EP4330361A1 - 2,4-dimethylocta-2,7-dien-4-ol als riechstoff - Google Patents

2,4-dimethylocta-2,7-dien-4-ol als riechstoff

Info

Publication number
EP4330361A1
EP4330361A1 EP21723149.7A EP21723149A EP4330361A1 EP 4330361 A1 EP4330361 A1 EP 4330361A1 EP 21723149 A EP21723149 A EP 21723149A EP 4330361 A1 EP4330361 A1 EP 4330361A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
notes
oil
fragrance
group
fruity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP21723149.7A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd HÖLSCHER
Tobias Wagner
Julia AMOS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP4330361A1 publication Critical patent/EP4330361A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation

Definitions

  • the present invention relates to the use of 2,4-dimethylocta-2,7-dien-4-ol, the compound of formula (I), as a fragrance. Furthermore, the present invention relates to fragrance compositions, their use and a method for imparting, modifying and/or enhancing certain odor notes.
  • a second important problem is the need to provide fragrance compositions that not only conform to a specific odor profile, but also possess so-called secondary beneficial properties.
  • perfume compositions known on the market have significant disadvantages in use, such as poor solubility and stability to storage, but also defects related to subjective issues such as fullness, charisma and the like.
  • fragrance compositions require high dosages to achieve the desired olfactory outcome.
  • Another requirement for fragrances nowadays is high biodegradability as well dermatological and toxicological safety. Consequently, there is a particularly great demand for providing fragrances which, even in small doses, have a major effect on other fragrances and change rather unpleasant smell impressions into a positive one and/or enhance pleasant smell impressions.
  • the object on which the present invention is based was therefore to provide a new fragrance capable of improving positive and advantageous odor aspects of other fragrances and/or (at the same time) reducing, inhibiting and/or masking undesirable, unpleasant odor aspects.
  • the new fragrance should also be characterized in that it improves the stability, solubility and overall performance of other fragrances and reduces the dosage required.
  • the fragrance compositions themselves should have excellent biodegradability and be safe for humans and the environment.
  • the primary object is achieved according to the invention by using the compounds of the formula (I) (2,4-dimethylocta-2,7-dien-4-ol, CAS no. 120792-35-0) as a fragrance.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be present in any stereoisomeric form or can be present as any mixture of stereoisomers. What is said herein for a compound of the formula (I), in particular the advantages described herein, also apply to a mixture of stereoisomers of the compound of the formula (I) to be used or employed according to the invention (see above).
  • the compound of the formula (I) has completely independent olfactory properties which stand out clearly from the known fragrances and also surpass them.
  • the suitability of the compounds of the formula (I) as a fragrance was hitherto unknown. It is therefore particularly surprising that an odorant with valuable, interesting and complex odor properties could be found in the already well-studied field.
  • the compound of formula (I) is known under the name isolinalool (2,4-dimethylocta-2,7-dien-4-ol) in the fragrance industry as a secondary yield from the production process of linalool from pinene. As already mentioned above, suitability as a fragrance is not known. There is also no precise description of the odor, but the perfumers believe that the compound of the formula (I) smells like juniper, musty, earthy and like carrots and is therefore rather unpleasant.
  • the compound of the formula (I) is suitable as a fragrance and, in small doses, produces special effects in combination with other fragrances, in particular fragrances with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy, fatty and metallic, preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet and green, in particular with a or more olfactory notes selected from the group consisting of fruity and floral notes.
  • the use according to the invention preferably relates to a use for imparting, modifying and/or enhancing one or more olfactory notes selected from the group consisting of fruity, floral, juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy, fatty and metallic notes, preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of fruity, floral, juicy, fresh, sweet notes and green, preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of fruity and floral notes.
  • a preferred embodiment relates to the use of the compound of formula (I) as described herein for imparting one, two or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity and floral.
  • the compound of formula (I) to be used according to the invention may impart a very complex and varied overall sensory impression, which can otherwise usually only be achieved by mixtures of several components (such as essential oils or spice mixtures), is particularly surprising .
  • the compound of the formula (I) also has positive secondary properties, in particular high substantivity compared to fragrances with similar odor properties, and high stability in certain media and preparations, high yield and is also biodegradable.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention can also increase the intensity of a fragrance mixture (fragrance composition) and round off the overall picture of the mixture in terms of smell.
  • the compound described herein can therefore be used to give a fragrance composition more fullness, freshness, (radiant) power, radiance, shine, roundness, harmony and/or naturalness.
  • the compound of the formula (I) is suitable as an agent for increasing the substantivity and/or retention of a fragrance mixture.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be prepared by means of reactions and processes known per se.
  • the compound of formula (I) is a by-product of the manufacturing process of linalool from pinene.
  • Figure 1 below shows a schematic overview of the production process for linalool (the starting materials used are commercially available).
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is usually used in a sensory effective amount, ie in a total amount in which it develops a sensory effect.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably used together with other fragrances.
