JP2017122101A - 香気物質としての不飽和ラクトン - Google Patents

Abstract

【課題】ムスク香の香りのノートを放出し、好ましくは更に有用かつ独自の香気性質を併せもつ香気物質による香気調製物の提供。【解決手段】化学式（ｌａ）および/または化学式（ｌｂ）の化合物、または一定量の化学式（ｌａ）および/または化学式（ｌｂ）の化合物を含有する混合物による調製物。【選択図】なし

Description

本発明は化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物、化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）を有する、または上記化学式のみからなる混合物、並びに本発明による（好ましくは感覚に効果的な）一定量の化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物または混合物を含む調製物に関する。

さらに本発明は、本発明に関する化合物の使用、本発明に関する混合物の使用、及び／または本発明を香気物質及び／または香気物質の混合物及び／または香気物質調製物としての使用に関する。

さらなる観点は、香気を放出する方法、並びに本発明の化合物を調製する方法に関する。

本発明のさらなる観点、並びに特に好ましい精製方法は、下記の説明及び請求の範囲によって明らかにされる。

現在、多様な香気物質が存在するにも関わらず、香料業界では新たな香りのノート（香調）を放出する香気物質の要望がある一方、新たな化合物を利用して既知の香りのノートを放出する香気物質の要望がある。一般的に、例えばムスク香の香りのノートを放出する化合物の要望がある。特に要望されている化合物（香気物質）は、調製物にムスク香を与えるに加え、さらに心地よい香りのノートを放出する化合物である。特に好ましくは、様々な香気の性質及び香りのノートの重ね合わせることによって、全体的に複合的な香気を与えることである。特に、フローラル香料の香気物質と調和するムスク香の香りのノートを有する香料物質に関心があり、これらを組み合わせることによって、心地よく、複合的な香気を与える。このような化合物による革新、または元の香りのノート及び複合的な香気は、香気を使用する者の可能性を広げる。ムスク香の香りのノートと同様に、適した香気物質は、更なる香りのノート及び性質を有することが好ましく、これによって香気の特徴及び複合性を有する現代的な香気組成物を調製する。

香気物質に適した香気性質の化合物と共に、付加された第２性質も重要である。この第２性質の要素は、安定性、香料組成物に含まれる他の化合物との互換性、生産性、可溶性、生分解性及び毒性を含む。他の要素は、特に繊維及び毛髪への香気物質の付着性、保持性、持続性に関連する。この要素はシャンプー、衣料用洗剤、柔軟剤などの界面活性剤を含む調製物にとって、特に重要である。

付着性とは、化合物が下地に付着するといった、化合物に本来的に備わっている性質を表す用語である。持続性又は保持性とは、化合物が殆ど液体の相から下地に付着し、洗濯または洗浄の後も下地に残留する、化合物の特性を表す用語である。この効果は、特に皮膚、毛髪、織物類（例：ウール、コットン、リネン、合成繊維）等の下地に現れる。用語「持続性」及び「保持性」は、例えば欧州特許公開第１２０１７３８号公報において全体的に明瞭にされている。一般的には、持続性または保持性が高い香気物質が求められている。

上述の明確な性質を持つ化合物を特定する手順は、以下の事情によって、大半は面倒であり、予想し難い。
−香気作用のメカニズムは充分に知られていない；
−特定の香気作用（香気の特定）と、それに関連する香気物質の化学構造との関係は充分に調査されていない；及び
−例え細かい変更であっても、周知の香気物質の組成物の構造を変更することにより、香気の性質に感覚的な変更を与え、殆どの場合人体の許容を超える（例えば、人体が許容できる範囲を減らす）。

ムスク香の香りのノートを放出する周知の化合物は、我々独自の調査によって明らかにされており、その結果は以下の通りである：

欧州特許第０９０８４５５号では、１３−メチルオキサシクロペンタデカ−１０−エン−２−オンを含む、香気組成物が開示されている。我々独自の調査では、上記の化合物は一般的に、おしろい粉の様な香気、ムスク香、ラクトン香気、フルーティー香気を放出する。

欧州特許第０４２４７８７号（日本特許第３０４０４４９号）では、重量に対して少なとも６０重量％のペンタデセノリドと、追加成分とを有する混合物が開示されている。我々独自の調査では、上記の混合物は一般的に、ムスク−アンバー香気、フルーティー香気、梨の香気等の香りのノートを放出する。

欧州特許公開第１２０１７３８号公報 欧州特許第０９０８４５５号 日本特許第３０４０４４９号

本発明の主な目的は、ムスク香の香りのノートを放出し、好ましくは更に有用かつ独自の香気性質を併せもつ、新たな香気物質の化合物を特定することである。さらに、これらの化合物によって、特別な香気ノート及び性質を有し、及び／または特別な複合的香気を有する、新たかつ独自の香気調製物の開発を許容する。
本発明の主な目的はムスク香のノートを放出する香気物質を特定し、さらに、上述及び／または下記に説明する第２性質のうちの１つ、２つまたは全てを有益に持ち、さらにこれらの香気物質は、フローラルノート及び／またはフルーティーグリーンノート（尚、フルーティーグリーンのノートは、グリーンな香りのノート及びフルーティーな香りのノートとして、誤って解釈されている）及び／またはウッディノートとの組み合わせに適している。第２性質の好ましい態様は、特に（ｉ）所定の使用状態における安定性、（ｉｉ）高い生産性、（ｉｉｉ）改良された付着性、（ｉｖ）高い持続性、（ｖ）顕著なブースター効果または強いブルーミング、（ｖｉ）比較に適した香気物質と関連した際に皮膚への影響及び毒性が低い、（ｖｉｉ）高い保持率 である。

本発明によって達成される目的は、
化学式（ｌａ）または（ｌｂ）の化合物であって、

式中、化合物は互いに独立しており、
化学式（ｌａ）または（ｌｂ）の化合物において、
Ｘはメチレン基またはエチレン基であり、
破線は、関連する２重結合はＥ体またはＺ体であり；
及び
化学式（ｌａ）において、数字１４を有する炭素原子はＲ体またはＳ体である。

本発明における化学式（ｌａ）または（ｌｂ）の化合物は、それぞれ環式不飽和ラクトン類である。

我々独自の調査によると、驚くべきことに、本発明の化合物は、一般的に以下の香りのノートのうちの１つ、２つまたは複数を放出することが分かった：ムスク香、放出性の香り、ソフト、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香り；特にムスク香を放出する；特に香気物質とフローラル及び／またはウッディ及び／またはフルーティーグリーンの香りのノートとの組み合わせに適している。望ましい（及び前述の）香気性質と同様、本発明の化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物は、それぞれ前述の第二特性のうちの１つ、２つまたは複数を有しており、一般的には非常に類似または同一の香気性質を有する化合物よりも優れている。

一般的に、大環状ムスク化合物は充分に調査されてきたとされるが、結果は驚くべきことに、本発明の不飽和ラクトンである化学式（ｌａ）及び（ｌｂ）は、ムスクノートを有する香気物質の新たな使用態様を示している。本発明による化学式（ｌａ）及び（ｌｂ）の化合物は、既知の香気物質とは著しく異なり、時には香気が超過した、並外れて独特な香気性質を有する。本発明の化合物が上述の性質を有するという事実は、予測されておらず、かつ特に驚くべきことであった。

訓練された試験者による我々独自の調査によると、本発明の化合物の香り特性は、ムスク香、輝きの香り、ソフト、ウッディ、魅力的、フローラル及び／または揚々とした香りである。本発明の化合物はムスク香のノートを想起しており、非常に自然に知覚できる香りを放出する。

本発明の化学式（ｌａ）による化合物は、炭素原子１４においてキラリティーの中心を有する。
従って、化合物はＳ体またはＲ体のいずれかである。

前述の通り、破線は、関連する２重結合はＥまたはＺであることを示す。従って、化学式（ｌａ）（ここで、化学式はＳ体及びＲ体のどちらでもよい）及び化学式（ｌｂ）の化合物は、Ｅ体またはＺ体である。

（上述の通り）、本発明の化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）に好ましい化合物は、以下の群から選択される：

好ましい使用の一形態によると、化学式（ｌａ）の全ての化合物及び化学式（ｌｂ）の全ての化合物におけるＸがメチレン基（Ｘ＝ＣＨ_２）である、化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）が好ましい。
さらに好ましい使用の一形態によると、化学式（ｌａ）の全ての化合物及び化学式（ｌｂ）の全ての化合物におけるＸがエチレン基（Ｘ＝Ｃ_２Ｈ_４）である、化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）が好ましい。

我々独自の調査では、化学式（ｌａ）の化合物について、Ｘはメチレン基（Ｘ＝ＣＨ_２）であることが好ましく、何故ならこれは香りのノートと特に有効に放出し、かつ（上述の）望ましい第２性質を有するからである。

望ましい使用方法によっては、化学式（ｌｂ）の化合物が好ましい。

本発明はさらに、（上述の通り）２種類以上の化合物を含む、または２種類以上の化合物からなる混合物に関する。上述のコメントは、存在することが好ましい化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の化合物に対応して適用される。

原則としては、上述の通りの本発明による混合物である。混合物は、
−化学式（ｌａ）による１つまたは複数の化合物と、化学式（ｌｂ）による１つまたは複数の化合物と、を含み、Ｘは化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）の全ての化合物に対して同じ意味を表し、Ｘはメチレン基またはエチレン基であり、
及び／または
−化学式（ｌａ）による２つ以上の化合物を含み、Ｘは両方または全ての化合物に対して同じ意味を表し、Ｘはメチレン基であり、
及び／または
−化学式（ｌａ）の化合物にＥ異性体及びＺ異性体を含み、ＸはＥ異性体及びＺ異性体の両方の化合物に対して同じ意味を表し、Ｘはメチレン基またはエチレン基であり、
及び／または
−上述の化学式（ｌａ）の化合物のエナンチオマー及びエナンチオマー対の両方を含み、好ましくは上述の化学式（ｌａ）の化合物の２つのエナンチオマーのラセミ体であり、
及び／または
−化学式（ｌｂ）の化合物のＥ異性体及びＺ異性体を含み、ＸはＥ異性体及びＺ異性体の両方の化合物に対して同じ意味を表し、Ｘはメチレン基またはエチレン基である。

上述の通り本発明による混合物の好ましい使用の一態様は、化学式（ｌａ）の１または２以上の化合物と、化学式（ｌｂ）の１または２以上の化合物とを含み、Ｘは化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）の全ての化合物について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基である。本発明による混合物は、好ましくは、化学式（ｌａ）のＸがメチレン基であり、化学式（ｌｂ）のＸがエチレン基である全ての化合物であり、本発明に基づくこのような種類の混合物は、例えば以下を含む：
化学式（ｌａ−１）の化合物；
化学式（ｌａ−２）の化合物；
化学式（ｌａ−５）の化合物；
化学式（ｌａ−６）の化合物；
化学式（ｌｂ−１）の化合物；と
化学式（ｌｂ−２）の化合物。

上述の通り本発明による好ましい混合物は、化学式（ｌａ）の化合物を２以上含み、Ｘは双方及び全ての化合物について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基であり、及び／または化学式（ｌａ）の化合物のＥ異性体及びＺ異性体を含み、ＸはＥ異性体及びＺ異性体の双方について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基である。

（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）本発明による特に好ましい一形態は、化学式（ｌａ）の化合物のＥ異性体及びＺ異性体を有し、ＸはＥ異性体及びＺ異性体の双方について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基である。

下記の混合物は、本発明において特に適しているとされた、化学式（ｌａ）の化合物の組み合わせを例示している。
化学式（ｌａ−１）の化合物と化学式（ｌａ−５）の化合物との混合物；または
化学式（ｌａ−１）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物との混合物；または
化学式（ｌａ−２）の化合物と化学式（ｌａ−５）の化合物との混合物；または
化学式（ｌａ−２）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物との混合物。

さらに、同様に好ましい実施例としては、本発明の混合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、（ｉ）化学式（ｌａ）の化合物の２つのＥ異性体、及び／または、（ｉｉ）化学式（ｌａ）の化合物の２つのＺ異性体であり、Ｘは２つのＥ異性体及び２つのＺ異性体について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基である。

下記の混合物は、本発明において特に適しているとされた、化学式（ｌａ）の化合物の組み合わせを例示している。
化学式（ｌａ−１）の化合物と化学式（ｌａ−２）の化合物との混合物；または
化学式（ｌａ−５）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物との混合物；または
化学式（ｌａ−１）の化合物と化学式（ｌａ−２）の化合物と化学式（ｌａ−５）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物との混合物。

さらに、同様に好ましい実施例としては、本発明の混合物は、（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）、以下を含む。
（ｉ）化学式（ｌａ）の化合物のＥ異性体と２つの化学式（ｌａ）の化合物のＺ異性体であり、ＸはＥ異性体及び２つのＺ異性体について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基である、
または
（ｉｉ）化学式（ｌａ）の化合物の２つのＥ異性体と化学式（ｌａ）の化合物の１つのＺ異性体であり、Ｘは２つのＥ異性体及び１つのＺ異性体について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基である。

下記の混合物は、本発明において特に適しているとされた、化学式（ｌａ）の化合物の組み合わせを例示している。
化学式（ｌａ−１）の化合物と化学式（ｌａ−２）の化合物と化学式（ｌａ−５）の化合物の混合物；または
化学式（ｌａ−１）の化合物と化学式（ｌａ−２）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物の混合物；または
化学式（ｌａ−５）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物と化学式（ｌａ−１）の化合物の混合物；または
化学式（ｌａ−５）の化合物と化学式（ｌａ−６）の化合物と化学式（ｌａ−２）の化合物の混合物。

