CN101516324A - 作为香料的α,β-不饱和腈 - Google Patents

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Abstract

短链α，β－不饱和腈作为香精和香料的用途和包含所述短链α，β－不饱和腈的香精和香料用品。

Description

作为香料的α，β-不饱和腈
本发明涉及短链的链-2-烯腈作为加香成分的用途，和包含所述短链的链-2-烯腈的香精和香料。
在香料业中持续需要增强或改进气味香型的新化合物。
短链的链-2-烯腈是现有技术中已知的。但是，尽我们所能了解的，现有技术中完全没有记载其器官感觉性质或者这类化合物在香料领域中的任何用途。
文献中描述的适用于香料领域的仅有的短链腈是3-丁烯腈和4-戊烯腈，其分别具有类似洋葱的和刺鼻的类似芥末的气味香型(6th Int.Congr.Essent.Oils 1974，73，W.S.Brud et al.)。
令人惊讶地，本发明人发现某些短链的链-2-烯腈具有非常令人感兴趣的青香、果香气味香型。
因此，本发明的方面之一涉及式(I)化合物或其混合物作为香料或香精成分的用途，
Figure A20078003578600041
其中R选自直链、支链C3-4烷基和C3-4环烷基，例如丙基、丙-2-基、丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基和环丙基；且所述双键为E或Z构型。
尽管(Z)-和(E)-异构体显示类似的嗅觉特征，但是(Z)-异构体的气味阈值与其相应的(E)-异构体相比更高。因此，优选使用纯的(E)-异构体。但是，也可以使用两种异构体的混合物，优选使用通过合成容易获得的富含(E)-异构体的混合物。
本文中的术语“富含”用于描述对于(E)-异构体而言异构体纯度大于1∶1的本发明化合物。尤其优选的是异构体纯度为1.5∶1(E∶Z)的化合物，更优选2∶1(E∶Z)或3∶1(E∶Z)，最优选5∶1(E∶Z)或更大。
根据本发明的化合物可以含有一个立体中心，因而可以作为立体异构体的混合物存在。它们可以作为立体异构体混合物使用，或者可以被拆分为非对映异构和/或对映异构纯的形式。立体异构体的拆分给这些化合物的制备和纯化增加了复杂性，因此仅仅出于经济原因优选使用所述化合物的立体异构体混合物。但是，如果希望制备单个的立体异构体，则可以根据现有技术中已知的方法，例如制备性HPLC和GC或立体选择性合成来实现。
特别的实施方案是选自下列的式(I)化合物作为香精或香料成分的用途：己-2-烯腈、庚-2-烯腈、4-甲基己-2-烯腈、5-甲基己-2-烯腈、4-甲基戊-2-烯腈和3-环丙基丙烯腈，所述化合物优选富含其(E)-异构体。
式(I)化合物可以单独、作为其混合物或与基料结合使用。在此使用的“基料”包括所有已知的增香剂分子，其选自宽范围的目前可获得的天然产物和合成分子，例如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类，和/或与一种或多种在香料组合物中通常与增香剂结合使用的成分或赋形剂混合，所述成分或赋形剂例如为载体材料及其他本领域通常使用的助剂，例如溶剂如二丙二醇(DPG)、十四烷酸异丙酯(IPM)和柠檬酸三乙酯(TEC)相混合。
下列清单包括已知增香剂分子的例子，其可以与本发明的化合物混合：
-精油和提取物，例如树苔净油、罗勒油、果油如香柠檬油和橘子油、香桃木油、玫瑰草油、广藿香油、橙叶油、茉莉油、玫瑰油、檀香油、苦艾油、熏衣草油或依兰-依兰油；
-醇类，例如肉桂醇、顺式3-己烯醇、香茅醇、EbanolTM、丁子香酚、法呢醇、香叶醇、Super MuguetTM、里哪醇、薄荷醇、橙花醇、苯乙醇、玫瑰醇、SandaloreTM、萜品醇或TimberolTM。
-醛类和酮类，例如茴香醛、α-戊基肉桂醛、GeorgywoodTM、羟基香茅醛、Iso E
Figure A20078003578600061
2-甲基-3-羟基-γ吡喃酮、甲基柏木酮、甲基紫罗兰酮、马鞭草烯酮或香草醛；
-醚类和缩醛类，例如AmbroxTM、香叶草基甲醚、氧化玫瑰或SpirambreneTM。
-酯类和内酯类，例如乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内酯、
Figure A20078003578600062
γ-十一烷酸内酯或乙酸岩兰草酯。
-大环化合物类，例如黄葵内酯、十三烷二酸亚乙基酯或
-杂环化合物类，例如异丁基喹啉。