  • Such fragrance compositions can be produced in a customary manner, for example by simply mixing or homogenizing the components.
  • These further fragrances can be any further fragrances.
  • the fruity olfactory note is selected from the group consisting of pineapple, apple and/or plum.
  • the olfactory note is floral selected from the group consisting of jasmine, magnolia, peony, lily of the valley, lily, lilac and/or rose.
  • the present invention further relates to a fragrance composition comprising or consisting of the compound of the formula (I) and at least one other fragrance.
  • the fragrance composition preferably comprises or consists of the compound of the formula (I) and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrances.
  • the weight ratio of the total amount of compounds of the formula (I) to the total amount of other fragrances is preferably in the range from 1:1000 to 1:0.1, preferably from 1:1000 to 1:0.5.
  • the total amount of compound of the formula (I) is in the range from 0.0001 to 99.9% by weight, preferably 0.001 to 99.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 99% by weight, 0.01 to 90% by weight, 0.01 to 50% by weight, 0.01 to 20% by weight and particularly preferably 0.01 to 1.5% by weight , in particular 0.05 to 1.5 wt .-%, based in each case on the total weight of the fragrance composition
  • the total amount of compounds of formula (I) in the fragrance composition is chosen so that it is contained in a sensory effective amount that is sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral , juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy, fatty and metallic, preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of to impart and/or enhance and/or modify the notes of fruity, floral, juicy, fresh, sweet and green.
  • fragrances also) one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy , greasy and metallic, preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet and green, mediate, modify and / or enhance, but in particular mediate.
  • fragrances which can be advantageously combined with a compound of formula (I) in the context of the present invention can be found, for. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N.J. 1969, self-published, or K. Bauer ei a/., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
  • extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolutes, resins, resinoids, balms, tinctures such as z. B.
  • amber tincture amyris oil; angelica seed oil; angelica root oil; anise oil; valerian oil;
  • basil oil basil oil; tree moss absolute; bay oil; mugwort oil; benzoeresin; bergamot oil;
  • cabreuva oil cabreuva oil
  • cade oil Calmus oil
  • camphor oil cananga oil
  • cardamom oil cascarilla oil
  • cassia oil cassie absolute; castoreum absolute; cedar leaf oil; cedarwood oil; cistus oil; citronellol; lemon oil; copaiva balm; copaiva balm oil; coriander oil; costus root oil;
  • oakmoss absolute oakmoss absolute
  • elemi oil tarragon oil
  • Eucalyptus citriodora oil eucalyptus oil
  • fennel oil spruce needle oil; galbanum oil; galbanum resin; geranium oil; grapefruit oil;
  • guaiac wood oil guaiac wood oil; gurjun balm; gurjun balm oil; helichrysum absolute; helichrysum oil;
  • ginger oil orris root absolute; orris root oil; jasmine absolute; calamus oil; chamomile oil blue;
  • myrtle oil clove leaf oil; clove flower oil; neroli oil; olibanum absolute; olibanum oil;
  • opoponax oil orange blossom absolute; orange oil; origanum oil; palmarosa oil;
  • perilla oil Peru balsam oil; parsley leaf oil; parsley seed oil; petitgrain oil;
  • Peppermint oil pepper oil; allspice oil; pine oil; poley oil; rose absolute; rosewood oil; rose oil;
  • rosemary oil sage oil Dalmatian; sage oil spanish; sandalwood oil; celery seed oil; spilavender oil; star anise oil; styrax oil; marigold oil; pine needle oil; tea tree oil; turpentine oil; thyme oil; tolu balsam; tonka absolute; tuberose absolute; vanilla extract; violet leaf absolute; verbena oil; vetiver oil; juniper berry oil; wine yeast oil; wormwood oil; oil of wintergreen; ylang oil; hyssop oil; civet absolute; cinnamon leaf oil; Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as 3-carene; ⁇ -pinene; ⁇ -pinene; a-terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedren; farnese; limonene; longifolia; myrcene; ocimene; valencene; (E,Z)-1,3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane; the aliphatic alcohols such as hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E)-2-hexenol; 1-octen-3-ol; mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-te
  • cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol; the cycloaliphatic alcohols such as alpha,3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4-isopropylcyclohexyl)ethanol; 2-methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-but
  • cinnamyl acetate 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate; the araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde dimethyl acetal; phenylacetaldehyde diethyl acetal; hydratropaaldehyde dimethyl acetal;
  • benzophenone 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-di- methyl -4-indanyl methyl ketone; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanone; 5 , ,6 , ,7 , ,8 , -tetrahydro-3 , ,5',5 , ,6 , ,8 , ,8 , -hexamethyl-2-aceto-naphthone; the aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methyl benzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; benzyl benzoate; methyl phenyl acetate; ethyl phenyl acetate;
  • naphthyl iso-butyl ether 1,4-dimethoxybenzene; eugenyl acetate; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-cresylphenyl acetate; the heterocyclic compounds such as 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-o ⁇ ; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one; the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide
  • the at least one other fragrance is selected from the group consisting of terpenes, aldehydes, nitriles, esters, lactones, alcohols and mixtures thereof.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably combined with one or more, particularly preferably with two, three, four, five or more other fragrances which have a floral and/or have a fruity scent.
