DE2933833C2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
Description
Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen, die
durch Zugabe von im wesentlichen reinem 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopenten zu mindestens einem olfaktorischen
Ingrediens erhalten werden.
Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zum Verbessern
des Geruchs von Riechstoffkompositionen unter
Verwendung von im wesentlichen reinem 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopenten, einer bekannten Verbindung,
welche z. B. gemäß M. Kolobielski, Ann. de Chim., 10,
271-314 (1955), hergestellt werden kann. Die Literaturstelle
erwähnt keinerlei Geruchseigenschaften der fraglichen
Verbindung.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung soll sich der
Begriff "2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten" auf
ein Produkt beziehen, wie es synthetisch (beispielsweise
aus Mesityloxid durch reduktive Dimerisierung in Anwesenheit
von Magnesiummetall und Essigsäure, gefolgt von einer
Dehydratisierung des resultierenden 1,3,3,4,4-Pentamethyl-
2-acetylcyclopentanol), wie gemäß Kolobielski, loc. cit.
beschrieben, herstellbar ist, und das nach der Isolierung
(beispielsweise durch Destillation) aus dem Reaktionsgemisch
in im wesentlichen reiner Form vorliegt. Das Material
kann gewünschtenfalls weiter gereinigt werden, beispielsweise
durch Destillation. Der Begriff "im wesentlichen
rein" bezieht sich demgemäß auf das synthetisch hergestellte
Material nach Isolierung aus dem Reaktionsgemisch
(und/oder Reinigung), also auf ein Material mit einer
Reinheit von über ca. 90%.
Der Geruch des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens
kann als warm, würzig, pfefferig, camphrig und
holzig bezeichnet werden.
Jede einzelne der aufgezählten Noten kann vorteilhafterweise
in einer breiten Palette von Riechstoffkompositionen
verwendet werden. Es hat sich gezeigt, daß
durch geschicktes Mischen dieser Verbindung mit anderen
olfaktorisch interessanten Ingredienzien gewisse Riechstoffnoten
verstärkt werden können. Ein weiteres wichtiges
Charakteristikum der Verbindung ist deren Eignung,
beim Mischen mit anderen Ingredienzien, "Abrundung" und
"Intensität des Anfangsgeruchs" von Riechstoffkompositionen
zu bewirken. Die Begriffe "Abrundung" und "Intensität
des Anfangsgeruches" sind für den Parfumeur wohlbekannte
Begriffe. "Abrundung" bezieht sich auf eine Eigenschaft
einer Riechstoffkomposition, die sich darin
äußert, daß beim Zusammengeben der einzelnen Komponenten
ein harmonischer Geruchseindruck entsteht und keine
der einzelnen Riechstoffkomponenten herausragt, herausragt
aus dem Bouquet der Komposition. Der Begriff "Intensität
des Anfangsgeruchs" bezieht sich auf den ersten
Eindruck, den eine Riechstoffkomposition erweckt, mit
anderen Worten, auf die Charakteristik des Anfangsgeruchs.
Es ist klar, daß jedes Parfum, das kommerziell erfolgreich
sein soll, als ersten Eindruck den eines einschmeichelnden
Bouquets machen soll.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten des 2-Acetyl-
1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens können auf verschiedene
Weise illustriert werden. In blumigen Bouquets verleiht
es Abrundung und Intensität des Anfangsgeruches,
was den entsprechenden Riechstoffkompositionen Natürlichkeit
verleiht.
Jeder Blumengeruch hat seine eigene Charakteristik,
und der geschickte Parfumeur kann für die meisten dieser
Blumenbouquets die vorteilhaften Effekte des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopentens einsetzen. In Nelkenbouquets
beispielsweise, wo würzige Noten erwünscht sind, wirkt
sich die Zugabe von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
auf die würzigen und blumigen Noten der Komposition
äußerst vorteilhaft aus. In Iris- oder Veilchen-Noten,
wo "Körper" wichtig ist, erhöht die Zugabe von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopenten die holzigen Noten, wobei
Gemische entstehen, die abgerundeter und natürlicher wirken.
