DE1150974B - Verfahren zur Herstellung von Linalool, insbesondere in optisch aktiver Form - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Linalool, insbesondere in optisch aktiver Form

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DE1150974B
DE1150974B DEST18023A DEST018023A DE1150974B DE 1150974 B DE1150974 B DE 1150974B DE ST18023 A DEST18023 A DE ST18023A DE ST018023 A DEST018023 A DE ST018023A DE 1150974 B DE1150974 B DE 1150974B
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pinanol
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Dipl-Chem Guenther Ohloff
Dipl-Chem Erich Klein
Gerhard Schade
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
St 18023 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 3. J U L I 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 4. JULI 1963
Der tert. Monoterpenalkohol Linalool ist in zahlreichen ätherischen Ölen enthalten. Seine linksdrehende Form wird aus dem chinesischen Holzöl (ud —18°) oder dem entsprechenden Linaloeöl (αο —4°) gewonnen. Rechtsdrehendes brasilianisches Rosenholzöl liefert schwach optisch aktives (+HJnalool (a0 -r6°).
Entsprechend der großen technischen Bedeutung ist eine beträchtliche Anzahl von Synthesen des Linalools bekanntgeworden, die bisher alle zu seinem Racemat führten. So gelangt man nach W. Kimel und Mitarbeiter (J. org. Chem., 23, S. 153 ff. [1958]) vom Aceton ausgehend über das Methylheptanon nach einem vielstufigen Verfahren zu dem Terpenalkohol. Ein anderer großtechnischer Weg führt über das durch Pyrolyse von Norpinen zugängliche Myrcen neben einer Reihe anderer Alkohole auch zum Linalool, indem man das acyclische Terpen mit bereits vorgebildetem Kohlenstoffgerüst in das Monohydrohalogenid überführt und unter besonderen Bedingungen einer Hydrolyse unterwirft (USA.-Patentschriften 2 794 826 oder 2 882 323). Die Synthese der optischen Antipoden ist unbekannt. Die Erfindung betrifft ein neues Herstellungsverfahren für Linalool und hat die pyrolytische Herstellung von Linalool aus dem Pinanol-(2) als Ausgangsmaterial zum Gegenstand. Insbesondere wurde überraschenderweise gefunden, daß man optisch aktives Linalool erhält, wenn die enantiomeren Formen des Pinanols-(2) oder ihre Diastereomeren pyrolytischen Bedingungen ausgesetzt werden. Vorzugsweise verfährt man dabei so, daß man optisch aktives eis- oder trans-Pinanol-(2) bei Temperaturen zwischen 500 und 650D C, vorzugsweise unter vermindertem Druck, durch einen entsprechenden Pyrolyseofen leitet. Dabei entstehen beim diskontinuierlichen Verfahren entsprechend der Reaktionsführung 50 bis 90% Linalool, 5 bis 40% andere Pyroalkohole, 5 bis 15% Kohlenwasserstoffe neben unterschiedlichen Mengen an unverändertem Ausgangsmaterial.
Die thermische Isomerisierung des Pinanols-(2) kann erfindungsgemäß vorzugsweise in einem kontinuierlichen Prozeß erfolgen, indem die tiefersiedenden Pyrolyseprodukte fortlaufend über eine an den Pyrolyseofen angeschlossene Fraktionierkolonne abdestijlierl werden, während der unumsiesetzte bicyclische Terpenalkohol in die Reaktionszone zurückläuft. Auf diese Weise gelingt es. optisch aktives Linalool direkt in einer Reinheit bis zu etwa 93% nach dem erlind ungsgemäßen Verfahren darzustellen, wobei dieses Rohprodukt an-Verfahren zur Herstellung von Linalool, insbesondere in optisch aktiver Form
Anmelder:
Studiengesellschaft Kohle m. b. H.,
Mülheim/Ruhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 1
Dipl.-Chem. Günther Ohloff,
Dipl.-Chem. Erich Klein und Gerhard Schade,
Mülheim/Ruhr,
sind als Erfinder genannt worden
schließend in üblicher Weise weiter gereinigt werden kann.