根据式(I)的化合物可以用在宽范围的香料应用中，例如用在精细和实用香料的任何领域中，例如香水、家用产品、洗涤产品、身体护理产品和化妆品。取决于特定应用以及其它添味成分的性质和量，该化合物可以以大大不同的量来使用。其比例通常为用品的0.001-20重量％。在一个实施方案中，本发明的化合物可以以0.001-0.05重量％用在纤维软化剂中。在另一个实施方案中，本发明的化合物可以以0.1-20重量％，更优选0.1-5重量％的量用在香料中。但是，这些值只是以例子的形式给出，因为有经验的香料制造者还可以通过更低或更高浓度获得效果或者可以得到新产品。
简单地通过将香料组合物与香料用品直接混合就可以将上述化合物用在香料用品中，或者可以在之前的步骤中用捕集物质对其进行捕集，所述捕集物质例如为聚合物、胶囊、微胶囊和纳米胶囊、脂质体、膜形成物、吸收剂如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物，或者其可以化学键合在基质上，键合后的物质在经历外部刺激，例如光、酶等时易于释放香料分子，随后释放物再与用品混合。
因此，本发明还提供一种制备香料用品的方法，该方法包括使用常规技术和方法将本发明的化合物直接混入用品中，或者混合包含至少一种式(I)化合物的香料组合物，随后可以再将其混入到香料用品中，从而将本发明的化合物作为香料成分结合进来。
如本文中所用的，“香料用品(fragrance application)”意指任何产品，例如精细香料产品，如香水和化妆水(eau de toilette)；家用产品，例如洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂；洗涤用产品，例如软化剂、漂白剂、洗涤剂；身体护理用产品，例如洗发液、淋浴凝胶；和化妆品，例如除臭剂、雪花膏，包括增香剂。该列产品只是用于说明，不应将其视为以任何方式进行限制。
在熟练技术人员已知的条件下使饱和醛与(三苯基亚膦基)乙腈((triphenylphosphoranilydene)acetonitrile)进行Wittig反应可以方便地制备根据式(I)的α，β-不饱和腈。
现在参考下列非限制性实施例进一步描述本发明。这些实施例仅仅是为了说明的目的，应该理解所属领域熟练技术人员可以进行改变和变型。
实施例1：己-2-烯腈
将(三苯基亚膦基)乙腈(5g，16.6mmol)、蒸馏过的丁醛(1.2g，16.6mmol)和蒸馏过的二苄基醚(15ml)的混合物在80℃下加热4小时。之后冷却反应混合物(E/Z 70∶30)并使用库格尔若蒸馏器(Kugelrohrapparatus)(球-球(ball-to-ball)旋转蒸馏装置)在40mbar下蒸馏至220℃。然后在1.6g石蜡存在下微蒸馏(15mbar，油浴温度：120℃)剩余馏分(1.59g)，得到63∶37的(E/Z)-己-2-烯腈混合物(0.6g，38％)，其在15mbar下的沸点为79℃。
(E/Z)-己-2-烯腈的气味描述：果香、青香、柑橘香。
(E)-己-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.72(dt，J＝6.9，16.4，H-C(3))，5.33(dt，J＝1.7，16.4，H-C(2))，2.21(qd，J＝1.7，7.2，H-C(4))，1.49(sext.，J＝7.3，H-C(5))，0.94(t，J＝7.3，MeCH2)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ155.91(d，C(3))，117.55(s，CN)，99.78(d，C(2))，35.22(t，C(4))，20.90(t，C(5))，13.41(q，C(6))。
MS(EI)：95(3)，94(1)，80(3)，68(4)，67(22)，66(7)，65(3)，64(5)，63(3)，62(1)，55(14)，54(100)，53(12)，52(9)，51(7)，50(4)，43(3)，42(8)，41(28)，40(9)，39(23)，38(6)，29(15)，28(3)，27(15)。
IR：vmax 2964，2935，2876，2223，1633，1461，1437，1382，1341，1309，1053，967，795cm-1。
(Z)-己-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.49(dt，J＝7.7，10.9，H-C(3))，5.32(dt，J＝1.4，10.9，H-C(2))，2.41(qd，J＝1.3，7.4，H-C(4))，1.50(sext.，J＝7.3，H-C(5))，0.97(t，J＝7.3，MeCH2)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ154.97(d，C(3))，115.97(s，CN)，99.63(d，C(2))，33.72(t，C(4))，21.52(t，C(5))，13.46(q，C(6))。
