JPH02306954A - 不飽和ニトリル - Google Patents

不飽和ニトリル

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JPH02306954A JP2110731A JP11073190A JPH02306954A JP H02306954 A JPH02306954 A JP H02306954A JP 2110731 A JP2110731 A JP 2110731A JP 11073190 A JP11073190 A JP 11073190A JP H02306954 A JPH02306954 A JP H02306954A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式Ｉ ＣＨ３ Ｒ−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ−Ｃ）（２−ＣＮ　　　　　（１
）〔式中、 ＰはＣ原子４〜１０個を有する分枝鎖状またはＣ原子１
〜４個を有するアルキル、Ｃ原子１〜３個を有する１つ
またはそれ以上のアルコキシ基、有利にメトキシ基、も
しくはアルキレンジオキシ基、有利にメチレンジオキシ
基によって置換されているフェニル環を表わす〕で示さ
れる不飽和ニトリル、ならびにその製造および香料添加
製品の芳香性を賦与し、改善し、もしくは変性するだめ
の該化合物の使用または香料添加製品へ該化合物の使用
に関する。
〔従来の技術〕
一般に多くの天然の香料成分を十分には使用できないた
め、変化する流行の好みの方向への必要な適応のため、
ならびに日常の必需品、例えば洗浄剤、化粧品、膠ａｔ
ｅ、の匂い改善剤への恒常的に向上の要求のために、香
料工業は、単独でまたは組合せ物の形で貴重な香料添加
製品もしくは芳香剤を重要な香調をもって表現する新し
い香料に対する需要を常に有している。構造と香料の性
質との関係がほとんど未知であることＫよシ、望ましい
匂い特性を有する香料の意図的な合成は不可能であるの
で、価値のある香料品質を有するような化合物を見い出
すという！！題が存在する。
〔発明が解決しようとする課題〕
したがって本発明の課題は、できるだけ簡単な方法で、
容易に入手しやすく、シたがって安価な出発物質から製
造することができ、かつさらに多極多様な媒体中で良好
な安定性を有する、新規の重要な香料を開発することで
あった。
〔課題を解決するための手段〕
゛＼式Ｉの本発明による不飽和ニトリルは記載した要求
を意外なことに高度に満たしている。
特に重要なのは、Ｒが＋ａＨ２）ＨＣＨ３を表彰し、こ
の場合にｎは５〜８の整数を表わす一般式Ｉの不飽和ニ
トリルならひにＲが式：ゝ７ の芳香族基を表わし、この場合に Ｚ　＝　−ＣＨ３； を表わすならば、Ｙ−Ｈを表わすか、またばＹおよび２
は一〇−ＣＨ３を表わすか、しかしまたはＹおよびＺが
一緒になって、基： を表わす一般式■のニトリルである。
特に挙げられるべきものは、４，７，９．９−テトラメ
チル−デモ−３−エン−ニトリル、４−メチルートリテ
セー３−エンーニトリル、１＝１１４４１　　　　　　
　　　　　−＃坐４−メチルーＶデセー３−エン−ニト
リル、５−（４−メチル−フェニル）−４−メチル−ペ
ンテ−３−エン−ニトリル第２：ヒ５−　（４−ｔ−フ
チルーフェニル）−４−メチル−ペンテ−３−エン−ニ
トリルである。
式■のニトリルは、簡単な方法で、一般式■：Ｈ３ Ｒ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ○　　　　　（ＩＩ）の 〔式中、Ｒけ前記意味を表わす〕で示される、ン酢酸と
