CN117203313A - 2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇作为香料 - Google Patents

Abstract

提出式(I)化合物

Description

2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇作为香料

发明领域

本发明涉及式(I)化合物2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇作为香料的用途。本发明还涉及香料组合物、它们的用途以及用于赋予、修饰和/或增强某些气味香调的方法。

发明背景

香水行业不断需要新的香料创作。然而，创造一种新的香料或香水面临着许多挑战。例如，有必要从现有技术中已知的几乎无限数量的可能结构中选择少量香料的特定组合物，以便满足市场的特定需求并提供符合客户特定需求的产品。虽然合适的香料表现出相当有利的性能，但是它们与其他香料组合可能会产生令人不快的因而不利的气味方面，这使得将它们用于特定目的即使不是不可能也是困难的。

第二个重要问题涉及提供香料物质组合物的需要，该组合物不仅符合特定的气味特征，而且还具有所谓的次要有利特性。事实上，市场上已知的许多香料组合物在其应用方面具有相当大的缺点，例如溶解度差和储存稳定性差，而且在诸如圆润度、魅力等主观特性方面也存在误差。此外，许多已知的香料组合物需要高剂量以获得所需的气味结果。如今，对香料的进一步要求是高生物降解性以及皮肤学和毒理学安全性。因此，特别高的需求是提供香料，其既能以小剂量对其他香料产生强烈作用并积极地修饰相当不愉快的气味印象和/或增强令人愉快的气味印象。

因此，本发明所基于的任务是提供一种新的香料，其能够提高其他香料的积极和有利的气味方面和/或(同时)减少、抑制和/或掩盖任何不期望的、令人不愉快的气味方面。特别地，新香料还应具有以下特征：它提高了其他香料的稳定性、溶解性和总体性能，并且减少了所需的用量。最后，香料组合物本身应该表现出优异的生物降解性并且对人类和环境都是安全的。

发明内容

根据本发明，当前的主要任务通过使用式(I)化合物(2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇，CAS No.120792-35-0)作为香料来解决。

根据本发明使用的式(I)化合物可以以任何立体异构体形式存在，或者可以以立体异构体的任何混合物存在。

本文关于式(I)化合物所述的内容，特别是本文描述的优点，应比照适用于根据本发明使用或采用的式(I)化合物的立体异构体的混合物(参见上文)。

如果在本文范围内化学名称与所示结构式之间存在任何无意的差异，则以所示结构式为准。

式(I)化合物具有最独特的嗅觉特性，其明显从已知香料中脱颖而出，甚至优于它们。迄今为止，式(I)化合物作为香料的适用性尚不清楚。因此，特别令人惊讶的是，在这个经过充分研究的领域中能够找到具有有价值的、有趣的且复杂的嗅觉特性的香料。

式(I)化合物在香料工业中作为来自蒎烯生产芳樟醇过程中的中间产物以名称异芳樟醇(2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇)已知。此外，还没有准确的香味描述，然而，根据调香师的说法，式(I)化合物闻起来像杜松子、土霉味和胡萝卜味，因此相当难闻。

因此，发明人惊奇地发现，式(I)化合物适合作为香料，与其他香料、特别是具有选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属气味香调的一种或多种气味香调的香料组合，以小剂量引发特定效果：优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调，特别是一种或多种选自果香和花香的气味香调。

优选地，根据本发明的用途涉及用于赋予、修饰和/或增强一种或多种气味香调的用途，所述气味香调选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调，优选一种或多种选自果香和花香的气味香调。优选的实施方案涉及本文所述的式(I)化合物用于赋予一种、两种或更多种选自果香和花香气味香调的用途。

事实上，根据本发明使用的式(I)化合物能够赋予非常复杂且变化的总体感官印象，在大多数情况下，该印象只能通过几种组分的混合物(例如精油或香料混合物)得到，尤其令人惊讶。

除了主要性质，即气味性质之外，式(I)化合物还具有积极的次要性质，特别是与具有类似气味性质的香料相比的高亲和性(substantivity)、在特定介质和组合物中的高稳定性，丰富度高，并且其为生物可降解的。

用于赋予、修饰和/或增强气味香调的优选用途的内容还包括发现式(I)化合物可以极好地充当所谓的增强剂(强化剂)。

根据本发明使用的式(I)化合物还可以增强香料混合物(香料组合物)的强度，并且可以为混合物提供最后的嗅觉触感。因此，可以采用本文描述的化合物以便赋予香料组合物更多的浓郁度(body)、新鲜度、(辐射)力量、光芒(radiance)、光泽(lustre)、圆润度、和谐度和/或自然度。

此外，式(I)化合物适合作为增加香料混合物的亲和性和/或保留性的手段。

根据本发明使用的式(I)化合物的制备可以通过本身已知的反应和方法进行。如本领域技术人员已知的，式(I)化合物是蒎烯生产芳樟醇过程的中间产物。下图1示出了芳樟醇生产过程的示意图(为此目的使用的离析物是可商购的)。