MS(EI)：95(2)，94(2)，80(4)，68(4)，67(33)，66(5)，65(3)，64(4)，63(2)，62(1)，55(11)，54(100)，53(13)，52(9)，51(7)，50(4)，43(2)，42(7)，41(35)，40(9)，39(23)，38(6)，29(12)，28(3)，27(14)。
IR：vmax 2964，2935，2875，2220，1621，1461，1381，1338，1241，1210，1075，1044，1003，970，916，874，852，735cm-1。
实施例2：庚-2-烯腈
将蒸馏过的戊醛(1.43g，16.6mmol)滴加至(三苯基亚膦基)乙腈(5g，16.6mmol)在蒸馏过的戊烷(15ml)中形成的悬浮液中。回流8小时后，将反应混合物冷却、过滤并浓缩(旋转蒸发器，50℃下，无真空)。之后使用库格尔若蒸馏器(球-球旋转蒸馏装置)在10mbar和81℃下蒸馏剩余物(E∶Z 70∶30)，得到(E/Z)-庚-2-烯腈的两个馏分(第一馏分：1.04g，58％，E∶Z 64∶36；第二馏分：0.45g，E∶Z 84∶16，25％)，其在10mbar下的沸点为81℃。
气味描述：青香、果香、柑橘香、油脂味。
(E)-庚-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.73(dt，J＝7.0，16.3，H-C(3))，5.33(dt，J＝1.8，16.3，H-C(2))，2.23(qd，J＝1.6，7.2，H-C(4))，1.51-1.29(m，4H)，0.92(t，J＝7.3，MeCH2)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ156.14(d，C(3))，117.57(s，CN)，99.59(d，C(2))，32.97(t，C(4))，29.66(t，C(5))，22.02(t，C(5))，13.67(q，C(7))。
MS(EI)：109(1)，108(2)，94(5)，81(4)，80(5)，69(10)，68(11)，67(32)，66(7)，65(3)，64(4)，57(4)，56(100)，55(10)，54(54)，53(14)，52(10)，51(8)，50(4)，43(41)，42(10)，41(73)，40(7)，39(28)，38(4)，29(5)，28(5)，27(20)。
(Z)-庚-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.49(dt，J＝7.8，10.9，H-C(3))，5.31(dt，J＝1.3，10.9，H-C(2))，2.43(qd，J＝1.3，7.3，H-C(4))，1.51-1.29(m，4H)，0.93(t，J＝6.8，MeCH2)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ155.23(d，C(3))，116.96(s，CN)，
99.40(d，C(2))，31.55(t，C(4))，30.26(t，C(5))，22.09(t，C(5))，13.70(q，C(7))。
MS(EI)：109(1)，108(3)，94(7)，81(6)，80(7)，69(12)，68(13)，67(76)，66(6)，65(4)，64(4)，57(4)，56(100)，55(9)，54(55)，53(18)，52(13)，51(10)，50(5)，43(49)，42(12)，41(82)，40(8)，39(30)，38(5)，29(6)，28(6)，27(23)。
实施例3：4-甲基己-2-烯腈
在回流下加热(三苯基亚膦基)乙腈(5g，16.6mmol)、蒸馏过的2-甲基丁醛(1.43g，16.6mmol)和蒸馏过的戊烷(15ml)的混合物18小时，将该混合物过滤并浓缩(旋转蒸发器，50℃，无真空)。FC(戊烷)粗产物(1.2g)得到(E/Z)-4-甲基己-2-烯腈的85∶15混合物(0.9g，50％)，其在10mbar下的沸点为50℃。
气味描述：青香、些微黄瓜味、些微果香、些微油脂味-油味。
(E)-4-甲基己-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.63(dd，J＝7.8，16.4，H-C(3))，5.32(dd，J＝1.3，16.4，H-C(2))，2.23(br.hept.t，J＝1.1，6.7，H-C(4))，1.41(quint.，J＝7.3，2H-C(5))，1.05(d，J＝6.7，MeC(4))，0.89(t，J＝7.4，MeC(5))。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ161.03(d，C(3))，117.64(s，CN)，98.25(d，C(2))，39.25(d，C(4))，28.42(t，C(5))，18.37(q，MeC(4))，11.37(q，C(6))。