  • the present invention also relates to a fragrance composition which comprises one, two, three, four, five or more further fragrances which impart a flowery and/or fruity olfactory note.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention advantageously (at least partially) achieves an odor enhancement of the floral fragrances.
  • Flowery fragrances with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention (in particular in fragrance compositions according to the invention) can be combined particularly advantageously are preferably selected from the group consisting of:
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is advantageously suitable for enhancing the smell of fruity fragrances in particular.
  • Fruity fragrances with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined and which are therefore particularly preferred (further) fragrances of a fragrance composition according to the invention are preferably selected from the group consisting of:
  • the at least one other fragrance is selected from the group consisting of ethyl 2-cyclopentenyl acetate, 1-cyclohexylethyl (E)-but-2-enoate, ethyl 2-methylbutanoate, ethyl (2, 4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate, 4-methylpentan-2-yl (E)-but-2-enoate, (2-cyclopentylcyclopentyl) (E)-but-2-enoate, phenylethyl alcohol, 5-(3-methylphenyl)pentan-1-ol, benzyl acetate, methyl 3-oxo-2-pentylcyclopentane acetate, 1-(4-propan-2-ylcyclohexyl)ethanol, 3,7-dimethyloct-6-en-1- ol, gamma undecalactone, 2,2-dimethyl-3-(3
  • Perfume compositions according to the invention which contain the compound of the formula (I) can be in liquid form, undiluted or diluted with a solvent and can advantageously be used for perfuming.
  • Preferred solvents for this are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin and diacetin.
  • fragrance compositions according to the invention can be adsorbed on a carrier which ensures both fine distribution of the fragrances in the product and controlled release during use.
  • a carrier can be porous inorganic materials such as light sulphate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete etc. or organic materials such as wood, cellulose-based substances, sugar, dextrins (e.g. maltodextrin) or plastics such as PVC, polyvinyl acetate or polyurethanes.
  • the resulting combination of composition according to the invention and carrier is also to be understood as a fragrance composition according to the invention or can be present as an article according to the invention (as described further below).
  • Perfume compositions according to the invention can also be present in microencapsulated, spray-dried form, as inclusion complexes or as extrusion products and can be added in this form, for example, to a product to be perfumed. If necessary, the properties of the compositions or articles modified in this way can be further optimized by so-called “coating" with suitable materials with regard to a more targeted scent release, for which wax-like plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used. The resulting products in turn represent articles according to the invention .
  • Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition for conveying, modifying and/or enhancing one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, flowery, juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy, greasy and metallic, preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet and green.
  • the olfactory notes are selected from the notes fruity and flowery.
  • Fragrance compositions according to the invention can advantageously be used in concentrated form, in solutions or in the modified form described above for the production of perfumed articles according to the invention, such as. Perfume extras, eau de perfumes, eau de toilettes, aftershaves, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes and perfumed refreshing towels, as well as the perfuming of acidic, alkaline and neutral cleaning agents, such as floor cleaners, window cleaners, dishwashing detergents , bathroom and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powder detergents, laundry pre-treatment agents such as bleach, softening agents and stain removers, fabric softeners, washing soap, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and of air fresheners in liquid, gel-like form or applied to a solid carrier form, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes, floor waxes
  • fragrance compositions according to the invention can also be a component of a wide variety of cosmetic compositions or a component of household compositions.
  • Another aspect of the invention is a method of imparting, enhancing and/or modifying one or more olfactory notes selected from the group consisting of fruity, floral, juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy, fatty and metallic notes , preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet and green, more preferably one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity and floral, comprising or consisting of the following steps
  • the at least one further fragrance has one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh, sweet, green, technical, earthy, greasy and metallic.
  • Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
  • the article is selected from cosmetic, hygiene and/or household articles. What was said above in connection with uses according to the invention or fragrance composition according to the invention applies accordingly to preferred configurations.
  • a perfumed article is preferably selected from the group consisting of detergents and cleaning agents, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and the household, preferably from the group consisting of perfume extras, Eau de perfumes, Eau de toilettes, aftershaves, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, scented towelettes, acidic, alkaline or neutral detergents, Textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powder detergents, laundry pre-treatment agents, fabric softeners, laundry soaps, detergent tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave -Creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants, antiperspirants, decorative cosmetics products, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents
  • component (i) is contained in a sensorially effective amount that is sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes fruity, floral, juicy, fresh , sweet, green, perceives.
  • the total amount of compound of formula (I), based on the total weight of the article is in the range from 0.00001 to 10% by weight, preferably from 0.0001 to 5% by weight %, more preferably 0.001 to 2% by weight, more preferably 0.005 to 1% by weight.