Bei der apparativen Dimensionierung müssen Wärmefluß und Materialfluß in der Kontaktzone so jeweils abgestimmt sein, daß die effektiven für die Reaktion notwendigen Temperaturen des Reaktionsgutes in dem für optimale Ausbeuten wichtigen Bereich von 500 bis 6500C bleiben und nicht zugunsten der unerwünschten Bildung von Nebenprodukten absinken. Bei der Überprüfung des Verfahrens in Richtung auf eine maximale Ausbeute an gewünschtem Linalool hat sich herausgestellt, daß die Pyrolysetemperatur und die Verweilzeit des Ausgangsmaterials unter Pyrolysebedingungen derart gegenseitig voneinander abhängen, daß solche maximalen Linaloolausbeuten bei möglichst hohen Pyrolysetemperaturen und vergleichsweise kurzen Kontaktzeiten des zu behandelnden Materials in der Pyrolysezone erhalten werden. Die Kontaktzeit des Reaktionsgutes kann dabei in üblicher Weise leicht innerhalb weiter Grenzen geregelt werden, indem die Strömungsgeschwindigkeit des Materials entsprechend reguliert wird. Erfindungsgemäß hat es sich insbesondere als günstig erwiesen, zur Erhöhung der Strömungsgeschwindigkeit unter einem Vakuum, beispielsweise im Bereich von 100 bis 0,5 mm Hg zu arbeiten.
Ein weiterer wichtiger Faktor des Verfahrens ist der Ausschluß von Protonen und Lewissäuren. Während man beim Arbeiten im Quarzrohr eine 30-
so bis 40%ige Dehydratisierung unter Ausbildung eines unübersichtlichen Kohlenwasserstoffgemisches erhält, wodurch eine entscheidende Verminderung der
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Gesamtausbeute an Linalool eintritt, kann die Wasserabspaltung in einem Rohr aus nichtrostendem Stahl unterhalb 10% gehalten werden. Arbeitet man darüber hinaus in Gegenwart von Basen, etwa in Lösungen von Pyridin oder Dimethylanilin oder in Gegenwart von Ammoniak als Inertgas, so kann die in unerwünschter Richtung verlaufende Isomerisierung praktisch quantitativ unterdrückt werden, und man erhält nach einmaligem Durchgang ein Pyrolysat mit einem Gehalt bis zu 90% an Linalool.
Die jeweilige ProduktzusammenseTzung ist in starkem Maße vom Ausgangsmaterial bestimmt. So zerfällt reines cis-Pinanol-(2) fast quantitativ in Linalool (93% der Theorie), während das transisomere in dieser Richtung maximal zu 75% pyrolysiert. Die übrigen Pyrolyseprodukte (25%) des trans-Pinanols-(2) bestehen aus einem Gemisch von a-Terpineol, l,3-Dimethyl-octadien-(2,7)-ol-(4) und zwei unbekannten Alkoholen. Die Kohlenwasserstoffbildung kann hier bei entsprechender Reaktionsführung praktisch vollständig unterdrückt werden.
Ausgehend von (+)-cis-Pinanol-(2) gelangt man zum (—)-Linalool, während aus dem (—)-cis-Pinanol-(2) bzw. (+)-trans-Pinanol-(2) (+)-Linalool entsteht. Gemische gleicher Teile (—)-trans- und (—)-cis-Pinanol-(2) geben inaktives Linalool. Die Racemate der diastereomeren Pinanole-(2) ergeben ausschließlich racemisches Linalool. Entscheidend für die optische Aktivität des Endproduktes ist die optische Reinheit des eingesetzten diastereomeren bicyclischen Terpenalkohols.