MS(EI)：109(1)，108(1)，94(3)，81(8)，80(20)，69(6)，68(25)，67(13)，66(7)，65(4)，56(100)，54(22)，53(24)，52(10)，51(8)，42(12)，41(22)，39(14)，29(7)，28(3)，27(10)。
(Z)-4-甲基己-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.25(t，J＝10.6，H-C(3))，5.28(dd，J＝0.6，10.6，H-C(2))，2.75-2.62(m，H-C(4))，1.56-1.30(m，2H-C(5))，1.07(d，J＝6.7，MeC(4))，0.91(t，J＝7.3，MeC(5))。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ160.38(d，C(3))，118.41(s，CN)，98.17(d，C(2))，38.56(d，C(4))，29.12(t，C(5))，19.56(q，MeC(4))，11.55(q，C(6))。
MS(EI)：109(1)，108(1)，94(4)，81(16)，80(35)，69(7)，68(52)，67(16)，66(7)，65(5)，56(100)，54(37)，53(30)，52(13)，51(11)，42(20)，41(25)，39(18)，29(9)，28(4)，27(13)。
实施例4：5-甲基己-2-烯腈
将(三苯基亚膦基)乙腈(5g，16.6mmol)、蒸馏过的异戊醛(1.43g，16.6mmol)和蒸馏过的戊烷(15ml)的混合物在回流下加热6.5小时，将该混合物过滤并浓缩(旋转蒸发器，50℃，无真空)。FC(戊烷)粗产物(2.1g)得到66∶34的(E/Z)-5-甲基己-2-烯腈(1.0g，56％)混合物，其在10mbar下的沸点为64℃。
气味描述：青香-果香、油脂味(异戊酸味)。
(E)-5-甲基己-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.70(dt，J＝7.6，16.3，H-C(3))，5.33(dt，J＝1.6，16.3，H-C(2))，2.12(ddd，J＝1.5，6.8，7.5，2H-C(4))，1.77(non.，J＝6.7，H-C(5))，0.93(d，J＝6.7，2MeC(5))。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ155.00(d，C(3))，117.46(s，CN)，100.56(d，C(2))，42.44(t，C(4))，27.63(d，C(5))，22.10(q，2MeC(5))。
MS(EI)：109(1)，108(1)，94(3)，81(1)，68(6)，67(100)，66(10)，65(4)，56(26)，53(4)，52(4)，51(4)，43(56)，41(42)，39(21)，27(11)。
(Z)-5-甲基己-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.51(dt，J＝7.8，10.8，H-C(3))，5.36(dt，J＝1.4，10.8，H-C(2))，2.33(ddd，J＝1.3，6.8，8.0，2H-C(4))，1.80(non.，J＝6.7，H-C(5))，0.96(d，J＝6.7，2MeC(5))。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ154.00(d，C(3))，116.10(s，CN)，100.18(d，C(2))，40.66(t，C(4))，27.98(d，C(5))，22.10(q，2MeC(5))。
MS(EI)：109(1)，108(1)，94(2)，81(1)，80(1)，69(1)，68(5)，67(100)，66(6)，65(3)，56(6)，54(2)，53(3)，52(3)，51(3)，43(24)，41(28)，39(15)，29(1)，28(1)，27(7)。
实施例5：4-甲基戊-2-烯腈
将(三苯基亚膦基)乙腈(5g，16.6mmol)、蒸馏过的异丁醛(1.2g，16.6mmol)和蒸馏过的戊烷(15ml)的混合物在回流下加热18小时，将该混合物过滤并浓缩(旋转蒸发器，50℃，无真空)。之后使用库格尔若蒸馏器(球-球旋转蒸馏装置)在10mbar和50℃下蒸馏剩余物(E/Z87∶13)，得到(E/Z)-4-甲基戊-2-烯腈的两个馏分(第一馏分：0.16g，10％，E/Z 83∶17；第二馏分：0.32g，E/Z 91∶9，20％)。