  • the additives, auxiliaries and/or active ingredients described above are preferably not fragrances. These can be, for example, preservatives, antibacterial agents, chelating agents, cleaning agents, emulsifiers, fats, etc. and in principle all substances that are used as additives, auxiliaries and/or active ingredients in cosmetics, especially in fragrance compositions and in household compositions.
  • isolinalool enhances the floral notes, gives the mixture more impact and a round and natural olfactory impression.

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Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoff.

Description

2,4-Dimethylocta-2,7-dien-4-ol als Riechstoff
GEBIET DER ERFINDUNG
[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2,4-Dimethylocta-2,7- dien-4-ol, der Verbindung der Formel (I), als Riechstoff. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Riechstoffkompositionen, deren Verwendung und ein Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
[0002] Seitens der Parfümindustrie während dauerhaft neue Duftkreationen benötigt. Die Schaffung eines neuen Duftes oder Parfüms ist allerdings mit einer Reihe von Herausforderungen verbunden. Zum Beispiel ist es notwendig, aus einer nahezu unbegrenzten Anzahl möglicher Strukturen, die aus dem Stand der Technik bekannt sind, eine bestimmte Zusammensetzung von wenigen Düften auszuwählen, um ein konkretes Bedürfnis des Marktes zu befriedigen und ein Produkt bereitzustellen, das mit dem spezifischen Profil, das vom Kunden benötigt wird, übereinstimmt. Geeignete Düfte zeigen zwar eine sehr vorteilhafte Leistung, jedoch kann es in Kombination mit anderen Düften zur Entwicklung von unangenehmen und damit nachteiligen Geruchsaspekten kommen, was es schwierig oder sogar unmöglich macht, sie für den spezifischen Zweck zu verwenden.
[0003] Ein zzwweeiitteess wichtiges PPrroobblleemm bbeettrriifffftt ddiiee Notwendigkeit, Duftzusammensetzungen bereitzustellen, die nicht nur mit einem bestimmten Geruchsprofil übereinstimmen, sondern auch sogenannte sekundäre vorteilhafte Eigenschaften besitzen. Tatsächlich weisen viele vvoomm Markt bekannte Duftstoffzusammensetzungen erhebliche Nachteile bei der Anwendung auf, beispielsweise eine schlechte Löslichkeit und Stabilität gegenüber der Lagerung, aber auch Fehler in Bezug auf subjektive Probleme wie Fülle, Charisma und dergleichen. Darüber hinaus erfordern viele bekannte Duftstoffzusammensetzungen hohe Dosierungen, um das gewünschte Geruchsergebnis zu erzielen. Eine weitere Voraussetzung für Duftstoffe ist heutzutage eine hohe biologische Abbaubarkeit sowie dermatologische und toxikologische Sicherheit. Folglich besteht eine besonders große Nachfrage drin, Riechstoffe bereitzustellen, die bereits bei kleinen Dosierungen eine große Wirkung auf andere Riechstoffe haben und eher unangenehme Geruchseindrücke ins Positive verändern und/oder angenehme Geruchseindrücke verstärken.
[0004] Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe bestand somit darin, einen neuen Riechstoff mit der Fähigkeit bereitzustellen, positive und vorteilhafte Geruchsaspekte anderer Riechstoffe zu verbessern und / oder (gleichzeitig) unerwünschte unangenehme Geruchsaspekte zu verringern, zu hemmen und / oder zu maskieren. Insbesondere sollte der neue Riechstoff auch dadurch gekennzeichnet sein, dass er die Stabilität, Löslichkeit und Gesamtleistung von weiteren Riechstoffen verbessert sowie die erforderliche Dosierung reduziert. Schließlich sollten die Riechstoffkompositionen selbst eine ausgezeichnete biologische Abbaubarkeit aufweisen und für Mensch und Umwelt unbedenklich sein.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
[0004] Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) (2,4-Dimethylocta-2,7-dien-4-ol, CAS- Nr. 120792-35-0) als Riechstoff.
[0005] Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) kann in beliebiger stereoisomerer Form vorliegen bzw. kann als beliebige Mischung von Stereoisomeren vorliegen. [0006] Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschriebenen Vorteile, gelten auch für eine erfindungsgemäß zu verwendende bzw. einzusetzende Mischung von Stereoisomeren der Verbindung der Formel (I) (s. oben).
Sofern im Rahmen dieses Textes versehentlich eine Unstimmigkeit zwischen dem chemischen Namen und der dargestellten Strukturformel auftreten sollte, gilt die dargestellte Strukturformel.
[0007] Die Verbindung der Formel (I) verfügt über ganz eigenständige olfaktorische Eigenschaften, die sich deutlich von den bekannten Riechstoffen abheben und diese auch übertreffen. Die Eignung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoff war bislang nicht bekannt. Es ist daher besonders überraschend, dass auf dem bereits gut untersuchten Gebiet ein Riechstoff mit wertvollen, interessanten und komplexen Geruchseigenschaften gefunden werden konnte.