上述の好ましい実施例において、本発明の混合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、化学式（ｌａ）の化合物のラセミ体を含む。

上記（及び下記）の混合物と関連し、当該混合物は、本発明に係る上記の化合物を含み、または上記の化合物のみからなるものではなく、これらの化合物（特に上記の化合物）の組み合わせのみが含まれていてもよい。

使用形態によっては、本発明（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の混合物は、化学式（ｌｂ）の化合物が含まれていてもよい。このような混合物は、化学式（ｌａ）のうちの１以上の化合物が含まれていてもよい。

上述の通り本発明による混合物の好ましい使用は、化学式（ｌａ）の１または２以上の化合物と、化学式（ｌｂ）の１または２以上の化合物とを含み、Ｘは化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）の全ての化合物について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基またはエチレン基である。本発明による混合物は、好ましくは、化学式（ｌａ）のＸがエチレン基であり、化学式（ｌｂ）のＸがエチレン基である全ての化合物であり、本発明に基づくこのような種類の混合物は、例えば以下の通りである：
化学式（ｌａ−３）の化合物；
化学式（ｌａ−４）の化合物；
化学式（ｌａ−７）の化合物；
化学式（ｌａ−８）の化合物；
化学式（ｌｂ−３）の化合物；
化学式（ｌｂ−４）の化合物。

本発明のさらなる観点は、以下からなり、または以下を含む調製物である：
（ａ）本発明の１または２以上の化合物を含み、好ましくは化学式（ｌａ）の少なくとも１または２以上の化合物を含み、Ｘは１または２以上の全ての化合物について同じ意味を表し、Ｘはメチレン基であり、
及び／または
化学式（ｌａ）の化合物にＥ異性体及びＺ異性体を含み、ＸはＥ異性体及びＺ異性体の両方の化合物に対して同じ意味を表し、Ｘはメチレン基またはエチレン基であり、
及び／または
本発明による化学式（ｌａ）（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の化合物のエナンチオマー及びエナンチオマー対の両方を含み、好ましくは本発明による化学式（ｌａ）（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の化合物の２つのエナンチオマーのラセミ体であり、
及び／または
化学式（ｌｂ）の化合物のＥ異性体及びＺ異性体を含み、ＸはＥ異性体及びＺ異性体の両方の化合物に対して同じ意味を表し、Ｘはメチレン基またはエチレン基であり、
さらに
１または２以上の追加成分を含む。

我々独自の調査では、ムスクの香りノート（詳細な調製物については、下記の説明を参照）を放出する本発明の調製物は、心地よい輝き、及び／またはハーモニーを有し、及び／または香りノートを強調する。

本発明による好ましい調製物は、以下の構成成分を含む。
（ｂ） （上述の通り）本発明の化合物ではない、１または２以上の化合物を含み、この化合物は香気物質の群から選択され、
（Ｉ）調製物に含まれる本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の合計量は、ムスク、放出性の香り、柔らかい香り、ウッディ、魅力的な香り、フローラル及び揚揚とした香りのうちの１つ以上の香りのノートを放出するために充分な量であり；
及び／または
（ＩＩ）調製物に含まれる成分（ｂ）の化合物の合計量は、ウッディ、フローラル、フレッシュグリーン、フルーティー、ムスク、スパイシーバルサミックのうちの１または２以上、好ましくはウッディまたはフローラルのうちの１つ又は全てのノートを放出するために充分な量であり、本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の合計量は、好ましくはこれらのノートのうちの１つ以上を強め、及び／または変更するために充分な量であり、
及び／または
（ＩＩＩ）調製物に含まれる本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の合計量は、調製物にフレッシュな、クリーンな、調和した、輝くような、及び／または自然さを与えるために充分な量であり、
及び／または
（ＩＶ）調製物に対する本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の全体量は、本発明の化合物（上述の通り）を含まない組成物と同一の対象調製物と比較すると、さらに強力な、さらに調和した、さらにハイグレードな、さらに明るい、さらにやわらかい、さらに丸みを帯びた、及び／またはさらに自然に知覚される香気を与えるために充分な量である。

本発明の化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の化合物と、１または２以上の成分（ｂ）の香気物質との組み合わせによって、新たな香気組成物を作ることが可能となる。これにより、特に利点があり、新しく独創的な香りのノートを作ることができ、及び／または組み合わせることができる。特に好ましくは、本発明に含まれない化合物（後述する）である香気物質との組み合わせであって、ウッディ、及び／またはフローラル、及び／またはフルーティーグリーンな香りのノートであり、さらに好ましくは、フローラル、及び／またはフルーティーグリーンの香りのノートを放出するものである。

本発明にしたがって使用される混合物が有利に組み合わせうる香料の例は、例えば、S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vols. I and II, Montclair, N. J., 1969, self-published、又はK. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3rd. Ed., Wiley−Vch, Weinheim 2001に見いだされる。

個々には以下のものがある。
例えば以下のような精油、濃縮物、無水物、樹脂、ガム樹脂、バルサム及びチンキのような天然原料からの抽出物。
アンバーグリースチンキ（amber gristincture）、アミリス（amyris）油、アンゲリカ種油、アンゲリカ根油、アニス油、カノコソウ油、バジル油、木コケ無水物、ベイ油、アーテミシア油、ベンゾイン樹脂、ベルガモット油、蜜蝋無水物、バーチ・タール・オイル、苦扁桃油、セイバリー油、ブッコノキ葉油、カブレウバ（cabreuva）油、杜松油、菖蒲油、樟脳油、カナンガ油、カルダモン（cardamom）油、カスカリラ（cascarilla）油、カッシア（cassia）油、カッシア無水物、海狸香無水物、ニオイヒバ油、セダー油、シスタス（cistus）油、シトロネラ油、レモン油、コパイババルサム、コパイババルサム油、コリアンダー油、コスタス（costus）根油、クミン油、ヒノキ油、ダバナ（davana）油、ディルの葉油、ディル種油、若芽の水（eau de brouts）無水物、オークのコケ無水物、エレミ油、タラゴン油、ユーカリシトリオドラ油、ユーカリ油、ウイキョウ油、スプルース葉油、ガルバヌム油、ガルバヌム樹脂、ゼラニウム油、グレープフルーツ油、グアヤク木油、グルユネンバルサム、グルユネンバルサム油、ヘリクリサム（Helichrysum）無水物、ヘリクリサム油、ジンジャー油、イリス根無水物、イリス根油、ジャスミン無水物、ショウブ油、青色のカムミール油、ローマのカムミール油、ニンジン種油、カスカリラ油、松葉油、スペアミント油、カラウェー油、ラブダナム（labdanum）油、ラブダナム無水物、ラブダナム樹脂、ラバンジン無水物、ラバンジン油、ラベンダー無水物、ラベンダー油、レモングラス油、ラベージ油、蒸留したライム油、圧搾したライム油、リナロア（linaloa）油、リトシー・キュービバ油、ベイリーフ油、ニクズク花油、マジョラム油、マンダリン油、マッソイア（massoia）の樹皮油、ミモザ無水物、麝香種油、麝香チンキ、クラリー・セージ油、ニクズク油、ミルラ無水物、ミルラ油、ミルテ油、丁子葉油、丁子花油、橙花油、オリバナム無水物、オリバナム油、オポパナクス油、オレンジ花無水物、オレンジ油、オレガノ油、パルマローザ油、パチョリ油、シソ油、ペルーバルサム油、パセリ葉油、パセリ種油、プチグレン油、ハッカ油、コショウ油、ピメント油、松根油、ポレイハッカ油、バラ無水物、バラ木油、バラ油、ローズマリー油、ダルマチアのセージ油、スペインのセージ油、ビャクダン油、セロリ種油、スパイクラベンダー油、スターアニス油、スティラックス油、マンジュギク油、モミ葉油、ティーツリー油、テルペンタイン（terpentine）油、タイム油、トルーバルサム油、トンカ無水物、月下香無水物、バニラエッセンス、スミレの花びら無水物、バーベナ油、ベチベル油、ジュニパーベリー油、ブドウ酒酵母油、ヨモギ油、ウィンターグリーン油、イランイラン油、ヒソップ油、シベット無水物、桂皮葉油、桂皮樹皮油及びそれらの留分、又はそれらから単離された成分。

例えば以下のような炭化水素からの個々の香料。
３−カレン、α−ピネン、β−ピネン、α−テルピネン、γ−テルピネン、p−シメン、ビサボレン、カンフェン、カリオフィレン、セドレン、ファルネセン、リモネン、ロンギホレン、ミルセン、オシメン、バレンセン（valencene）、（Ｅ,Ｚ）−１,３,５−ウンデカトリエン、スチレン、ジフェニルメタン。

例えば以下のような脂肪族アルコールからの個々の香料。
ヘキサノール、オクタノール、３−オクタノール、２,６−ジメチルヘプタノール、２−メチル−２−ヘプタノール、２−メチル−２−オクタノール、（E）−２−ヘキサノール、１−オクテン−３−オール、３,４,５,６,６−ペンタメチル−３/４−ヘプテン−２−オール及び３,５,６,６−テトラメチル−４−メチレンヘプタン−２−オールの混合物、（Ｅ,Ｚ）−２,６−ノナジエノール、３,７−ジメチル−７−メトキシオクタン−２−オール、９−デセノール、１０−ウンデセノール、４−メチル−３−デセン−５−オール。

例えば以下のような脂肪族アルデヒド及びそのアセタールからの個々の香料。
ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、２−メチルオクタナール、２−メチルノナナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、（Ｚ）−４−ヘプテナール、２,６−ジメチル−５−ヘプテナール、１０−ウンデセナール、（Ｅ）−４−デセナール、２−ドデセナール、２,６,１０−トリメチル−９−ウンデセナール、２,６,１０−トリメチル−５,９−ウンデカジエナール、ヘプタナールジエチルアセタール、１,１−ジメトキシ−２,２,５−トリメチル−４−ヘキセン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、１−（１−メトキシプロポキシ）−（Ｅ／Ｚ）−３−ヘキセン。

例えば以下のような脂肪族ケトン及びそのオキシムからの個々の香料。
２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、５−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−３−ヘプタノンオキシム、２,４,４,７−テトラメチル−６−オクテン−３−オン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン。

例えば以下のような脂肪族含硫黄化合物からの個々の香料。
３−メチルチオヘキサノール、３−メチルチオヘキシルアセテート、３−メルカプトヘキサノール、３−メルカプトヘキシルアセテート、３−メルカプトヘキシルブチレート、３−アセチルチオヘキシルアセテート、１−メンテン−８−チオール。

例えば以下のような脂肪族ニトリルからの個々の香料。
２−ノネニトリル、２−ウンデセンニトリル、２−トリデセンニトリル、３,１２−トリデカジエンニトリル、３,７−ジメチル−２,６−オクタジエンニトリル、３,７−ジメチル−６−オクテンニトリル。

例えば以下のような脂肪族カルボン酸のエステルからの個々の香料。
（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルホルメート、エチルアセトアセテート、イソアミルアセテート、３,５,５−トリメチルヘキシルアセテート、３−メチル−２−ブテニルアセテート、（Ｅ）−２−ヘキセニルアセテート、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルアセテート、オクチルアセテート、３−オクチルアセテート、１−オクテン−３−イルアセテート、エチルブチレート、ブチルブチレート、イソアミルブチレート、ヘキシルブチレート、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルイソブチレート、ヘキシルクロトネート、エチルイソバレレート、エチル−２−メチルペンタノエート、エチルヘキサノエート、アリルヘキサノエート、エチルヘプタノエート、アリルヘプタノエート、エチルオクタノエート、エチル−（Ｅ,Ｚ）−２,４−デカジエノエート、メチル−２−オクチノエート、メチル−２−ノニノエート、アリル−２−イソアミロキシアセテート、メチル−３,７−ジメチル−２,６−オクタジエノエート、４−メチル−２−ペンチルクロトネート。

例えば以下のような非環式テルペンアルコールからの個々の香料。
ゲラニオール、ネロール、ラバンズロール、ネロリドール、ファルネソール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロゲラニオール、２,６−ジメチル−７−オクテン−２−オール、２,６−ジメチルオクタン−２−オール、２−メチル−６−メチレン−７−オクテン−２−オール、２,６−ジメチル−５,７−オクタジエン−２−オール、２,６−ジメチル−３,５−オクタジエン−２−オール、３,７−ジメチル−４,６−オクタジエン−３−オール、３,７−ジメチル−１,５,７−オクタトリエン−３−オール、２,６−ジメチル−２,５,７−オクタトリエン−１−オール、及びそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレ−ト、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び３−メチル−２−ブテノエート。

例えば以下のような非環式テルペンアルデヒド及びケトンからの個々の香料。
シトロネラール、７−ヒドロキシ−３,７−ジメチルオクタナール、２,６,１０−トリメチル−９−ウンデセナール、ゲラニルアセトン、及びゲラニアール、ネラールのジメチル及びジエチルアセテート。

例えば以下のような環式テルペンアルコールからの個々の香料。
メントール、イソプレゴール、α−テルピネオール、テルピネン−４−オール、メンタン−８−オール、メンタン−１−オール、メンタン−７−オール、ボルネオール、イソボルネオール、リナロールオキシド、ノポール、セドロール、アンブリノール（ambrinol）、ベチベロール（vetiverol）、グアイオール（guajol）、及びそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレ−ト、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び３−メチル−２−ブテノエート。