Das Linalool, insbesondere in seiner optisch aktiven Form, ist ein heute wichtiges Produkt, das beispielsweise bei der Synthese von Riechstoffen bzw. Riechstoffmischungen eine ausschlaggebende Rolle spielt.
Die erfindungsgemäße Valenzisomerisierung der enantiomeren Formen diastereomerer Pinanole-(2) sind aus dem Formelschema ersichtlich.
Beispiel 1 Beispiel 2
100 g (+)-cis-Pinanol-(2) (Schmp. 77 bis 780C) wurden in der unter Beispiel 1 beschriebenen Weise bei einer Temperatur von 6000C pyrolysiert. Man s verwendete als Reaktionsrohr anstatt eines Quarzrohres lediglich ein glatt poliertes Rohr aus nichtrostendem Stahl, das teilweise mit Füllkörpern des gleichen Materials bestückt wurde.
Auf diese Weise konnten 97,5 g Pyrolysat mit im einem Gehalt an 82% Linalool erhalten werden.
Das durch fraktionierte Destillation von den übrigen Reaktionsprodukten und unumgesetztem Ausgangsmaterial befreite Linalool zeigte folgende Konstanten:
Sdp.10 85 bis 860C; df = 0,8621; WS1 = -17,8°.
= 1,463;
100 g (-)-cis-Pinanol-(2) (Schmp. 78°C) wurden durch einen beheizten Tropftrichter (8O0C) auf einen 250 ecm großen, auf 2000C vorgewärmten, zweifach tubulierten Kolben getropft, der mit einer zur Einführung von Inertgas (Stickstoff oder Argon) vorgesehenen Kapillare versehen war. Der spontan verdampfende Alkohol wurde in ein 80 cm langes Quarzrohr von 25 cm Durchmesser geleitet, das zur Hälfte mit gesinterten Füllkörpern aus Quarz bestückt war und von einem 1 m langen elektrischen Heizmantel auf 5700C erhitzt wurde. Dabei stand die gesamte Pyrolyseapparatur unter einem Vakuum von 2 Torr. Das Pyrolysat wurde über eine Destillationsbrücke geleitet, in einem Kühler kondensiert und in einer Wechselvorlage aufgefangen.
Auf diese Weise wurden 95 g eines Reaktionsgemisches erhalten, das nach gaschromatographischer Analyse aus 50% Linalool, 25% Kohlenwasserstoffen e,0 und 25% anderer Pyroalkohoie neben Ausgangsmaterial bestand.
Aus diesem Gemisch wurde durch fraktionierte Destillation Linalool mit folgenden Konstanten gewonnen:
Sdp.10 84 bis 85°C; Of = 0,8615; /zg> = 1,462; [a]F= +14,5".
Beispiel 3
(—)-cis-Pinanol-(2) wurde, wie unter Beispiel 1 oder 2 beschrieben, in Gegenwart von 10% Pyridin bei einer Reaktionstemperatur von 6000C umgesetzt. Das Pyrolysat bestand nach gaschromatographischer Analyse aus 93% rechtsdrehendem Linalool. Dabei konnte die Kohlenwasserstoffbildung bis auf 3% unterdrückt werden.
Beispiel 4
100 g (-)-trans-Pinanol-(2) (Schmp. 58 bis 59°C) wurden in Gegenwart von 50 g Pyridin bei 6300C, wie unter Beispiel 2 beschrieben, pyrolysiert.
Nach mehrfachem Waschen der Reaktionsprodukte mit verdünnter Mineralsäure in der Kälte erhielt man 98,5 g eines Pyrolysats, das nach gaschromatographischer Analyse keine Kohlenwasserstoffe enthielt und aus 59% Linalool neben Ausgangsmaterial und anderen Pyroalkoholen bestand.