图1:蒎烯生产芳樟醇的方法，其中式(I)化合物为中间产物

根据本发明使用的式(I)化合物通常以在根据本发明的用途范围内的感觉有效量使用，即以其展现感官效果的总量使用。优选地，根据本发明使用的式(I)化合物与其他香料一起使用。此类香料组合物可以以常规方式生产，例如通过简单地混合或均质化各组分。这些其他香料可以是任何其他香料。

在本发明的优选实施方案中，果香气味香调选自菠萝、苹果和/或李子。在本发明的另一个优选实施方案中，花香气味香调选自茉莉、木兰、牡丹、铃兰、百合、丁香和/或玫瑰。

此外，本发明涉及一种香料组合物，其包含或由以下成分组成：式(I)化合物

和至少一种其他香料。

优选地，香料组合物包含或由式(I)化合物和一种、两种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或更多种其他香料组成。

优选地，式(I)化合物的总量与其他香料总量的重量比为1:1000至1:0.1，优选1:1000至1:0.5。

在本文中，优选式(I)化合物的总量为0.0001至99.9重量％、优选0.001至99.5重量％、特别优选0.01至99重量％，0.01至90重量％，0.01至50重量％，0.01至20重量％，并且特别优选0.01至1.5重量％，特别是0.05至1.5重量％，各自基于香料组合物的总重量计。

有利地，选择香料组合物中式(I)化合物的总量，使其以感官有效量包含，该量足以赋予和/或增强和/或修饰一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调。

特别优选的是，一种或任何一种、多种或所有其他香料也赋予、修饰和/或增强，然而特别是赋予一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调。

可以有利地与本发明范围内的式(I)化合物组合的香料的实例可见于例如S.Arctander,Perfume and Flavor Materials,Vol.I and II,Montclair,N.J.1969,self-published,或K.Bauer et al.,Common Fragrance and Flavor Materials,4thEdition,Wiley-VCH,Weinheim 2001.

具体提及以下物质：来自天然原料的提取物，例如精油、浸膏、净油(Absolues)、树脂、类树脂、香脂、酊剂，例如，龙涎香酊(ambra tincture)；阿米香树油(amyrisbalsamifera oil)；当归籽油；当归根油；大茴香油；缬草精油；

罗勒精油；树苔净油；月桂油；艾草油；苯并树脂；佛手柑油；

蜂蜡净油；桦焦油；苦杏仁油；香旱芹油(savory oil)；布枯叶油；

巴西檀木油(cabreuva oil)；杜松油(cade oil)；菖蒲油(calmus oil)；樟脑油；衣兰油(cananga oil)；小豆蔻油(cardamom oil)；卡黎油(cascarilla oil)；肉桂油(cassia oil)；合金欢净油(cassie absolue)；海狸香净油(castoreum absolue)；雪松叶油；雪松木油；岩蔷薇油；香茅油；柠檬油；苦配巴香脂(copaiba balsam)；配巴香脂油；芫荽油；闭鞘姜根油(costus root oil)；

孜然油；柏树油；印蒿油(davana oil)；莳萝草油(dill herb oil)；莳萝籽油；淡香水净油(eau de brouts absolue)；橡苔净油(oak moss absolue)；榄香油(elemi oil)；龙蒿油；柠檬桉油(eucalyptus citriodora oil)；桉树油；

茴香油；云杉针油；白松香油(galbanumoil)；白松香树脂(galbanum resin)；香叶油；葡萄柚油；愈创木油；古芸香(gurjunbalsam)；古芸香油；蜡菊净油(helichrysumabsolue)；蜡菊油(helichrysum oil)；姜油；鸢尾根净油；鸢尾根油；茉莉净油；菖蒲油；蓝洋甘菊油(chamomile oil blue)；

罗马洋甘菊油(roman chamomile oil)；胡萝卜籽油；卡黎油(cascarilla oil)；松针油；留兰香油；香菜油(caraway oil)；岩蔷薇油(labdanum oil)；岩蔷薇净油(labdanum absolue)；岩蔷薇树脂(labdanum resin)；醒目薰衣草净油(lavandinabsolue)；醒目薰衣草油(lavandinoil)；薰衣草净油；薰衣草油；柠檬草油；独活草油(lovage oil)；蒸馏梨莓油(distilledlime oil)；压榨梨莓油(pressed lime oil)；里那油；山苍子油(litsea cubeba oil)；月桂叶油；马西斯油(macis oil)；马郁兰油；柑橘油；马尾松油(massoi rind oil)；含羞草净油；麝香籽油；