例えば以下のような環式テルペンアルデヒド及びケトンからの個々の香料。
メントン、イソメントン、８−メルカプトメンタン−３−オン、カルボン、樟脳、フェンチョン、α−イオノン、β−イオノン、α−n−メチルイオノン、β−n−メチルイオノン、α−イソメチルイオノン、β−イソメチルイオノン、α−鉄、β−ダマスセノン、１−（２,４,４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−オン、１,３,４,６,７,８a−ヘキサヒドロ−１,１,５,５−テトラメチル−２Ｈ−２,４a−メタノナフタレン−８（５Ｈ）−オン、２−メチル−４−（２,６,６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテナール、ノートカトン、ジヒドロノートカトン、４,６,８−メガスチグマトリエン−３−オン、α−シネンサール（sinensal）、β−シネンサール、アセチル化セダー油（メチルセドリルケトン）。

例えば以下のような環式アルコールからの個々の香料。
４−tert−ブチルシクロヘキサノール、３,３,５−トリメチルシクロヘキサノール、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、２,６,９−トリメチル−Ｚ２,Ｚ５,Ｅ９−シクロドデカトリエン−１−オール、２−イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール。

例えば以下のような脂環式アルコールからの個々の香料。
α,３,３−トリメチルシクロヘキシルメタノール、１−（４−イソプロピルシクロヘキシル）エタノール、２−メチル−４−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペンタ−１−イル）ブタノール、２−メチル−４−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペンタ−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３−メチル−５−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペンタ−１−イル）−ペンタン−２−オール、３−メチル−５−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペンタ−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、３,３−ジメチル−５−（２,２,３−トリメチル−３−シクロペンタ−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、１−（２,２,６−トリメチルシクロヘキシル）ペンタン−３−オール、１−（２,２,６−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール。

例えば以下のような環式及び脂環式エーテルからの個々の香料。
シネオール、セドリルメチルエーテル、シクロドデシルメチルエーテル、１,１−ジメトキシシクロドデカン、（エトキシメトキシ）シクロドデカン、α−セドレンエポキシド、３ａ,６,６,９ａ−テトラメチルドデカヒドロナフト[２,１−b]フラン、３ａ−エチル−６,６,９ａ−トリメチルドデカヒドロナフト[２,１−b]フラン、１,５,９−トリメチル−１３−オキサビシクロ[１０.１.０]トリデカ−４,８−ジエン、バラ酸化物、２−（２,４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−５−メチル−５−（１−メチルプロピル）−１,３−ジオキサン。

例えば以下のような環式及び多環式ケトンからの個々の香料。
４−tert−ブチルシクロヘキサノン、２,２,５−トリメチル−５−ペンチルシクロペンタノン、２−ヘプチルシクロペンタノン、２−ペンチルシクロペンタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、３−メチル−cis−２−ペンテン−１−イル−２−シクロペンテン−１−オン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−オン、３−メチル−４−シクロペンタデセノン、３−メチル−５−シクロペンタデセノン、３−メチルシクロペンタデカノン、４−（１−エトキシビニル）−３,３,５,５−テトラメチルシクロヘキサノン、４−tert−ペンチルシクロヘキサノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、６,７−ジヒドロ−１,１,２,３,３−ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン、８−シクロヘキサデセン−１−オン、９−シクロヘプタデセン−１−オン、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノン。

例えば以下のような脂環式アルデヒドからの個々の香料。
２−メチル−４−（２,２,６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテナール、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルバルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−３−シクロヘキセンカルバルデヒド。

例えば以下のような脂環式ケトンからの個々の香料。
１−（３,３−ジメチルシクロヘキシル）−４−ペンテン−１−オン、２,２−ジメチル−１−（２,４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−１−プロパノン、１−（５,５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン−１−オン、２,３,８,８−テトラメチル−１,２,３,４,５,６,７,８−オクタヒドロ−２−ナフタレニルメチルケトン、メチル−２,６,１０−トリメチル−２,５,９−シクロドデカトリエニルケトン、tert−ブチル−（２,４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）ケトン。

例えば以下のような環式アルコールのエステルからの個々の香料。
２−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、４−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、２−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート、４−tert−ペンチルシクロヘキシルアセテート、３,３,５−トリメチルシクロヘキシルアセテート、デカヒドロ−２−ナフチルアセテート、２−シクロペンチルシクロペンチルクロトネート、３−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセテート、デカヒドロ−２,５,５,８ａ−テトラメチル−２−ナフチルアセテート、４,７−メタノ−３ａ,４,５,６,７,７a−ヘキサヒドロ−５,又は６−インデニルアセテート、４,７−メタノ−３ａ,４,５,６,７,７a−ヘキサヒドロ−５,又は６−インデニルプロピオネート、４,７−メタノ−３ａ,４,５,６,７,７ａ−ヘキサヒドロ−５,又は６−インデニルイソブチレート、４,７−メタノオクタヒドロ−５,又は６−インデニルアセテート。

例えば、１−シクロヘキシルエチルクロトネートのような脂環式アルコールのエステルからの個々の香料。

例えば以下のような脂環式カルボン酸のエステルからの個々の香料。
アリール−３−シクロヘキシルプロピオネート、アリールシクロヘキシロキシアセテート、cis−及びtrans−メチルジヒドロジャスモネート、cis−及びtrans−メチルジャスモネート、メチル−２−ヘキシル−３−オキソシクロペンタンカルボキシレート、エチル−２−エチル−６,６−ジメチル−２−シクロヘキセンカルボキシレート、エチル−２,３,６,６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボキシレート、エチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−アセテート。

例えば以下のようなアリール脂肪族（araliphatic）アルコールからの個々の香料。
ベンジルアルコール、１−フェニルエチルアルコール、３−フェニルプロパノール、２−フェニルプロパノール、２−フェノキシエタノール、２,２−ジメチル−３−フェニルプロパノール、２,２−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）プロパノール、１,１−ジメチル−２−フェニルエチルアルコール、１,１−ジメチル−３−フェニルプロパノール、１−エチル−１−メチル−３−フェニルプロパノール、２−メチル−５−フェニルペンタノール、３−メチル−５−フェニルペンタノール、３−フェニル−２−プロペン−１−オール、４−メトキシベンジルアルコール、１−（４−イソプロピルフェニル）エタノール。

例えば以下のようなアリール脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステルからの個々の香料。
ベンジルアセテート、ベンジルプロピオネート、ベンジルイソブチレート、ベンジルイソバレレート、２−フェニルエチルアセテート、２−フェニルエチルプロピオネート、２−フェニルエチルイソブチレート、２−フェニルエチルイソバレレート、１−フェニルエチルアセテート、α−トリクロロメチルベンジルアセテート、１,１−ジメチル−２−フェニルエチルアセテート、α,α−ジメチルフェニルエチルブチレート、シンナミルアセテート、２−フェノキシエチルイソブチレート、４−メトキシベンジルアセテート。

例えば以下のようなアリール脂肪族エーテルからの個々の香料。
２−フェニルエチルメチルエーテル、２−フェニルエチルイソアミルエーテル、２−フェニルエチル−１−エトキシエチルエーテル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール、２,４,６−トリメチル−４−フェニル−１,３−ジオキサン、４,４ａ,５,９b−テトラヒドロインデノ[１,２−ｄ]−ｍ−ジオキシン、４,４ａ,５,９ｂ−テトラヒドロ−２,４−ジメチルインデノ[１,２−ｄ]−ｍ−ジオキシン。

例えば以下のような芳香族及びアリール脂肪族アルデヒドからの個々の香料。
ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、３−フェニルプロパナール、ヒドロアトロパアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−メチルフェニルアセトアルデヒド、３−（４−エチルフェニル）−２,２−ジメチルプロパナール、２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）プロパナール、２−メチル−３−（４−イソブチルフェニル）プロパナール、３−（４−tert−ブチルフェニル）プロパナール、桂皮アルデヒド、α−ブチル桂皮アルデヒド、α−アミル桂皮アルデヒド、３−メチル−５−フェニルペンタナール、４−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−エトキシベンズアルデヒド、３,４−メチレンジオキシベンズアルデヒド、３,４−ジメトキシベンズアルデヒド、２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパナール、２−メチル−３−（４−メチレンジオキシフェニル）プロパナール。

例えば以下のような芳香族及びアリール脂肪族ケトンからの個々の香料。
アセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、４−メトキシアセトフェノン、４−tert−ブチル−２,６−ジメチルアセトフェノン、４−フェニル−２−ブタノン、４−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、１−（２−ナフタレニル）エタノン、２−ベンゾフラニルエタノン、（３−メチル−２−ベンゾフラニル）エタノン、ベンゾフェノン、１,１,２,３,３,６−ヘキサメチル−５−インダニルメチルケトン、６−tert−ブチル−１,１−ジメチル−４−インダニルメチルケトン、１−[２,３−ジヒドロ−１,１,２,６−テトラメチル−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−５−インデニル]エタノン、５',６',７',８'−テトラヒドロ−３',５',５',６',８',８'−ヘキサメチル−２−アセトナフトン。

例えば以下のような芳香族及びアリール脂肪族カルボン酸及びそのエステルからの個々の香料。
安息香酸、フェニル酢酸、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ヘキシル、安息香酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸ゲラニル、フェニルエチルフェニルアセテート、けい皮酸メチル、けい皮酸エチル、けい皮酸ベンジル、けい皮酸フェニルエチル、けい皮酸シンナミル、アリルフェノキシアセテート、サリチル酸メチル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸シクロヘキシル、サリチル酸cis−３−ヘキシル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸フェニルエチル、メチル−２,４−ジヒドロキシ−３,６−ジメチルベンゾエート、エチル−３−フェニルグリシデート、エチル−３−メチル−３−フェニルグリシデート。

例えば以下のような含窒素芳香族化合物からの個々の香料。２,４,６−トリニトロ−１,３−ジメチル−５−tert−ブチルベンゼン、３,５−ジニトロ−２,６−ジメチル−４−tert−ブチルアセトフェノン、桂皮酸ニトリル、３−メチル−５−フェニル−２−ペンテンニトリル、３−メチル−５−フェニルペンタンニトリル、メチルアントラニレート、メチル−Ｎ−メチルアントラニレート、メチルアントラニレートと７−ヒドロキシ−３,７−ジメチルオクタナール、２−メチル−３−（４−tert−ブチルフェニル）プロパナール又は２,４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルバルデヒドとのシッフ塩基、６−イソプロピルキノリン、６−イソブチルキノリン、６−sec−ブチルキノリン、２−（３−フェニルプロピル）ピリジン、インドール、スカトール、２−メトキシ−３−イソプロピルピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン。

例えば以下のようなフェノール、フェノールエーテル及びフェニルエステルからの個々の香料。
エスドラゴール、アネトール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノール、イソオイゲニルメチルエーテル、チモール、カルバクロール、ジフェニルエーテル、β−ナフチルメチルエーテル、β−ナフチルエチルエーテル、β−ナフチルイソブチルエーテル、１,４−ジメトキシベンゼン、オイゲニルアセテート、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−エトキシ−５−（１−プロペニル）フェノール、p−クレジルフェニルアセテート。

例えば以下のような複素環化合物からの個々の香料。
２,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−３−オン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−２Ｈ−フラン−３−オン、３−ヒドロキシ−２−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、２−エチル−３−ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オン。

例えば以下のようなラクトンを含む群：
１,４−オクタノリド、３−メチル−１,４−オクタノリド、１,４−ノナノリド、１,４−デカノリド、８−デセン−１,４−オリド、１,４−ウンデカノリド、１,４−ドデカノリド、１,５−デカノリド、１,５−ドデカノリド、４−メチル−１,４−デカノリド、２,３−ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリン。

本発明（上述の通り）における好ましい調製物は、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）香気物質（成分（ｂ））の群から選択される１または２以上の化合物とからなり、ウッディノートを放出する調製物である。

特に好ましい木材香料の混合物は、サンドラノール（２−エチル−４−（２,２,３）−トリメチルシクロペンタ−３−イル−ブタ−２−エン−１−オール）、イサンベルＫ（１',１',５',５'−テトラメチルヘキサヒドロスピロ[１,３−ジオキソラン−２,８'（５'Ｈ）−２Ｈ−２,４ａ−メタノナフタレン]）、チンベロール（１−（２,２,６−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール）、イソイースーパー（２,３,８,８−テトラメチル−１,２,３,４,５,６,８−オクタヒドロ−２−ナフタレニル−メチルケトン）、酢酸イソボルニル（酢酸２−exo−ボルナニル）及びイルアナート（酢酸２−tert−ブチルシクロヘキシル）からなる群より選ばれる。

我々独自の調査では、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）ウッディノートを放出する香気物質の群（成分（ｂ））から選択された１または２以上の化合物との組み合わせは、殆どの場合、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、さらに軽く、さらに自然であり、さらにフレッシュであり、さらに放出性の香りであり、さらに浄化された香りを有するとして評価される。

本発明（上述の通り）における他の好ましい調製物は、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）香気物質（成分（ｂ））の群から選択される１または２以上とによる化合物であり、フローラルな香りのノートを放出する調製物である。

本発明の別の特に好ましい混合物は、リリアール（２−メチル−３−（４−tert−ブチルフェニル）プロパナール）、ヘディオン（（３−オキソ−２−ペンチルシクロペンチル）酢酸メチル）、マイヨール（４−イソプロピルシクロヘキシルメタノール）、リナロール（３,７−ジメチル−１,６−オクタジエン−３−オール）、ジヒドロミルセノール（２,６−ジメチル−７−オクテン−２−オール）、シトロネロール（３,７−ジメチル−６−オクテン−１−オール）、フェノキサノール（３−メチル−５−フェニルペンタノール）、２−フェニルエチルアルコール、ヒドロキシシトロネラール（３,７−ジメチル−７−ヒドロキシオクタン−１−アール）及びα−イオノン（４−（２,６,６−トリメチルシクロヘキサ−２−エニル）ブタ−３−エン−２−オン）からなる群より選ばれる１つ、２つ又はそれよりも多いフラワリーフレグランスを含む。