[0008] Die Verbindung der Formel (I) ist unter dem Namen Isolinalool (2,4- Dimethylocta-2,7-dien-4-ol) in der Riechstoffindustrie bekannt und zwar als Nebenausbeute aus dem Herstellungsprozess von Linalool aus Pinen. Wie bereits oben erwähnt, ist eine Eignung als Riechstoff nicht bekannt. Ebenfalls liegt keine genaue Geruchsbeschreibung vor, allerdings riecht die Verbindung der Formel (I) nach Auffassung der Parfümeure nach Wacholder erdig-muffig und nach Karotten und folglich eher unangenehm.
[0009] Die Erfinder haben folglich die überraschende Entdeckung gemacht, dass die Verbindung der Formel (I) als Riechstoff geeignet ist und in kleinen Dosierungen besondere Effekte in Kombination mit weiteren Riechstoffen hervorruft, insbesondere Riechstoffe mit einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, insbesondere mit einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig und blumig.
[0010] Vorzugsweise betrifft die erfindungsgemäße Verwendung eine Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, vorzugsweise einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehen aus den Noten fruchtig und blumig. Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft die Verwendung der Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben zum Vermitteln einer, zweier oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig und blumig.
[0011] Die Tatsache, dass die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) einen sehr komplexen und vielfältigen sensorischen Gesamteindruck zu vermitteln mag, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherischen ölen oder Gewürzmischungen) erreicht werden kann, ist besonders überraschend.
[0012] Über die primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus verfügt die Verbindung der Formel (I) zusätzlich über positive Sekundäreigenschaften, insbesondere eine hohe Substantivität im Vergleich zu Riechstoffen mit ähnlichen Geruchseigenschaften, sowie eine hohe Stabilität in bestimmten Medien und Zubereitungen, eine hohe Ausgiebigkeit und ist zudem biologisch abbaubar.
[0013] Im Zusammenhang mit der bevorzugten Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer Geruchsnote steht auch die Erkenntnis, dass die Verbindung der Formel (I) hervorragend als sogenannter Booster (Verstärker; Enhancer) fungieren kann.
[0014] Die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) kann zudem die Intensität einer Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition) verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abrunden. Die hierin beschriebene Verbindung kann daher eingesetzt werden, um einer Riechstoffkomposition mehr Fülle, Frische, (Strahl-)Kraft, Ausstrahlung, Glanz, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen.
[0015] Weiterhin eignet sich die Verbindung der Formel (I) als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung. [0016] Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung der Formel (I) kann mittels an sich bekannter Reaktionen und Verfahren erfolgen. Wie dem Fachmann bekannt ist, ist die Verbindung der Formel (I) eine Nebenausbeute des Herstellungsprozesses von Linalool aus Pinen. Die nachfolgende Abbildung 1 zeigt eine schematische Übersicht des Herstellungsprozesses von Linalool (die dafür eingesetzten Edukte sind kommerziell erhältlich).
Abbildung 1: Herstellungsprozess von Linalool aus Pinen mit der Verbindung der Formel (I) als Nebenausbeute
[0017] Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) wird im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung üblicherweise in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt, d.h. in einer Gesamtmenge, in der sie eine sensorische Wirkung entfaltet. Vorzugsweise wird die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) zzuussaammmmeenn mit anderen Riechstoffen eingesetzt. Solche Riechstoffkompositionen können in üblicher Weise hergestellt werden, beispielsweise durch einfaches Vermischen oder Homogenisieren der Bestandteile. Bei diesen weiteren Riechstoffen kann es sich um beliebige weitere Riechstoffe handeln. [0018] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, ist die Geruchsnote fruchtig ausgewählt aus der Gruppe aus Ananas, Apfel und/oder Pflaume. In einer weiter bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, ist die Geruchsnote blumig ausgewählt aus der Gruppe aus Jasmin, Magnolie, Pfingstrose, Maiglöckchen, Lilie, Flieder und/oder Rose.
[0019] Ferner betrifft die vorliegende Erfindung eine Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (I) und mindestens einem weiteren Riechstoff.
[0020] Vorzugsweise umfasst oder besteht die Riechstoffkomposition die Verbindung der Formel (I) und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weitere Riechstoffe.
[0021] Bevorzugt liegt das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiteren Riechstoffen im Bereich von 1:1000 bis 1:0,1, vorzugsweise von 1:1000 bis 1:0,5.
[0022] Hierbei ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, 0,01 bis 90 Gew.-%, 0,01 bis 50 Gew.-%, 0,01 bis 20 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 1,5 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 1,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition
[0023] Vorteilhafterweise, ist die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) in der Riechstoffkomposition so gewählt, dass sie in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder zu modifizieren.
[0024] Besonders bevorzugt ist es, wenn der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, insbesondere allerdings vermitteln.