Die außergewöhnlichste Eigenschaft des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopentens besteht in seiner Fähigkeit
beim Mischen mit einer Reihe individueller Geruchsnoten
diese individuellen Geruchsnoten zusammenzuhalten und
so den Eindruck eines Ganzen zu schaffen.
Die beim Mischen resultierende Abrundung und die Intensität
des Anfangsgeruches einer Riechstoffkomposition
sind oben abgehandelt. Diese Eigenschaften können am eindrücklichsten
anhand einer Lavandinkomposition nachgewiesen
werden, wo das 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten,
das selber keine krautige Note hat, sich mit den
krautigen Noten der Komposition dermaßen gut verbindet,
daß das Endprodukt den Eindruck von Ganzheit erweckt.
Diese Mischeigenschaften kommen auch in Colognes
gut zur Geltung. Viele Colognes besitzen grüne, Citrus-,
Amber-, holzige und krautige Noten. Zugabe von 2-Acetyl-
1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten mischt diese individuellen
Noten, wobei Abrundung und Intensität verliehen werden.
Überraschenderweise verfügt keine der Verbindungen,
die mit dem 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I)
der vorliegenden Erfindung eng verwandt sind, über die
erwünschten olfaktorischen Eigenschaften. Beispielsweise
kann das 2-Acetyl-3,3,5-trimethylcyclopenten (II) geruchlich
als minzig und blattgrün mit unerwünschten stechenden
Nebennoten charakterisiert werden. Andererseits ist das
2-Acetyl-1,4,4-trimethylcyclopenten (III) geruchlich als
minzig, nach Celluloid, metallisch, erdig, mit unerwünschten
stechenden Nebennoten, die sogar noch mehr als bei
der Verbindung (II) in Erscheinung treten, zu bezeichnen.
Während, wie oben gesagt, die Verbindung I die Eigenschaft
aufweist, die einzelnen Geruchsnoten einer Riechstoffkomposition
zusammenzuhalten und den Eindruck eines
Ganzen zu erwecken bzw. der Komposition Abrundung zu verleihen,
führt Ersatz von I durch II oder III zu einem
gegenteiligen Effekt. Es wird keinerlei "Mischqualität"
festgestellt, und mit anderen Worten, die einzelnen Noten
von II und III werden in der resultierenden Komposition
herausgehoben, was sich nachteilig statt vorteilhaft auswirkt.
Die Mengenverhältnisse variieren je nach Typ der
gewünschten Riechstoffkomposition, können aber für dieselbe
Komposition von einem ausgebildeten Parfumeur selbstverständlich
eruiert werden.
Für das 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten hat
sich der Bereich von ungefähr 0,01% bis ungefähr 30%
als praktisch erwiesen, wobei der Bereich von 0,3%
bis 25% bevorzugt ist. Aber auch diese Bereiche sollen
nur als Leitlinien verstanden werden, da je nach Typ der
gewünschten Riechstoffkombination auch Konzentrationen
über 30%, ja sogar bis 80 oder 90% für gewisse Zwecke
erfolgreich zur Anwendung gelangen können.
Die Verbindung I kann bei der Herstellung von Riechstoffbasen
für die Herstellung von Parfums und Toilettenwässern
verwendet werden, wobei die üblichen alkoholischen
und wäßrigen Verdünnungsmittel zugegeben werden.
In Parfums beträgt der Gehalt an Base zweckmäßigerweise
ungefähr 15-20 Gew.-% und in Toilettenwässern ungefähr
3-5 Gew.-%.
Die Verbindung I kann aber auch verwendet werden,
um Seifen, Detergentien, Kosmetika etc. zu parfumieren.
Für diese Zwecke gelangt zweckmäßigerweise eine Konzentration
der Riechstoffbase von ungefähr 0,5 bis ungefähr
2% zur Anwendung.
Mit den folgenden Beispielen sollen bloß die bevorzugten
Aspekte der Erfindung illustriert werden, mit andern
Worten, die Beispiele sollen nicht limitierend verstanden
werden. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich die
Parfumingredienzien auf Gewichts-%.