我々独自の調査では、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）フローラルノートを放出する香気物質の群（成分（ｂ））から選択された１または２以上の化合物との組み合わせによる調製物は、殆どの場合、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、さらにフレッシュであり、さらに強い香りであり、さらに調和し、さらに放出性の香りを有するとして評価される。さらに、フローラルの性質は、一般的には丸みを帯びていると評価される。

本発明（上述の通り）における他の好ましい調製物は、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）香気物質（成分（ｂ））の群から選択される１または２以上の化合物であり、フルーティーグリーンな香りのノートを放出する調製物である。

適したフルーティーグリーンの香気物質の例は、ベルトラール（オクタヒドロ−１Ｈ−４,７−メタノインデン−５−カルバルデヒド）、シス−３−ヘキセン−１−オール、β−ダマスコン（１−（２,６,６−トリメチルシクロヘキサ−２−エニル）ブテン−１−オン）、ベルトシトラール（２,４−ジメチルシクロヘキサ−３−エン−１−カルバルデヒド）、シクロガルバネート（シクロヘキシルオキシ酢酸アリール）及び酢酸ヘキシルである。

我々独自の調査では、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）フルーティーグリーンな香りのノートを放出する香気物質の群（成分（ｂ））から選択された１または２以上の化合物との組み合わせは、殆どの場合、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、さらに丸みを帯び、さらに柔らかく知覚される香気として評価される。さらに、フルーティーグリーンの香りのノートを放出する香気物質（成分（ｂ））と組み合わせることにより、調製物に特定の光沢を与え、（さらに）自然に輝くような印象を与える。

同様に、本発明（上述の通り）における他の好ましい調製物は、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）香気物質（成分（ｂ））の群から選択される１または２以上の化合物との組み合わせであり、スパイシーバルサミックの香りのノートを放出する調製物である。

以下は特に適している：オイゲノール（２−メトキシ−４−アリルフェノール）、クマリン（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン）、アニスアルデヒド（４−メトキシベンズアルデヒド）、アミルシンナムアルデヒド（２−ペンチル−３−フェニル−２−プロペナール）、サリチル酸イソアミル（サリチル酸 ３−メチルブチル エステル）及びシンナミルアルコール（３−フェニル−２−プロペン−１−オール）。

我々独自の調査では、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）スパイシーなバルサミックの香りのノートを放出する香気物質の群（成分（ｂ））から選択された１または２以上の化合物との組み合わせによる調製物は、殆どの場合、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、さらにフレッシュであり、さらに調和し、さらに放出性の香りを有し、さらに自然に知覚される香気として評価される。

本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、香気物質の群（成分（ｂ））から選択された１または２以上の化合物との組み合わせ（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、本発明（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）に基づく調製物に存在しており、本発明の化合物は感覚に効果的な量が使用されている。

本発明の好ましい調製物（前述の通りまたは前述において好ましいと定義された通り）において、本発明の化合物は、調製物の合計量を基準として、０.００００１〜９９.９重量％、好ましくは０.００１〜７０重量％、特に好ましくは０.０１〜５０重量％の範囲において含み；
及び／または
本発明の化合物（前述の通り、望ましくは好ましいと定義された通り）の合計量と、本発明の化合物ではない他の香気物質の合計量との重量比は、調製物の合計量を基準として、１：１０００〜１：０.５の範囲である。

我々独自の調査では、上述の量の本発明の化合物を含む本発明の調製物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、殆どの場合、香りのノートの度合いが強調され、及び／または全体的な香りのノートは、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、さらに丸く、及び／またはさらに調和し、及び／またはさらに自然であり、及び／またはさらに放出性の香りであるとして評価される。このような状況において、本発明の特に好ましい調製物は、本発明の化合物（または本発明の混合物）を少量添加した場合であっても、上述の有利な効果が確認できるものである。

特に、本発明の化合物は、調製物から放出される香りのノート（香気物質（成分（ｂ））を含む群から選択される１または２以上の化合物を放出する）を強調し、及び／または丸くするために使用される場合、及び／または香りのノートを調和する場合、及び／または香りのノートに輝くような香りを与える場合、及び／または複数の香りのノートのうちの１つを強調する場合、本発明の好ましい調製物に、本発明の化合物または本発明に応じた混合物を少量添加し、調製物の全体量に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量％の範囲で与える。このような目的において、本発明の特に好ましい調製物は、（ｉ）本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、（ｉｉ）香気物質（成分（ｂ））の群から選択される１または２以上の化合物であって、ウッディ、フローラル、フルーティーグリーン及び／または、スパイシーなバルサミックな香りのノート、との組み合わせ、好ましくはウッディ及び／またはフローラルな香りのノートとの組み合わせである。

本発明に係る調製物（例えば、対応して少ない水準の添加）について、上述の全体量（特に好ましいと定義された全体量であることが好ましい）に対して本発明の化合物が含まれている場合、一定の要件において、調製物の他の成分によっては（更なる成分については後述する）、固有の香りノートは放出されず（固有の香りノートは前述の通り）、好ましくは固有のムスク香ノートは放出されない。

従って、本発明の好ましい調製物は、以下の成分を含む：
（ｂ）本発明の化合物ではない１または２以上の化合物、または香気物質からなる群から選択される化合物：
但し、以下の条件が付加される：
１または２以上の化合物がムスク香化合物、または複数のムスク香化合物であり、好ましくは大環状ムスク化合物または複数の大環状ムスク化合物；
または、
１または２以上の化合物が香気物質、またはウッディノートを有する香気物質；
または、
１または２以上の化合物が香気物質、またはフローラルノートを有する香気物質；
または、
１または２以上の化合物が香気物質、またはフルーティーグリーンノートを有する香気物質。

本発明の化合物ではないムスク香化合物は、化学式（ｌａ）または（ｌｂ）の化合物ではないムスクノートを放出する全ての化合物を含む。好ましくは、これらは本発明の化合物ではない大環状ムスク化合物であり、さらに好ましくは、ニルバノリド、ハバノリド、グロバリドの群から選択される、本発明の化合物ではない大環状ムスク化合物である。特に好ましくは、（Ｚ）−１３−メチルオキサシクロペンタデカ−１０−エン−２−オン、（Ｅ,Ｚ）−１−オキサシクロヘキサデカ−１２/１３−エン−２−オン及び（Ｅ,Ｚ）−１−オキサシクロヘキサデカ−１２/１３−エン−２−オンの群から選択される、本発明の化合物ではない大環状ムスク化合物である。

ウッディ、フローラルまたはフルーティーグリーンの香りのノートを含む香気物質の化合物については、本明細書を参照。

我々独自の調査では、成分（ｂ）として本発明の化合物ではない１または２以上の化合物を含む本発明の調製物であって、この化合物またはこれらの化合物は、ムスク香化合物または複数のムスク香化合物、好ましくは大環状ムスク化合物または複数の大環状ムスク化合物であるという条件において、香気物質を含む群から選択される化合物においては、上述の有益な特性を特段に明確に表すことが分かった。我々独自の調査では、この種類の発明の好ましい調製物は、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、一般的にさらに調和し、及び／またはさらに自然であり、及び／またはさらに強調され、及び／またはさらに放出性の香りであるとして評価される。

本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）と、本発明に含まれない１または２以上の化合物との組み合わせによる好ましい調製物は、好ましくは、これらの化合物は香気物質を含む群から選択される、
但し、以下の条件が付加される：
１または２以上の化合物は、ムスク香化合物または複数のムスク香化合物であり、好ましくは大環状ムスク化合物または複数の大環状ムスク化合物であり、
または
１または２以上の化合物は、香気物質またはウッディノートを有する香気物質であり、
または
１または２以上の化合物は、香気物質またはフローラルノートを有する香気物質であり、
または
１または２以上の化合物は、香気物質またはフルーティーグリーンノートを有する香気物質である：
我々独自の調査では、本発明の化合物（上述の通り）を含まない同一の組成物である対象調製物と比較すると、上述の第２性質のうちの１つ、２つまたは全てを有益に示している。上述の第２性質は、特に、改良された持続性、保持率及び付着性である。

本発明の調製物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、本発明の化合物のみならず、追加成分を含む。追加成分は、成分（ｂ）の香気物質（上述の通り）のみならず、他の／さらなる物質または成分も含まれる。

本発明の好ましい調製物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、以下を含む：
（Ｃ） 成分（ａ）及び／または成分（ｂ）の１または２以上のキャリア。

本発明の意味では、成分（ａ）の化合物は本発明の化合物であるが、成分（ｂ）の化合物は本発明の化合物ではない１または２以上の化合物であり、この化合物、もしくはこれらの化合物は、香気物質（他の香気物質）を含む群から選択される（香気物質については上述の観察結果を参照。）

本発明の好ましい調製物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、成分（Ｃ）のうちの１以上、または全てのキャリアが、（Ａ）多孔質無機材料、及び（Ｂ）有機材料、好ましくは、プラスチックまたは他の有機ポリマーである有機材料を含む群から選択される。

多孔質無機材料（Ａ）は、例えば軽質スルフェート、シリカゲル、ゼオライト、石膏、粘土、粘土顆粒、発泡コンクリート等のような多孔質無機材料である。

有機材料（Ｂ）は、例えば木材、セルロース系物質、糖類、デキストリン（例えば、マルトデキストリン）又はプラスチック、例えばＰＶＣ、ポリ酢酸ビニル又はポリウレタンであってもよい。

本発明の好ましい調製物において、本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、（上述にて定義した）キャリアに吸収された状態で存在してもよい。我々の更なる研究結果によると、殆どの場合において、本発明の化合物が上述したキャリアのうちの１つ、２つまたは全てに吸収されることにより、キャリアを含まない成分（Ｃ）と同一の組成物である対象調製物と比較すると、香りのノートの放出が制御された効果を表す。

本発明の調製物のさらに好ましい態様は、以下を含む：
（ｄ）水、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、１,２−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート、イソプロピルミリステート、トリアセチンの群から選択される１または２以上の化合物。

成分（ｄ）の化合物は、本発明（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）に基づく調製物の溶剤及び／または希釈溶媒である。

特に好ましい溶剤及び／または希釈溶媒は、水である。

本発明における好ましい調製物は、調製物の合計重量を基準として、最大９９.９９９９９９重量％、好ましくは５〜８０重量％の量の水を含むことができる。

本発明（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）による他の好ましい調製物は、以下を含む：
（ｅ） 以下の群から選択される１または２以上の構成成分：
（ｅ１） 界面活性剤及び香料調製物に使用される基体、助成剤及び補助剤；
及び
（ｅ２） 栄養、オーラルケア、嗜好品に使用される基体、助成剤及び補助剤。
成分（ｅ）として指定されている界面活性剤（ｅ１）は、アニオン性および／または非アニオン性および／または両性または双性イオン性界面活性剤である。

アニオン界面活性剤の代表的な例として以下が挙げられる：アルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルサクシネート、アルキルスルホサクシネート、Ｎ−アルコイルサルコシネート、アシルタウレート、アシルイセチオネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホネートであり、とりわけアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびアンモニウムおよびトリエタノールアミン塩である。
アルキルエーテルサルフェート、アルキルエーテルホスフェート、およびアルキルエーテルカルボン酸は１〜１０までのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド単位、好ましくは１〜３のエチレンオキサイド単位を分子中に含有してもよい。

適した化合物としては例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ナトリウムラウリルサルコシネート、ナトリウムオレイルサルコシネート、アンモニウムラウリルスルホサクシネート、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリエタノールアミンドデシルベンゼンスルフォネートがあげられる。

適した非イオン性表面活性剤としては、例えば直鎖であっても分岐していてもよく、アルキル鎖中に６〜２０個の炭素原子を有する脂肪族アルコールまたはアルキルフェノールとエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドとの反応調製物があげられる。
アルキレンオキサイドの量はおよそアルコール１モルあたり６〜６０モルである。
またアルキルアミンオキサイド、モノ−またはジアルキルアルカノールアミド、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸アミド、アルキルポリグリコシド、またはソルビタンエーテルエステルも適している。

好適な両性界面活性剤の例としては以下が挙げられる：アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン、アルキルグリシネート、アルキルスルホベタイン、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホアセテートまたはプロピオネート、アルキルアンホプロピオネートまたは−ジプロピオネート。

使用するための界面活性剤は、例えばココジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタインまたはコカムホプロピオン酸ナトリウムである。

好適なカチオン系活性剤は第四級アンモニウム化合物であり、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドである。

本発明による好ましい調製物は、１または２以上の界面活性剤を含む。
特に、このような調製物は、好ましくは、それぞれ特定された成分のうちの１以上の組み合わせを有する。
（ｉ） 成分（ａ）と、１または２以上の界面活性剤と、水との組み合わせ、
（ｉｉ） 成分（ａ）、（ｂ）と、１または２以上の界面活性剤と、水との組み合わせ、
（ｉｉｉ） 成分（ａ）、（ｂ）、（ｄ）と、１または２以上の界面活性剤と、水との組み合わせ。