[0025] Beispiele für Riechstoffe, die Im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorteilhafterweise mit einer Verbindung der Formel (I) kombiniert werden können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer ei a/., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley- VCH, Weinheim 2001.
[0026] Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie ätherische öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;
Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl;
Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl;
Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellol; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue;
Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-öl; Eucalyptusöl;
Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;
Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;
Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau;
Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernnadelöl; Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linaloeöl; Litsea-cubeba-öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl;
Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;
Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl;
Patchouliöl;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl;
Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl;
Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
[0027] Einzel -Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3 -Caren; α- Pinen; β-Pinen; a-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5- Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan; der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan- 2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10- Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2- Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6, 10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 , 1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen;
Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -( 1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen; der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2, 4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-oη; 6-Methyl-5-hepten-2-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3- Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril; der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen- 3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3- Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethyl hexa noat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl - (E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; M ethy 1-3,7-dimethyl-2,6-octadien-oat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat; der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Geraniol; Nerol; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6- Dimethyloctan-2-ol; 2- Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien- 2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7- Di methyl -1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Citronellal;; 7-Methoxy-3,7- di methyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8- Mercaptomenthan-3-oη; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha- n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethyl-ionon; alpha-lron; beta-Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1 ,3,4,6,7,8a- Hexa hydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalen-8(5H)- on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; Nootkaton;
Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-oη; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon); der cyclischen Alkohole wie z.B.4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3- Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2- lsobutyl-4-m ethyltetrahyd ro-2H-pyran-4-ol ; der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4- lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)butanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 - yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedryl methylether; Cyclododecylmethylether;1 , 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclo- dodecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydro-naphtho[2, 1- b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 b]furan; 1 ,5,9-Tri-methyl- 13-oxabicyclo[10.1 .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-5-m ethyl-5-( 1 -methyl propyl)- 1 , 3-d ioxan ; der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5- Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentyl-cyclopentanon; 2- Hyd roxy-3-m ethyl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-cis-2-penten- 1 -yl-2- cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4- cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopenta-decanon; 4- (1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclo-hexanon; 5- Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8- Cyclohexadecen-1-on; 9- Cycloheptadecen-1-oη; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)- 2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3- penten-1-yl )-3-cyclohexencarbald ehyd ; der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2- Dimethyl-1 -(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-1 -propanon; 1 -(5,5-Dimethyl-1 - cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2, 3,8,8-Tetramethyl-1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahydro-2- naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton; der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentyl-cyclo-hexyl-acetat;
3,3, 5-Tri methylcyclohexylacetat; Decahyd ro-2-naphthylacetat;2-Cyclo- pentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro- 2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenyl-propionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-inden-ylisobutyrat; 4,7- Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat; der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-carboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat; der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 3- Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3- phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1-Dimethyl-2- phenylethylalkohol; 1 , 1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenyl- propanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2- propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanol; der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenyl- ethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat;
Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethyl- isoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4, 4a, 5,9b- Tetra-hydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]- m-dioxin; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butyl- phenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3- Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenz- aldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal; der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylaceto- phenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphtha- lenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon;
Benzophenon; 1 , 1 ,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1-di- methyl -4-indanyl methyl keton; 1-[2,3-dihydro-1 , 1 , 2, 6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl) -1 H-5-indenyl]ethanon; 5,,6,,7,,8,-Tetrahydro-3,,5',5,,6,,8,,8,-hexamethyl-2-aceto- naphthon; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl- benzoat; Methylphenylacetat; Ethyl phenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl- phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat; der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3-dimethyl- 5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentan- säurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butyl- phenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropyl-chinolin; 6- Isobutylchinolin; 6-sec-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2- Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin; der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol;
Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol;
Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-
Naphthyliso-butylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(l-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2- Ethyl-4-hyd roxy-5-methyl-2H-f u ran-3-oη; 3-Hyd roxy-2-m ethyl-4H-pyran-4-on ; 2- Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5- Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1 , 15-Pentadecanolid; 1 , 16-Hexadeca-nolid; 9- Hexadecen-1 , 16-olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 1 1-Oxa-1 ,16-hexa-decanolid; 12-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13- tridecandioat; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
[0028] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, ist der mindestens eine weitere Riechstoff auswählt aus der Gruppe bestehend aus Terpenen, Aldehyden, Nitrilen, Estern, Lactonen, Alkoholen und Mischungen davon.
[0029] In einer weiter bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition ist die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mit einem oder mehreren, besonders bevorzugt mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr weiteren Riechstoffen kombiniert, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote aufweisen.
[0030] Entsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Riechstoffkomposition, die einen, zwei, drei, vier, fünf oder mehrere weitere Riechstoffe umfasst, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote vermitteln.
[0031] Dabei wird durch die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise (zumindest teilweise) eine geruchliche Verstärkung der blumigen Riechstoffe erreicht.
