CN113166006B

CN113166006B - 十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其作为芳香化学品的用途

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Publication number: CN113166006B
Application number: CN201980081865.6A
Authority: CN
Inventors: M·布鲁罗伊格; R·派尔泽; F·加尔利希斯
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2018-12-11
Filing date: 2019-12-10
Publication date: 2023-09-26
Anticipated expiration: 2039-12-10
Also published as: EP3666749A1; EP3894381B1; EP3894381A1; MX2021006978A; JP2022512160A; JP7489983B2; US11542217B2; CN113166006A; PL3894381T3; ES2930235T3; US20220048842A1; WO2020120469A1; BR112021009332A2

Abstract

本发明涉及十二碳‑4,8,11‑三烯‑1‑醇及其制备方法，涉及十二碳‑4,8,11‑三烯‑1‑醇作为芳香化学品的用途；涉及十二碳‑4,8,11‑三烯‑1‑醇用于制备芳香化学品组合物或用于改变芳香化学品组合物的香气特征的用途；涉及含有十二碳‑4,8,11‑三烯‑1‑醇的芳香化学品组合物；并涉及制备加香组合物或改变加香组合物的香气特征的方法。

Description

十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其作为芳香化学品的用途

技术领域

本发明涉及十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其制备方法，涉及十二碳-4,8,11-三烯-1-醇作为芳香化学品的用途；涉及十二碳-4,8,11-三烯-1-醇用于制备芳香化学组合物或用于改变芳香化学组合物的香气特征的用途；涉及含有十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的芳香化学品组合物；并涉及制备加香组合物或改变加香组合物的香气特征的方法。

背景技术

芳香化学品，尤其是香精(fragrances)尤其在化妆品以及清洁和洗衣组合物的领域中很有意义。天然来源的香精大多昂贵，供应量通常有限，并且由于环境条件的波动，它们的含量、纯度等也发生变化。为了避开这些不理想的因素，因此很感兴趣的是，制造具有类似更昂贵的天然香精的感官性质或具有新颖有趣的感官属性的合成物质。

尽管已存在大量合成芳香化学品(香精和香料)，但始终需要新组分以能够满足极其多样化的应用领域所需的众多性质。这些包括，首先，感官性质，即该化合物应具有有利的气味(嗅觉)或味觉性质。此外，芳香化学品还应具有另外的正面的附带性质(secondaryproperties)，例如高效制备方法、由于与其它香精的协同效应而提供更好感官属性的可能性、在某些应用条件下的更高稳定性、更高可扩展性、更高持久力(substantivity)等。

某些脂肪醇和脂肪醛具有理想的嗅觉性质并用于香精和/或香料中。例如，正壬醇(1-壬醇)和癸醛广泛用于提供类似柑橘的香气。此外，包含三不饱和的直链醛十二碳-4,8,11-三烯醛的立体异构体的混合物已被描述为具有令人想起枞叶和木头的气味(WO 2010/086313)。

但是，由于化学结构的甚至小变化也会引起感官性质，如气味以及味道的巨大变化，有目标地寻找具有特定感官性质，如特定气味的物质极其困难。对新香精和香料的探索因此在大多数情况下困难和费力，不知道是否将会实际发现具有所需气味和/或味道的物质。

本发明的一个目的是提供新型芳香化学品。这些应该具有宜人的感官性质。本发明的另一目的是提供可用作即用型组合物中的芳香化学品的物质。特别是寻找具有宜人气味的气味强烈的物质。此外，它们应该可与其它芳香化学品组合，以创造新颖有利的感官属性。此外，这些芳香化学品应该可获自易得的原料，以便它们快速和经济地制造。

该目的通过提供新型化合物十二碳-4,8,11-三烯-1-醇实现。发明人发现该化合物具有令人想起紫罗兰叶和青豆的宜人气味，其具有醛类和海洋元素(aldehydic andmarine elements)。

发明内容

因此，本发明的第一个方面涉及一种化合物，其是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的立体异构体。

本发明的第二个方面涉及一种芳香化学品组合物，其包含本发明的化合物和(i)至少一种不同于十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加芳香化学品，或(ii)至少一种非芳香化学载体(其优选选自表面活性剂、油组分和溶剂)，或(iii)至少一种抗氧化剂，或(iv)至少一种除臭活性剂，或(v)组分(i)至(iv)中至少两种的混合物。

本发明的第三个方面涉及本发明的化合物作为芳香化学品，特别是作为香精的用途。

本发明的第四个方面涉及本发明的化合物用于制备芳香化学品组合物，特别是加香组合物的用途。

本发明的第五个方面涉及本发明的化合物用于改变芳香化学品组合物的香气特征(aroma character)，特别是用于改变组合物的气味特征(scent character)的用途。

本发明的第六个方面涉及一种制备本发明的化合物的方法。所述方法包括使十二碳-4,8,11-三烯醛与对羰基，尤其是醛基团的还原具有选择性的还原剂，如NaBH₄或LiAlH₄反应以获得十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的步骤，和任选地，分离十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加步骤。

本发明的第七个方面涉及一种制备芳香化学品组合物的方法。所述方法包括将本发明的化合物与其它成分，例如至少一种其它芳香化学品和/或至少一种非芳香化学载体混合以获得芳香化学品组合物的步骤。

本发明的第八个方面涉及一种改变芳香化学品组合物的香气的方法。所述方法包括将本发明的化合物并入芳香化学品组合物以获得香气改变的芳香化学品组合物的步骤。

本发明的第九个方面涉及一种改变即用型组合物的香气的方法。所述方法包括将本发明的化合物并入即用型组合物以获得香气改变的即用型组合物的步骤。

本发明的化合物及其芳香化学品组合物具有有利的感官性质，特别是宜人的气味。因此，它们可有利地用作香水组合物(perfume compositions)、身体护理组合物(包括化妆品组合物)、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物(包括洗碗组合物)、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物、作物保护组合物和其它即用型组合物中的加香成分。

宜人的香气、低挥发性和优异的溶解度使得本发明的化合物是需要宜人香气的组合物中的合适成分。利用其物理性质，本发明的化合物非常适合与加香即用型组合物(特别例如香水组合物)中的其它芳香化学品和常规成分合并。这能够例如创造具有新颖有利的感官属性的芳香组合物，特别是香水组合物。

此外，本发明的化合物可由易得的原料开始通过简单合成以良好收率和纯度生产。因此，本发明的化合物可大规模并以简单和成本有效的方式生产。

具体实施方式

除非本文中另行规定，本文中描述的“化合物”和非立体专一的化合物命名，如“十二碳-4,8,11-三烯-1-醇”或“十二碳-4,8,11-三烯醛”不限于任何特定的立体异构体或特定的立体异构体混合物。例如，除非本文中另行规定，术语“十二碳-4,8,11-三烯-1-醇”是指十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的一种或多种立体异构体。因此，本发明的化合物可以是选自(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的单一立体异构体，或可以是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的这些立体异构体的两种或更多种的混合物。

在特定实施方案中，本发明的化合物是(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇或(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇，或包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的两种或更多种立体异构体的混合物。

在包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的混合物中，(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以优选10:1至1:10，更优选5:1至1:5，再更优选3:1至1:2，特别是2:1至1:1，尤其是大约3:2的摩尔比(或重量比，在本情况下相同)存在。“大约”意在包括不确定性，如归因于用于测定该比率的装置(如NMR；GC HPLC等)的测量误差或精度容限。

在一个特定实施方案中，本发明的化合物是包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的混合物。在这种混合物，(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以优选10:1至1:10，更优选5:1至1:5，再更优选3:1至1:2，特别是2:1至1:1，尤其是大约3:2的重量(或摩尔)比存在。

包含(4Z,8E)和(4E,8Z)异构体的混合物可进一步包含(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇或(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇，或(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。

在一个特定实施方案中，(4E,8E)和(4Z,8Z)异构体如果存在的话，以相当少量包含；更确切地说，总计[即(4E,8E)和(4Z,8Z)的总量]为相对于所有四种立体异构体(4Z,8E)、(4E,8Z)、(4E,8E)和(4Z,8Z)的总重量计最多20重量％，优选最多10重量％，特别是最多5重量％，尤其是最多2重量％，非常尤其是最多1重量％的量。

在包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的混合物的一个特定实施方案中，这两种立体异构体优选构成该混合物的总重量的至少80重量％，更优选至少90重量％，特别是至少95重量％，尤其是至少98重量％，非常尤其是至少99重量％。构成100％的余量主要由其它立体异构体[(4E,8E)和(4Z,8Z)]的一种或两种组成。

如本文定义的本发明的化合物可用作芳香化学品。

在本发明中，术语“芳香(aroma)”是指香味(scent，也称为"perfume"或"fragrance")和/或风味(flavor)。同样地，本文所用的术语“加香(aromatized)”是指增加香味(scented)(也称为"perfumed"或"fragranced")和/或增加风味(flavored)。根据本发明的优选实施方案，术语“芳香”尤其是指香味(scent)，术语“加香”尤其是指增加香味(scented)。

本文所用的术语“芳香化学品”是指用于获得嗅觉(olfactory)或风味(flavor)印象，特别是香味或风味印象的物质。术语“嗅觉”是指没有任何正面或负面判断的气味印象，而本文所用的术语“香味(scent)”、“香气(fragrance)”和“芳香(perfume)”与通常感觉宜人的气味印象相关联。风味引发味觉印象。