In den Fällen, wo ein olfaktorisches Ingrediens unter
seinem Handelsnamen besser bekannt ist, wird dieser Handelsname
angeführt.
Verwendung von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
in blumigen Kompositionen.
KomponentenGewichtsteile
C-11-Aldehyd (10-Undecenal), 10% 10
Amylsalicylat (Isoamyl-o-hydroxybenzoat) 100
Baccartol®*) 50
Benzyl-isoeugenol 30
Zimtalkohol 75
Zimtblätteröl (Seychellen) 5
Copaiba-Öl 40
Eugenol 50
Folrosia® (p-Isopropylcyclohexanol) 90
Isoeugenol 50
Methylisoeugenol 20
Methylundecylenat 10
Ambrette-moschus 15
Muskatnußöl 10
Phenyläthyl-alkohol 100
Rhodinol 70 (Gemisch von α [∼70%] und
β [∼30%] Citronellol) 200
Roseacetol (Trichlormethylphenylcarbinylacetat) 30
Valspice® (2-Methoxy-4-methylphenol) 5
4-Acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindan 50
Ylang-Ylang ≠ 3 50
2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 10
1000
*) Handelsname von Givaudan für das Kondensationsprodukt
von Citronellöl und Aceton.
Die Zugabe von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
zu obiger Nelkenkomposition erhöht deren würzigen
Charakter, resultiert in einer ausgewogeneren Note und
verleiht der Komposition Abrundung und Intensität. Ohne
die Anwesenheit des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens
wirkt die Formulierung flach, unfertig.
Das Beispiel 2 illustriert die Eigenschaft des 2-Acetyl-
1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentens, die Noten einer
krautigen Komposition, wie z. B. Lavandin, synthetisch zusammenzuhalten.
KomponentenGewichtsteile
Linalool 100
Isobornyl-acetat 100
Lavendel-Intensifier*) 20
Linalyl-acetat 300
Lavandulol 50
Lavendel 38/42**) 150
Cumarin 50
2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 230
1000
*)Lavandin Intensifier ist ein Gemisch, das aus 5 Teilen
Methylamylketon, 20 Teilen Methylhexylketon, 10 Teilen
Methylnonylketon und 0,5 Teilen Butylacetat besteht.
**)Parfumbase in flüssiger Form (bestehend im wesentlichen
aus Linalool und Linalylacetat), die in Parfumkompositionen,
Colognes, Kosmetika und Seifen verwendet wird.
Die Komposition ohne das 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
wirkt unfertig und erweckt den Eindruck
eines Nebeneinanders der individuellen Riechstoffe. Die
Alkylketonnoten stehen heraus.
Die Zugabe von ungefähr 20-25% 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopenten bewirkt ein Ineinanderübergehen
der individuellen Noten in ein integriertes Ganzes. Die
krautigen Noten stellen nun ein wirkliches Gemisch dar,
und die resultierende Komposition wirkt abgerundet, komplett
und erinnert an das natürliche Öl.
Die Formulierung illustriert die Verwendung von 2-Acetyl-
1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten in einer Colognebase.
KomponentenGewichtsteile
Acetat PA (Allyl-phenoxyacetat) 10
Ambrate® (Acetoxy-2-sec.-butyl-1-
äthynylcyclohexan) 50
Benzyl-acetat, Extra 40
Herboral®*) 30
Zitronenöl (California) 230
Limette-Öl (destilliert) 100
Linalool 50
Linalylacetat 150
Dipropylenglykol 120
Petitgrain-Öl (Südamerik.) 30
Phenyläthyl-alkohol 50
Sandela®**) 30
Terpineol, Extra 30
2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 80
1000
*)Handelsname für ein Produkt, welches im wesentlichen
aus acetyliertem Citronellal besteht.
**)Handelsname für einen polycyclischen Alkohol mit Sandelholzgeruch.
Die obige Colognebase ohne 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
wirkt unfertig. Obschon die Komposition
Ingredienzien aufweist, die grüne, Citrus-, Amber-,
holzige und krautige Noten besitzen, stehen diese einzelnen
Noten hervor.
