DE2807584A1 - Fixateur fuer parfuemkompositionen - Google Patents

Fixateur fuer parfuemkompositionen

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol der Strukturformel I
OH
I
als Fixateur für Parfümkompositionen.
Es wurde gefunden, daß ein Zusatz von 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol eine Abrundung und Fixierung von Parfümkompositionen unter gleichzeitiger Steigerung der Duftintensität bewirkt. Die verwendete Menge beträgt üblicherweise 1 bis 25 Gew.%, bezogen auf Gesamtkomposition, wobei insbesondere ab etwa 3 % eine sehr deutliche Fixateurwirkung festzustellen ist. Grundsätzlich können auch mehr als 25 % verwendet werden, was jedoch von der Komposition abhängt und durch einige Routineversuche leicht festgestellt werden kann.
Das 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol ist selbst nicht als Riechstoff im herkömmlichen Sinne zu betrachten, da diese gesättigte sekundäre Alkohol von einem bemerkenswerten Teil der Testpersonen, die diese Substanz beurteilen sollten, als geruchlos oder nur als sehr schwach duftend bezeichnet wurde, während andere Personen eine intensiv strahlende, holzige, leicht animalisch-urinige Duftnote wahrnahmen.
Die Anosmie, d. h. die Unfähigkeit der Geruchswahrnehmung zahlreicher Personen gegenüber diesem neuen Alkohol, ist vergleichbar mit der Wirkung verschiedener, sehr teurer tierischer Fixateure wie Moschus und Ambra, deren Duft ebenfalls von bestimmten Personen nicht oder nur schwach wahrgenommen werden kann.
909835/0136
Das Auftreten einer Anosmie gegenüber einem bestimmten Stoff scheint, speziell im Bereich der Parfümerie, stets auf besonders gut fixierende Eigenschaften eines Stoffes hinzuweisen und trifft zumindest für alle bislang bei der Herstellung von Parfümkompositionen verwendeten Fixateure zu. Diese aufgezeigten vorteilhaften Eigenschaften von 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol unterscheiden diese Substanz von den homologen seit langem bekannten Produkten, wie iso-Tetrahydromethyljonol und n-Tetrahydromethyljonol die keinerlei fixierende Wirkung entfalten und gegenüber denen auch keine Anosmien festgestellt wurden.
Das 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl )-hexan-3-ol kann auf bekanntem Wege (analog J. Amer. ehem. Soc. 46_, 119 (1924) und HeIv. chim. Acta 26, 2151 (1943) durch Kondensation von Citral mit Pentan-2-on in Gegenwart von Basen zum 8,12-Dimethyl-trideca-5,7,11-tri-en-4-on, Cyclosierung desselben mit Phosphorsäure, und anschließender totaler Hydrierung des Cyclosiationsproduktes, erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen einige Rezepturen für die Verwendung von 1-(2-6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol als Fixateur in Parfümölen.
909835/0136
Beispiel 1 g Rosenbouquet Ϊ in DPG
g Phenyläthylalkohol
300 g Citronellol
200 g Geraniol
100 g Phenyläthylacetat
100 g Aldehyd C 11, Undecylen 10 3
50 g Geraniumöl Bourbon
50 g Rosamen
50 g Jonon beta
40 g Citronellylacetat
30 g Aldehyd C 9 10 % in DPG
20 g Iron beta 10 % in DPG
20 Rosenoxid 10 %ig in DPG
10
970 g
Durch Zusatz von 30 g 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol erhält die obige Mischung einen strahlenden Duft, der zeitlich erheblich länger wahrnehmbar ist, als der Duft der obigen Mischung ohne den Zusatz.
909835/0136
Beispiel 2
Parfümöl mit exotischer, blumiger Duftnote
HO g Phenylethylalkohol
120 g alpha-Hexylzimtaldehyd
100 g Benzylacetat
90 g Hydroxycitroneilal
85 g LiIial
85 g Lavendelöl franz. 4=/42 %
65 g Nero!
40 g Cumarin
40 g Moschus Keton
40 g Moschus Ambrette
25 g Linalool
20 g Amylsalicylat
20 g Eugenol.
20 g Ylang-Ylang-Öl extra
15 g Patchoulyöl Singapore
10 g Vanillin
5 g Iron beta
900 g
Ein Zusatz von 100 g 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol verstärkt die blumige Duftnote und gibt dem Parfüm eine erheblich längere Haftfähigkeit.
909835/0138
Beispiel 3
Parfümöl mit holzig-pudriger Note für Seifen
150 g Benzylbenzoat
100 g Cumarin
100 g Geraniol
100 g Lavandin Abrialis
100 g Linalylacetat
75 g Phenyläthylalkohol
65 g Patchoulyöl Sing. rekt.
50 g Linalool
35 g Geraniumöl Bourbon
20 g alpha-Hexylzimtaldehyd
20 g Sandelholzöl, ostindisch
5 g Anisaldehyd
2 g Aldehyd C 12 Laurin
872 g
Ein Zusatz von 228 g 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol verleiht der zuvor etwas stumpf und flach riechenden Parfümkomposition eine langhaftende, ausstrahlende, natürliche Note.
909835/0136

Claims (2)

MÜLLER-BORE · DBUFEL · SCHÖN · HERTEL PATENTANWÄLTE DR. WOUFGANG m0UUER-BOR£ (PATENTANWALT VON 1927 - 1975) DR. PAUU DEUFSL. DIPL.-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEU, DIPL.-PHYS. D/Ba - D 1622 22. FEB. 1978 Dragoco Gerberding & Co. GmbH Dragocostraße 1 Holzminden Fixateur für Parfümkompositionen Patentansprüche
1. Verwendung von 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol als Fixateur für Parfümkompositionen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Menge von 1 bis 25,
insbesondere 3 bis 10 Gew.%, bezogen auf Gesamtkomposition,
909835/0136
irtfSCHE» 8β · SIEBERTSTH. 4 · POSTFACH 860720 · KABEL: MTTEBOPAT · TEL. (089) 474005 · TELEX 3-24283
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