“宜人的气味”、“宜人的气味印象”、“宜人的嗅觉性质”是描述芳香化学品呈现的气味印象的美好性(niceness)和简明性(conciseness)的快感表达(hedonisticexpressions)。更普遍的快感表达“有利的感觉性质”或“有利的感官性质”描述了芳香化学品呈现的感官印象的美好性和简明性。“美好性”和“简明性”是本领域技术人员，调香师熟悉的术语。美好性通常是指自发引起的、带来正面感知的、宜人的感官印象。但是，“美好”不一定与“甜美”同义。“美好”也可以是麝香或檀香的气味。“简明性”通常是指自发引起的感官印象，其对于同一试验评审小组而言，可再现地令人想起相同的具体事物。例如，物质可具有自发令人想起“苹果”的气味：该气味随之简明地是“苹果”。如果这种苹果气味非常宜人，因为该气味令人想起例如香甜的完全成熟的苹果，该气味被称为“美好”。但是，通常酸苹果的气味也是简明的(concise)。如果在闻到该物质时同时产生这两种反应，在该实例中因此是美好和简明的苹果气味，则这种物质具有特别有利的感官性质。

术语“气味强烈的物质”是指表现出强烈气味印象的物质或芳香化学品。强烈气味印象被理解为是指甚至在极低气体空间浓度下也能明显感知的芳香化学品的那些性质。可通过阈值测定确定该强度。阈值是相关气体空间中的物质浓度，在该浓度下气味印象刚好可被代表性的试验评审小组感知但不再必须对其进行定义。可能属于气味最强烈的已知物质类别，即具有极低气味阈值的物质类别是硫醇类，其阈值通常在ppb/m³范围内。。

方便地，本发明的化合物或包含所述化合物的芳香化学品组合物用作香精。

特别地，本发明的化合物用于呈现具有醛类和海洋元素的令人想起紫罗兰叶和青豆的香调；或用于生产具有醛类和海洋元素的令人想起紫罗兰叶和青豆的香气。

本发明的化合物通常可用于即用型组合物，特别是加香即用型组合物。本文所用的“加香即用型组合物”是指主要引发宜人的气味和/或味道印象的即用型组合物。在优选实施方案中，加香即用型组合物是增加香味的(scented)即用型组合物，即引发宜人的气味。

加香即用型组合物是例如用于个人护理、用于家庭护理、用于工业应用的组合物，以及用于其它应用的组合物，如药物组合物或作物保护组合物。

优选地，本发明的化合物用于选自香水组合物、身体护理组合物(包括化妆品组合物)、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物(包括洗碗组合物)、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物和作物保护组合物的组合物。本发明的化合物用作上述组合物中的芳香化学品，优选用作香精。

特别地，本发明的化合物用于赋予上列组合物具有醛类和海洋元素的令人想起紫罗兰叶和青豆的香调。

下面给出关于上列组合物的细节。

类似地，本发明的化合物可由于与该组合物中包含的其它芳香化学品(例如其它香精)的协同效应而改进芳香化学品组合物的感官属性，这意味着该化合物可对所述其它芳香化学品提供增进作用。该化合物因此适合作为其它芳香化学品的增进剂。

相应地，本发明还涉及本发明的化合物用于改变加香(例如芳香)组合物的香气特征(例如气味特征)的用途，尤其涉及作为其它芳香化学品的增进剂的用途。

物质的增进作用是指该物质在芳香化学制剂(例如香水制剂)中增强和强化该制剂的整体感觉(例如嗅觉)印象。例如就薄荷而言，已知的是薄荷基甲基醚强化薄荷油的芳香或调味混合物，特别是在前调中带来明显更强烈和更复杂的感觉，尽管该醚本身，作为纯物质时，完全没有产生特别的强烈气味。在芳香应用中，作为纯物质仅表现出淡茉莉花香调的(二氢茉莉酮酸甲酯)作为气味增进剂增强香水组合物的扩散、清新感和丰富度(volume)。增进作用在需要前调特征应用时是特别合意的，在所述应用中要特别迅速和强烈地传递气味印象，例如在除臭剂、空气清新剂中或在味觉领域中在口香糖中，。

为了实现这样的增进作用，本发明的化合物可例如以基于所得芳香化学品组合物的总重量计0.001至10wt％(重量％)的量，如以0.01至2重量％，优选0.05至1重量％的量，特别是以0.1至0.5重量％的量使用。

此外，本发明的化合物可对使用其的组合物具有其它积极作用。例如，该化合物可增强其并入的组合物的整体性能，如稳定性，例如该组合物的配方稳定性、可扩展性或持久力。

在另一方面中，本发明涉及一种芳香化学品组合物，其包含本发明的化合物和：

(i)至少一种附加芳香化学品，或

(ii)至少一种非芳香化学载体，或

(iii)至少一种抗氧化剂，或

(iv)至少一种除臭活性剂，或

(v)组分(i)至(iv)中至少两种的混合物。

本文所用的术语“芳香化学品组合物”是指引发宜人的香气，例如宜人的气味印象的组合物。

本发明的芳香化学品组合物中的非芳香化学载体特别可选自表面活性剂、油组分和溶剂。

附加芳香化学品当然不同于十二碳-4,8,11-三烯-1-醇，即不是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的立体异构体，也不是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的两种或更多种立体异构体的混合物。

利用其物理性质，本发明的化合物十二碳-4,8,11-三烯-1-醇非常适合与加香(例如芳香)即用型组合物，特别例如香水组合物中的其它芳香化学品(例如其它香精)和其它常规成分合并。这能够例如创造具有新颖有利的感官属性的芳香组合物(例如香水组合物)。尤其如上文已经解释，该化合物可对其它芳香化学品(如其它香精)提供增进作用。

相应地，在一个优选实施方案中，该芳香化学品组合物包含如本文定义的本发明的化合物；和至少一种不同于十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加芳香化学品。

附加芳香化学品可以例如是选自以下的一种，优选2、3、4、5、6、7、8种或更多的芳香化学品：

乙酸香叶酯(乙酸3,7-二甲基-2,6辛二烯-1-基酯)、α-己基肉桂醛、异丁酸2-苯氧基乙基酯(Phenirat¹)、二氢月桂烯醇(2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇)、二氢茉莉酮酸甲酯(优选具有大于60重量％的顺式异构体含量)(Hedione⁹，Hedione HC⁹)、4,6,6,7,8,8-六甲基-1,3,4,6,7,8-六氢环戊[g]苯并吡喃(Galaxolid³)、四氢芳樟醇(3,7-二甲基辛-3-醇)、乙基芳樟醇、水杨酸苄酯、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛(Lysmeral²)、肉桂醇、乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5-茚基酯和/或乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-6-茚基酯(Herbaflorat¹)、香茅醇、乙酸香茅酯、四氢香叶醇、香草醛、乙酸芳樟酯、乙酸苏合香酯(乙酸1-苯基乙酯)、八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘乙酮和/或2-乙酰基-1,2,3,4,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基萘(Iso ESuper³)、水杨酸己酯、乙酸4-叔丁基环己基酯(Oryclone¹)、乙酸2-叔丁基环己基酯(Agrumex HC¹)、α-紫罗兰酮(4-(2,2,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮)、n-α-甲基紫罗兰酮、α-异甲基紫罗兰酮、香豆素、乙酸松油酯、2-苯基乙基醇、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛(Lyral³)、α-戊基肉桂醛、巴西酸乙二醇酯、(E)-和/或(Z)-3-甲基环十五-5-烯酮(Muscenon⁹)、15-十五-11-烯内酯和/或15-十五-12-烯内酯(Globalide¹)、15-环十五内酯(Macrolide¹)、1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,8,8-六甲基-2-萘基)乙酮(Tonalid¹⁰)、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇(Florol⁹)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇(Sandolen¹)、顺式乙酸-3-己烯酯、反式乙酸-3-己烯酯、反式-2/顺式-6-壬二烯醇、2,4-二甲基-3-环己烯甲醛(Vertocitral¹)、2,4,4,7-四甲基辛-6-烯-3-酮(Claritone¹)、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛(Melonal²)、冰片、3-(3-异丙基苯基)丁醛(Florhydral²)、2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙醛(Helional³)、3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛(Florazon¹)、7-甲基-2H-1,5-苯并二氧杂环庚-3(4H)-酮(Calone)、乙酸3,3,5-三甲基环己基酯(优选具有70重量％或更大的顺式异构体含量)和2,5,5-三甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢萘-2-酚(Ambrinol S¹)。在本发明中，上文提到的芳香化学品相应地优选与如上文定义的本发明的化合物组合。

本发明的进一步实施方案涉及包含本文所述的本发明的化合物和选自苯甲酸甲酯、乙酸苄酯、乙酸香叶酯、2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇和芳樟醇的至少一种附加芳香化学品的组合物。

本发明的进一步实施方案涉及包含本文所述的本发明的化合物和2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇的组合物。

本发明的进一步实施方案涉及包含本文所述的本发明的化合物和苯甲酸甲酯的组合物。

在上文给出商品名时，这些是指下列来源：

¹Symrise GmbH,Germany的商品名；

²BASF SE的商品名；

³International Flavors&Fragrances Inc.,USA的商品名；

⁹Firmenich S.A.,Switzerland的商品名；

¹⁰PFW Aroma Chemicals B.V.,the Netherlands的商品名。

可与本文所述的本发明的化合物组合以例如产生根据本发明的组合物的附加芳香化学品可见于例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,Vol.I和II,Montclair,N.J.,1969,自行出版或K.Bauer、D.Garbe和H.Surburg,Common Fragrance andFlavor Materials,第4版,Wiley-VCH,Weinheim 2001。具体地，可以提到：