麝香酊；马斯喀特鼠尾草油(muscat sage oil)；肉豆蔻油；没药净油；没药油；

桃金娘油；丁香叶油；丁香花油；橙花油；乳香净油(olibanum absolue)；乳香油(olibanum oil)；合金欢油(opopanax oil)；橙花净油；橙油；牛至油；玫瑰草油(palmarosaoil)；广藿香油；

紫苏油；秘鲁香脂油；欧芹叶油；欧芹籽油；橙叶油(petit grain oil)；薄荷油；胡椒油；多香果油(pimento oil)；松油；波莱油(poley oil)；玫瑰净油；红木油；玫瑰油；

迷迭香油；达尔马提亚鼠尾草油(sage oil Dalmatian)；西班牙鼠尾草油(sageoilSpanish)；檀香油；芹菜籽油；加标薰衣草油(spiked lavender oil)；八角油；苏合香油(styrax oil)；万寿菊；冷杉针油；茶树油；松节油；百里香油；吐鲁香脂(tolu balsam)；香豆净油(tonka absolue)；夜来香净油；香草提取物；紫罗兰叶净油；马鞭草油；香根草油；杜松子油；葡萄酒酵母油；艾草油；冬青油；依兰油；神香草油(hyssop oil)；麝香猫净油(civet absolue)；肉桂叶油；肉桂皮油及其级分，或从中离析出的内含物；

来自烃类的单一香料物质，例如3-蒈烯(3-caren)；α-蒎烯；β-蒎烯；α-萜品烯；γ-萜品烯；对聚伞花素(p-cymol)；红没药烯；莰烯；石竹烯；雪松烯(cedrene)；金合欢烯；柠檬烯；长叶烯；月桂烯；罗勒烯；瓦伦烯(valence)；(E,Z)-1,3,5-十一碳三烯；苯乙烯；二苯基甲烷；

脂族醇，例如己醇；辛醇；3-辛醇；2,6-二甲基庚醇；2-甲基-2-庚醇；2-甲基-2-辛醇；(E)-2-己烯醇；1-辛烯-3-醇；3,4,5,6,6-五甲基-3,4-庚烯-2-醇和3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚-2-醇的混合物；(E,Z)-2,6-壬二烯醇；3,7-二甲基-7-甲氧基辛-2-醇；9-癸烯醇；10-十一烯醇；4-甲基-3-癸烯-5-醇；

脂族醛及其缩醛，例如己醛；庚醛；辛醛；壬醛；癸醛；十一醛；十二醛；2-甲基辛醛；2-甲基壬醛；(E)-2-己烯醛；(Z)-4-庚烯醛；2,6-二甲基-5-庚烯醛；10-十一碳烯醛；(E)-4-癸烯醛；2-十二碳烯醛；2,6,10-三甲基-9-十一碳烯醛；2,6,10-三甲基-5,9-十一碳二烯醛；庚醛二乙烯醛；1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯；香茅基氧基乙醛；1-(1-甲氧基-丙氧基)-(E/Z)-3-己烯；

脂族酮及其肟，例如2-庚酮；2-辛酮；3-辛酮；2-壬酮；5-甲基-3-庚酮；5-甲基-3-庚酮肟；2,4,4,7-四甲基-6-辛烯-3-酮；6-甲基-5-庚烯-2-酮；

脂族含硫化合物，例如3-甲硫基己醇；乙酸3-甲硫基己酯；3-巯基己醇；乙酸3-巯基己酯；丁酸3-巯基己酯；乙酸3-乙酰硫基己酯；1-薄荷-8-硫醇；

脂族腈，例如2-壬烯酸腈(2-nonic acid nitrile)；2-十一碳烯酸腈；2-十三碳烯酸腈；3,12-十三碳二烯酸腈；3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸腈；3,7-二甲基-6-辛烯酸腈；

脂族羧酸的酯，例如甲酸(E)-和(Z)-3-己烯酯；乙酰乙酸乙酯；乙酸异戊酯；乙酸3,5,5-三甲基己酯；乙酸3-甲基-2-丁烯酯；乙酸(E)-2-己烯酯；乙酸(E)-和(Z)-3-己烯酯；乙酸辛酯；乙酸3-辛酯；乙酸1-辛烯-3-酯；丁酸乙酯；丁酸丁酯；丁酸异戊酯；丁酸己酯；异丁酸(E)-和(Z)-3-己烯酯；巴豆酸己酯；异戊酸乙酯；2-甲基戊酸乙酯；己酸乙酯；己酸烯丙酯；庚酸乙酯；庚酸烯丙酯；辛酸乙酯；(E,Z)-2,4-癸二烯酸乙酯；2-辛炔酸甲酯(methyl-2-octinate)；2-壬炔酸甲酯(methyl-2-noninate)；2-异戊氧基乙酸烯丙酯；3,7-二甲基-2,6-辛二稀酸甲酯；巴豆酸4-甲基-2-戊酯；

