述的方法,其中芳香剂组合物(a.1)或所述制品(a.3)包含表面活性剂。
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