来自天然原料的提取物，如精油、冷凝脂(concretes)、净油(absolutes)、树脂、香膏(resinoids)、香脂(balsams)、酊剂，例如

龙涎香酊；香树油；当归籽油；当归根油；八角茴香油；缬草油；罗勒油；树苔净油；月桂油；艾草油；安息香树脂；香柠檬油；蜂蜡净油；桦焦油；苦杏仁油；香旱芹油；布枯叶油；巴西檀木油；杜松焦油；菖蒲油；樟脑油；依兰油；小豆蔻油；卡藜油；肉桂油；肉桂净油；海狸香净油；雪松叶油；雪松木油；岩蔷薇油；香茅油；柠檬油；古巴香脂；古巴香脂油；芫荽油；木香根油；枯茗油；丝柏油；印蒿油；莳萝叶油；莳萝子油；Eau de brouts absolute；橡苔净油；榄香脂油；龙蒿油；柠檬桉叶油；桉叶油；小茴香油；松针油；白松香油；白松香树脂；老鹳草油；葡萄柚油；愈创木油；古芸香脂；古芸香脂油；蜡菊净油；蜡菊油；姜油；鸢尾根净油；鸢尾根油；茉莉净油；白菖油；蓝春黄菊油；罗马甘菊油；胡萝卜籽油；卡藜油；松针油；留兰香油；草贡蒿油；赖百当油；赖百当净油；赖百当树脂；醒目薰衣草净油；醒目薰衣草油；薰衣草净油；薰衣草油；柠檬草油；圆叶当归油；蒸馏白柠檬油；压榨白柠檬油；芳樟油；山苍子油；月桂叶油；肉豆蔻油；甘牛至油；橘子油；香厚壳桂皮油；含羞草净油；麝香籽油；麝香酊；香紫苏油；肉豆蔻油；没药净油；没药油；桃金娘油；丁香叶油；丁香花油；橙花油；乳香净油；乳香油；红没药油；橙花净油；橙油；牛至油；玫瑰草油；广藿香油；紫苏子油；秘鲁香脂油；欧芹叶油；欧芹子油；苦橙叶油；胡椒薄荷油；胡椒油；众香子油；松树油；胡薄荷油；玫瑰净油；玫瑰木油；玫瑰油；迷迭香油；鼠尾草油；西班牙鼠尾草油；檀香油；芹菜籽油；穗熏衣草油；八角茴香油；苏合香油；万寿菊油；冷杉叶油；茶树油；松节油；百里香油；吐鲁香脂；香豆净油；晚香玉净油；香草提取物；紫罗兰叶净油；马鞭草油；香根草油；杜松子油；酒渣油；苦艾油；冬青油；牛膝草油；麝猫香净油；肉桂叶油；肉桂皮油，及其馏分，或从中分离的成分；

选自烃的个别香精，例如3-蒈烯；α-蒎烯；β-蒎烯；α-萜品烯；γ-萜品烯；p-伞花烃；红没药烯；莰烯；石竹烯；柏木烯；法呢烯；苧烯；长叶烯；月桂烯；罗勒烯；瓦伦烯；(E,Z)-1,3,5-十一碳三烯；苯乙烯；二苯甲烷；

脂族醇，例如己醇；辛醇；3-辛醇；2,6-二甲基庚醇；2-甲基-2-庚醇；2-甲基-2-辛醇；(E)-2-己烯醇；(E)-和(Z)-3-己烯醇；1-辛烯-3-醇；3,4,5,6,6-五甲基-3/4-庚烯-2-醇和3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚-2-醇的混合物；(E,Z)-2,6-壬二烯醇；3,7-二甲基-7-甲氧基辛-2-醇；9-癸烯醇；10-十一烯醇；4-甲基-3-癸烯-5-醇；

脂族醛及其缩醛，例如己醛；庚醛；辛醛；壬醛；癸醛；十一醛；十二醛；十三醛；2-甲基辛醛；2-甲基壬醛；(E)-2-己烯醛；(Z)-4-庚烯醛；2,6-二甲基-5-庚烯醛；10-十一烯醛；(E)-4-癸烯醛；2-十二烯醛；2,6,10-三甲基-9-十一烯醛；2,6,10-三甲基-5,9-十一碳二烯醛；庚醛缩二乙醇(heptanal diethylacetal)；1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯；香茅氧基乙醛；(E/Z)-1-(1-甲氧基丙氧基)-己-3-烯；脂族酮及其肟，例如2-庚酮；2-辛酮；3-辛酮；2-壬酮；5-甲基-3-庚酮；5-甲基-3-庚酮肟；2,4,4,7-四甲基-6-辛烯-3-酮；6-甲基-5-庚烯-2-酮；

脂族含硫化合物，例如3-甲基硫代己醇；3-甲基硫代己醇乙酸酯；3-巯基己醇；3-巯基己醇乙酸酯；3-巯基己醇丁酸酯；3-乙酰硫代己醇乙酸酯；1-薄荷烯-8-硫醇；

脂族腈，例如2-壬烯腈；2-十一碳烯腈；2-十三碳烯腈；3,12-十三碳二烯腈；3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈；3,7-二甲基-6-辛烯腈；

脂族羧酸的酯，例如甲酸(E)-和(Z)-3-己烯基酯；乙酰乙酸乙酯；乙酸异戊酯；乙酸己酯；乙酸3,5,5-三甲基己基酯；乙酸3-甲基-2-丁烯基酯；乙酸(E)-2-己烯基酯；乙酸(E)-和(Z)-3-己烯基酯；乙酸辛酯；乙酸3-辛酯；乙酸1-辛烯-3-基酯；丁酸乙酯；丁酸丁酯；丁酸异戊酯；丁酸己酯；(E)-和(Z)-异丁酸-3-己烯基酯；巴豆酸己酯；异戊酸乙酯；2-甲基戊酸乙酯；己酸乙酯；己酸烯丙酯；庚酸乙酯；庚酸烯丙酯；辛酸乙酯；(E,Z)-2,4-癸二烯酸乙酯；2-辛炔酸甲酯；2-壬炔酸甲酯；2-异戊氧基乙酸烯丙酯；甲基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸酯；巴豆酸4-甲基-2-戊基酯；

无环萜烯醇，例如香叶醇；橙花醇；芳樟醇；熏衣草醇；橙花叔醇；法呢醇；四氢芳樟醇；2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇；2,6-二甲基辛-2-醇；2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇；2,6-二甲基-5,7-辛二烯-2-醇；2,6-二甲基-3,5-辛二烯-2-醇；3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇；3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇；2,6-二甲基-2,5,7-辛三烯-1-醇；和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、tiglinates和3-甲基-2-丁烯酸酯；

无环萜烯醛和酮，例如香叶醛；橙花醛；香茅醛；7-羟基-3,7-二甲基辛醛；7-甲氧基-3,7-二甲基辛醛；2,6,10-三甲基-9-十一烯醛；香叶基丙酮；以及香叶醛、橙花醛、7-羟基-3,7-二甲基辛醛的二甲基-和二乙基缩醛；环萜烯醇，例如薄荷醇；异蒲勒醇；α-萜品醇；萜品-4-醇；薄荷-8-醇；薄荷-1-醇；薄荷-7-醇；冰片；异冰片；氧化芳樟醇；诺卜醇；雪松醇；ambrinol；岩兰草醇；愈创木醇；和它们的甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、异丁酸酯、丁酸酯、异戊酸酯、戊酸酯、己酸酯、巴豆酸酯、tiglinates和3-甲基-2-丁烯酸酯；

环状萜烯醛和酮，例如薄荷酮；异薄荷酮；8-巯基薄荷-3-酮；香芹酮；樟脑；小茴香酮；α-紫罗兰酮；β-紫罗兰酮；α-n-甲基紫罗兰酮；β-n-甲基紫罗兰酮；α-异甲基紫罗兰酮；β-异甲基紫罗兰酮；α-鸢尾酮；α-二氢大马酮；β-二氢大马酮；β-大马酮；δ-二氢大马酮；γ-二氢大马酮；1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基萘-8(5H)-酮；2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛；圆柚酮；二氢圆柚酮；4,6,8-巨豆三烯-3-酮；α-甜橙醛；β-甜橙醛；乙酰化柏木油(甲基柏木酮)；

环醇，例如4-叔丁基环己醇；3,3,5-三甲基环己醇；3-异龙脑基环己醇；2,6,9-三甲基-Z2,Z5,E9-环十二碳三烯-1-醇；2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇；

脂环族醇，例如α-3,3-三甲基环己基甲醇；1-(4-异丙基环己基)乙醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)丁醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-2-丁烯-1-醇；3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)戊-2-醇；3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊-1-基)-4-戊烯-2-醇；1-(2,2,6-三甲基环己基)戊-3-醇；1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇；

环状和脂环族醚，例如桉油醇；柏木甲基醚；环十二烷基甲基醚；1,1-二甲氧基环十二烷；(乙氧基甲氧基)环十二烷；α-环氧柏木烷；3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃；3a-乙基-6,6,9a-三甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃；1,5,9-三甲基-13-氧杂双环-[10.1.0]十三碳-4,8-二烯；玫瑰醚；2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-1,3-二氧杂环己烷；