[0032] Blumige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) (insbesondere in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen) besonders vorteilhaft kombiniert werden können, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
[0033] Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal], 1-(4-propan-2-ylcyclohexyl)ethanol (Mugetanol®), 4-tert.- Butyl-α-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol®), 3- [4-(1 ,1-Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal®), 2,2-dimethyl-3-(3- methylphenyl)propan-1-ol (Majantol®), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2- lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florosa®), 2-Methyl-3-(3,4- methylendioxyphenyl)propanal (Heliofolal®), 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3- cyclohexencarbaldehyd (Lyral®), 4-(Octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-yliden- butanal (Dupical®), Vernaldehyd, Ethyl 2-methylbutanoate, 4-(4-Methyl-3-penten-1- yl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal®), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7- methano-1 H-inden (Mugoflor®), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol®), 1-Ethyl-1- methyl-3-phenylpropanol (Phemec®), 2, 2-Dimethyl-3-phenyl-1 -propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol (Citronellol), Rosenoxid, 5-(3- methylphenyl)pentan-1-ol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyl-3-oxo-2-pentylcyclopentanacetat (Hedion®, Hedione® high eis), 2- Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3- Phenyl-2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1 ,3-dioxolan (Jacinthaflor®), Benzylacetat, Benzylsalicylat und Dihydromyrcenol (2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol).
[0034] Zudem ist die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise dazu geeignet, insbesondere fruchtige Riechstoffe hinsichtlich ihres Geruchs zu verstärken.
[0035] Fruchtige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise kombiniert werden kann, und die demnach besonders bevorzugte (weitere) Riechstoffe einer erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen sind, sind vorzugsweise ausgewählt der Gruppe bestehend aus:
[0036] Benzylacetat, Ethyl (2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate (Fragolane), Ethyl- 2-cyclopentenylacetate (Sultanene), 1 -cyclohexylethyl (E)-but-2-enoate (Datilat), 2- Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n- butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n- Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1-
Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1 -al, gamma- Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol, 4-methylpentan-2-yl (E)-but-2-enoate (Frutinat), (2-cyclopentylcyclopentyl) (E)-but-2-enoate (Pyroprunat), Gamma- Undecalacton und deren Mischungen.
[0037] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, ist der mindestens eine weitere Riechstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aauuss Ethyl-2- cyclopentenylacetate, 1 -cyclohexylethyl (E)-but-2-enoate, Ethyl 2-methylbutanoate, Ethyl (2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate, 4-methylpentan-2-yl (E)-but-2-enoate, (2-cyclopentylcyclopentyl) (E)-but-2-enoate, Phenylethylalkohol, 5-(3- methylphenyl)pentan-1-ol, Benzylacetat, Methyl-3-oxo-2-pentylcyclopentanacetat, 1- (4-propan-2-ylcyclohexyl)ethanol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, Gamma-Undecalacton, 2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol und/oder deren Mischungen.
[0038] Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen, welche die Verbindung der Formel (I) enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt sein bzw. werden und vorteilhafterweise zur Parfümierung eingesetzt werden. Bevorzugte Lösungsmittel hierfür sind Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin und Diacetin.
[0039] Des Weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die resultierende Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff ist ebenfalls als erfindungsgemäße Riechstoffkomposition zu verstehen oder kann als erfindungsgemäßer Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) vorliegen.
[0040] Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden. [0041] Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen oder Artikel durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar.
[0042] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer Riechstoffkomposition zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün. In besonders bevorzugter Form sind die Geruchsnoten ausgewählt aus den Noten fruchtig und blumig. Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend.
[0043] Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen können vorteilhafterweise in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln verwendet werden, wie z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave- Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Ein weich mittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-öl- und vom Wasser-in-öl-in-Wasser- Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave- Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.
[0044] Natürlich können erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen ebenfalls Bestandteil verschiedenster kosmetischen Zusammensetzungen oder Bestandteil von Haushaltszusammensetzungen sein.
[0045] Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig und blumig, umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten
(a) Bereitstellen der Verbindung der Formel (I) (b) Bereitstellen von mindestens einem weiteren Riechstoff,
(c) Hinzufügen der Verbindung der Formel (I) zu dem mindestens einen weiteren Riechstoff in einer sensorisch wirksamen Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder zu modifizieren.
[0046] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, weist der mindestens eine weitere Riechstoff eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch auf.
[0047] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen parfümierten Artikel, umfassend oder bestehend aus
(i) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition wie oben definiert;
(ii) mindestens einem weiteren Riechstoff und
(iii) einem oder mehreren weiteren Bestandteilen, vorzugsweise einem oder mehreren Hilfs- und/oder Wirkstoffen.
[0048] In einer bevorzugten Ausführungsform, ist der Artikel ausgewählt aus Kosmetik-, Hygiene- und/oder Haushaltsartikeln. Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend.
[0049] Bevorzugt ist ein parfümierter Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.
[0050] Außerdem gilt ffüürr eeiinneenn erfindungsgemäßen parfümierten Artikel vorzugsweise, dass Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, wahrnimmt.