Die Zugabe von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
zur Colognebase hat zur Folge, daß nun eine Komposition
mit integralem Bouquet entsteht. Obschon die
Citrusnoten hervorgehoben werden, wirken sie abgerundet
und sind in die Komposition als Ganzes eingebaut.
Verwendung von 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
in einer holzigen, blumigen Komposition.
KomponentenGewichtsteile
α-Ionon 225γ-Raldein (rein) 225
Anisaldehyd 30
Terpineol 200
Heliotropin 30
Äthylvanillin 10
Ketonmoschus 10
Cumarin 10
Dipropylenglykol 95
Iris Absolue (Harz) 20
Iris Concrète Abs. 30
Vetiver 25
Cedrylacetat, kristallin 20
Rübsamenöl (10% in Diäthylenglykol) 10
Ionon 10
2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 50
1000
Das 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten erhöht
den Iris-Charakter und verleiht der Komposition Abrundung
und Intensität.
KomponentenGewichtsteile
Amylsalicylat 130
Anisaldehyd 50
Benzoin Siam, lösl. Harz 30
Benzylacetat, Extra 100
Bergamotte 65 GD*) 350
Cumarin 20
Dipropylenglykol 103
Estragol (p-Allylanisol) 5
Folrosia® (p-Isopropylcyclohexanol) 10
Geranium Bourbon 30
Heliotropin, kristallin 50
Citral 2
Ambrette-moschus 30
Nerol 10
Phenyläthyl-Alkohol 30
Baummoos (50% in Dipropylenglykol) 4
Thymol (10% in Dipropylenglykol) 1
Vanillin USP 5
2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten (I) 40
1000
*) Parfumbase in flüssiger Form wie sie in Parfums, Colognes,
Kosmetika und Seifen verwendet werden kann.
Das 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten verleiht
der obigen Fougère-Base Körper, Intensität als auch
Natürlichkeit.
Claims (20)
1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an mindestens einem olfaktorischen Ingrediens,
zu dem eine olfaktorisch wirksame Menge von im wesentlichen
reinem 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten
zugegeben wurde.
2. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die olfaktorisch wirksame Menge des 2-Acetyl-1,3,3,4,4-
pentamethylcyclopentens 0,01 bis 30% beträgt.
3. Komposition gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Menge 0,3 bis 25% beträgt.
4. Komposition mit blumiger Note nach einem der Ansprüche
1-3.
5. Komposition mit Nelkennote nach einem der Ansprüche
1-3.
6. Komposition mit Veilchen- oder Iris-Note nach einem
der Ansprüche 1-3.
7. Lavendelkomposition nach einem der Ansprüche 1-3.
8. Citruskomposition nach einem der Ansprüche 1-3.
9. Fougèrekomposition nach einem der Ansprüche 1-3.
10. Verfahren zum Verbessern des Geruchs von Riechstoffkompositionen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine
olfaktorisch wirksame Menge von im wesentlichen reinem
2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten verwendet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die verwendete Menge 0,01 bis 30% beträgt.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
daß die Menge 0,3 bis 25% beträgt.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10-12, dadurch
gekennzeichnet, daß Abrundung und Intensität des Anfangsgeruches
verliehen werden.
14. Verfahren nach Anspruch 10, 11, 12 oder 13, dadurch
gekennzeichnet, daß der Geruch einer blumigen Komposition
verbessert wird.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß der Geruch einer Nelkenbase verbessert wird.
16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß der Geruch einer Iris- oder Veilchen-Komposition
verbessert wird.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 10-13, dadurch
gekennzeichnet, daß eine Lavendelbase geruchlich verbessert
wird.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 10-13, dadurch
gekennzeichnet, daß der Geruch einer Citruskomposition
verbessert wird.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 10-13, dadurch
gekennzeichnet, daß eine Fougère-Base verbessert wird.
20. Verwendung von im wesentlichen reinem 2-Acetyl-
1,3,3,4,4-pentamethylcyclopenten als Riechstoff.
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| US06/049,833 US4250061A (en) | 1979-06-18 | 1979-06-18 | 2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethylcyclopentene as a fragrance material |
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