非环状萜烯醇，例如香叶醇；橙花醇；薰衣草醇(lavadulol)；橙花叔醇；金合欢醇；四氢芳樟醇；四氢香叶醇；2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇；2,6-二甲基辛-2-醇；2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇；2,6-二甲基-5,7-辛二烯-2-醇；2,6-二甲基-3,5-辛二烯-2-醇；3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇；3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇；2,6-二甲基-2,5,7-辛三烯-1-醇；及其甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、惕各酸酯(tiglinate)和3-甲基-2-丁烯酸酯；

非环状萜烯醛和酮，例如香茅醛；7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛；2,6,10-三甲基-9-十一碳烯醛；香叶基丙酮；以及香叶醛、橙花醛的二甲基和二乙基缩醛；

环状萜烯醇，例如薄荷醇；异胡薄荷醇；α-萜品醇；萜品醇-4；薄荷烷-8-醇；薄荷烷-1-醇；薄荷烷-7-醇；冰片；异冰片；芳樟醇氧化物；诺卜醇(nopol)；雪松醇；龙涎醇(ambrinol)；岩兰草醇(vetiverol)；愈创木醇(guaiol)；及其甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、惕各酸酯(tiglinate)和3-甲基-2-丁烯酸酯；

环状萜烯醛和酮，例如薄荷酮；异薄荷酮；8-巯基薄荷烷-3-酮(8-mercaptomenthan-3-one)；香芹酮；樟脑；葑酮；α-紫罗兰酮；β-紫罗兰酮；α-正甲基紫罗兰酮；β-正甲基紫罗兰酮；α-异甲基紫罗兰酮；β-异甲基-紫罗兰酮；α-鸢尾酮；β-大马酮；1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-桥亚甲基-萘-8(5H)-酮；2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛；诺卡酮；二氢诺卡酮；4,6,8-巨豆三烯-3-酮(4,6,8-megastigmatrien-3-one)；α-甜橙醛；β-甜橙醛；乙酰化柏木油(甲基柏木酮)；

环醇，例如4-叔丁基环己醇；3,3,5-三甲基环己醇；3-异龙脑基环己醇；2,6,9-三甲基-Z2,Z5,E9-环十二碳三烯-1-醇；2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇；

脂环族醇，例如α,3,3-三甲基环己基甲醇；1-(4-异丙基环己基)乙醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)丁醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-戊烷-2-醇；3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；1-(2,2,6-三甲基环己基)戊烷-3-醇；1-(2,2,6-三甲基环己基)己烷-3-醇；

环状和脂环族醚，例如，桉油酚(cineol)；甲基柏木醚；环十二烷基甲醚；1,1-二甲氧基环十二烷；(乙氧基甲氧基)环十二烷；α-雪松烯环氧化物；3a,6,6,9a-四甲基十二氢-萘并[2,1-B]呋喃；3a-乙基6,6,9a-三甲基十二氢萘并[2,1b]呋喃；1,5,9-三甲基-13-氧杂二环[10.1.0]十三碳-4,8-二烯；玫瑰氧化物(rose oxide)；2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-1,3-二恶烷；

环状和大环酮，例如4-叔丁基环己酮；2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮；2-庚基环戊酮；2-戊基环戊酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-顺式-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-4-环十五烯酮(3-methyl-4-cyclopentadecenone)；3-甲基-5-环十五烯酮；3-甲基环十五烷酮(3-methylcyclopentadecanon)；4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基环己酮；4-叔戊基环己酮；5-环十六烯-1-酮；6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5H)-茚酮；8-环十六烯-1-酮；9-环十七烯-1-酮；环十五烷酮；环十六烷酮；

脂环族醛，例如2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-环己烯-1-基)-2-丁烯醛；4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛；4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛；

脂环族酮，例如1-(3,3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮；2,2-二甲基-1-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-1-丙酮；1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘烯基甲基酮；甲基-2,6,10-三甲基-2,5,9-环十二碳三烯基酮；叔丁基-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)酮；

环状醇的酯，例如乙酸2-叔丁基环己酯；乙酸4-叔丁基环己酯；乙酸2-叔戊基环己酯；乙酸4-叔戊基环己酯；乙酸3,3,5-三甲基环己酯；乙酸十氢-2-萘酯；巴豆酸2-环戊基环戊酯；乙酸3-戊基四氢-2H-吡喃-4-酯；乙酸十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酯；4,7-桥亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基乙酸酯；4,7-桥亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基丙酸酯；4,7-桥亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基异丁酸酯；4,7-桥亚甲基八氢-5或6-茚基乙酸酯；

脂环族醇的酯，例如巴豆酸1-环己基乙酯；

脂环族羧酸的酯，例如3-环己基丙酸烯丙酯；环己氧基乙酸烯丙酯；顺式和反式二氢茉莉酮酸甲酯；顺式和反式茉莉酮酸甲酯；2-己基-3-氧代环戊烷羧酸甲酯；2-乙基-6,6-二甲基-2-环己烯羧酸乙酯；2,3,6,6-四甲基-2-环己烯羧酸乙酯；2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯；