Das rohe Pyrolysat (einschließlich Pyridin) wurde einer fraktionierten Destillation unterworfen und die Konstanten des reinen Linalools ermittelt:
Sdp.10 84 bis 860C; df = 0,8623; nf = 1,463; W" = -19,33°.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus ( -)-cis- und ( -)-trans-Pinanol-(2) im Verhältnis 2:3 wurde, genauso wie im Beispiel 3 beschrieben, pyrolysiert. Nach gaschromatographischer Analyse enthielt das Reaktionsgemisch 75% Linalool.
Das durch fraktionierte Destillation isolierte reine Linalool hatte folgende Konstanten:
Sdp.10 85 bis 860C; df = 0,8619; nl° = 1,462;
Beispiel 6
Die praktische Ausbeute an Linalool kann nun gesteigert werden, indem man die Pyrolyse z. B. eines Gemisches von (—)-cis- und (—)-trans-Pinanol-(2) gemäß Anspruch 1 einem kontinuierlichen Prozeß unterwirft. An Stelle der Destillationsbrücke schließt man an den Kopf des beheizten Reaktionsrohrs eine kontinuierlich arbeitende Destillationskolonne an, die z. B. zum Reaktionsrohr parallel verläuft und nach unten so versetzt ist, daß das Pyrolysat etwa in die Mitte der Fraktionierkolonne eingeführt werden kann. Die Fraktionierkolonne
stellt man nun auf die entsprechenden Trennbedingungen ein, nach denen alle Reaktionsprodukte über die Kolonne abdestilliert werden, während das unveränderte Ausgangsmaterial über einen am unteren Ende der Kolonne angebrachten Überlauf in den Verdampferkolben zurückläuft.
Der kontinuierliche Umsatz von Pinanol-(2) ist nicht auf die beschriebene Versuchsanordnung beschränkt, sondern es können dafür auch andere, kontinuierlich arbeitende Systeme kommerzieller to Pyrolyseapparaturen eingesetzt werden.
Auf diese Weise konnte das gesamte Ausgangsmaterial umgesetzt werden, wobei das Linalool in 60%iger Ausbeute anfiel.
An Stelle eines Reaktionsrohres aus Quarz wurden solche aus nichtrostendem Stahl verwendet und kontinuierliche Umsetzungen gemäß der Beispiele 2, 3 oder 5 durchgeführt. Auf diese Weise konnten Pyrolysate mit einem Gehalt bis zu 90% Linalool erhalten werden.

Claims (9)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Linalool, insbesondere in optisch aktiver Form, dadurch gekennzeichnet, daß man Pinanol-(2) pyrolysiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen im Bereich von 500 bis 65O0C arbeitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von optisch aktivem Linalool die enantiomeren Formen des Pinanols-(2) oder ihre Diastereomeren pyrolysiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Erhöhung der Linaloolausbeute bei hohen Temperaturen und vergleichsweise kurzen Kontaktzeiten arbeitet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Vakuum, insbesondere eines solchen von 100 bis 0,5 mm Hg, arbeitet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Pyrolyse in Abwesenheit von Protonen und Lewissäuren, vorzugsweise in einem Rohr aus nichtrostendem Stahl, durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart von Basen gearbeitet wird, wobei insbesondere Lösungen bzw. Mischungen von optisch aktivem eis- oder trans-Pinanol-(2) in oder mit einer Base, vorzugsweise Pyridin, Dimethylanilin oder Ammoniak, der Pyrolyse unterworfen werden.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß nicht umgesetztes Ausgangsmaterial von den Reaktionsprodukten, zweckmäßig durch Destillation, abgetrennt und aufs neue in die Pyrolysenstufe gegeben wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß zur Gewinnung von optisch aktivem Linalool in Ausbeuten über 90% cis-Pinanol-(2) pyrolysiert wird.
Formelschema H3C^ /OH HO w /CH3 H8CxJOH HOxJCH3
(+)-trans-Pinanol-(2) (-)-cis-Pinanol-(2)
(—)-trans-Pinanol-(2)
HOw /CH3
3 S-(+)-Linalool HO s ^CH3
3 R-(—)-Linalool
© 309 619/276 6.
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