反応させることによって製造することができる。
このためには、式■のアルデヒドを、水と混合不可能な
不活性溶剤、例えばペンゾール、トルエンもしくはキシ
レン中、または塩基性溶剤、例えばジメチルホルムアミ
ド゛　　　　　Ｏ゛もしくはピペリジン（クネベナデル
ーデーブナー反応）中、また、これらの溶剤の混合液中
で、酢酸アンモニウムもしくは氷酢酸の存在下に、水の
分離下で、水の分離が確認できなくなるまで加熱する。
反応混合物の後処理は、不活性溶剤を使用する場合には
、通常蒸留法により、塩基性溶剤を併用して、何回も、
反応パッチを氷上に注ぎ、引続き抽出することによって
行なわれる。このようなりネベナデル反応の実施に関す
る詳細は、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ″、　ＶＥＢＤｅ
ｕｔａｃｈｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇ　　ｄｅｒ　　Ｗｉａ
ｓｅ口５ｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ。
１９８６．４５８〜４６１頁に記載されている。
一般式１； ％式％（１） 〔式中、Ｒは前記の意味を表わし、ＸはＣＩ。
Ｅｒ、または工を表わす〕のアリルハロゲン化物が容易
に入手できる場合には、一般式Ｉのニトリルを、一般式
Ｉのアリルハロゲン化物と、シアニジオンとを反応させ
ることＫよって製造するのが有利である。（”　Ｏｒｇ
ａｎｉｋｕｍ　”　、　ＶＥＢＤｅｕｔＳｃｈｅｒ　　
Ｖｅｒｌａｇ　ｄｅｒ　　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅ
ｎ　。
Ｅｅｒｌｌｎ　＊　　１９８６＊　　２１０〜２１３頁
参照）。
多くの場合には、式１のアリルハロゲン化物とシアニジ
オンとの反応を相転移触媒反応下に爽施するのが有利で
ある。
相転移触媒反応下の反応についての詳細に関しては、例
えばＤｅｈｍｌｏｗ＋　Ａｎｇｅｗａｎｃｌｔｅ　Ｃｈ
ｅｍｉｅ。
８＜５（１９７４）、１８７〜１９７頁に指摘さニトリ
ルおよび一般式Ｈのアルデヒドと、シアン酢酸とをクネ
ベナケ９ル反応させるととＫよるかもしくは一般式１の
アリルハロゲン化物と、シアニジオンとを反応させるこ
とによる該ニトリルの製造の他に、香料添加製品の芳香
性を賦与し、改善しまたは変性させるための式■のニト
リルの使用、または香料添加製品への式１のニトリルの
使用でもある。
ニトリルの匂いの方向は強度に基ＲＫ依存するので、こ
の基の変化によって、前記方法による新規の香料の広範
なパレットは、特に式■の相応するアルデヒドが通常良
好にかつ安価に使用できるため、簡単でかつ割り安な方
法で製造のニトリルは、中性媒体ならびに弱酸性媒体お
用範囲が問題になる。
下記の実施例に５式■の数多くの不飽和ニトリルの製造
を記載する。ここには、まだ物理的データの他に新規化
合物のそれぞれの香調も挙げる。
〔実施例〕
例１〜８ 第１表に記載のアルデヒド各２モルをシアン酢酸１８０
１７　（２，２％＃）、）シアン６［ＩＱ＋＋＋ｊ’、
および酢酸アンモニウム２３．４　、！ｉ’と、攪拌下
に３時間絶えず水を分離しながら加熱した。引続き、反
応混合物を冷却し、かつ水５００Ｍで洗浄した。水相を
分離した後に、有機相を強度の減圧下で蒸留した。次の
第１表に、得られた不飽和ニトリルの名称、収量、沸Ａ
および香調を記載した。
例　　９ ４，７，９．９−テトラメチル−デモ−３−エン−ニト
リルの合成 ２．５，７．７−チトラメチルーオクタナール４３８　
ｇ（２，３８モル）、シアン酢酸２０２１！　（２，３
８モル）、トル１エン３５０ゴ、ジメチルホルムアξ）