芳脂族醇，例如苯甲醇；1-苯基乙醇；3-苯基丙醇；2-苯基丙醇；2-苯氧基乙醇；2,2-二甲基-3-苯基丙醇；2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇；1,1-二甲基-2-苯基乙醇；1,1-二甲基-3-苯基丙醇；1-乙基-1-甲基-3-苯基丙醇；2-甲基-5-苯基戊醇；3-甲基-5-苯基戊醇；3-苯基-2-丙烯-1-醇；4-甲氧基苯甲醇；1-(4-异丙基苯基)乙醇；

芳脂族醇和脂族羧酸的酯，例如乙酸苄酯；丙酸苄酯；异丁酸苄酯；异戊酸苄酯；乙酸2-苯基乙酯；丙酸2-苯基乙酯；异丁酸2-苯基乙酯；异戊酸2-苯基乙酯；乙酸1-苯基乙酯；乙酸α-三氯甲基苄酯；乙酸α,α-二甲基苯基乙酯；丁酸α,α-二甲基苯基乙酯；乙酸肉桂酯；异丁酸2-苯氧基乙酯；乙酸4-甲氧基苄酯；

芳脂族醚，例如2-苯基乙基甲基醚；2-苯基乙基异戊醚；2-苯基乙基-1-乙氧基乙醚；苯乙醛二甲基缩醛；苯乙醛二乙基缩醛；β-苯丙醛二甲缩醛(hydratropic aldehydedimethylacetal)；苯乙醛甘油缩醛；2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二氧六环；4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d]-间-二恶英；4,4a,5,9b-四氢-2,4-二甲基茚并[1,2-d]-间-二恶英；

芳族和芳脂族醛，例如苯甲醛；苯乙醛；3-苯基丙醛；龙葵醛(hydratropicaldehyde)；4-甲基苯甲醛；4-甲基苯乙醛；3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛；2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-异丁基苯基)丙醛；3-(4-叔丁基苯基)丙醛；肉桂醛；α-丁基肉桂醛；α-己基肉桂醛；3-甲基-5-苯基戊醛；4-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-乙氧基苯甲醛；3,4-亚甲二氧基苯甲醛；3,4-二甲氧基苯甲醛；2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-亚甲基二氧苯基)丙醛；

芳族和芳脂族酮，例如苯乙酮；4-甲基苯乙酮；4-甲氧基苯乙酮；4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酮；4-苯基-2-丁酮；4-(4-羟基苯基)-2-丁酮；1-(2-萘-烯基)乙酮；2-苯并呋喃基乙酮；(3-甲基-2-苯并呋喃基)乙酮；二苯甲酮；1,1,2,3,3,6-六甲基-5-茚基甲基酮；6-叔丁基-1,1-二甲基-4-茚基甲基酮；1-[2,3-二氢-1,1,2,6-四甲基-3-(1-甲基乙基)-1H-5-茚基]乙酮；5',6',7',8'-四氢-3',5',5',6',8',8'-六甲基-2-乙酰-萘酮；

芳族和芳脂族羧酸及其酯，例如苯甲酸；苯乙酸；苯甲酸甲酯；苯甲酸乙酯；苯甲酸己酯；苯甲酸苄酯；苯乙酸甲酯；苯乙酸乙酯；苯乙酸香叶酯；苯乙酸苯乙酯；肉桂酸甲酯；肉桂酸乙酯；肉桂酸苄酯；肉桂酸苯乙酯；肉桂酸肉桂酯；苯氧基乙酸烯丙酯；水杨酸甲酯；水杨酸己酯；水杨酸环己酯；水杨酸顺式-3-己烯酯；水杨酸苄酯；水杨酸苯乙酯；2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯；3-苯基缩水甘油酸乙酯；3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯；

含氮芳族化合物，例如2,4,6-三硝基-1,3-二甲基-5-叔丁基苯；3,5-二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮；肉桂酸腈；3-甲基-5-苯基-2-戊烯酸腈；3-甲基-5-苯基戊酸腈；邻氨基苯甲酸甲酯；邻甲氨基苯甲酸甲酯；邻氨基苯甲酸甲酯与7-羟基-3,7-二甲基辛醛、2-甲基-3-(4-叔丁基-苯基)丙醛或2,4-二甲基-3-环己烯甲醛的席夫碱；6-异丙基喹啉；6-异丁基喹啉；6-仲丁基喹啉；2-(3-苯丙基)吡啶；吲哚；粪臭素(skatol)；2-甲氧基-3-异丙基吡嗪；2-异丁基-3-甲氧基吡嗪；