沸点：50℃(10mbar)。
气味描述：青香、清鲜香气、果香、些微枯茗味。
(E)-4-甲基戊-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.71(dd，J＝6.6，16.4，H-C(3))，5.28(dd，J＝1.5，16.4，H-C(2))，2.48(oct.d，J＝1.6，6.8，H-C(4))，1.07(d，J＝6.8，2MeC(4))。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ161.90(d，C(3))，117.69(s，CN)，97.32(d，C(2))，32.05(d，C(4))，20.69(q，2MeC(4))。
MS(EI)：95(13)，94(37)，80(59)，68(71)，67(48)，55(52)，54(28)，53(100)，52(28)，51(20)，42(21)，41(26)，39(28)，27(16)。
(Z)-4-甲基戊-2-烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.31(dd，J＝10.1，10.9，H-C(3))，5.21(dd，J＝0.6，10.9，H-C(2))，2.92(dhept.d，J＝0.5，6.7，10.1H-C(4))，1.09(d，J＝6.6，2MeC(4))。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ161.38(d，C(3))，117.69(s，CN)，96.99(d，C(2))，31.57(d，C(4))，21.70(q，2 MeC(4))。
MS(EI)：95(12)，94(40)，80(60)，68(76)，67(48)，55(52)，54(30)，53(100)，52(29)，51(20)，42(23)，41(29)，39(31)，27(17)。
实施例6：3-环丙基丙烯腈
将(三苯基亚膦基)乙腈(5g，16.6mmol)、蒸馏过的环丙烷甲醛(1.16g，16.6mmol)和蒸馏过的戊烷(15ml)的混合物在回流下加热19小时，将该混合物过滤并浓缩(旋转蒸发器，50℃，无真空)。之后使用库格尔若蒸馏器(球-球旋转蒸馏装置)在10mbar和67℃下蒸馏剩余物，得到(E/Z)-3-环丙基丙烯腈的两个馏分(第一馏分：0.27g，18％，E/Z76∶24；第二馏分：0.12g，8％，E/Z 85∶15)，其在10mbar下的沸点为67℃。
气味描述：青香、苹果香、果香、些微油脂味。
(E)-3-环丙基丙烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.13(dd，J＝10.0，16.0，H-C(3))，5.36(d，J＝16.0，H-C(2))，1.64-1.55(m，CH-C(3))，1.04-0.98(m，2H)，0.69-0.64(m，2H)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ159.94(d，C(3))，117.89(s，CN)，95.88(d，C(2))，15.49(d，CH-C(3))，8.91(t，2C)。
MS(EI)：94(1)，93(20)，78(2)，67(8)，66(100)，65(19)，64(6)，63(5)，54(4)，53(8)，52(6)，51(8)，50(5)，41(6)，40(8)，39(18)，38(7)，37(4)，27(6)。
(Z)-3-环丙基丙烯腈的数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.80(dd，J＝10.8，16.0，H-C(3))，5.18(dd，J＝0.5，10.8，H-C(2))，2.06-1.95(m，CH-C(3))，1.10-1.05(m，2H)，0.70-0.64(m，2H)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ159.25(d，C(3))，117.83(s，CN)，95.65(d，C(2))，14.84(d，CH-C(3))，8.78(t，2C)。
MS(EI)：94(1)，93(21)，78(2)，67(8)，66(100)，65(18)，64(6)，63(5)，54(4)，53(7)，52(6)，51(8)，50(5)，41(6)，40(8)，39(19)，38(7)，37(4)，27(6)。
实施例7：具有青香苹果谐香的香料组合物