成分（ｅ）に指定された基体、助成剤及び補助剤であって、栄養、オーラルケア、嗜好品の調製物に使用される物質は、好ましくは、加工していないもしくは加工済みの野菜、動物由来食料品または生のままの物質（例えば生の、揚げた、乾燥した、発酵した、燻製したおよび／またはゆでた肉、骨、軟骨、魚、野菜、フルーツ、ハーブ、ナッツ、野菜のジュース、野菜のペースト、またはこれらの混合物）、可消化性のまたは非消化性の炭水化物（例えばスクロース、マルトース、フラクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース）、糖アルコール（例えばソルビトール、エリトリトール）、天然のまたは硬化した油脂（例えば獣脂、ラード、ヤシ脂肪、ココナッツ脂肪、硬化植物性脂肪）、油（例えばひまわり油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、魚油、大豆油、ゴマ油）、脂肪酸またはその塩（例えばステアリン酸カリウム）、タンパク質原性あるいは非タンパク質原性アミノ酸関連化合物（例えばγ−アミノ酪酸、タウリン）ペプチド（例えばグルタチオン）、天然または加工蛋白質（例えばゼラチン）、酵素（例えばペプチダーゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快な風味を修正する風味修正物質、また通例更に不快な風味を調整する風味調整物質、その他の風味調整物質（例えばイノシトールリン酸、グアノシン一リン酸やアデノシン一リン酸などのヌクレオチド、グルタミン酸ナトリウムもしくは２−フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、乳化剤（例えばレシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム）、安定剤（例えばカラギーナン、アルギン酸塩）、防腐剤（例えば、安息香酸、ソルビン酸）、抗酸化剤（例えばトコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えばクエン酸）、有機または無機の酸性化剤（例えばマレイン酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リン酸）酵素的褐変抑制物質（例えば亜硫酸エステル、アスコルビン酸）、精油、野菜エキス、天然または合成着色剤あるいはは着色顔料（例えばカロチノイド、フラボノイド、アントシアン、葉緑素およびその誘導体）、スパイス、三叉神経活性物質またはそのような三叉神経活性物質を含有する植物抽出物、合成香料、天然香料、ネイチャーアイデンティカル合成香料、または着臭剤、および芳香修正剤。

栄養、オーラルケア、嗜好品として使用される、本発明に従って好ましい調製物（ｅ２）の基体、助成剤及び補助剤は、調製物の合計重量を基準として、５〜９９.９９９９９９重量％、好ましくは１０〜８０重量％または好ましくは１０〜５０重量％の量で存在することができる。

本発明の好ましい調製物（前述の通り、特に前述において好ましいと定義された通り）は、幅広く選定される。本発明にしたがって使用される香油は、例えば、香料抽出物、オーデパルファン、オーデトワレ、アフターシェーブ・ローション、オーデコロン水、髭剃りまえの調製物、オーデコロンを噴射した及び香水入り清涼ティッシュの調製、及び、例えば、床洗浄剤、窓洗浄剤、食器用洗剤、浴槽及び汚物用洗浄剤、乳液、固体及び液体研磨トイレ洗浄剤、粉末及び泡状のカーペット洗浄剤、消臭スプレー、アイロン用スプレー、液体洗剤、粉末洗剤、漂白剤、浸漬剤及び染み抜き剤のような洗濯前処理剤、繊維軟化剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤等、酸性、アルカリ性及び中性の洗浄剤及び液体又はゲルの形又は固体支持体に塗布された形の芳香剤、エアゾールスプレー、家具用つや出し剤のようなワックス及びつや出し剤、床用ワックス、靴ずみ及び、例えば、固体及び液体石鹸、シャワー用ジェル、シャンプー、髭剃り用石鹸、髭剃り用フォーム、バスオイル、個人衛生調製物、例えば、皮膚用クリーム及びローション、顔用クリーム及びローション、日焼け防止クリーム及びローション、日焼け後のクリーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、足用クリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃りあと用クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローションのような水中油型、油中水型及び水中油中水型の化粧乳液、例えば、ヘアスプレー、整髪用ジェル、固体、ヘア・ローション、ヘア・リンス、永久的及び半永久的ヘア着色剤、コールドパーマ及びヘア・スムージング調製物、ヘア・ローション、ヘア・クリーム及びローションのようなヘア・ケア用品、例えば、脇の下スプレー、下着、デオドラントスティック、デオドラントクリームのようなデオドラント及び制汗剤、例えば、アイシャドウ、マニキュア液、ファンデーション、口紅、マスカラのような装飾的化粧品及びろうそく、ランプ用の油、線香、殺虫剤、防虫剤及びスプレー用高圧ガスの芳香付けのためには、濃縮した形、溶液又は前述のように改質された形で使用しうる。

本発明（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）において特に好ましい調製物は、以下の群から選択される：シャンプー、香料抽出物、オーデパルファン、オーデトワレ、アフターシェーブ・ローション、オーデコロン水、髭剃りまえの調製物、オーデコロンを噴射した及び香水入り清涼ティッシュの調製、酸性、アルカリ性及び中性の洗浄剤、消臭スプレー、アイロン用スプレー、液体洗剤、粉末洗剤、浸漬剤及び染み抜き剤のような洗濯前処理剤、繊維軟化剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤、芳香剤、エアゾールスプレー、ワックス及びつや出し剤、個人衛生調製物、皮膚用クリーム及びローション、足用クリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃りあと用クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘア・ケア用品、デオドラント及び制汗剤、装飾的化粧品、ろうそく、ランプ用の油、線香、殺虫剤、防虫剤及びスプレー用高圧ガス。

本発明による特に好ましいとされた調製物と併せることにより、有用な第２性質が特に顕著に観察された（上述を参照）。すなわち、上述の見解は本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）、本発明の混合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）及び本発明の調製物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）に関連して適用される。

好ましい一形態としては、本発明の調製物は、マイクロカプセル型、噴霧乾燥（スプレードライ）型、包接錯体または押出調製物である。このような形態は他の香料調製物またはこのような調製物への添加などの更なる調合に適している。

本発明による調製物のマイクロカプセル化は、例えば、ポリウレタン様の物質又は軟質ゼラチンのようなカプセル物質を用いていわゆるコアセルベーション法により実施されうる。噴霧乾燥させた調製物は、例えば、（本発明の化合物を含む）調製物を含む乳濁液又は分散液を噴霧乾燥させることにより調製され、変性したでんぷん、たんぱく質、デキストリン及び植物ゴムをキャリア物質として使用しうる。包接錯体は、例えば、分散液（好ましくは本発明の化合物及びシクロデキストリン又は尿素誘導体を含む）を水のような適する溶剤に導入することにより調製されうる。押出調製物は、本発明の化合物をろう様物質とともに溶融し、及び／またはその後、（任意にイソプロパノールのような適する溶剤中）固化させて押し出すことにより得られる。我々独自の調査では、更に調合するための調製物の形態である、本発明の形態による噴霧乾燥させた調製物は、本発明によって更に調合された調製物に適している。この種類の噴霧乾燥させた調製物は、好ましくは、５０重量％〜９５重量％のキャリア物質、特に好ましくはマルトデキストリン及び／またはスターチと、５％〜４０％の他の成分、特に好ましくは自然または合成ポリサッカライド及び／または植物ゴム、特に好ましくは変形スターチまたはアラビアゴムとを含む。

我々独自の調査では、上述のように変性した本発明の調製物の性質は、適した材料を使用してコーティングを行うことによって最適化することができる（例えば、香料の放出をさらに特定することにより最適化する）。使用に適した材料は、好ましくはポリビニルアルコール等のワックス状のプラスチックである。

代替の好ましい実施形態では、本発明の化合物、混合物又は調製物は、最初にエマルジョン、リポソーム中に組み入れることによって、例えばホスファチジルコリンから出発して、食品及び楽しみのために消費される調製物に適したマトリックスから調製される、例えばデンプン、デンプン誘導体（例えば変性デンプン）、セルロース若しくはセルロース誘導体（例えばヒドロキシプロピルセルロース）、他の多糖類（例えばデキストリン、アルギネート、カードラン、カラギーナン、キチン、キトサン、プルラン）、天然脂肪、天然蝋（例えば蜜蝋、カルナウバ蝋）から調製され、又はタンパク質、例えばゼラチン若しくは他の天然調製物（例えばシェラック）から調製される、ミクロ球、ナノ球又はカプセル、顆粒若しくは押出物中に組み入れることによって製造される。該マトリックスによっては、調製物は噴霧乾燥、噴霧造粒、溶融造粒、コアセルベーション、凝固、押出、溶融押出、エマルジョン法、コーティング又は他の適切なカプセル化法によって調製物を処理することができ、任意に、上記方法の適宜の組合せによって処理してもよい。該マトリックスについて、特に好ましいマトリックスは、本発明の化合物、混合物又は調製物を遅延様式で放出されるために選択される製剤である。本目的において特に好ましい製剤は、脂肪、ワックス、ポリサッカライドまたはたんぱく質のマトリックスである。

本発明の化合物、混合物及び／または調製物のさらなる実施例としては、最初に、１又は２以上の適切な錯化剤、例えばシクロデキストリン又はシクロデキストリン誘導体、好ましくはα−またはβ−シクロデキストリンと本発明の化合物、混合物又はブレンドの錯体を形成し、この錯化形態を使用する。

本発明の好ましい一形態はオーラルケア調製物としての使用に関し、好ましくは、歯磨き粉、ゲル、パウダー、マウスウォッシュ、その他オーラルケア調製物など、オーラルケア調製物及び／またはデンタルケア調製物に関する。

本発明による組成物、混合物又は調製物を含むデンタルケア調製物（口腔ケアの基礎として用いられる製剤）は、一般的に：例えばシリカ、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウムおよび／またはハイドロキシアパタイト等の研磨系（研磨剤又は磨き剤）；例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシネートナトリウム及び／またはコカミドプロピルベタイン等の表面活性物質；グリセロール及び／またはソルビトール等の湿潤剤；例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラゲナン及び／又はラポナイト（登録商標）等の増粘剤；例えばサッカリン等の甘味剤；不快な風味の印象のための矯味剤；一般に不快な他の風味の印象のための矯味剤；風味調節物質（例えばイノシトールホスフェート、グアノシンモノホスフェート、アデノシンモノホスフェート又はグルタミン酸ナトリウム又は２−フェノキシプロピオン酸等の他の物質のヌクレオチド）；例えばメントール、メントール誘導体（例えば、L−メントール、L−メンチルラクテート、L−メンチルアルキルカーボネート、メントンケタール、メンタンカルボン酸アミド）等の清涼活性成分；２,２,２−トリアルキル酢酸アミド（例えば、２,２−ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド）；イシリン及びイシリン誘導体；安定剤；例えばフッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、二フッ化スズ、フッ化四級アンモニウム、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸スズ、二塩化スズ、異なるピロホスフェートの混合物、トリクロサン、セチルピリジニウムクロリド、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素、香味剤及び／又は重炭酸ナトリウム又はにおい修正剤等の活性成分；を含む。

本発明のさらなる観点は、本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）、または本発明の混合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）、または本発明による調製物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）の使用に関する：

好ましくは以下の群から選択される１以上の香りのノートを含む香気物質、または香気物質の混合物、または香気物質の調製物としての使用：ムスク香、放出性の香り、ソフトな香り、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香り、更に好ましくはムスクノートとしての使用；
及び／または
付着性が少ない、及び／または持続性が短い、及び／または生分解性が少ない、ムスク香の香気物質、ムスク香の香気物質の混合物、またはムスク香の香気物質の調製物との交換；
及び／または
香りのノートの増強及び／または緩和、好ましくは以下の群から選択される香りのノートの増強及び／または緩和：ムスク香、放出性の香り、ソフトな香り、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香り、更に好ましくはムスクノートを含む；
及び／または
皮膚及び／または織物繊維に、以下の群から選択される１以上の香りのノートを付着：ムスク香、放出性の香り、ソフトな香り、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香り、更に好ましくはムスクノートの付着；
及び／または
香気物質を含む混合物の持続性及び／または保持率を高める作用剤として、及び／または固定剤として、及び／または界面活性剤を含有する液体から放出される香気物質の香りを高めるための作用剤としての使用。

我々の独自の調査では、本発明の化合物に応じた使用、本発明の混合物に応じた使用、本発明の調製物に応じた使用（それぞれにおいて上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、（前述の）第２性質に対して非常に有益な影響を与えるケースが多いことが分かった。上述の見解は対応して適用される。さらに、上述の使用は以下の香りのノートのうちの１つ、２つ、３以上、または全てを有用に媒介することが分かった：ムスク香、放出性の香り、ソフト、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香り、好ましくはムスク香。

本発明の化合物、本発明の混合物、本発明の調製物（それぞれにおいて、上述の通り、好ましくは上述において好ましいとされた通り）に関連した上述のコメントは、本発明に従った使用についても適用される。

我々独自の調査では、本発明の化合物及び／または本発明の混合物は、殆どの場合において、ブースター（補強材；エンハンサー）としての使用にも著しく適していることがわかった。
ブースターは、好ましくは本発明の混合物として使用される（本発明の化合物、本発明の混合物、本発明の調製物との関係のコメントが適用される。）

用語「原料繊維」は、繊維加工に適用される全ての繊維をいう。共有する特徴は、断面と比較した時の長さ、さらに充分な耐久力及び柔軟性である。用語「原料繊維」とは、特に自然繊維（例えば毛髪など）及び人工繊維をいう。

用語「持続性」、「接着性」、「保持率」については、前述の見解を参考。本発明に基づく上述の使用は、ムスク香の香気物質、ムスク香の香気物質の混合物または付着性が低い、及び／または持続性が低い及び／または生分解性が低いムスク香の香気物質の調製物であり、前述のムスク香の香気物質、ムスク香の香気物質の混合物またはムスク香の香気物質の調製物は、発明性が無い化合物、混合物または調製物であるが、それぞれムスクノートを感じさせる。発明性が無い混合物及び／または調製物に含まれる、発明性が無い化合物については、前述を参照。