苯酚、苯醚和苯酯，例如草蒿脑(estragol)；茴香脑；丁香酚甲基醚；异丁香酚；异丁香酚甲基醚；百里酚；香芹酚；二苯醚；β-萘基甲基醚；β-萘基乙基醚；β-萘基异丁基醚；1,4-二甲氧基苯；乙酸丁香酚酯；2-甲氧基-4-甲基苯酚；2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚；对甲苯基苯乙酸酯；

杂环化合物，例如2,5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮；2-乙基-4-羟基-5-甲基-2H-呋喃-3-酮；3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮；2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮；

内酯，例如1,4-辛内脂；3-甲基-1,4-辛内脂；1,4-壬内脂；1,4-癸内脂；8-癸烯-1,4-内酯；1,4-十一内脂；1,4-十二内酯；1,5-癸内脂；1,5-十二内酯；4-甲基-1,4-癸内酯；1,15-十五内酯；1,16-十六内脂；9-十六碳烯-1,16-内酯；10-氧杂-1,16-十六内酯；11-氧杂-1,16-十六内脂；12-氧杂-1,16-十六内酯；乙烯-1,12-十二烷二酸酯；乙烯-1,13-十三烷二酸酯；2,3-二氢香豆素；八氢香豆素。

在本发明的优选实施例中，至少一种其他香料选自萜烯、醛、腈、酯、内酯、醇及其混合物。

本发明的香料组合物的另一个优选实施方案，根据本发明使用的式(I)化合物优选与一种或多种，特别优选两种、三种、四种、五种或更多具有花香和/或果香气味香调的其他香料结合。

因此，本发明还涉及一种香料组合物，其包含一种、两种、三种、四种、五种或更多种赋予花香和/或果香气味香调的其他香料。

在这种情况下，根据本发明使用的式(I)化合物有利地增强花香香料的香味(至少部分地)。

可以特别有利地与根据本发明使用的式(I)化合物结合(特别是在根据本发明的香料组合物中)的花香香料优选自：

羟基香茅醛、甲氧基香茅醛、兔耳草醛、[2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛]、1-(4-异丙基-环己基)乙醇4-叔丁基-a-甲基二氢肉桂醛/>顺式-六氢枯茗醇/>3-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]丙醛/>2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇/>3-甲基-3-(3-甲基苄基)-丁-2-醇、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇/>2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙醛/>4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛/>4-(八氢-4,7-甲撑基-5H-茚-5-亚基-丁醛/>Vernaldehyd、2-甲基丁酸乙酯、4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯基甲醛八氢-5-(4-甲氧基亚丁基)-4,7-甲撑基-1H-茚/>2,6-二甲基-2-庚醇/>1-乙基-1-甲基-3-苯基丙醇/>2,2-二甲基-3-苯基-1-丙醇(Muguet醇)、Profarnesol、二氢金合欢醇、金合欢醇、橙花叔醇、羟基香茅二甲缩醛、苯甲酸己酯、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、四氢香叶醇,四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、Geranyltiglinat、苯乙醇(2-苯基乙醇)、3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇(香茅醇)、氧化玫瑰、2-甲基-5-苯基戊醇(Rosaphen)、3-甲基-5-苯基戊醇(Phenoxanol)、二氢茉莉酸甲酯( 高顺式)、2-庚基环戊酮(Projasmon P)、顺式茉莉酮、二氢茉莉酮、肉桂醇(3-苯基-2-丙烯-1-醇)、二氢肉桂醇(3-苯基丙醇)、2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊烷乙酸苄酯、水杨酸苄酯和二氢月桂烯醇(2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇)。

此外，根据本发明使用的式(I)化合物有利地适合于增强特别是水果香料的香味。

可以有利地与根据本发明使用的式(I)化合物结合的果香香料，并因此其是根据本发明的香料组合物的特别优选的(其他)香料，优选选自：

乙酸苄酯、(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙酸乙酯(Fragolane)、乙酸2-环戊烯乙酯(Sultanene)、(E)-丁-2-烯酸1-环己基乙酯(Datilat)、2-甲基丁酸乙酯、4-(对羟基苯基)-2-丁酮、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、丁酸异戊酯、乙酸异戊酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、2-反式4-顺式癸二烯酸乙酯、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烷、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛、γ-十一内酯、γ-九内酯、己醛、3Z-己烯醛、正癸醛、正十二醛、柠檬醛、香草醛、乙基香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、(E)-丁-2-烯酸4-甲基戊-2-酯(Frutinat)、(E)-丁-2-烯酸(2-环戊基环戊酯)(Pyroprunat)、γ-十一内酯及其混合物。