[0051] Bevorzugt ist es auch, wenn in dem parfümierten Artikel die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt.
[0052] Die oben beschriebenen Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffe sind vorzugsweise keine Riechstoffe. Diese können beispielsweise Konservierungsmittel, antibakterielle Mittel, Chelatbildner, reinigende Mittel, Emulgatoren, Fette, etc. uns prinzipiell alle Substanzen sein, die als Zusatzstoffe, Hilfsstoffe und/oder Wirkstoffe in der Kosmetik, speziell in Duftstoffzusammensetzungen, sowie in Haushaltszusammensetzungen zum Einsatz kommen.
[0053] Im Folgenden wird die Erfindung anhand der Ausführungsbeispiele weiter charakterisiert. BEISPIELE
[0054] Beispiel 1: Geruchsbeschreibung von bevorzugten Riechstoffen nach Zusatz von 2,4-Dimethylocta-2,7-dien-4-ol (Isolinalool)
Tabelle1: Geruchsbeschreibung mit Zusatz von Isolinalool. Alle Mengenangaben sind Gewichtsprozentangaben [0055] Beispiel 2: Parfümöle
Parfümoel Geruchstyp Frucht (Mango)
Geruchsbeschreibung des Parfümöls 1% in shower gel:
Der Zusatz von Isolinalool gibt dem Parfümöl einen natürlichen Charakter. Die
Mischung riecht fruchtiger und runder. Parfümoel Geruchstyp Blume (Magnolie)
Geruchsbeschreibung des Parfümöls 10% in Ethanol/Wasser:
Mit Zusatz von Isolinalool erhält die Mischung mehr Natürlichkeit und der Geruch der
Mischung wird blumiger bzw. runder. Parfümoel Geruchstyp Blume Geruchsbeschreibung des Parfümöls 0,3% in Body Lotion:
Der Zusatz von Isolinalool verstärkt die blumigen Noten, gibt der Mischung mehr Impact und einen runden und natürlichen Geruchseindruck.

Claims

ANSPRÜCHE
1. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoff.
2. Verwendung nach Anspruch 1 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün.
3. Verwendung nach Anspruch 2, wobei die Geruchsnote fruchtig ausgewählt ist aus Ananas, Apfel und/oder Pflaume.
4. Verwendung nach Anspruch 2, wobei die Geruchsnote blumig ausgewählt ist aus Jasmin, Magnolie, Pfingstrose, Maiglöckchen, Lilie, Flieder und/oder Rose.
5. Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (I) und mindestens einem weiteren Riechstoff.
6. Riechstoffkomposition nach Anspruch 5, wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiteren Riechstoffen im Bereich von 1:1000 bis 1:0,1 liegt.
7. Riechstoffkomposition nach Anspruch 5 und/oder 6, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition.
8. Riechstoffkomposition nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder zu modifizieren.
9. Riechstoffkomposition nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 8, wobei der mindestens eine weitere Riechstoff auswählt ist aus der Gruppe bestehend aus Terpenen, Aldehyden, Nitrilen, Estern, Lactonen, Alkoholen und Mischungen davon.
10. Riechstoffkomposition nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 9, wobei der mindesten eine weitere Riechstoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethyl-2-cyclopentenylacetate, 1-cyclohexylethyl (E)-but-2-enoate, Ethyl 2- methylbutanoate, Ethyl (2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate, 4- methylpentan-2-yl (E)-but-2-enoate, (2-cyclopentylcyclopentyl) (E)-but-2- enoate, Phenylethylalkohol, 5-(3-methylphenyl)pentan-1-ol, Benzylacetat, Methyl-3-oxo-2-pentylcyclopentanacetat, 1-(4-propan-2-ylcyclohexyl)ethanol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, Gamma-Undecalactone, 2,2-dimethyl-3-(3- methylphenyl)propan-1-ol und/oder Mischungen davon.
11. Verwendung einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 5 bis 8 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün.
12. Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten:
(a) Bereitstellen der Verbindung der Formel (I)
(b) Bereitstellen von mindestens einem weiteren Riechstoff,
(c) Hinzufügen der Verbindung der Formel (I) zu dem mindestens einen weiteren Riechstoff in einer sensorisch wirksamen Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß und grün, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder zu modifizieren.
13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei der mindestens eine weitere Riechstoff eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten fruchtig, blumig, saftig, frisch, süß, grün, technisch, erdig, fettig und metallisch aufweist.
14. Parfümierter Artikel, umfassend oder bestehend aus (i) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 5 bis 8.
(ii) mindestens einem weiteren Riechstoff und
(iii) einem oder mehreren weiteren Bestandteilen, vorzugsweise einem oder mehreren Hilfs- und/oder Wirkstoffen.
15. Parfümierter Artikel nach Anspruch 14, wobei der Artikel ausgewählt ist aus Kosmetik-, Hygiene- und/oder Haushaltsartikeln.
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