环状和大环酮，例如4-叔丁基环己酮；2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮；2-庚基环戊酮；2-戊基环戊酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-顺式-2-戊烯-1-基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-2-戊基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-4-环十五烯酮；3-甲基-5-环十五烯酮；3-甲基环十五酮；4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-四甲基环己酮；4-叔戊基环己酮；5-环十六烯-1-酮；6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5H)-茚酮；8-环十六烯-1-酮；7-环十六烯-1-酮；(7/8)-环十六烯-1-酮；9-环十七烯-1-酮；环十五酮；环十六酮；

脂环族醛，例如2,4-二甲基-3-环己烯甲醛；2-甲基-4-(2,2,6-三甲基环己烯-1-基)-2-丁烯醛；4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛；4-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯甲醛；

脂环族酮，例如1-(3,3-二甲基环己基)-4-戊烯-1-酮；2,2-二甲基-1-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-1-丙酮；1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-萘基甲基酮；甲基2,6,10-三甲基-2,5,9-环十二碳三烯基酮；叔丁基(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)酮；

环醇的酯，例如乙酸2-叔丁基环己基酯；乙酸4-叔丁基环己基酯；乙酸2-叔戊基环己基酯；乙酸4-叔戊基环己基酯；乙酸3,3,5-三甲基环己基酯；乙酸十氢-2-萘基酯；巴豆酸2-环戊基环戊基酯；乙酸3-戊基四氢-2H-吡喃-4-基酯；乙酸十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘基酯；乙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基酯；丙酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基酯；异丁酸4,7-亚甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-5或6-茚基酯；乙酸4,7-亚甲基八氢-5或6-茚基酯；

脂环族醇的酯，例如巴豆酸1-环己基乙酯；

脂环族羧酸的酯，例如3-环己基丙酸烯丙酯；环己氧基乙酸烯丙酯；顺式-和反式-二氢茉莉酮酸甲酯；顺式-和反式-茉莉酮酸甲酯；2-己基-3-氧代环戊烷甲酸甲酯；2-乙基-6,6-二甲基-2-环己烯甲酸乙酯；2,3,6,6-四甲基-2-环己烯甲酸乙酯；2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯；

芳脂族醇，例如苄醇；1-苯乙醇、2-苯乙醇、3-苯基丙醇；2-苯基丙醇；2-苯氧基乙醇；2,2-二甲基-3-苯基丙醇；2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇；1,1-二甲基-2-苯乙醇；1,1-二甲基-3-苯基丙醇；1-乙基-1-甲基-3-苯基丙醇；2-甲基-5-苯基戊醇；3-甲基-5-苯基戊醇；3-苯基-2-丙烯-1-醇；4-甲氧基苄基醇；1-(4-异丙基苯基)乙醇；

芳脂族醇和脂族羧酸的酯，例如乙酸苄酯；丙酸苄酯；异丁酸苄酯；异戊酸苄酯；乙酸2-苯乙酯；丙酸2-苯乙酯；异丁酸2-苯乙酯；异戊酸2-苯乙酯；乙酸1-苯乙酯；乙酸α-三氯甲基苄酯；乙酸α,α-二甲基苯基乙酯；丁酸α,α-二甲基苯基乙酯；醋酸肉桂酯；异丁酸2-苯氧基乙酯；乙酸4-甲氧基苄酯；

芳脂族醚，例如2-苯乙基甲基醚；2-苯乙基异戊基醚；2-苯乙基1-乙氧基乙基醚；苯乙醛二甲缩醛；苯乙醛二乙缩醛；2-苯基丙醛二甲缩醛；苯乙醛甘油缩醛；2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二氧杂环己烷；4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d]-m-二噁英；4,4a,5,9b-四氢-2,4-二甲基茚并[1,2-d]-m-二噁英；

芳族和芳脂族醛，例如苯甲醛；苯基乙醛；3-苯基丙醛；2-苯基丙醛；4-甲基苯甲醛；4-甲基苯基乙醛；3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛；2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-异丁基苯基)丙醛；3-(4-叔丁基苯基)丙醛；肉桂醛；α-丁基肉桂醛；α-戊基肉桂醛；α-己基肉桂醛；3-甲基-5-苯基戊醛；4-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；4-羟基-3-乙氧基苯甲醛；3,4-亚甲二氧基苯甲醛；3,4-二甲氧基苯甲醛；2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛；2-甲基-3-(4-亚甲二氧基苯基)丙醛；

芳族和芳脂族酮，例如苯乙酮；4-甲基苯乙酮；4-甲氧基苯乙酮；4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酮；4-苯基-2-丁酮；4-(4-羟苯基)-2-丁酮；1-(2-萘基)乙酮；2-苯并呋喃基乙酮；(3-甲基-2-苯并呋喃基)乙酮；二苯甲酮；1,1,2,3,3,6-六甲基-5-茚满基甲基酮；6-叔丁基-1,1-二甲基-4-茚满基甲基酮；1-[2,3-二氢-1,1,2,6-四甲基-3-(1-甲基乙基)-1H-5-茚基]乙酮；5′,6′,7′,8′-四氢-3′,5′,5′,6′,8′,8′-六甲基-2-萘乙酮；

芳族和芳脂族羧酸及其酯，例如苯甲酸；苯乙酸；苯甲酸甲酯；苯甲酸乙酯；苯甲酸己酯；苯甲酸苄酯；苯乙酸甲酯；苯乙酸乙酯；苯乙酸香叶酯；苯乙酸苯乙酯；肉桂酸甲酯；肉桂酸乙酯；肉桂酸苄酯；肉桂酸苯乙酯；肉桂酸肉桂酯；苯氧基乙酸烯丙酯；水杨酸甲酯；水杨酸异戊酯；水杨酸己酯；水杨酸环己酯；顺式-水杨酸-3-己烯酯；水杨酸苄酯；水杨酸苯乙酯；2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯；3-苯基缩水甘油酸乙酯；3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯；

含氮芳族化合物，例如2,4,6-三硝基-1,3-二甲基-5-叔丁基苯；3,5-二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮；肉桂腈；3-甲基-5-苯基-2-戊腈；3-甲基-5-苯基戊腈；邻氨基苯甲酸甲酯；N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯；邻氨基苯甲酸甲酯与7-羟基-3,7-二甲基辛醛的席夫碱、2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛或2,4-二甲基-3-环己烯甲醛；6-异丙基喹啉；6-异丁基喹啉；6-仲丁基喹啉；2-(3-苯基丙基)吡啶；吲哚；粪臭素；2-甲氧基-3-异丙基吡嗪；2-异丁基-3-甲氧基吡嗪；

酚、苯基醚和苯基酯，例如草蒿脑；茴香脑；丁子香酚；丁子香基甲基醚；异丁子香酚；异丁子香基甲基醚；百里香酚；香芹酚；二苯基醚；β-萘基甲基醚；β-萘基乙基醚；β-萘基异丁基醚；1,4-二甲氧基苯；乙酸丁香酚酯；2-甲氧基-4-甲基酚；2-乙氧基-5-(1-丙烯基)酚；苯乙酸对甲苯酚酯；

杂环化合物，例如2,5-二甲基-4-羟基-2H-呋喃-3-酮；2-乙基-4-羟基-5-甲基-2H-呋喃-3-酮；3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮；2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮；

内酯，例如1,4-辛内酯(octanolide)；3-甲基-1,4-辛内酯；1,4-壬内酯；1,4-癸内酯；8-癸-1,4-内酯；1,4-十一内酯；1,4-十二内酯；1,5-癸内酯；1,5-十二内酯；4-甲基-1,4-癸内酯；1,15-十五内酯；顺式-和反式-11-十五烯-1,15-内酯；顺式-和反式-12-十五烯-1,15-内酯；1,16-十六内酯；9-十六烯-1,16-内酯；10-氧杂-1,16-十六内酯；11-氧杂-1,16-十六内酯；12-氧杂-1,16-十六内酯；1,12-十二烷二酸乙二醇酯；1,13-十三烷二酸乙二醇酯；香豆素；2,3-二氢香豆素；八氢香豆素。

有利的是与具有清新香调、海洋香调、臭氧香调、户外香调和/或绿色花香调的芳香化学品，如顺式-3-己烯醇、2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醛(例如Givaudan)、1,4-双(乙氧基甲基)-环己烷(例如/>BASF)和8-甲基-1,5-苯并二氧杂环庚-3-酮(例如/>Firmenich)的组合，通过本发明的化合物增进其清新香调、海洋香调、臭氧香调、户外香调和/或绿色花香调。

所述至少一种非芳香化学载体可以是没有感官性质或没有明显感官性质的化合物、化合物混合物或其它添加剂。通常，所述至少一种非芳香化学载体，如果存在于根据本发明的芳香化学品组合物中，是没有感官性质或没有明显感官性质的化合物、化合物混合物或其它添加剂。非芳香化学载体用于稀释和/或固定芳香化学品组合物中包含的芳香化学品，即式(I)的化合物和任选一种或多种如上文定义的不同于化合物(I)的附加芳香化学品。