’３５０１Ｌ（、および酢酸アンモニウム２８．５．９
を攪拌下に４時間、水分離器で加熱した。引続き、トル
エンを留去し、かつ残存する残留物を２時間１８０℃に
加熱した。冷却した残留物を氷水に注ぎかつジエチルエ
ーテルで抽出した。有機相を順次にＮａＨＣＯ３溶液お
よび水で洗浄し、引続き蒸留した。４，７，９゜９−テ
トラメテルーデセー３−エンーニトリル４５０！Ｉが沸
点８３〜８８℃１０．６ミリバール（収率：理論値に対
して９１　％）で得られた。
香調：塩性、花香、新鮮。
例１０　（使用例） 新規のニトリルの大きい使用可能性は、例示的に４−メ
チル−トリアセ−６−エン−ニトリル（例１）の作用に
基づいて組合せで示される。
この化合物の大きな匂い強度および傑出した結合力のた
めに、既に僅かな添加物によりａ合せ物で確かな効果を
生じた。
ジヒｒロミルセノール　　　　　　　　　　　　　　０
．３０．９リスメラｋ（Ｌｙａｍｅｒａｉ■、　ＢＡｓ
ｐ）　　　　　　　１．４Ｏｆ！ｐ−ｔ−ブチル−シク
ロヘキシルアセテート１．８０ｇスチロリルアセテート
　　　　　　　　　　　　　　０．１０ｇラバンジン・
アブリブリス （Ｌａｖａｒ！ｄｉｎ　Ａｂｒｉａｌｉｓ）　　　　　
　　　　　０．５０１１テトラヒドロリナロール　　　
　　　　　　　　　　１．３０．９酢酸チルビニル　　
　　　　　　　　　　　　　　１．１０ｇアルコール　
Ｃ，０，３０９ シクロヘキシルエタノール　　　　　　　　　　　０．
１０　ｇジヒドロローズ酸（Ｄｉｈｙｄｒｏｒｏｓｅｎ
ｏｘｉｄ）　　　　０．３０９テルピネオール　　　　
　　　　　　　　　　　　０．２０．９ＤＰＧ＊中の１
０チのフェニル酢酸　　　　　　　　０．１０．９ジメ
チルヘプタツール　　　　　　　　　　　　　０．１０
．９シトロネロール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．３０　ｇ４−メチル−トリデジー３−エン−ニ
トリル　　　０．２０　ｇｌｏ、ＯＯｇ ＊ＤＰＧ曙シフ’ロビレングリコール 花の香シのノートをオゾン性のサブノートを供って与え
た。
例１１　（安定性の比較） 極めて似ている香調を有する慣用の香料と比較して多面
的に使用できること、および安定性のよいことを証明す
るために、本発明による４−メテルートリテセー３−エ
ンーニトリルと、市販の香料メチルノニルアセトアルデ
ヒド（Ｃ１□ＭＮＡ　）との、香料部門においては通常
の安定性比較を行なった。このために香料の試料を種々
の通常の市販製品中および種々のβ値を有する水溶液中
に混入し、かつ室温および３５℃で４ケ月の間に亘って
試験生成物の香調を検査した。下記表から明らかなよう
に、本発明による化合物の安定性は、多くの使用分野に
おいて公知ゐ香料の場合よシ優れている。
下記表において、符号は次の意味を有する：十　−安定 ±　−条件つきで安定 −−不安定 石鹸　　　　　　　＋　　　＋ 粉末洗剤（Ｐｓｒｂｏｒａｔ）　　　　　　　＋　　　
　　　　＋剤 粉末ジ（ＴＡＥＤ）　　　　　　　　　±　　　　　　
−柔軟仕上げ剤（安定）＋＋

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＲはＣ原子４〜１０個を有する分枝鎖状または非分枝鎖
    状アルキル基を表わすか、またはＣ原子１〜４個を有す
    るアルキル基、Ｃ原子１〜３個を有する１つまたはそれ
    以上のアルコキシ基、もしくはアルキレンオキシ基によ
    つて置換されているフェニル環を表わす〕で示される不
    飽和ニトリル。
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