在本发明的一个优选实施方案中，所述至少一种其他香料选自2-环戊烯基乙酸乙酯、(E)-丁-2-烯酸1-环己基乙酯、2-甲基丁酸乙酯、2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙酸乙酯、(E)-丁-2-烯酸4-甲基戊-2-酯、(E)-丁-2-烯酸(2-环戊基环戊酯)、苯乙醇、5-(3-甲基苯基)戊-1-醇、乙酸苄酯、3-氧代-2-戊基环戊乙酸甲酯、1-(4-丙-2-基环己基)乙醇、3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇、γ-十一内酯、2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙-1-醇和/或它们的混合物。

含有式(I)化合物的本发明香料组合物可以是液体形式、未稀释的或用溶剂稀释的有利地用于加香。用于该目的的优选溶剂包括乙醇、异丙醇、二甘醇单乙醚、甘油、丙二醇、1,2-丁二醇、双丙甘醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、三醋精和二醋精。

此外，根据本发明的香料组合物可以吸附在载体材料上，该载体材料提供香料在产品中的精细分布和在施用期间的受控释放。合适的载体可以是多孔无机材料，例如轻质硫酸盐、硅凝胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等，或有机材料，例如木材、纤维素基材料、糖、糊精(例如麦芽糖糊精)、或塑料，例如PVC、聚醋酸乙烯酯或聚氨酯。根据本发明的组合物和载体材料的所得组合也应理解为根据本发明的香料组合物或可以作为根据本发明的制品存在(如下文所述)。

根据本发明的香料组合物还可以被微囊化、喷雾干燥，或者可以作为包合络合物或作为挤出产品存在，并且在香料组合物的情况下，可以以这种形式添加到例如待加香产品。

任选地，此类改性组合物或制品的性质可通过所谓的合适材料的“涂覆”在更有针对性地释放香料方面进一步优化，优选使用蜡状塑料例如聚乙烯醇。所得产品又代表根据本发明的制品。

本发明的另一方面涉及香料组合物用于赋予、修饰和/或增强一种或多种气味香调的用途，所述气味香调选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调。在特别优选的形式中，气味香调选自果香和花香。对于优选的实施方案，上文已提及的与根据本发明的用途或根据本发明的香料组合物相关的内容应比照适用。

有利地，根据本发明的香料组合物可以以浓缩形式、溶液形式或在上文中所描述的改性形式来制备本发明的加香制品，例如香水提取物；浓香水；淡香水；剃须露；淡古龙水；须前产品；古龙敷拍水和加香纸巾；以及加香的酸性、碱性和中性洗涤剂如地板清洁剂、窗户玻璃清洁剂、餐具洗涤剂、浴室和卫生清洁剂、擦洗乳(scouring milk)、固体和液体WC清洁剂、粉末和泡沫地毯清洁剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉；洗衣预处理剂如漂白剂、浸泡剂和去污剂；织物软化剂；洗涤皂；洗涤片；消毒剂；表面消毒剂和呈液体、凝胶或施加在固态载体上形式的空气清新剂；气溶胶喷雾剂；蜡和抛光剂如家具抛光剂、地板蜡、鞋油和身体护理产品如固体肥皂和液体肥皂、沐浴露、洗发水、剃须皂、剃须泡沫、沐浴油、水包油、油包水和水包油包水型的化妆品乳液例如护肤霜和乳液、面霜和乳液、防晒霜和乳液、晒后霜和乳液、护手霜和乳液、足霜和乳液、脱毛霜和乳液、须后霜和乳液、晒黑霜和乳液；头发护理产品如头发喷雾剂、发胶、固化头发乳液、护发素、永久和半永久性染发剂；头发变形剂如冷波和直发剂、生发水、发霜和乳液；除臭剂和止汗剂如腋下喷雾剂、滚涂剂、除臭棒、除臭霜；装饰性化妆品如眼影、指甲油、彩妆化妆品、口红、睫毛膏以及蜡烛；灯油；香棒；杀虫剂；驱虫剂和燃料。

当然，根据本发明的香料组合物也可以是最多样化的化妆品组合物或家用化学组合物的一部分。

本发明的另一方面涉及一种赋予、增强和/或修饰一种或多种气味香调的方法，所述气味香调选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调，特别优选一种或多种果香和花香的气味香调，包含或由以下步骤组成：

(a)提供式(I)化合物

(b)提供至少一种其他香料，

(c)将式(I)化合物以足以赋予和/或增强和/或修饰一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调的感官有效量加入该至少一种其他香料。

在本发明的优选实施方案中，至少一种其他香料具有一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调。

本发明的另一方面涉及加香制品，其包含或由以下成分组成：

(i)根据本发明的香料组合物，如上文所定义；

(ii)至少一种其他香料，以及

(iii)一种或多种其他组分，优选一种或多种佐剂和/或活性成分。

在优选的实施方案中，制品选自化妆品、卫生制品和/或家用制品。关于优选的实施方案，上面已经提到的与根据本发明的用途或根据本发明的香料组合物相关的内容应比照适用。

有利地，根据本发明的加香制品选自洗涤剂和清洁剂、身体和头发护理产品、家用产品，优选选自香水提取物、浓香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、古龙敷拍水和加香纸巾、酸性、碱性或中性洗涤剂、纺织品清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、洗衣粉、洗衣预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾剂、蜡和亮光剂、身体护理产品、手霜和乳液、足霜和乳液、脱毛膏和乳液、须后霜和乳液、美黑霜和乳液、护发产品、除臭剂和止汗剂、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、香棒、杀虫剂、驱虫剂和燃料。