合适的载体材料可以是液体或油状载体材料，以及蜡状或固体载体材料。

特别地，非芳香化学载体，如果存在于根据本发明的组合物中，选自表面活性剂、油组分和溶剂。

相应地，本发明的另一方面涉及一种组合物，其包含本文所述的本发明的化合物和选自表面活性剂、润肤剂(油组分)和溶剂的至少一种组分。

本发明的一个实施方案涉及包含本文所述的本发明的化合物和至少一种溶剂的组合物。

在本发明中，“溶剂”用于稀释根据本发明使用的本发明的化合物而没有自己的嗅觉性质。一些溶剂同时具有固定性质。

所述一种或多种溶剂可以组合物的0.01至99重量％存在于组合物中。在本发明的一个优选实施方案中，组合物包含基于组合物的总重量计0.1至90重量％，优选0.5至80重量％的溶剂。可根据组合物选择溶剂的量。在本发明的一个实施方案中，组合物包含基于组合物的总重量计0.05至10重量％，优选0.1至5重量％，更优选0.2至3重量％。在本发明的一个实施方案中，组合物包含基于组合物的总重量计20至70重量％，优选25至50重量％的溶剂。

优选溶剂是乙醇、二丙二醇(DPG)、丙二醇、1,2-丁二醇、甘油、二乙二醇单乙基醚、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、柠檬酸三乙酯(TEC)和苯甲酸苄酯(BB)。

尤其优选的溶剂选自乙醇、丙二醇、二丙二醇、柠檬酸三乙酯、苯甲酸苄酯和肉豆蔻酸异丙酯。

在本发明的一个优选实施方案中，溶剂选自乙醇、异丙醇、二乙二醇单乙基醚、甘油、丙二醇、1,2-丁二醇、二丙二醇、柠檬酸三乙酯和肉豆蔻酸异丙酯。

根据另一方面，本发明的化合物适用于含表面活性剂的组合物。根据其特征香气属性，该化合物尤其可用于含表面活性剂的组合物，例如清洁剂(特别是洗衣护理产品和通用清洁剂)的加香。

本发明的一个实施方案因此涉及包含本文所述的本发明的化合物和至少一种表面活性剂的组合物。

表面活性剂可选自阴离子型、非离子型、阳离子型和/或两性或两性离子型表面活性剂。含表面活性剂的组合物，例如沐浴凝胶、泡沫浴露、洗发水等优选含有至少一种阴离子型表面活性剂。

根据本发明的组合物通常含有合计基于组合物的总重量计0至40重量％，优选0至20重量％，更优选0.1至15重量％，特别是0.1至10重量％的量的表面活性剂。非离子型表面活性剂的典型实例是脂肪醇聚二醇醚、烷基酚聚二醇醚、脂肪酸聚二醇酯、脂肪酸酰胺聚二醇醚、脂肪胺聚二醇醚、烷氧基化甘油三酯、混合醚和混合甲缩醛、任选部分氧化的烷基(烯基)寡糖苷或葡糖醛酸衍生物、脂肪酸-N-烷基葡糖酰胺、蛋白水解产物(特别是小麦基植物产品)、多元醇脂肪酸酯、糖酯、山梨糖醇酐酯、聚山梨醇酯和胺氧化物。如果非离子型表面活性剂含有聚二醇醚链，它们可具有常规同系物分布，尽管它们优选具有窄范围的同系物分布。

两性离子表面活性剂是在分子中含有至少一个季铵基团和至少一个-COO^(-)或-SO₃ ^(-)基团的表面活性化合物。特别合适的两性离子表面活性剂是所谓的甜菜碱，如N-烷基-N,N-二甲基甘氨酸铵，例如椰油烷基二甲基甘氨酸铵，N-酰氨基丙基-N,N-二甲基甘氨酸铵，例如椰油酰氨基丙基二甲基甘氨酸铵，和在烷基或酰基中含有8至18个碳原子的2-烷基-3-羧甲基-3-羟乙基咪唑啉，和椰油酰氨基乙基羟乙基羧甲基甘氨酸盐。以CTFA名椰油酰氨基丙基甜菜碱为人所知的脂肪酸酰胺衍生物特别优选。

两性表面活性剂也合适，特别是作为助表面活性剂。两性表面活性剂是在分子中除C₈至C₁₈烷基或酰基外还含有至少一个游离氨基和至少一个-COOH-或-SO₃H-基团并能够形成内盐的表面活性化合物。合适的两性表面活性剂的实例是N-烷基甘氨酸、N-烷基丙酸、N-烷基氨基丁酸、N-烷基亚氨基二丙酸、N-羟乙基-N-烷基酰氨基丙基甘氨酸、N-烷基牛磺酸、N-烷基肌氨酸、2-烷基氨基丙酸和烷基氨基乙酸，在烷基中具有大约8至18个碳原子。特别优选的两性表面活性剂是N-椰油烷基氨基丙酸盐(N-cocoalkylaminopropionate)、椰油酰氨基乙基氨基丙酸盐(cocoacylaminoethyl aminopropionate)和酰基肌氨酸。

阴离子型表面活性剂以水溶性阴离子基团，例如羧酸根、硫酸根、磺酸根或磷酸根，和亲脂基团为特征。从业人员从相关教科书中大量获知皮肤安全的阴离子型表面活性剂并可购得。它们特别是烷基硫酸盐(以它们的碱金属、铵或链烷醇铵盐的形式)、烷基醚硫酸盐、烷基醚羧酸盐、酰基羟乙基磺酸盐、酰基肌氨酸盐、含有直链C₁₂-C₁₈烷基或酰基的酰基牛磺酸，以及磺基琥珀酸盐和酰基谷氨酸盐(以它们的碱金属或铵盐的形式)。

特别合适的阳离子型表面活性剂是季铵化合物，优选卤化铵，更尤其是氯化和溴化铵，如烷基三甲基氯化铵、二烷基二甲基氯化铵和三烷基甲基氯化铵，例如鲸蜡基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、二硬脂基二甲基氯化铵、月桂基二甲基氯化铵、月桂基二甲基苄基氯化铵和三鲸蜡基甲基氯化铵。此外，易生物降解的季铵酯化合物，例如以Stepantexe为名出售的二烷基甲硫酸铵和甲基羟烷基二烷氧基烷基甲硫酸铵，以及系列的相应产品可用作阳离子型表面活性剂。“酯基季铵盐(Esterquats)”通常被理解为是季铵化脂肪酸三乙醇胺酯盐。它们可为该组合物提供特别的柔软感。它们是通过有机化学的相关方法制成的已知物质。可根据本发明使用的另一些阳离子型表面活性剂是季铵化蛋白水解产物。

本发明的一个实施方案涉及包含本文所述的本发明的化合物和至少一种油组分的组合物。

油组分通常以基于组合物的总重量计0.1至80重量％，优选0.5至70重量％，更优选1至60重量％，再更优选1至50重量％，特别是1至40重量％，更特别是5至25重量％，尤其是5至15重量％的总量存在。

油组分可例如选自基于含有6至18个，优选8至10个碳原子的脂肪醇的Guerbet醇，以及其它另外的酯，如肉豆蔻酸肉豆蔻醇酯、棕榈酸肉豆蔻醇酯、硬脂酸肉豆蔻醇酯、异硬脂酸肉豆蔻醇酯、油酸肉豆蔻醇酯、山嵛酸肉豆蔻醇酯、芥酸肉豆蔻醇酯、肉豆蔻酸鲸蜡醇酯、棕榈酸鲸蜡醇酯、硬脂酸鲸蜡醇酯、异硬脂酸鲸蜡醇酯、油酸鲸蜡醇酯、山嵛酸鲸蜡醇酯、芥酸鲸蜡醇酯、肉豆蔻酸十八烷醇酯、棕榈酸十八烷醇酯、硬脂酸十八醇酯、异硬脂酸十八烷醇酯、油酸十八烷醇酯、山嵛酸十八烷醇酯、芥酸十八烷醇酯、异硬脂醇肉豆蔻酸酯、异硬脂醇棕榈酸酯、异硬脂醇硬脂酸酯、异硬脂醇异硬脂酸酯、异硬脂醇油酸酯、异硬脂醇山嵛酸酯、异硬脂醇油酸酯、肉豆蔻酸油醇酯、棕榈酸油醇酯、硬脂酸油醇酯、异硬脂酸油醇酯、油酸油醇酯、山嵛酸油醇酯、芥酸油醇酯、肉豆蔻酸二十二烷醇酯、棕榈酸二十二烷醇酯、硬脂酸二十二烷醇酯、异硬脂酸二十二烷醇酯、油酸二十二烷醇酯、山嵛酸二十二烷醇酯、芥酸二十二烷醇酯、瓢儿菜醇肉豆蔻酸酯、瓢儿菜醇棕榈酸酯、瓢儿菜醇硬脂酸酯、瓢儿菜醇异硬脂酸酯、瓢儿菜醇油酸酯、瓢儿菜醇山嵛酸酯和瓢儿菜醇芥酸酯。也合适的是C₁₈-C₃₈烷基-羟基羧酸与直链或支化C₆-C₂₂脂肪醇的酯，更尤其是苹果酸二辛酯、直链和/或支化脂肪酸与多元醇(例如丙二醇、二聚二醇或三聚三醇)的酯、基于C₆-C₁₀脂肪酸的甘油三酯、基于C₆-C₁₈脂肪酸的液体单-、二-和三甘油酯混合物、C₆-C₂₂脂肪醇和/或Guerbet醇与芳族羧酸，更特别是苯甲酸的酯、二羧酸与含有2至10个碳原子和2至6个羟基的多元醇的酯、植物油、支化伯醇、取代环己烷、直链和支化C₆-C₂₂脂肪醇碳酸酯，例如碳酸二辛酯(CC)、基于含有6至18，优选8至10个碳原子的脂肪醇的Guerbet碳酸酯、苯甲酸与直链和/或支化C₆至C₂₂醇的酯(例如/>TN)、每烷基含有6至22个碳原子的直链或支化的、对称或不对称二烷基醚，例如二辛基醚(/>OE)、环氧化脂肪酸酯与多元醇和烃的开环产物，或其混合物。

