JP2010504415A - フレグランスとしてのα,β−不飽和ニトリル類 - Google Patents
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Abstract
Description
短鎖アルカ−2−エンニトリル類は、従来技術から知られている。しかし、本発明者らの知る限りでは、従来技術は、これらの感覚刺激性特性または香料の分野におけるこの群の化合物のあらゆる使用に関しては、完全に記載がない。
二重結合は、EまたはZ立体配置である、
で表される化合物;またはこれらの混合物のフレグランスまたは香味料成分としての使用に関する。
−エッセンシャルオイルおよび抽出物、例えばツリーモスアブソリュート(absolute)、メボウキ油、果実油、例えばベルガモット油およびマンダリン油、ギンバイカ油、パルマローザ油、パチョリ油、プチグレン油、ジャスミン油、ローズ油、ビャクダン油、ヨモギ油、ラベンダー油またはイランイラン油;
−アルコール類、例えばケイ皮アルコール、シス−3−ヘキセノール、シトロネロール、Ebanol(登録商標)、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、Super Muguet(商標)、リナロール、メントール、ネロール、フェニルエチルアルコール、ロジノール、Sandalore(登録商標)、テルピネオールまたはTimberol(登録商標);
−エーテルおよびアセタール類、例えばAmbrox(登録商標)、ゲラニルメチルエーテル類、ローズオキシドまたはSpirambrene;
−エステル類およびラクトン類、例えば酢酸ベンジル、酢酸セドリル、γ−デカラクトン、Helvetolide(登録商標)、γ−ウンデカラクトンまたは酢酸ベチベニル。
−大員環、例えばアンブレットリド、エチレンブラシレートまたはExaltolide(登録商標)。
−複素環、例えばイソブチルキノリン。
ここで、本発明を、以下の非限定的例を参照してさらに記載する。これらの例は、例示のみの目的のためであり、当業者により変法および修正をすることができることが、理解される。
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(5g、16.6mmol)、蒸留ブチルアルデヒド(1.2g、16.6mmol)および蒸留ジベンジルエーテル(15ml)の混合物を、4時間80℃にて加熱した。次に、反応混合物(E/Z 70:30)を冷却し、Kugelrohr装置(ボールからボールへの(ball-to-ball)ロータリー蒸留装置)を用いて、40mbarにて220℃まで蒸留した。次に、主要な画分(1.59g)を、1.6gのパラフィンの存在下で微小蒸留して(microdistilled)(15mbar、油浴温度:120℃)、15mbarにて79℃の沸点を有する(E/Z)−ヘキサ−2−エンニトリル(0.6g、38%)の63:37混合物を得た。
臭気の記載 (E/Z)−ヘキサ−2−エンニトリル:フルーティ、グリーン、シトラス。
蒸留バレルアルデヒド(1.43g、16.6mmol)を、(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(5g、16.6mmol)を蒸留ペンタン(15ml)に懸濁させた懸濁液に滴加した。8時間還流させた後、反応混合物を冷却し、濾過し、濃縮した(50℃における真空を用いないロータリーエバポレータ)。次に、残留物(E:Z 70:30)を、Kugelrohr装置(ボールからボールへのロータリー蒸留装置)を用いて10mbarおよび81℃にて蒸留し、10mbarにおいて81℃の沸点を有する(E/Z)−ヘプタ−2−エンニトリルの2種の画分(第1の画分:1.04g、58%、E:Z 64:36;第2の画分:0.45g、E:Z 84:16、25%)を得た。
臭気の記載:グリーン、フルーティ、シトラス、脂肪様。
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(5g、16.6mmol)、蒸留2−メチルブチルアルデヒド(1.43g、16.6mmol)および蒸留ペンタン(15ml)の混合物を、18時間還流において加熱し、濾過し、濃縮した(50℃における真空を用いないロータリーエバポレータ)。粗生成物(1.2g)のFC(ペンタン)により、10mbarにおいて50℃の沸点を有する(E/Z)−4−メチルヘキサ−2−エンニトリル(0.9g、50%)の85:15混合物が得られた。
臭気の記載:グリーン、わずかにキュウリ様、わずかにフルーティ、わずかに油脂様(fatty-oily)。
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(5g、16.6mmol)、蒸留イソバレルアルデヒド(1.43g、16.6mmol)および蒸留ペンタン(15ml)の混合物を、6.5時間還流において加熱し、濾過し、濃縮した(50℃における真空を用いないロータリーエバポレータ)。粗生成物(2.1g)のFC(ペンタン)により、10mbarにおいて64℃の沸点を有する(E/Z)−5−メチルヘキサ−2−エンニトリル(1.0g、56%)の66:34混合物が得られた。
臭気の記載:グリーン−フルーティ、脂肪様(イソバレリアニック(isovalerianic))。
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(5g、16.6mmol)、蒸留イソブチルアルデヒド(1.2g、16.6mmol)および蒸留ペンタン(15ml)の混合物を、18時間還流において加熱し、濾過し、濃縮した(50℃における真空を用いないロータリーエバポレータ)。次に、残留物(E/Z 87:13)を、Kugelrohr装置(ボールからボールへのロータリー蒸留装置)を用いて10mbarおよび50℃にて蒸留し、(E/Z)−4−メチルペンタ−2−エンニトリルの2つの画分(第1の画分:0.16g、10%、E/Z 83:17;第2の画分:0.32g、E/Z 91:9、20%)を得た。
沸点:50℃(10mbar)。
臭気の記載:グリーン、フレッシュ、フルーティ、わずかにクミン様(cuminic)。
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(5g、16.6mmol)、蒸留シクロプロパンカルボキシアルデヒド(1.16g、16.6mmol)および蒸留ペンタン(15ml)の混合物を、19時間還流において加熱し、濾過し、濃縮した(50℃における真空を用いないロータリーエバポレータ)。次に、残留物を、Kugelrohr装置(ボールからボールへのロータリー蒸留装置)を用いて10mbarおよび67℃にて蒸留し、10mbarにおいて67℃の沸点を有する(E/Z)−3−シクロプロピルアクリロニトリルの2種の画分(第1の画分:0.27g、18%、E/Z 76:24;第2の画分:0.12g、8%、E/Z 85:15)を得た。
臭気の記載:グリーン、リンゴ、フルーティ、わずかに脂肪様。
Claims (7)
- 式(I)で表される化合物が、ヘキサ−2−エンニトリル、ヘプタ−2−エンニトリル、4−メチルヘキサ−2−エンニトリル、5−メチルヘキサ−2−エンニトリル、4−メチルペンタ−2−エンニトリルおよび3−シクロプロピルアクリロニトリルからなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- フレグランス利用品が、香水、家庭用品、ランドリー製品、ボディーケア製品および化粧品からなる群から選択される、請求項4または5に記載の方法。
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