本発明の化合物に応じた使用（上述の通り）は、一般的には有用な固定性質、つまり本発明の化合物は一般的に固定剤として作用することがわかった。本発明の化合物（上述の通り、好ましくは、上述において好ましいと定義された通り）は、固定剤としては、蒸気圧の減圧または香気の増強（例えば閾値の低下）によって、他の香気物質との付着性を強める。すなわち、本発明は化合物及び／または混合物の使用、並びに本発明の調製物を固定剤として使用する方法にも関する。

本発明の更なる観点は下記の香りノートのうちの１または２以上、または全てを放出する工程に関する：ムスク香、放出性の香り、ソフト、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香り；または以下の性質のうちの１または２以上、または全ての香りのノートを強める：ウッディ、フローラル、フレッシュ、グリーンフルーティー、ムスク香、スパイシーなバルサミック：または以下の工程を含む：
（ｉ）本発明の化合物を含まない１以上の調製物を調製または供給する；
または
ヒトまたは動物の皮膚、またはヒトまたは動物の毛髪を供給する；
（ｉｉ）以下を調製し、または供給する：
本発明の化合物（上述の通り、好ましくは上述において好ましいと特定された通り）；
または
本発明の混合物（上述の通り、好ましくは上述において好ましいと特定された通り）；
または
本発明の調製物（上述の通り、好ましくは上述において好ましいと特定された通り）；
（ｉｉｉ）工程（ｉ）及び（ｉｉ）で調製または供給された物質、例えば工程（ｉ）で調製または供給された調製物、及び／または、本発明のヒトまたは動物の皮膚、及び／またはヒトまたは動物の毛髪と、本発明の調製物、または本発明の混合物、または工程（ｉｉ）で調製または供給された本発明の化合物を混合または接触させる、
工程（ｉｉｉ）で使用される、工程（ｉｉ）で調製された物質の量は、ムスク香、放出性の香り、柔らかい香り、ウッディ、魅力的な香り、フローラル及び揚々とした香りのうちの１つ、２つ以上、または全ての香りのノートを放出するために充分な量であり、及び／またはウッディ、フローラル、フレッシュグリーン、フルーティー、ムスク及びスパイシーなバルサミック香のうちの１または２以上、または全ての香りのノートを強める。

本発明の更なる観点は、以下の工程によって化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物を調製するための以下の工程に関する：
化合物Ｘはメチレン基またはエチレン基である、化学式（ＩＶ）の化合物を調製または供給する；
化学式（ＩＶ）の化合物を１または２以上の工程によって反応させ、化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物を調製する。

本発明の化合物の調製は、反応及びその方法によって行われる。
例えば、シクロドデカノンはプロペニルアセテートと反応することによって化学式（ＩＩ）の化合物を調製し、その後化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）（尚、Ｘはメチレンである）の発明の化合物を調製する（化学式スキームＩと後述を参照）。
化学式スキームＩ

ドイツ特許公開公報第３１３７９３９号によると、シクロドデカノンは化学式（ＩＩＩ）の化合物に変換することができる。化学式（ＩＩＩ）の化合物から開始し、本化合物はさらなる反応工程を経由し、Ｘ＝メチレンである化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の発明の化合物を調製する化学式スキームＩＩと後述を参照）。

化学式スキームＩＩ
化学式（ＩＩＩ）から開始する反応工程の代替として、この化合物はＸ＝エチレンである化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の発明の化合物とも反応する（化学式スキームＩＩＩを参照）。

化学式スキームＩＩＩ
合成後の反応混合物（及び可能であれば異なる濃度において）に発明である化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物が存在している場合、当業者は発明の化合物を分離するために適した技術及び方法について気づくであろう。
このような適した方法及び技術には、慣習的な分離方法が適用され、好ましくは方法論的に適した条件を使用したＨＰＬＣ及び／またはＰＣＧ方法である。

本発明の更なる観点は、化学式（ＩＶ）の化合物を使用する方法に関し、
（ＩＶ）
Ｘはメチレン基またはエチレン基であり、
化学式（ＩＶ）は化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の発明な化合物を用意するための中間物である。

下記の例は本発明の典型的な説明を提示するが、本発明の対象はこれらの説明に制限されない。特に記載する場合を除き、全てのデータ、特に「％」で表される数値は、重量に基づいた数値である。

（Ａ）合成例
後述の説明において、以下の略語は次の意味を示す：
ｂ.ｐ：沸点（Boiling Point）（特に記載する場合を除き、一定の条件下における沸点）
Ｅ／Ｚ混合物：Ｅ体及びＺ体における、反応調製物のそれぞれの分率である。
ＭＳ：質量分析による分析結果

合成例１：プロプ−１−エニルアセテートの用意
２Ｌの撹拌機構に、２１５ｇ（３.６モル）のプロピオンアルデヒド、１５３０ｇ（１５モル）の無水酢酸、３６ｇの酢酸カリウムを導入し、ゆっくりと加熱した。その後、還流させながら８時間撹拌した。反応溶液は３０ｃｍの充填カラムに入れて大気圧下で分離した。
結果：２４９ｇのプロプ−１−エニルアセテート（理論上は６６％）
ｂ.ｐ：摂氏６９°〜１２０°Ｃ
ＧＣ分析（20m ZB−WAX、内部直径：0.18 μm/60-9-220°C、コールドフィード用）
Ｅ／Ｚ混合物：５３:４７
ＭＳ：２９（８）,３９（６）,４３（１００）,５７（１５）,５８（１３）,７２（０.２）,８２（０.２）,１００（１３,Ｍ＋）

合成例２：２−（２−オキソシクロドデシル）プロピルアセテートの用意（化学式（ＩＩ）の化合物）：
１Ｌの撹拌機構に、５６０ｇ（３.０７モル）のシクロドデカノン及び１.９ｇのアルミニウムトリイソプロポキシドを導入し、摂氏１６０°Ｃで加熱した。次の５時間にわたって１１８g（１.１８モル）のプロプ−１−エニルアセテート（合成例１を参照）及び１６gのジ−tert−ブチルペルオキシドが測定されて、摂氏１６０°Ｃで撹拌され、その終了後、摂氏１６０°Ｃで２時間放置した。その後、シクロドデカノンを２０ｃｍのビグリューカラム（Vigreux column）を用いて減圧された状態で蒸留した。
収量：１２０ｇ
結果：残留として２−（２−オキソシクロドデシル）プロピルアセテート（理論上は３６％）
ＧＣ分析（20m ZB−WAX、内部直径：0.18 μm/60-9-220°C、コールドフィード用）
２−（２−オキソシクロドデシル）プロピルアセテート：ジアステレオマーＩ（３４％）及びジアステレオマーＩＩ（３４.５％）
ＭＳ：４３（１００）,５５（７６）,６９（３８）,８１（３０）,９８（６８）,１１１（４５）,１３７（１０）,１５１（１５）,１６５（１２）,２０７（２１）,２２２（２１）,２６７（０.４）,２８２（０.８,Ｍ＋）
副生物（２９％）
１−（２−オキソシクロドデシル）プロピルアセテート
ＭＳ：４３（１００）,５５（５７）,６７（４３）,８１（３４）,９８（３５）,１１１（１５）,１３７（１０）,１５１（８）,１６５（６）,１９３（１９）,２２２（２０）,２６７（０.４）,２８２（０.８,Ｍ＋）

合成例３：３−メチル−２,３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３−ドデカヒドロシクロドデカ[ｂ]フラン（発明ではない）の用意：
１−Lの撹拌機構に、１２０ｇ（０.４２モル）の２−（２−オキソシクロドデシル）プロピルアセテート（化学式（ＩＩ）、合成例２を参考）、２５０ｇのメタノール、７７ｇ（０.５６モル）の水酸化ナトリウム溶液（３２％）を導入し、還流しながら２時間加熱した。その後、メタノールを蒸留して取り出し、反応混合物にトルエンを添加した。その後の工程において、反応混合物を５％硫酸によって１度洗浄し、０.５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を添加し、水分離器を用いて１時間沸騰した。次に、０.５ｇの炭酸ナトリウムを添加し、トルエンを蒸留し、粗収量（１４２ｇ）を２０ｃｍのビグリューカラム（Vigreux Column）を用いて減圧された状態で蒸留した。
収量：６５gの３−メチル−２,３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３−ドデカヒドロシクロドデカ[ｂ]フラン（プロプ−１−エニルアセテートを使用した場合、理論上は２４.８％）
ＭＳ：４１（９９）,５５（９４）,６７（６３）,８１ （４５）,９８（１００）,１１１（９７）,１２３（８２）,１３７（２１）,１５１（３６）,１６５（２８）,１７９（１８）,１９３（４）,２０７（７２）,２２２（６０,Ｍ＋）

合成例４：（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカ−１２/１３−エン−２−オンの用意（発明性あり）：
第１段階：ヒドロペルオキシド化
１Ｌ撹拌機構において、６５ｇ（０.２９モル）の３−メチル−２,３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３−ドデカヒドロシクロドデカ[ｂ]フラン及び２３４ｇのメチルイソブチルケトンを導入して摂氏０℃に冷却した。摂氏０℃で撹拌及び冷却後、２２ｇの７０％硫酸及び３６ｇのオキシドール（３０％）を調量して添加し、反応混合物をその後１５分間撹拌した。その後、反応混合物には２４０ｇの水酸化ナトリウム溶液（５％）を添加して１５分間撹拌した。
収量：３１２ｇのヒドロペルオキシド溶液
第２段階：ヒドロペルオキシドの分離
水分離器を取り付けた１L撹拌機構を使用し、１１７ｇのメチルイソブチルケトン及び２.９ｇの酢酸銅（II）を加熱及び沸騰した。ヒドロペルオキシド溶液（第１段階では３１２g）を１時間かけて還流下において液滴によって添加し、その後還流下において１時間撹拌した。次に、反応混合物はフィルタされ、フィルタ後の調製物は亜硫酸ナトリウム溶液（５％）と混合及び撹拌し、調製物を塩化ナトリウム溶液によって洗浄及び中和し、次の工程において沸騰した。７１ｇの粗収量は２０ｃｍのビグリューカラム（Vigreux Column）を用いて減圧された状態で蒸留した。
収量：５７.８ｇ
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−１２−エン−２−オン（５３％）（Ｒ体及びＳ体、Ｅ体及びＺ体における、Ｘ＝ＣＨ_２の化学式（ｌａ）による化合物）
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−１３−エン−２−オン（１８％）（Ｒ体及びＳ体、Ｅ体及びＺ体における、Ｘ＝ＣＨ_２の化学式（ｌｂ）による化合物）
１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−２−オン（１８．９％）（発明ではない）
及び
２−プロピルシクロドデカノン（１０％）（発明ではない）
ｂ.ｐ.: 摂氏１７０°〜１９０°Ｃ/０.９mbar
ＭＳ分析：
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−１２/１３−エン−２−オン（発明な化合物）：
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（９０）,５５（７９）,６７ （７６）,８２（１００）,９５（７２）,１０９（１８）,１２３（８）,１３５（５）,１４９（２）,１６４（８）,１８２（４）,１９５（３０）,２２３（３）,２３８（９,Ｍ＋）
１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−２−オン（発明ではない）：
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（９５）,５５（１００）,６９（５６）,８３（３６）,９７（２９）,１１１（１４）,１２５（７）,１３８（６）,１４９（４）,１６７（６）,１８０（３）,１９７（１）,２２２（６）,２４０（１,Ｍ＋）
不飽和ラクトンは、蒸留またはクロマトグラフィ技術によって９８％以上が蓄積された。

合成例５：１,１−ジメトキシシクロドデカンの用意
２L撹拌機構に、５２４ｇ（４.９４モル）のオルソギ酸メチルエステル、１３２ｇ（４.１３モル）のメタノール及び３ｇのｐ−トルエンスルホン酸を導入し摂氏４５℃で加熱した。次に、溶液を撹拌しながら、３７５ｇ（２.０６モル）のシクロドデカノンを液滴によってゆっくりと添加した。その後、反応混合物を還流下において４時間沸騰し、室温に冷却し、２５０ｍｌのメチルtert−ブチルエーテルで希釈し、その後３００ｍｌの５％炭酸ナトリウム溶液によって２回洗浄した。有機相は沸騰によって濃縮された。粗調製物の４７５ｇである粗収量は、３０ｃｍの充填カラムを用いて０.５ｇの炭酸ナトリウムによって分画した。
収量：３０６ｇの１,１−ジメトキシシクロドデカン（理論上は６３％）
Ｂ.ｐ.：１１０〜１１４°Ｃ/１.３ｍｂａｒ
ＧＣ分析: ２０ m DB-１、内部直径：0.18 μm/60-50-240°
ＭＳ：ｍ／ｚ：２９（７）,４１（１４）,５５（１８）,７２（１５）,８８（２５）, １０１（１００）,１２５（５）,１５７（５）,１９７（２１）,２２８（２,Ｍ＋）