本发明的化合物也可与抗氧化剂一起使用。

抗氧化剂能够抑制或防止由氧的作用和其它氧化过程造成的受保护的组合物的不合意的变化。抗氧化剂的作用在大多数情况下在于它们充当在自氧化过程中产生的自由基的自由基清除剂。

抗氧化剂可例如选自

-氨基酸(例如甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、丝氨酸、苏氨酸、组氨酸、酪氨酸、色氨酸)及其衍生物，

-咪唑(例如尿刊酸)及其衍生物，

-肽，如D,L-肌肽、D-肌肽、L-肌肽(＝β-丙氨酰-L-组氨酸)及其衍生物，

-类胡萝卜素、胡萝卜素(例如α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、番茄红素、叶黄素)或其衍生物，

-绿原酸及其衍生物，

-硫辛酸及其衍生物(例如二氢硫辛酸)，

-金硫葡糖、丙硫氧嘧啶和其它硫醇(例如硫氧还蛋白、谷胱甘肽、半胱氨酸、胱氨酸、胱胺和它们的糖基、N-乙酰基、甲基、乙基、丙基、戊基、丁基和十二烷基、棕榈酰基、油基、γ-亚油基、胆甾醇基和甘油基酯)以及它们的盐，

-硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二硬脂醇酯、硫代二丙酸及其衍生物(酯、醚、肽、脂质、核苷酸、核苷和盐)，

-亚砜亚胺化合物(例如丁硫氨酸亚砜亚胺、高半胱氨酸亚砜亚胺、丁硫氨酸砜、五-、六-、七-硫堇亚砜亚胺)，

-(金属)螯合剂(例如α-羟基脂肪酸、棕榈酸、植酸、乳铁蛋白)，

-α-羟基酸(例如柠檬酸、乳酸、苹果酸)，

-腐殖酸、胆汁酸、胆汁提取物、胆红素、胆绿素、boldin(＝来自植物波尔多树(Peumus boldus)的生物碱，boldo提取物)，

-EDTA、EGTA及其衍生物，

-不饱和脂肪酸及其衍生物(例如γ-亚麻酸、亚油酸、油酸)，

-叶酸及其衍生物，

-泛醌和泛醇及其衍生物，

-维生素C和衍生物(例如抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸磷酸镁、抗坏血酸乙酸酯)，

-生育酚和衍生物(例如维生素E乙酸酯)，

-维生素A和衍生物(维生素A棕榈酸酯)，

-安息香树胶的苯甲酸松柏醇酯、芸香酸(rutic acid)及其衍生物、α-糖基芸香苷、阿魏酸、亚糠基葡萄糖醇，

-丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基苯甲醚(BHA)，

-去甲二氢愈创木脂酸、去甲二氢愈创木酸、三羟基苯丁酮、尿酸及其衍生物、甘露糖及其衍生物，

-超氧化物岐化酶，

-锌及其衍生物(例如ZnO、ZnSO₄)，

-硒及其衍生物(例如硒代蛋氨酸)和

-均二苯乙烯及其衍生物(例如均二苯乙烯氧化物、反式-均二苯乙烯氧化物)。

在一个优选实施方案中，抗氧化剂选自季戊四醇四-二叔丁基羟基氢化肉桂酸酯、去甲二氢愈创木酸、阿魏酸、白藜芦醇、没食子酸丙酯、丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基苯甲醚(BHA)、抗坏血酸棕榈酸酯和生育酚。

根据本发明的组合物可包含基于组合物的总重量计0.001至25重量％，优选0.005至10重量％，优选0.01至8重量％，优选0.025至7重量％，优选0.05至5重量％的量的抗氧化剂。

本发明的化合物也可与除臭组合物一起使用。

除臭组合物(除臭剂和止汗剂)对抗、遮蔽或消除体臭。皮肤细菌对顶质分泌汗液作用以致形成气味令人不快的降解产物，形成体臭。

本发明的另一实施方案因此涉及包含本发明的化合物和至少一种除臭活性剂的组合物。

在本发明的一个优选实施方案中，所述至少一种除臭活性剂选自止汗剂、酯酶抑制剂和抗菌剂。

合适的止汗剂可选自铝、锆或锌的盐。实例是氯化铝、氯化羟铝(aluminiumchlorohydrate)、二氯化羟铝(aluminium dichlorohydrate)、倍半氯化羟铝(aluminiumsesquichlorohydrate)，和它们例如与1,2-丙二醇的络合物，羟基尿囊素铝(aluminiumhydroxyallantoinate)、氯化酒石酸铝、三氯羟铝锆、四氯羟铝锆、五氯羟铝锆，和它们例如与氨基酸，如甘氨酸的络合物。优选使用氯化羟铝、四氯羟铝锆、五氯羟铝锆及其络合物。

在本发明的一个优选实施方案中，该组合物包含选自氯化铝、氯化羟铝(aluminium chlorohydrate)、二氯化羟铝(aluminium dichlorohydrate)、倍半氯化羟铝(aluminium sesquichlorohydrate)、羟基尿囊素铝(aluminium hydroxyallantoinate)、氯化酒石酸铝、三氯羟铝锆、四氯羟铝锆和五氯羟铝锆的至少一种止汗剂。

根据本发明的组合物可包含基于组合物的固含量计1至50，优选5至30，更特别是10至25重量％的量的止汗剂。

在腋窝区出汗的情况下，由细菌形成细胞外酶-酯酶，主要是蛋白酶和/或脂酶，并裂解汗中存在的酯，在该过程中释放气味。合适的酯酶抑制剂是例如柠檬酸三烷基酯、如柠檬酸三甲酯、柠檬酸三丙酯、柠檬酸三异丙酯、柠檬酸三丁酯，特别是柠檬酸三乙酯。酯酶抑制剂抑制酶活性并由此减轻臭味形成。可能通过柠檬酸酯的裂解释放游离酸并降低皮肤的pH值至通过酰化使酶失活的程度。另一些酯酶抑制剂是甾醇硫酸酯或磷酸酯，例如羊毛甾醇、胆固醇、菜油甾醇、豆甾醇和谷甾醇硫酸酯或磷酸酯，二羧酸及其酯，例如戊二酸、戊二酸单乙酯、戊二酸二乙酯、己二酸、己二酸单乙酯、己二酸二乙酯、丙二酸和丙二酸二乙酯，羟基羧酸及其酯，例如柠檬酸、苹果酸、酒石酸或酒石酸二乙酯和甘氨酸锌。

在本发明的一个优选实施方案中，该组合物包含选自柠檬酸三甲酯、柠檬酸三丙酯、柠檬酸三异丙酯、柠檬酸三丁酯、柠檬酸三乙酯、羊毛甾醇、胆固醇、菜油甾醇、豆甾醇、谷甾醇的硫酸酯、谷甾醇磷酸酯、戊二酸、戊二酸单乙酯、戊二酸二乙酯、己二酸、己二酸单乙酯、己二酸二乙酯、丙二酸、丙二酸二乙酯、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、酒石酸二乙酯和甘氨酸锌的至少一种酯酶抑制剂。

根据本发明的组合物可包含基于组合物的固含量计0.01至20，优选0.1至10，更特别是0.5至5重量％的量的酯酶抑制剂。

本文所用的术语“抗菌剂”包含具有杀菌和/或抑菌性质的物质。这些物质通常对抗革兰氏阳性菌，例如4-羟基苯甲酸及其盐和酯、N-(4-氯苯基)-N′-(3,4-二氯苯基)-脲、2,4,4′-三氯-2′-羟基二苯醚(三氯生)、4-氯-3,5-二甲基苯酚、2,2′-亚甲基-双-(6-溴-4-氯苯酚)、3-甲基-4-(1-甲基乙基)苯酚、2-苄基-4-氯苯酚、3-(4-氯苯氧基)-丙-1,2-二醇、丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯、洗必泰、3,4,4′-三氯碳酰苯胺(TTC)、苯氧基乙醇、单癸酸甘油酯、单辛酸甘油酯、单月桂酸甘油酯(GML)、单癸酸双甘油酯(DMC)、水杨酸-N-烷基酰胺，例如水杨酸-正辛基酰胺或水杨酸-正癸基酰胺。

在一个优选实施方案中，抗菌剂选自三氯生、苯氧基乙醇、5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚、4-羟基苯甲酸及其盐和酯、N-(4-氯苯基)-N′-(3,4-二氯苯基)-脲、2,4,4′-三氯-2′-羟基二苯醚(三氯生)、4-氯-3,5-二甲基苯酚、2,2′-亚甲基-双-(6-溴-4-氯苯酚)、3-甲基-4-(1-甲基乙基)-苯酚、2-苄基-4-氯苯酚、3-(4-氯苯氧基)-丙-1,2-二醇、丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯、洗必泰、3,4,4′-三氯碳酰苯胺(TTC)、苯氧基乙醇、单癸酸甘油酯、单辛酸甘油酯、单月桂酸甘油酯(GML)、单癸酸双甘油酯(DMC)、水杨酸-N-烷基酰胺。