此外，对于根据本发明的加香制品，优选的是，组分(i)的含量为足以使消费者感知一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香的气味香调的感官有效量。

还优选加香制品中式(I)化合物的总量为0.00001至10重量％，优选0.0001至5重量％，特别优选0.001至2重量％，更优选0.005至1重量％，基于制品的总重量计。

上述添加剂、佐剂和/或活性成分优选不是香料。它们可以是例如防腐剂、抗菌剂、螯合剂、清洁剂、乳化剂、脂肪等，并且主要是在化妆品工业中，特别是在香料组合物和家用化学组合物中用作添加剂、佐剂和/或活性成分的所有物质。

下面，本发明进一步通过实施例来表征。

实施例1:添加2,4-二甲基辛-2,7-二烯-4-醇(异芳樟醇)后优选香料的气味描述

表1:添加异芳樟醇的气味描述。所有含量指示均为重量百分比。

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实施例2:芳香油

具有果香香调的芳香油(芒果)

沐浴露中1％香水油的描述：

添加异芳樟醇使芳香油具有天然的特性。这种混合物闻起来更果香、更圆润。

具有花香香调的芳香油(木兰magnolia)

乙醇/水中10％芳香油的香味描述：

随着异芳樟醇的加入，混合物变得更加自然，混合物的香味变得更加花香和圆润。

具有花香香调的芳香油

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润肤乳中0.3％芳香油的香味描述：

异芳樟醇的添加增强了花香，使混合物更具冲击力，并具有圆润自然的香味印象。

Claims (15)

1.式(I)化合物

作为香料的用途。

2.根据权利要求1所述的用途用于赋予、修饰和/或增强一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调。

3.根据权利要求2所述的用途，其中果香气味香调选自菠萝、苹果和/或李子。

4.根据权利要求2所述的用途，其中花香气味香调选自茉莉、木兰、牡丹、铃兰、百合、丁香和/或玫瑰。

5.香料组合物，其包含或由以下成分组成：式(I)化合物

和至少一种其他香料。

6.根据权利要求5所述的香料组合物，其中式(I)化合物的总量与其他香料总量的重量比为1:1000至1:0.1。

7.根据权利要求5和/或6所述的香料组合物，其中式(I)化合物的总量为0.0001至99.9重量％，基于香料组合物的总重量计。

8.根据权利要求5至7至少一项所述的香料组合物，其中式(I)化合物在香料组合物中的总量为足以赋予和/或增强和/或修饰一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调的感官有效量。

9.根据权利要求5至8至少一项所述的香料组合物，其中至少一种其他香料选自萜烯、醛、腈、酯、内酯、醇及其混合物。

10.根据权利要求5至9至少一项所述的香料组合物，其中至少一种其他香料选自2-环戊烯基乙酸乙酯、(E)-丁-2-烯酸1-环己基乙酯、2-甲基丁酸乙酯、(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙酸乙酯、(E)-丁-2-烯酸4-甲基戊-2-酯、(E)-丁-2-烯酸(2-环戊基环戊酯)、苯乙醇、5-(3-甲基苯基)戊-1-醇、乙酸苄酯、3-氧代-2-戊基环戊烷乙酸甲酯、1-(4-丙烷-2-基环己基)乙醇、3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇、γ-十一内酯、2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙-1-醇和/或及其混合物。

11.根据权利要求5至8任一项所述的香料组合物用于赋予、修饰和/或增强一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调的用途。

12.用于赋予、修饰和/或增强一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调的方法，包含或由以下步骤组成：

(a)提供式(I)化合物

(b)提供至少一种其他香料，

(c)将式(I)化合物以足以赋予和/或增强和/或修饰一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调，

优选一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香和绿香的气味香调的感官有效量加入该至少一种其他香料。

13.根据权利要求12所述的方法，其中至少一种其他香料具有一种或多种选自果香、花香、多汁、新鲜、甜香、绿香、技术、泥土、脂肪和金属的气味香调。

14.加香制品，其包含或由以下成分组成：

(i)根据权利要求5至8任一项所述的香料组合物

(ii)至少一种其他香料，以及

(iii)一种或多种其他组分，优选一种或多种佐剂和/或活性成分。

15.根据权利要求14所述的加香制品，其中所述制品选自化妆品、个人护理制品和/或家用制品。