合成例６：２−（１−メチルアリール）シクロドデカノンの用意（化学式（III）の化合物）：
３０ｃｍ充填カラム及びカラムヘッドを取り付けた２Ｌ撹拌機構を使用し、５０ｇ（０.２１モル）の１,１−ジメトキシシクロドデカン（純度９７％、合成例５参照）、４３２ｇ（５.４モル）のクロチルアルコール（純度９０％、シス−トランス混合物）及び８ｇのプロピオン酸を加熱した。メタノールの除去は摂氏約８８℃で開始された。摂氏１１１〜１３８℃の液体相において、４５８ｇ（１.９５モル）の１,１−ジメトキシシクロドデカン（純度９７％、合成例５を参照）を２．５時間かけて制御された状態で添加し、平行して蒸留液を除去した（ヘッド温度：摂氏６４〜６５℃、還流：５：１、蒸留：８５ｇ）その後、約４時間かけて、メタノール及びクロチルアルコールの混合物（ヘッドの温度：摂氏６５〜１２０℃）を摂氏１５１℃の液体相に蒸留し、摂氏１５０〜１５１℃において追加で１時間撹拌して室温に冷却した。室温において、反応混合物は５００ｍｌのＭＴＢＥ（メチルtert−ブチルエーテル）と混合し、２５０ｍｌの５％炭酸ナトリウム溶液で洗浄して沸騰によって濃縮した。粗調製物の収量は５３０ｇである。その後、粗調製物は３０ｃｍ充填カラムによって分画した。
収量：４３６ｇの２−（１−メチルアリール）シクロドデカノン（理論上は８５％）
Ｂ.ｐ.：摂氏１０８〜１１１°Ｃ/１ｍｂａｒ
ＧＣ分析：２０m DB-１、内部直径：０.１８μm/60-50-240°
異性体の合計：９９．７％
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（５４）,５５（１００）,６７（５３）,８１（５５）,９５（４６）,１１２（２５）,１２５（２１）,１４９（８）,２２１（１１）,２３６（１０,Ｍ＋）

合成例７：（１Ｚ）−１−メトキシ−１２−（１−メチルアリール）シクロドデセンの用意
窒素大気下の２Ｌ撹拌機構に、３９０ｇ（３.６８モル）のオルソギ酸メチルエステル、２３５ｇ（７.３４モル）のメタノール及び６gのp−トルエンスルホン酸を導入した。還流下において、４３６ｇ（１.８４モル）の２−（１−メチルアリール）シクロドデカノン（合成例６参照）を１．５時間かけて制御された状態で添加した。次に、還流下において１７時間撹拌した。その後、反応混合物には５００ｍｌの５％炭酸ナトリウム溶液を激しく撹拌し、次に２５０ｍｌのトルエン（抽出溶媒）を混合して撹拌し、抽出された有機層は２５０ｍｌの５％炭酸ナトリウム溶液によって１度洗浄した。洗浄した溶液が蒸発によって濃縮されると（摂氏６０〜８０°Ｃ/３００−２０ｍｂａｒ）、４７２ｇの純度８８％の粗調製物が調製された。粗調製物は、３０ｃｍ充填カラムで蒸留した。
収量：１９５ｇの（１Ｚ）−１−メトキシ−１２−（１−メチルアリール）シクロドデセン（理論的には４１％、透明の液体）
Ｂ.ｐ.: １１２〜１１４°Ｃ/１ｍｂａｒ
ＧＣ分析：２０ m DB-1、内部直径0.18 μm/60-5-240°
異性体の合計：９５．７％
ＭＳ：ｍ／ｚ： ４１（５６）,５５（７６）,６７（８９）,８１（１００）,９５（６４）,１１１（９５）,１２５（４０）,１３９（２６）,１６３（１５）,１９５（８）,２３５（７）,２５０（２２,Ｍ＋）

合成例８：４−メチル−３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３,１４−ドデカヒドロ−２Ｈ−シクロペンタデカ[ｂ]ピランの用意
第１段階：ヒドロホウ素化
窒素大気下の０.５Ｌ撹拌機構に、室温に置かれた１２７ｍｌのテトラヒドロフランの中に、３５.２ｇ（０.１４モル）の（１Ｚ）−１−メトキシ−１２−（１−メチルアリール）シクロドデセン（合成例７参照）を導入した。その後、５０ｍｌ（５０ミリモル）のボラン−テトラヒドロフランコンプレックスを緩やかな冷却と共に室温において１〜１．５時間かけて制御された状態で添加し、結果物である反応混合物をさらに１時間撹拌した。反応溶液には、１２.７ｍｌの水分と１６.７ｇの１２％水酸化ナトリウム溶液とをゆっくりと混合した。その後、１８.３ｇ（１６２ミリモル）の３０％過酸化水素は、摂氏３０〜５０℃の状態で１〜１．５時間かけて制御された状態で添加し、結果物である反応混合物は室温においてさらに１時間撹拌した。反応混合物には２００ｍｌのトルエン及び３００ｍｌの水を添加し、互いに相分離を行い、有機相を１００ｍｌの５％ＮａＣｌ溶液で２回洗浄し、２００ｍｌの５％チオ硫酸ナトリウム溶液で撹拌することによって抽出した。除去された有機相は蒸発によって濃縮され、残留物は３８０ｍｌアセトンに溶解され、１４４ｇの１０％硫酸を添加して１晩撹拌した。次の工程において、アセトンを減圧蒸留して除去し、残留物をトルエンと混合し、５％ＮａＣｌ溶液で洗浄した。上述の工程によって、さらなる合成段階を行う事無く、５％トルエン溶液として２７０ｇの２−（３−ヒドロキシ−１−メチルプロピル）シクロドデカノンを抽出した。
ＧＣ分析：２０m DB−１、内部直径0.18 μm/60-50-240°
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（６６）,５５（１００）,６９（４２）,８１（４８）,９５（２９）,１１２（１８）,１３０（１８）,２０９（６）,２３６（３）,２５４（４,Ｍ＋）
第２段階：環化
水分離器を取り付けた０.５Ｌ撹拌機構を使用し、２７０ｇのトルエン溶液（第１段階で取得）及び１.５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を水分離器において約２．５時間撹拌及び沸騰した（分離された水分：１.４ｍｌ）。その後、反応混合物を５％炭酸ナトリウム溶液及び５％ＮａＣｌ溶液によって、室温において洗浄した。トルエンが取り除かれた後、残留した３６ｇの粗調製物を、摂氏１４０〜１８０°Ｃ及び０.８ｍｂａｒのクーゲルロール蒸溜により精製した。
収量：３１ｇの４−メチル−３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３,１４−ドデカヒドロ−２Ｈ−シクロドデカ[ｂ]ピラン
ＧＣ分析：２０m DB-1、内部直径：0.18 μm/60-50-240°
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（３５）,５５（３５）,６７（１９）,８１（１７）,９７（１５）,１１２（１００）,１２５（３３）,１３７（２４）,１６５（１２）,２２１（２４）,２３６（２５,Ｍ＋）

合成例９：（１２Ｅ／Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロヘキサデカ−１２−エン−２−オンの用意（発明である）：
第１段階：ヒドロペルオキシド化
０.２５０Ｌ撹拌機構に、３１ｇの４−メチル−３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３,１４−ドデカヒドロ−２Ｈ−シクロ−ドデカ[ｂ]ピラン（合成例８参照）及び１０４ｇのメチルイソブチルケトンを導入し、１１ｇ（７９ミリモル）の７０％硫酸及び１７.８ｇ（１５７ミリモル）の３０％過酸化水素を摂氏０〜５℃において制御された状態で添加し、その後混合物を１５分間撹拌した。その後、摂氏０〜１０℃の水を５３ｍｌ添加し、結果物である反応混合物は２０％水酸化ナトリウムによってｐＨ６に調節され、５％ＮａＣｌ溶液によって洗浄した。
収量：１６０ｇのヒドロペルオキシド溶液
第２段階：ヒドロペルオキシドの分離
水分離器を取り付けた０.５Ｌ撹拌機構を使用し、５２ｇのメチルイソブチルケトン及び１.３ｇ（６.６モル）の酢酸銅（II）を加熱及び沸騰した。ヒドロペルオキシド溶液（第１段階では１６０ｇ）を１時間かけて還流下において、摂氏１１５〜１１９℃の状態で液滴によって添加し、その後反応混合物をさらに１時間沸騰した。その後、反応混合物を５％ＮａＣｌ溶液によって洗浄し、有機相を蒸発によって濃縮し、粗調製物（３１ｇ）はコラムにおいて１２０〜１７０°Ｃ/１.３〜３.０にて蒸留した。
ＧＣ分析：２０ m DB-1、内部直径0.18 μm/60-50-240°
収量：２８ｇ
（Ｅ／Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロヘキサデカ−１２−エン−２−オン（７０.４％）（Ｒ体及びＳ体、Ｅ体及びＺ体における、Ｘ＝Ｃ_２Ｈ_４の化学式（ｌａ）による化合物）
（Ｅ／Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロヘキサデカ−１３−エン−２−オン（２３.５％）（Ｒ体及びＳ体、E体及びZ体における、Ｘ＝Ｃ_２Ｈ_４の化学式（ｌｂ）による化合物）
及び
１４−メチル−１−オキサシクロヘキサデカン−２−オン（６．１％）（発明ではない）
ＭＳ分析：
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロヘキサデカ−１２/１３−エン−２−オン（化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）の発明な化合物）：
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（４８）,５５（３９）,６７（４３）,８１（１００）,９５（３４）,１０９（２３）,１２３（５）,１６４（４）,２２３ （４）,２５２（５,Ｍ＋）
１４−メチル−１−オキサシクロヘキサデカン−２−オン（発明ではない）：
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（８５）,５５（８８）,７０（１００）,８１（６３）,９７（３２）,１１１（５３）,１６５（４６）,２０７（５）,２３８（１３）,２５４（１,Ｍ＋）
不飽和ラクトンは、蒸留またはクロマトグラフィ技術によって９８％以上が蓄積される。

合成例１０：３−メチル−２,３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３−ドデカヒドロシクロドデカ[ｂ]フランの用意
第一段階：オゾン化
ガス吸入口を含む２L撹拌機構に、１０２ｇ（０.４２モル）の２−（１−メチルアリール）シクロドデカノン（純度９８％、合成例６参照）を１０００ｍｌのトルエンに導入し、オゾン含有酸素（オゾン量：約５１ｇＯ_３／ｍ^３）を摂氏−１０〜０℃の状態で２時間導入し、窒素を２０分間導入した。次の反応工程において、８０ｍｌのトルエンに７９ｇ（１．２７モル）の硫化ジメチルを摂氏−１０〜０℃の状態で液滴によって１．５時間かけて添加し、反応混合物を室温で撹拌し、水及び５％ＮａＣｌ溶液で洗浄した。更なる工程において、反応混合物を５００ｍｌの５％Ｎａ_２ＳＯ_３溶液と混合し、１晩撹拌し、５％ＮａＣｌ溶液で洗浄した。その後、トルエンを蒸留した。
収量：８８ｇの２−（２−オキソシクロドデシル）プロパナール（ＧＣ：７０％、理論上は６２％に対応する）
ＧＣ分析：20m DB−１、内部直径0.18 μm/60-50-240°
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（１００）,５５（９８）,６９（５７）,８１（３６）,９８（３６）,１１１（２２）,１２５（１１）,１４９（４）,１８１（６）,２０９（１０）,２３８（５,Ｍ＋）
第２段階：還元（Reduction）
４Ｌ撹拌機構に、２２６０ｍｌのメタノール、５７ｇの炭酸ナトリウム及び１１３ｇの２−（２−オキソシクロドデシル）プロパナール（第１段階で抽出）を導入した。冷却（例えば摂氏０〜５℃）と同時に、３.６ｇ（０.０９５モル）の水素化ホウ素ナトリウムを５８ｇの１％水酸化ナトリウム溶液に制御された状態で滴下し、抽出した反応混合物を２時間撹拌する。反応混合物のメタノールを６０°Ｃ/１５ｍｂａｒにおいて蒸留し、残留物を水及びトルエンと混合し、５％ＮａＣｌ溶液によって洗浄する。
収量：トルエン溶液（１３％）として８６２gの２−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）シクロドデカノン
ＧＣ分析：20m DB-1、内部直径0.18 μm/60-50-240°
ＭＳ：ｍ／ｚ：２９（２９）,４１（８１）,５５ （１００）,６９（５０）,８１（３７）,９８（６５）,１１１（３７）,１２３（２１）,１３７（７）,１５１（９）,１６５（７）,１８２（１９）,２０７ （１６）,２２２（１３）,２４０（３,Ｍ＋）
第３段階：環化
水分離器を取り付けた１Ｌ撹拌機構を使用し、８６２ｇの２−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）シクロドデカノン（第２段階で取得されたトルエンは１３％）及び４ｇのp−トルエンスルホン酸を水分離器で２時間沸騰した。その後、反応溶液を５％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、トルエンを蒸留した。
収量：４５ｇの３−メチル−２,３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３−ドデカヒドロシクロドデカ[ｂ]フラン
ＧＣ分析：20m DB−１内部直径：0.18 μm/60-50-240°
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（９９.６）,５５（１００）,６７（６４）,８１（４４）,９５（５９）,１１１（８３）,１２３（７４）,１３７（１８）,１５１（２８）,１６５（２２）,１７９（１５）,２０７（６０）,２２２（３６,Ｍ＋）