化合物/成分                                          重量份1/1000
乙酸丁酯                                             20
乙酸香叶醇酯                                         10
顺-3-己烯基乙酸酯                                    3
乙酸己酯                                             50
乙酸壬酯                                             60
AgrumexTM(乙酸2-叔丁基环己基酯)                      140
CyclalCTM(2，4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛)              6
烯丙基环己基丙酸酯(2-丙烯基3-环己基丙酸酯)           8
δ突厥酮                                             2
γ癸内酯                                             7
DimyrcetolTM(2，6-二甲基-7-辛烯-2-醇和2，6-
二甲基-7-辛烯-2-基甲酸酯的混合物)                    30
甲酸香茅酯(3，7-二甲基辛-6-烯基甲酸酯)               6
FructoneTM(乙基甲基二氧戊环乙酸酯)                   50
香叶醇                                               40
Figure A20078003578600131
(2-乙基-6，6-二甲基-2-环己烯甲酸乙酯
和2，3，6，6-四甲基-2-环己烯甲酸乙酯的混合物)        5
β紫罗兰酮                                           20
雷冰诺星(2，4，4，7-四甲基-6，8-壬二烯-3-酮肟)
在十四烷酸异丙酯和柠檬酸三乙酯的混合物中的1％溶液    3
里哪醇(3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇)                 30
丙二酸二乙酯                                         160
2-甲基丁酸乙酯                                       10
2-甲基丁酸异丙酯                                    10
法老酮(2-环己基-1，6-庚二烯-3-酮)在DPG中10％        10
二丙二醇(DPG)                                       300
己-2-烯腈                                           20
在该苹果谐香中，2％的己-2-烯腈提供了典型的青香苹果浓香气，并且使其更加清鲜-天然和可口。

Claims (7)

1.式(I)化合物或其混合物作为香精或香料成分的用途，
Figure A2007800357860002C1
其中R选自直链、支链的C3-4烷基和C3-4环烷基；且
双键为E或Z构型。
2.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自己-2-烯腈、庚-2-烯腈、4-甲基己-2-烯腈、5-甲基己-2-烯腈、4-甲基戊-2-烯腈和3-环丙基丙烯腈。
3.包含式(I)化合物或其混合物和基质材料的香料组合物，
其中R选自直链、支链C3-4烷基和C3-4环烷基；且
双键为E或Z构型。
4.一种制备香料组合物的方法，该方法包括将式(I)化合物或其混合物结合到基质材料中，
Figure A2007800357860002C3
其中R选自直链、支链C3-4烷基和C3-4环烷基；且
双键为E或Z构型。
5.通过添加嗅觉可接受的量的式(I)化合物或其混合物而改善、增强或改变香料用品的方法，
Figure A2007800357860003C1
其中R选自直链、支链C3-4烷基和C3-4环烷基；且
双键为E或Z构型。
6.根据权利要求4或5的方法，其中所述香料用品选自香水、家用产品、洗涤产品、身体护理产品和化妆品。
7.式(I)化合物或其混合物，
其中R为1-甲基丙-1-基；且双键为E或Z构型。
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