根据本发明的组合物可包含基于组合物的固含量计0.01至5重量％，优选0.1至2重量％的量的抗菌剂。

十二碳-4,8,11-三烯-1-醇可通过有机化学的标准方法和通过如本领域中描述的方法制备。更确切地说，十二碳-4,8,11-三烯-1-醇可通过对相应的十二碳-4,8,11-三烯醛进行还原来制备，该还原将羰基选择性转化成羟基。用于包含C＝C双键的化合物中的羰基的选择性还原来获得相应的(不饱和)醇的合适方法是本领域技术人员公知的。例如，可通过使十二碳-4,8,11-三烯醛与硼氢化物，如四氢硼酸锂、四氢硼酸钠或四氢硼酸钾或与氢化铝，如氢化锂铝、DIBAL-H或LiAlH[OC(CH₃)₃]₃反应实现羰基的还原。该反应可以例如类似于S.Krishnamurthy等人,Org.Chem.,1977,42(7),第1197–1201页、J.C.Fuller等人,Tetrahedron Lett.34,1993,257-260、B.Zeynidazeh等人,Bull.Korean Chem.Soc.24(3),2003,295-298描述的方法进行。优选使用NaBH₄或LiAlH₄。根据一个特定实施方案，使用NaBH₄进行十二碳-4,8,11-三烯醛的C＝O(羰基)基团的还原。

十二碳-4,8,11-三烯醛的C＝O(羰基)的还原优选在有机溶剂中进行。合适的有机溶剂是所有不干扰该反应的那些，尤其是本身不容易发生还原与三烯醛竞争的那些。此外，它们必须与所用还原剂相容。例如，如果使用LiAlH₄，考虑到其易水解性，溶剂必须是无水的，而在使用反应性低得多的NaBH₄的情况下，该反应甚至可在水或水性混合物中进行。合适的溶剂是例如醇，特别是烷醇或二醇，醚，如二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙基醚、甲基-叔丁基醚、四氢呋喃和二氧杂环己烷，链烷，如戊烷、己烷或庚烷，环烷，如环己烷或环辛烷，和芳烃，如甲苯或二甲苯，和在使用NaBH₄的情况下，水或水与上列溶剂中的水混溶性溶剂的混合物。在使用NaBH₄的情况下，优选的是醇或醇的混合物。所述醇的实例包括烷醇，例如C₁-C₄-烷醇，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、2-丁醇、异丁醇或叔丁醇，二醇，尤其是单-或二-C₂-C₄-烷撑二醇，如乙二醇、丙二醇、二乙二醇等，和二醇的单烷基醚，如乙二醇、丙二醇或二乙二醇的单甲基或单乙基醚。更优选的是烷醇，特别是C₁-C₄-烷醇。尤其使用甲醇、乙醇、异丙醇或其混合物。非常尤其使用乙醇。在使用LiAlH₄、LiAlH[OC(CH₃)₃]和DIBAL-H的情况下，优选使用上述醚、链烷、环烷和芳烃，特别是上述醚和链烷。如所述，在LiAlH₄的情况下，该溶剂方便地无水。除去溶剂中的残留水的方法是本领域中公知的。

十二碳-4,8,11-三烯醛的还原(氢化)可在-20℃至反应混合物的沸点，优选0至40℃，更优选10至30℃，特别是20至30℃的温度下进行。尤其在室温(20-25℃)下进行还原。

反应压力不重要。通常在环境压力下进行反应。

方便地选择还原剂的量和反应时间以获得十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的高收率。由于优选使用的LiAlH₄和NaBH₄可转移所有四个氢阴离子，十二碳-4,8,11-三烯醛方便地与低于等摩尔或几乎等摩尔量的NaBH₄或LiAlH₄反应，例如基于每摩尔十二碳-4,8,11-三烯醛，0.2至0.9，优选0.4至0.9，特别是0.5至0.8，尤其是0.5至0.7摩尔的量的NaBH₄或LiAlH₄。但是也可使用等摩尔量或更高量的还原剂。在仅转移一个氢离子的还原剂，如LiAlH[OC(CH₃)₃]和DIBAL-H的情况下，它们优选以等摩尔量或更高量使用，例如它们以基于每摩尔十二碳-4,8,11-三烯醛为1至1.5摩尔，优选1至1.2摩尔，特别是1至1.1摩尔的量使用。

在该反应已充分进行，即十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的量理想地已达到其最大值后，通常通过加入水猝灭该反应以使未反应的还原剂失活。可通过常规手段进行后处理。例如，可通过例如蒸发除去有机溶剂，如果需要，在减压下进行。可通过用合适的有机溶剂，例如乙酸乙酯萃取水相来回收含有十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的氢化产物，然后可通过蒸发除去有机溶剂。

通常，获自氢化的粗产物随后提纯以除去不想要的副产物和/或杂质，如残留原料。通常，使用普通提纯方法，例如蒸馏或色谱法，例如柱色谱法或高效液相色谱法进行提纯。

用作用于制备本发明的化合物的原料的十二碳-4,8,11-三烯醛可通过本领域已知的方法制备。例如，可通过借助N₂O氧化环十二碳-1,5,9-三烯和随后从反应混合物中分离十二碳-4,8,11-三烯醛来获得十二碳-4,8,11-三烯醛。十二碳-4,8,11-三烯醛的制备、分离和提纯方法例如描述在WO2010/086313中。通常，作为原料的环十二碳-1,5,9-三烯也易获自商业来源。

本文所述的本发明的化合物可用于广泛的芳香化学品组合物。十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的嗅觉性质和物质性质(如在常规溶剂中的溶解度和与这些组合物的其它常规成分的相容性)决定了其对指定用途和组合物的特定适用性。

合适的芳香化学品组合物是例如香水组合物、身体护理组合物、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物和作物保护组合物。

香水组合物可选自精细香氛产品(fine fragrances)、液体形式、凝胶形式或施加到固体载体上的形式的空气清新剂、气溶胶喷雾、加香清洁剂、香精蜡烛和油，如灯油或按摩油。

精细香氛产品(fine fragrances)的实例是香精提取物、Eau de Parfums、Eau deToilettes、Eau de Colognes、Eau de Solide和Extrait Parfum。

身体护理组合物包括化妆品组合物，并可选自须后产品、须前产品、splashcolognes、固体和液体皂、沐浴凝胶、洗发水、剃须皂、剃须泡沫、浴油、水包油型、油包水型和水包油包水型化妆品乳液，例如护肤霜和水(lotions)、面霜和水(lotions)、防晒霜和水(lotions)、晒后霜和水(lotions)、护手霜和水(lotions)、护足霜和水(lotions)、脱毛霜和水(lotions)、须后霜和水(lotions)、美黑霜和水(lotions)，护发产品，例如头发喷雾剂、发胶、头发定型水(setting hair lotions)、护发素、洗发水、永久和半永久头发着色剂、头发定型组合物如冷烫剂(cold waves)和头发柔顺组合物、生发水(hair tonics)、发膏(hair creams)和hair lotions，除臭剂和止汗剂，例如腋下喷雾剂、走珠(roll-ons)、除臭棒和除臭膏，装饰性化妆品，例如眼线、眼影、指甲油、彩妆品、唇膏和睫毛膏。

口腔和牙齿卫生产品包括牙膏、牙线、漱口水、口气清新剂、牙用泡沫、牙用凝胶和dental strips。

卫生制品可选自线香(joss sticks)、杀虫剂、驱虫剂、推进剂、除锈剂、加香清新擦巾(perfumed freshening wipes)、腋窝垫、婴儿尿布、卫生巾、厕纸、化妆棉(cosmeticwipes)、手帕纸、洗碗机除臭剂；

清洁组合物，例如固体表面清洁剂，可选自加香的酸性、碱性和中性清洁剂，例如地板清洁剂、窗户清洁剂、手洗和机洗使用的餐具洗涤剂、浴室和卫生清洁剂、擦洗乳(scouring milk)、固体和液体厕所清洁剂、粉末和泡沫地毯清洁剂、蜡和抛光剂如家具抛光剂、地板蜡、鞋油、消毒剂、表面消毒剂和卫生清洁剂、刹车盘清洁剂、管道清洁剂、除水垢剂、烤架和烤箱清洁剂、藻类和苔藓清除剂、去霉剂、立面清洁剂。

纺织品洗涤剂组合物可选自液体洗涤剂、粉末洗涤剂、洗衣预处理剂如漂白剂、浸泡剂和去渍剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片(washing tablets)。

食品是指生的、煮熟的或加工过的可食用物质、冰、饮料或用于或意图用于完全或部分供人类食用的成分，或口香糖、软糖、果冻和甜食。

食品补充剂是含有旨在进一步增加膳食的营养价值的膳食成分的食用产品。膳食成分可以是下列物质之一或任何组合：维生素、矿物质、草药或其它物质、氨基酸、通过增加总膳食摄入而被人类用于补充饮食的膳食物质、浓缩物、代谢物、成分或提取物。食品补充剂可以许多形式存在，如片剂、胶囊、软胶囊、gelcaps、液体或粉剂。