合成例１１：（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンデカ−１２−エン−２−オンの用意（発明である）
第１段階：ヒドロペルオキシド化
水分離器を取り付けた０.５Ｌ撹拌機構を使用して、４５ｇ（０.１６モル）の３−メチル−２,３,４,５,６,７,８,９,１０,１１,１２,１３−ドデカヒドロシクロドデカ[ｂ]フラン（合成例１０参照）及び１６２gのメチルイソブチルケトンを導入した。その後の工程において、１７ｇの７０％硫酸及び２８ｇの３０％過酸化水素を摂氏０〜５℃の状態で滴下し、結果物である反応混合物をさらに１５分間撹拌した。その後、摂氏０〜１０℃の８１ｍｌの水を添加し、結果物である反応混合物を２０％水酸化ナトリウムによってｐＨ６に調節した。反応混合物は５％ＮａＣｌ溶液によって洗浄した。
収量：２１６ｇのヒドロペルオキシド溶液
第２段階：
水分離器を有する１L撹拌機構を使用し、８１ｇのメチルイソブチルケトン及び２ｇ（１０ミリモル）の酢酸銅（II）を加熱及び沸騰した。ヒドロペルオキシド溶液（第１段階では２１６ｇ）を１時間かけて還流下において液滴によって添加し、結果物である反応混合物をさらに１時間沸騰した。次に、反応混合物を５％ＮａＣｌ溶液によって洗浄し、有機相を蒸発によって濃縮し、洗浄された反応混合物は５％亜硫酸ナトリウム溶液で撹拌し、５％ＮａＣｌ溶液によってさらに洗浄した。次の工程において有機相を蒸発によって濃縮し、粗調製物（４９ｇ）は短いカラムによって摂氏１７０〜１９０℃／０．９ｍｂａｒにおいて蒸留した。
ＧＣ分析：20m DB−１、内部直径：0.18 μm/60-50-240°
収量：３９ｇ
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカ−１２−エン−２−オン（５８.９％）（Ｒ体及びＳ体、Ｅ体及びＺ体における、Ｘ＝ＣＨ_２の化学式（ｌａ）による化合物）
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカ−１３−エン−２−オン（２０％）（Ｅ体及びＺ体における、Ｘ＝ＣＨ_２の化学式（ｌｂ）による化合物）
及び
１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−２−オン（２１％）（発明ではない）
ＭＳ分析：
（Ｅ,Ｚ）−１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカ−１２/１３−エン−２−オン（化学式（ｌａ）及び化学式（ｌｂ）による発明な化合物）：
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１（９０）,５５（７９）,６７（７６）,８２（１００）,９５（７２）,１０９（１８）,１２３（８）,１３５（５）,１４９（２）,１６４（８）,１８２（４）,１９５（３０）,２２３（３）,２３８（９, Ｍ＋）
１４−メチル−１−オキサシクロペンタデカン−２−オン（発明ではない）：
ＭＳ：ｍ／ｚ： ４１（９５）,５５（１００）,６９（５６）,８３（３６）,９７（２９）,１１１（１４）,１２５（７）,１３８（６）,１４９（４）,１６７（６）,１８０（３）,１９７（１）,２２２（６）,２４０（１, Ｍ＋）
不飽和ラクトンは、蒸留またはクロマトグラフィ技術によって９８％以上が蓄積された。

（Ｂ）使用例
使用例１：香水組成物Ａ（香気組成物）
組成物Ａの香料の匂い（例：化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物を添加しない）：フレッシュ、ウッディ。
パフューマー（調香師）の意見によると、組成物Ａの香料は、特にＸ＝メチレン（例：それぞれのケースにおいてＸ＝メチレンである）の化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の３重量％不飽和ラクトンを添加することによって（結果物は変形された香料Ａとなる）、ウッディ性質及びフローラル性質のアクセントを有するムスク香及び甘いノートが、さらにフレッシュとなり、さらに放出性の香りとなり、さらに丸くかつハーモニーを有する。固有の匂いとその変形及び強調効果（ブースター効果）とによって、化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の不飽和ラクトンは独自の性質を組成物に与え、様々な匂い要素を結合する。

使用例２：香水組成物Ｂ（香気組成物）
組成物Ｂの香料の匂い（例：化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の化合物を添加しない）：フローラル、スズランの香り
パフューマーの意見によると、組成物Ｂの香料、特にＸ＝エチレン（例：それぞれのケースにおいてＸ＝エチレンである）の化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の６重量％不飽和ラクトンを添加することによって（結果物は改良された香料Ｂとなる）、新しい生命が与えられる。フローラル性の印象が著しく強調される。組成物は、ムスク香及び自然なノートを追加することにより、さらに放出性の香りとなり、効果としてさらに丸くなり、かつハーモニーを有する。固有の匂いとその改良及び強調効果（ブースター効果）とによって、化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の不飽和ラクトン（それぞれのケースにおいてＸはエチレンである）は独自の性質を組成物に与え、様々な匂い要素を結合する。

使用例３：シャンプー
Ｘがメチレンである化学式（ｌａ）及び／または化学式（ｌｂ）の化合物（例えば、それぞれのケースにおいてＸはメチレンである）が、下記の組成物によって、シャンプー基材に対して０．５重量％添加された。
結果物は改良シャンプー基剤である。改良シャンプー基剤のｐＨは約６である。上記シャンプー基材は、１００ｍｌの２０重量％液体シャンプー溶液を調製するために用いられる。シャンプー溶液は毛髪の各側面について２分間使用され、その後流れるお湯によって２０分間リンスされた。毛髪の１側面がアルミニウムホイルに濡れたまま包まれ、もう１側面はヘアドライヤーによって乾燥された。それぞれの側面はパネルによる採点の対象となった。
各ケースにおける香りノートの採点結果は以下の通りとなった：強い放出性の香り、ムスク香、揚々とした香り、柔らかいウッディ、ムスク香を想起させる。

使用例４：柔軟剤
使用例１にて使用された香料組成物（変形された組成物Ａ）は、以下からなる組成物による柔軟剤基材に対して０．５重量％となるように添加された。
結果物は改良された衣料用柔軟剤基剤である。改良された衣料用柔軟剤基剤のｐＨの範囲は２〜３である。２枚の衣料繊維は、３７０ｇの１％液体（改良）衣料用柔軟剤を使用し、Linetest機の柔軟リンスプログラムによって、摂氏２０℃の状態で３０分間洗浄された。衣料繊維は終了の合図の後、２０秒間回転した。衣料繊維のうちの１枚は濡れた状態で密閉され、もう１枚は干して乾燥した。衣料繊維はそれぞれパネルによる匂い採点の対象となった。
各ケースにおける香りノートの採点結果は以下の通りとなった：フローラル、ウッディ、フレッシュ、放出性の香り、ムスク香及びウッディの性質と微かな甘い香りであり、丸いハーモニーの香りが認識される。

使用例５：粉末洗浄剤
使用例２の香料組成物（改良された香料組成物Ｂ）を、以下の化学式による粉末洗剤基剤に対して０．４重量％追加した。
結果物は改良された衣料用粉末洗浄剤基剤である。２枚の衣料繊維は、３７０gの１％（改良）衣料用液粉末洗浄剤（液粉末洗浄剤のｐＨは通常の範囲内である）を使用し、Linetest機の柔軟リンスプログラムによって、摂氏６０℃の状態で４５分間洗浄した。衣料繊維はまず冷水で５分間洗浄し、終了の合図の後、２０秒間回転した。衣料繊維のうちの１枚は濡れた状態で密閉し、もう１枚は干して乾燥した。衣料繊維はそれぞれパネルによる匂い採点の対象となった。
各ケースにおける香りノートの採点結果は以下の通りとなった：フローラル、放出性の香り、ムスク香及び自然なノート、微かなウッディ香であり、丸いハーモニーの香りが認識される。

Claims (13)

1. 以下の成分を含む調製物：
   （ａ）化学式（ｌａ）または化学式（ｌｂ）の化合物を１または２以上含み、
   
   
   式中、前記化学式（ｌａ）及び前記化学式（ｌｂ）に関して、
   Ｘはメチレン基であり；
   及び
   破線は、関連する２重結合はＥまたはＺであり；
   及び
   前記化学式（ｌａ）において、数字１４を有する炭素原子はＲ体またはＳ体であり、
   （ｂ）前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物を除く、１または２以上の化合物を含み、前記化合物は香気物質の群から選択され、
   （Ｉ）調製物に含まれる前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量は、ムスク、放出性の香り、柔らかい香り、ウッディ、魅力的な香り、フローラル及び揚揚とした香りのうちの１つ以上の香りのノートを放出するために充分な量であって調製物の合計量の０．００００１重量％から９９．９重量％の範囲であり；
   及び／または
   （ＩＩ）調製物に含まれる成分（ｂ）の化合物の合計量は、ウッディ、フローラル、フレッシュグリーン、フルーティー、ムスク、スパイシーバルサミックのうちの１または２以上のノートを放出するために充分な量であって、前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量と調製物に含まれる成分（ｂ）の化合物の合計量との重量比が、調製物の合計量を基準として、１：１０００〜１：０.５の範囲である量であり；
   及び／または
   （ＩＩＩ）前記調製物に含まれる前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量は、前記調製物にフレッシュな、クリーンな、調和した、輝くような、及び／または自然さを与えるために充分な量であって調製物の合計量の０．００００１重量％から９９．９重量％の範囲の量であり、
   及び／または
   （ＩＶ）前記調製物に含まれる前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量は、前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物を含まない組成物と同一の対象調製物と比較すると、さらに強力な、さらに調和した、さらにハイグレードな、さらに明るい、さらにやわらかい、さらに丸みを帯びた、及び／またはさらに自然に知覚される香気を与えるために充分な量である調製物。
2. 前記化学式（ｌａ）または前記化学式（ｌｂ）からなる前記化合物が以下の群からなる請求項１に記載の調製物。
   
   
3. 請求項１又は請求項２に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量は、前記調製物の合計量を基準として、０.００１〜７０重量％の範囲において含まれ；
   及び／または
   請求項１または請求項２に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量と、請求項１で定義される前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物ではない他の香気物質の合計量との重量比は、調製物の合計量を基準として、１：１０００〜１：０.５の範囲である、請求項１又は請求項２に記載の調製物。
4. 成分として以下を含む、請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の調製物：
   （ｂ）請求項１に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物を除く、１または２以上の化合物を含み、前記化合物は香気物質の群から選択される：
   １または２以上の前記化合物が香気物質、またはウッディノートを有する香気物質であり；
   または、
   １または２以上の前記化合物が香気物質、またはフローラルノートを有する香気物質であり；
   または、
   １または２以上の前記化合物が香気物質、またはフルーティーグリーンノートを有する香気物質である、請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の調製物。
5. （ｃ）成分（ａ）及び／または成分（ｂ）の１以上のキャリアを含む、請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の調製物。
6. 前記成分（ｃ）のうちの１以上、または全てのキャリアが、（Ａ）多孔質無機材料、及び（Ｂ）有機材料を含む群から選択される、請求項５に記載の調製物。
7. さらに、（ｄ）水、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、１,２−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート、イソプロピルミリステート、トリアセチンの群から選択される１または２以上の化合物を含む、請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の調製物。
8. さらに、（ｅ）以下の群から選択される１または２以上の追加成分を含む、請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の調製物：
   （ｅ１）界面活性剤及び香料調製物に使用される基体、助成剤及び補助剤；
   及び
   （ｅ２）栄養、オーラルケア、嗜好品に使用される基体、助成剤及び補助剤。
9. 以下の群から選択される、請求項１から請求項８のいずれか１項に記載の調製物：
   シャンプー、香料抽出物、オーデパルファン、オーデトワレ、アフターシェーブ・ローション、オーデコロン水、髭剃りまえの調製物、オーデコロンを噴射した及び香水入り清涼ティッシュの調製、酸性、アルカリ性及び中性の洗浄剤、消臭スプレー、アイロン用スプレー、液体洗剤、粉末洗剤、浸漬剤及び染み抜き剤のような洗濯前処理剤、繊維軟化剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤、芳香剤、エアゾールスプレー、ワックス及びつや出し剤、個人衛生調製物、皮膚用クリーム及びローション、足用クリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃りあと用クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘア・ケア用品、デオドラント及び制汗剤、装飾的化粧品、ろうそく、ランプ用の油、線香、殺虫剤、防虫剤及びスプレー用高圧ガス。
10. 請求項１又は請求項２に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の使用であって、
    −付着性が少ない、及び／または持続性が短い、及び／または生分解性が少ない、ムスク香の香気物質、ムスク香の香気物質の混合物、またはムスク香の香気物質の調製物との交換；
    及び／または
    −香りのノートの増強及び／または緩和、；
    及び／または
    −香気物質を含む混合物の持続性及び／または保持率を高める作用剤として、及び／または固定剤として、及び／または界面活性剤を含有する液体から放出される香気物質の香りを高めるための作用剤としての使用。
11. 前記香気物質、または香気物質の混合物、または香気物質の調製物が、ムスク香、放出性の香り、ソフトな香り、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香りから成る群から選択される１又は２以上の香りのノートを有する請求項１０の使用。
12. 前記香気物質が、ムスク香、放出性の香り、ソフトな香り、ウッディ、魅力的、フローラル及び揚々とした香りから成る群から選択される請求項１０の使用。
13. 以下の性質のうちの１または２以上、または全ての香りのノートを強める方法：ウッディ、フローラル、フレッシュ、グリーンフルーティー、ムスク香、スパイシーなバルサミック；
    （ｉ）請求項１または請求項２に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物を含まない１以上の調製物を調製または供給する工程；
    または
    ヒトまたは動物の皮膚、またはヒトまたは動物の毛髪を供給する工程；
    （ｉｉ）以下を調製し、または供給する工程：
    −請求項１または請求項２に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物；
    または
    −請求項１から請求項９のいずれか１項に記載の調製物；
    （ｉｉｉ）工程（ｉ）及び（ｉｉ）で調製または供給された物質を混合または接触させる工程、
    工程（ｉｉｉ）で使用される、工程（ｉｉ）で調製された物質の量は、ムスク香、放出性の香り、柔らかい香り、ウッディ、魅力的な香り、フローラル及び揚々とした香りのうちの１つ、２つ以上、または全ての香りのノートを放出し、及び／またはウッディ、フローラル、フレッシュグリーン、フルーティー、ムスク及びスパイシーなバルサミック香のうちの１または２以上、または全ての香りのノートを強めるために充分な量であり、請求項１又は請求項２のいずれか一項に記載の前記化学式（ｌａ）又は前記化学式（ｌｂ）の化合物の合計量であり、請求項１から請求項９の調製物に含まれ、調製物の合計量の０．００００１重量％から９９．９重量％の範囲の量である、香りのノートを放出する方法。