药物组合物包含意图用于诊断、治愈、减轻、治疗或预防疾病的组合物以及旨在影响人类或其它动物身体的结构或任何功能的制品(非食品)。

作物保护组合物包含意图用于管理破坏农作物和林业的植物疾病、杂草和其它害虫(脊椎动物和无脊椎动物)的组合物。

根据本发明的组合物可进一步包含一种或多种物质，例如：防腐剂、磨料、抗痤疮剂、抗皮肤老化剂、抗菌剂、抗橘皮剂、去头屑剂、抗炎剂、防刺激剂、刺激减轻剂、抗微生物剂、抗氧化剂、收敛剂、防汗剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂、载体材料、螯合剂、细胞兴奋剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性物质、乳化剂、酶、精油、纤维、成膜剂、固定剂、泡沫形成剂、泡沫稳定剂、防泡剂、泡沫促进剂、杀真菌剂、胶凝剂、凝胶形成剂、护发剂、头发定型剂、头发柔顺剂、保湿剂(moisture-donating agents)、增湿物质、湿润剂物质、漂白剂、强化剂、去渍剂、荧光增白剂、浸渍剂、防污剂(soil repellents)、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、乳浊剂、增塑剂、覆盖剂、抛光剂、光泽剂(shine agents)、聚合物、粉末、蛋白质、加脂剂、去角质剂、有机硅、皮肤镇静剂、皮肤清洁剂、皮肤护理剂、皮肤愈合剂、皮肤增白剂、皮肤保护剂、皮肤软化剂、冷却剂、皮肤冷却剂(skin-cooling agents)、生热剂(warming agents)、皮肤生热剂(skin-warming agents)、稳定剂、UV吸收剂、UV过滤剂、织物柔软剂、悬浮剂、皮肤美黑剂、增稠剂、维生素、油、蜡、脂肪、磷脂、饱和脂肪酸、单-或多不饱和脂肪酸、α-羟基酸、多羟基脂肪酸、液化剂、染料、颜色保护剂、颜料、防腐蚀剂、多元醇、表面活性剂、电解质、有机溶剂或有机硅衍生物。

本发明的化合物和根据本发明的包含所述化合物的芳香化学品组合物也可以是微囊化形式、喷雾干燥形式、包合物形式或挤出产品形式。可通过用合适材料的所谓“包衣”在更有针对性的香气释放方面进一步优化性质，为此优选使用蜡质合成物质，例如聚乙烯醇。

微囊化可例如通过所谓的凝聚(coacervation)方法借助例如由聚氨酯类物质或软明胶制成的胶囊材料进行。可以例如通过将包含本文所述的本发明的混合物或组合物的乳液或分散体喷雾干燥来制造喷雾干燥的香精油，其中可用的载体物质是改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶。可以例如通过将香精组合物和环糊精或脲衍生物的分散体引入合适的溶剂，例如水中来制备包合物。可以通过与合适的蜡样物质一起熔融本文所述的本发明的混合物或组合物并通过挤出和随后任选在合适的溶剂，例如异丙醇中固化来制造挤出产品。

通常，本文所述的本发明的化合物在根据本发明的芳香化学品组合物中的总量通常适应特定的预期用途或预期应用，并因此可在宽范围内变化。通常，使用香料的常规标准商业量。

根据本发明的组合物可包含基于组合物的总重量计0.0001至99.9重量％的总量的本文所述的本发明的化合物。

不是直接用作即用型组合物，而是意在用于将即用型组合物加香的本发明的芳香化学品组合物通常包含基于组合物的总重量计0.01至5重量％的总量，优选0.05至1重量％的总量，特别是0.1至0.5重量％的总量的本发明的化合物。

作为即用型组合物的本发明的组合物通常包含基于组合物的总重量计0.0001至0.5重量％的总量，优选0.0005至0.1重量％，特别是0.001至0.05重量％的量的本文所述的本发明的化合物。

本发明的进一步实施方案涉及一种制备芳香化学品组合物，特别是加香(例如芳香)组合物，尤其是加香(例如芳香)即用型组合物的方法，其包括将本文所述的本发明的化合物并入芳香化学品组合物，特别是并入加香(例如fragranced)组合物，尤其是并入加香(例如fragranced)即用型组合物。

例如，该方法可通过混合本文所述的本发明的化合物和以下组分进行：

(i)至少一种不同于十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加芳香化学品，或

(ii)至少一种非芳香化学载体，或

(iii)至少一种抗氧化剂，或

(iv)至少一种除臭活性剂，或

(v)组分(i)至(iv)中至少两种的混合物。

本发明还涉及一种改变芳香化学品组合物，例如加香组合物，特别是加香即用型组合物的香气特征(例如气味特征)的方法，其中所述方法包括将本文所述的本发明的化合物并入芳香化学品组合物，例如并入加香组合物，特别是并入加香即用型组合物。

特别地，本发明涉及一种制备香水组合物、身体护理组合物、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物或作物保护组合物的方法，其包含将本文所述的本发明的化合物包括在香水组合物、身体护理组合物、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物或作物保护组合物中。

在一个实施方案中，本发明涉及一种将具有醛类和海洋元素的令人想起紫罗兰叶和青豆的香调赋予香水组合物、身体护理组合物、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物或作物保护组合物的方法，其包括将本发明的化合物包括在香水组合物、身体护理组合物、口腔和牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物或作物保护组合物中。

下列实施例用于进一步例示本发明。

实施例

1.制备实施例

如WO 2010/086313中所述制备和提纯十二碳-4,8,11-三烯醛。将100克十二碳-4,8,11-三烯醛溶解在400毫升乙醇中。然后，在室温下将12.2克NaBH₄以逐步方式添加到该溶液中。在室温下搅拌该混合物2.5小时后，通过加入300毫升水停止反应。通过蒸发除去乙醇并使用300毫升乙酸乙酯从水相中萃取反应产物。由此获得的有机相用盐水溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥。在有机溶剂蒸发后，获得94.6克粗产物，其含有大约76％十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。该产物通过蒸馏提纯，获得纯度为88％的十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。通过NMR分析该纯化产物，结果表明以3:2的比率存在(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。

(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):d＝23.61(C10),27.17(C6),32.49(C7),32.51(C11),36.72(C3),62.22(C12),114.85(C1),128.04(C4),129.30(C5),129.76(C9),130.95(C8),137.26(C2)。

(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇

¹³C NMR(125MHz,CDCl₃):d＝28.86(C10),27.18(C6),31.55(C7),32.32(C11),36.72(C3),62.14(C12),114.57(C1),126.92(C4),129.97(C5),130.21(C9),130.32(C8),137.94(C2)。

2.嗅觉评估

为了测试十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的气味的品质和强度，进行香气试纸试验。

为此，将吸水纸的试条浸渍到在乙醇中含有1至10重量％受试化合物的溶液中。在溶剂蒸发后(大约30秒)，由受过训练的调香师嗅觉评估香气印象。

结果：

表1:香气试验的结果

有利的香水组分

实施例1的化合物根据表2和3配制在香水组合物中。

表2:香精油组合物1A和1B

表3:香精油组合物2A和2B

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Claims

1.一种化合物，其是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。

2.权利要求1的化合物，其选自(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和其中两种或更多种的混合物。

3.权利要求2的化合物，其是(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。

4.权利要求2的化合物，其是(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。

5.权利要求2的化合物，其是包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的立体异构体的混合物。

6.权利要求5的化合物，其中(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以10:1至1:10的摩尔比存在。

7.权利要求6的化合物，其中(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以5:1至1:5的摩尔比存在。

8.权利要求7的化合物，其中(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以3:1至1:2的摩尔比存在。

9.权利要求8的化合物，其中(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以2:1至1:1的摩尔比存在。

10.权利要求5-9任一项的化合物，其中所述混合物进一步包含(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇或(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇，或(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。

11.芳香化学品组合物，其包含权利要求1-10任一项的化合物和：

(ii)至少一种非芳香化学载体；或

(iii)至少一种抗氧化剂，或

(iv)至少一种除臭活性剂，或

(v)组分(i)至(iv)中至少两种的混合物。

12.权利要求11的芳香化学品组合物，其中所述非芳香化学载体选自表面活性剂、油组分和溶剂。

13.权利要求11或12的芳香化学品组合物，其是加香即用型组合物。

14.权利要求13的芳香化学品组合物，其中所述加香即用型组合物选自香水组合物、身体护理组合物、口腔或牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物和作物保护组合物。

15.权利要求1-10任一项的化合物作为芳香化学品的用途。

16.根据权利要求15的用途，其中芳香化学品为香精。

17.权利要求1-10任一项的化合物用于制备芳香化学品组合物的用途。

18.根据权利要求17的用途，其中芳香化学品组合物为加香组合物。

19.根据权利要求17或18的用途，其中所述芳香化学品组合物是加香即用型组合物。

20.权利要求19的用途，其中所述加香即用型组合物选自香水组合物、身体护理组合物、口腔或牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物和作物保护组合物。

21.权利要求1-10任一项的化合物用于改变芳香化学品组合物的香气特征的用途。

22.根据权利要求21的用途，用于香气特征为气味特征。

23.根据权利要求21或22的用途，其中所述芳香化学品组合物是加香即用型组合物。

24.权利要求23的用途，其中所述加香即用型组合物选自香水组合物、身体护理组合物、口腔或牙齿卫生产品、卫生制品、清洁组合物、纺织品洗涤剂组合物、散香器用的组合物、食品、食品补充剂、药物组合物和作物保护组合物。

25.一种制备权利要求1-10任一项的化合物的方法，所述方法包括步骤：

(i)对十二碳-4,8,11-三烯醛进行将羰基还原成羟基的反应，获得十二碳-4,8,11-三烯-1-醇，

和任选地，附加步骤：

(ii)分离十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。